CH398841A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen DisazoverbindungenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazoverbindungen Es wurde gefunden, dass man neue, wasserunlös liche Disazoverbindungen erhält, wenn man ein Mol der Tetrazoverbindung aus einem Diaminodiphenyl mit zwei Mol einer Kupplungskomponente der Formel
EMI0001.0008
umsetzt, in der R einen :
gegebenenfalls mit nicht wasserlöslich machenden Resten substituierten Alkyl- oder Arylrest, X -NH-, -O- oder -S- und A die zur Ergänzung eines gegebenenfalls beliebige, jedoch nicht wasserlöslich machende Substituenten enthal tenden ein- oder mehrkernigen aromatischen Restes erforderlichen Atome bedeuten.
Auch Gemische von Kupplungskomponenten der Formel (I) lassen sich verwenden. Besonders geeignete Kupplungskomponenten sind z. B. solche, in denen R ein. niedermolekularer Alkylrest und A die zur Er gänzung eines Benzol- oder Naphthalinkernes not wendigen Atome sind.
Diese aromatischen Reste A können einen oder mehrere nicht wasserlöslich machende Substituenten enthalten, z. B.
-CH3, -C.H5, -OCH3, -OC2H5, -CF3, Halogen, N02, NH2,
EMI0001.0029
Zur Herstellung der Tetrazoverbindungen können z. B. die Diaminodiphenyle der Formel
EMI0001.0033
verwendet werden. In dieser Formel bedeutet Z Wasserstoff, Halogen, besonders Chlor, oder Methyl- oder Methoxygruppe.
Die Tetrazotierung dieser Diamine kann wie üblich, vorzugsweise in salzsaurer Lösung durch lang sames Zufügen einer Lösung von Natriumnitrit, durchgeführt werden.
Die Kupplungsreaktion kann in schwach saurer, neutraler oder alkalischer Lösung durchgeführt wer den. Oft ist es günstig, Pyridin zuzugeben. Auch kann man in organischen Lösungsmitteln kuppeln, z. B. in Pyridin oder in Dioxan, oder in Lösungs- mittelgemischen.
Die neuen Farbstoffe werden vorteilhaft durch mechanische Behandlung, z. B. mit Hilfe von Mühlen oder Walzenstühlen, gegebenenfalls zusammen mit Dispergiermitteln, z. B. Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, zu Pig mentteigen verarbeitet. Diese können als solche ver wendet werden, doch kann man sie aucl4 z. B. durch Zerstäuben, trocknen und das erhaltene Pulver mahlen.
Die neuen Pigmentfarbstoffe sind in den meisten Lösungsmitteln sehr schwer bis unlöslich. Sie eignen sich zum Färben von Papier und Kunstfasern in der Masse, zum Bedrucken von Textilien und Papier, zum Färben von Kunstharzen und plastischen Mas sen, zum Einfärben von Lacken, als Anstrichfarben usw.
Sie zeichnen sich durch hervorragende Licht echtheit und gute bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, überfärbe-, Blindküpen-, Peroxydbleich- und Trok- kenreinigungs-, Migrations- und Lösungsmiitelecht- heiten der Färbungen aus.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 25,3 Teile 4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl wer den mit 400 Teilen Wasser und 55 Teilen 30 %iger Salzsäure gerührt. Durch Eiszugabe wird auf 0 ge kühlt und mit 13,8 Teilen Natriumnitrit als 4n wäss riger Lösung tetrazotiert.
46,8 Teile 2 Acetoacetylaminobenzthiazol wer den in 800 Teilen Wasser und 22 Teilen 30%iger Natronlauge gelöst. Nach dem Filtrieren fügt man zu der auf 5 bis 10 .gekühlten Lösung ein Gemisch aus 13 Teilen Eisessig und 100 Teilen Wasser und an schliessend 60 Teile kristallisiertes Natriumacetat, ge löst in 100 Teilen Wasser. Diese Lösung wird hierauf mit der filtrierten Tetrazolösung vereinigt.
