CH397914A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazoverbindungen - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    von     wasserunlöslichen        Disazoverbindungen       Es wurde     gefunden,    dass man neue,     wasser-          unlöshche        Disazoverbindungen    erhält, wenn man ein       Mol    der     Tetrazoverbindung    aus einem     Diamino-          diphenyl,    das     mit    mehr     als    zwei Halogenatomen  substituiert ist, mit zwei     Mol    einer Kupplungs  komponente der Formel  
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    umsetzt,

   in der R     einen    gegebenenfalls     mit    nicht  wasserlöslich machenden Resten substituierten     Alkyl-          oder        Arylrest,    X     NH-,    -O- oder     -S-    und A die  zur     Ergänzung    eines gegebenenfalls beliebige, jedoch  nicht wasserlöslich machende     Substituenten    enthal  tenden ein- oder mehrkernigen aromatischen Restes  erforderlichen Atome bedeuten.  



  Auch Gemische von Kupplungskomponenten der  Formel (1) lassen sich     verwenden.    Besonders ge  eignete Kupplungskomponenten sind z. B. solche,     in     denen R ein     niedrigmolekularer        Alkylrest    und A die  zur     Ergänzung    eines Benzol- oder     Naphthalinkernes     notwendigen Atome sind.  



  Diese     aromatischen    Reste A können einen oder       mehrere    nicht wasserlöslich machende     Substituenten     enthalten, z. B.  
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     Die     Tetrazotierung    der Diamine kann durch Ver  einigung ihrer     natriumnitrithaltigen    Suspension mit  Salzsäure oder     mit        Hilfe    von     Nitrosylschwefelsäure          vorgenommen    werden.    Die Kupplungsreaktion kann     in    schwach saurer,  neutraler oder     alkalischer    Lösung durchgeführt wer  den. Oft ist es günstig,     Pyridin    zuzugeben.

   Auch  kann man in organischen Lösungsmitteln     kuppeln,     z. B. in     Pyridin    oder in     Dioxan,    oder     in        Lösungs-          mittelgemischen.     



  Die neuen Pigmentfarbstoffe sind in den meisten       Lösungsmitteln    sehr schwer bis unlöslich. Sie eignen  sich zum Färben von Papier und Kunstfasern in der  Masse, zum Bedrucken von     Textilien    und Papier,  zum Färben von Kunstharzen und plastischen Massen,  zum Einfärben von Lacken, als     Anstrichfarben    usw.  Sie zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit  und     gute    bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Über  färbe-,     Bl'indküpen-,        Peroxydbleich-    und     Trocken-          reinigungs-,        Migrations-    und     Lösungsmittelechtheiten     der Färbungen aus.

    



  Die     in    den folgenden Beispielen     genannten    Teile  sind Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente.  Die Temperatur ist     in    Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>    32;2 Teile     4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetrachlor-1,1'-          diphenyl    werden in 100 Teilen Wasser     angerührt    und  mit 14,1 Teilen     Natriumnitrit    versetzt. Die erhaltene  Suspension wird unter Rühren     zu    einem eiskalten  Gemisch aus 300 Teilen Wasser und 55 Teilen  30%iger Salzsäure gegeben. Durch Eiszugabe wird  die Temperatur bei 0  gehalten.  



  Nach     1/2stündigem    Rühren     wird    das überschüssige       Nitrit    mit     Amidosulfonsäure    entfernt und die     Tetrazo-          lösung        filtriert.     



  Zu dieser     Tetrazolösung    gibt man bei 0  eine  Lösung von 52,8 Teilen     2-Acetoacetylamino-6-          methoxybenzthiazol    in 500 Teilen     Pyridin.    Nach  10stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird der  ausgeschiedene Farbstoff     abfiltriert    und     mit    Methyl-           alkohol        pyridinfrei    gewaschen. Das getrocknete  Pigment färbt     Polyvinylchlorid    in rotgelben Tönen.  Die     Färbungen    weisen     ausgezeichnete    Licht- und       Migrationsechtheiten    auf.