Nach Beendigung der Kupplung wird auf 90 erhitzt und während einer Stunde bei dieser Tempe ratur gehalten. Der ausgefallene Farbstoff wird ab- filtriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrock net. Er ist ein gelbes Pulver, das in Wasser und in den meisten organischen Lösungsmitteln bei Raum temperatur praktisch unlöslich ist. Er färbt Poly- vinylchlorid in tief gelben Tönen; die Licht- und Migrationsechtheiten sind sehr gut.
Zur Überführung des Pigmentfarbstoffes in ein Pigmentpräparat bearbeitet man den rohen, neutral gewaschenen Filterkuchen, ,gegebenenfalls unter Zu satz von Wasser und dem Natriumsalz der Dinaph- thylmethandisulfonsäure, in einer Kugelmühle, einem Walzenstuhl oder einer ähnlichen Vorrichtung so lange, bis die gewünschte Teilchengrösse erreicht ist.
Der erhaltene Pigmentteig kann als solcher für den Textildruck, zum Färben von Papiermasse oder zum Färben von. Viscose in der Masse verwendet werden, wobei man gelbe Töne von sehr guten Echtheitseigen schaften erzielt. Der Teig kann auch in einer Trok- kenvorrichtung, beispielsweise in einem Zerstäubungs- trockner, zu einem Pigmentpulver verarbeitet werden.
Ersetzt man das 2-Acetoacetylaminobenzthiazol durch 43,6 Teile 2 Acetoacetylamino-benzoxazol oder durch 43,4 Teile 2 Ace-toacetylaminobenzimidazol, so erhält man Pigmentfarbstoffe mit ebenfalls guten Eigenschaften.
EMI0002.0053
Tetrazoverbindung <SEP> aus <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> in
<tb> Polyvinylchlorid
<tb> 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor- <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-methylbenzthiazol <SEP> gelb
<tb> 1,1'-diphenyl
<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylamino-4-methoxybenzthiazol <SEP> <B>de.</B>
<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylamino-5- <SEP> oder <SEP> -7 <SEP> methoxybenzthiazol <SEP> de.
<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-methoxybenzthiazol <SEP> de.
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<tb> de. <SEP> 2 <SEP> Acetoacetylamino-4,6-dimethoxybenzthiazol <SEP> <B>de.</B>
<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylamino-4,7-dimethoxy-6-chlorbenzthiazol <SEP> de.
<tb> <B>de.</B> <SEP> 2,Acetoacetylamino-5- <SEP> oder <SEP> -7-trifluormethyl- <SEP> de.
<tb> benzthiazol
<tb> de.
<SEP> 2-Acetoacetylamino-6-chlorbenzthiazol <SEP> de.
<tb> de. <SEP> 2 <SEP> Acetoacetylamino-6 <SEP> nitrobenzthiazol <SEP> rot
<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-phenylazo-benzthiazal <SEP> gelb
<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-acetylaminobenzthiazol <SEP> de.
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<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-phenylaminobenzthiazol <SEP> de.
<tb> de. <SEP> 2 <SEP> Acetoacetylammobenzthiazol-6-carbonsäureamid <SEP> de.
<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylaminobenzthiazol-6-carbonsäure- <SEP> de.
<tb> phenylamid
<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-acetylbenzthiazol <SEP> <B>de.</B>
<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylaminobenzthiazol-6-carbonsäure- <SEP> de.
<tb> methylester.
<tb> de. <SEP> 2-Acetoacetylamino-6 <SEP> methylsulfonyl-benzthiazol <SEP> orange
<tb> de.
<SEP> 2-Acetoacetylammo-4,7-dimethoxy-6-methyl- <SEP> de.