   Dabei     kann    man z. B. wie  folgt vorgehen:  0,1     Teil    des nach Beispiel 1 hergestellten     Disazo-          farbstoffes        wird    mit     Dioctylphthalat    angefeuchtet und  mit 100 Teilen     weichmacherhaltiger        Polyvinylchlorid-          masse        vermischt.    Die     g4efärbte    Masse wird auf dem       Mischwalzwerk    bei ungefähr 140-150      während    10  Minuten mit     Friktion        gelatiniert,

      und die     Folie    wird  bei Gleichlauf bzw. schwacher     Friktion    abgezogen.  Man     erhält    eine     lichtechte,    hervorragend     migrations-          echte        rotstichig    gelbe     Färbung.     



  Verwendet man an Stelle von       4,4'-Diamino-3,3';5,5'-tetrachlor-1,1'-diphenyl          4,4'-Diamino-2,2',5,5'-tetrachlor-1,1'-diphenyl,          4,4'-Diamino-2,2',3,3'-tetrachlor-1,1'-diphenyl     oder       4,4'-Diamiho-2,2',6,6'-tetrachlor-1,1'-diphenyl,     so     erhält    man     Pigmentfarbstoffe    mit     ähnlich    guten  Eigenschaften.  



  Als     Azokomponenten    können     -ferner    z. B. fol  gende Verbindungen verwendet werden:  2     Acetoacetylamino-4-methoxybenzthiazol,     2     Acetoacetylamino-5-    oder     -7-methoxy-          benzthiazol,          2-Acetoacetylamino-6-methylbenzthiazol,          2-Acetoacetylamino-6-äthoxybenzthiazol,          2-Acetoacetylamino-6-acetylaminobenzthi:

  azol,          2-Acetoacetylamino-6-benzoylaminobenzthiazol,          2-Acetoacetylamino-6-carbonsäurephenylamid-          benzthiazol.       <I>Beispiel 2</I>    In eine aus 100 Teilen konzentrierter Schwefel  säure und 14 Teilen     Natriumnitrit    hergestellte     Nitro-          sylschwefelsäure    werden bei 0-5  32,2 Teile     4,4'-          Diamino-2,2',5,5'-tetrachlor-1,1'-diphenyl    eingetra-    gen.

   Nach 3 Stunden wird auf 400 Teile Eis aus  gegossen.     Ein    geringer     Nitritüberschuss    wird     mit          Amidosulfonsäure    entfernt und die Lösung filtriert.  Die klare Lösung vereinigt man mit     einer    feinen,  essigsauren Suspension von 46,8     Teilen        2-Aceto-          acetylaminobenzthiazol    bei 10-15 , wobei der     pH-          Wert    zwischen     3,5-4,5    gehalten wird. Nach beende  ter Kupplung     wird    auf 90  erhitzt,     filtriert    und salz  frei gewaschen.  



  Der erhaltene Pigmentfarbstoff färbt     Polyvinyl-          chlorid        in        grünstichig    gelben Tönen. Die Licht- und       Migrationsechtheiten    sind gut.  



  Ersetzt man das 2     Acetoacetylaminobenzthiazol     durch 43,6 Teile 2     Acetoacetylaminobenzoxazol    oder  durch 43,4     Teile        2-Acetoacetylaminobenzimidazol,     so erhält man Pigmentfarbstoffe mit     ebenfalls    guten  Eigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol der Tetrazoverbindung aus einem Di- aminodiphenyl, das mit mehr als zwei Halogen atomen substituiert ist, mit zwei Mol einer Kupp lungskomponente der Formel EMI0002.0085 umsetzt,

   in der R einen gegebenenfalls mit nicht wasserlöslich machenden Resten substituierten Alkyl- oder Arylrest, X NH-, -O- oder -S- und A die zur Ergänzung eines gegebenenfalls beliebige, jedoch nicht wasserlöslich machende Substituenten enthal tenden ein- oder mehrkernigen aromatischen Restes erforderlichen Atome bedeuten.