<tb> sulfonylbenzthiazol
EMI0003.0001
Tetrazoverbindung <SEP> aus <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> in
<tb> Polyvinylchlorid
<tb> 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor- <SEP> 2.Acetoacetylaminobenzthiazol-6-sulfonsäureamid <SEP> gelb
<tb> 1,1'-diphenyl
<tb> do. <SEP> 2-Acetoacetylamino-benzthiazol-6-sulfonsäure- <SEP> do.
<tb> N-dimethylamid
<tb> do. <SEP> 2-Acetoacetylamino-benzthiazol-6-amidosulfonsäure- <SEP> do.
<tb> N-dimethylamid
<tb> do. <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-rhodan-benzthiazol <SEP> do.
<tb> do. <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-cyan-benzthiazol <SEP> do.
<tb> do. <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-phenyl-oxybenzthiazol <SEP> do.
<tb> do. <SEP> 2-Acetoacetylamino-a-naphthathiazol <SEP> do.
<tb> do. <SEP> 2-Acetoacetylamino-8 <SEP> methoxy-a <SEP> naphthathiazol <SEP> do.
<tb> do.
<SEP> 2-Acetoacetylamino-ss-naphthathiazol <SEP> do.
<tb> do. <SEP> 2-Acetoacetylamino-8-chlor-ss-naphthathiazol <SEP> do.
<tb> 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl- <SEP> 2-Acetoacetylamino-5 <SEP> oder <SEP> -7-methoxybenzthiazol <SEP> orange
<tb> 1,1'-diphenyl
<tb> d'o. <SEP> 2-Acetoacetylamino-benzthiazol-6-carbonsäureamid <SEP> do.
<tb> 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy- <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-chlorbenzthiazol <SEP> do.
<tb> 1,1'-diphenyl
<tb> do. <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-benzoylaminobenzthiazol <SEP> do.
<tb> 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor- <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-äthoxybenzihiazol <SEP> gelb
<tb> 6,6'-dimethoxy-1,1'-diphenyl
<tb> do. <SEP> 2-Acetoacetylamina-6-nitrobenzthiazol <SEP> orange
<tb> 4,4' <SEP> Diamino-1,1'-diphenyl <SEP> 2-Acetoacetylamino-4,7-dimethoxy-5-chlorbenzthiazol <SEP> gelb
<tb> do.
<SEP> 2-Acetoacetylamino-6-methylsulfonylbenzthiazol <SEP> orange Färbevorschri <I>f t</I> 0,1 Teil des nach Beispiel 1 hergestellten Disazo- farbstoffs wird mit Dioctylphthalat angefeuchtet und mit 100 Teilen weichmacherhaltiger Polyvinylchlorid- masse vermischt. Die gefärbte Masse wird auf dem Mischwalzwerk bei ungefähr 140-150 während 10 Minuten mit Friktion .gelatiniert,
und die Folie wird bei Gleichlauf bzw. schwacher Friktion abge zogen. Man erhält eine lichtechte, hervorragend migrationsechte gelbe Färbung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol der Tetrazoverbindung aus einem Di- ammodiphenyl mit zwei Mol einer Kupplungskom ponente der Formel EMI0003.0029 umsetzt, in der R einen gegebenenfalls mit nicht wasserlöslich machenden Resten substituierten Alkyl- oder Arylrest, X NH-,-O- oder -S- und A die zur Ergänzung eines gegebenenfalls beliebige, jedoch nicht wasserlöslich machende Substituenten enthal tenden ein- oder mehrkernigen aromatischen Restes erforderlichen Atome bedeuten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH367961A CH398841A (de) | 1961-03-28 | 1961-03-28 | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazoverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH367961A CH398841A (de) | 1961-03-28 | 1961-03-28 | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazoverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH398841A true CH398841A (de) | 1966-03-15 |
Family
ID=4261171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH367961A CH398841A (de) | 1961-03-28 | 1961-03-28 | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazoverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH398841A (de) |
-
1961
- 1961-03-28 CH CH367961A patent/CH398841A/de unknown
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