CH401067A - Verfahren zur Herstellung von neuen quaternären Piperaziniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen quaternären PiperaziniumverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen quaternären Piperaziniumverbindungen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von quaternären Piperaziniumverbindungen der Formel Ia und Ib
EMI1.1
worin n die Zahlen 1 oder 2, Ri eine Wasserstoffatom, die Methylgruppe oder einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere
Fluor-, Chlor-oder Bromatome substituierten
Phenylrest, R und R3 gegebenenfalls durch ein oder mehrere
Fluor-, Chlor-oder Bromatome substituierte Phenyl-oder Benzylreste, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkyl aminoalkylgruppe, deren Alkylkomponenten 1 bis
4 Kohlenstoffatome enthalten können,
und R5 eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Piperazine der Formel II
EMI1.2
mit entsprechenden Alkylierungsmitteln behandelt.
Als Reste Rt, R2 und Rs kommen z. B. in Betracht : Phenyl, 2-, 3-und 4-Chlorphenyl, 2-, 3-und 4-Chlorbenzyl sowie die entsprechenden Fluor-oder Bromderivate, 2, 3-, 2, 4-, 2, 5-, 3, 4- und 3, 5-Dichlorphenyl, 2, 3-, 2, 4-, 2, 5-, 3, 4- und 3, 5-Dichlorbenzyl sowie die entsprechenden Bromderivate, 4-Fluorphenyl und 4-Fluorbenzyl.
Der Substituent R4 kann beispielsweise für Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek. Butyl-und tert. Butylgruppen stehen. Als Alkylgruppen Rg kommen ebenfalls die vorstehend er wähnten Substituenten, vorzugsweise jedoch Methyloder Äthylgruppen in Betracht.
Als Ausgangsstoffe für das Verfahren gemäss der Erfindung kommen solche Piperazine in Betracht, die im Schweizer Patent Nr. 398 613 beschrieben sind.
Nach dem Verfahren gemäss der Erfindung werden die Piperazine durch Einwirkung von äquimo- laren Mengen eines geeigneten Alkylierungsmittel in n die ents, prechenden Monoquaternisierungsprodukte überführt. Die Verwendung eines Lösungs-oder Verteilungsrnittels ist bei der Ausführung dieser Reaktion nicht unbedingt erforderlich, aber in den meisten Fällen von Vorteil. Als solche kommen z. B. Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Carbonsäureester, wie Athylacetat, Ketone wie Aceton, offenkettige oder cyclische Sither wie Dioxan oder Tetrahydrofuran oder aliphatische Alkohole wie Methanol oder Athanol in Betracht.
Die Umsetzung wird vorteilhaft bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise im Bereich des Siedepunktes des verwendeten Lösungs- mittels vorgenommen. Als Alkylierungsmittel kommen niedrigmolekulare Alkylester von Halogenwas- serstoffsäuren, wie Methyljodid oder Äthylenchlorhydrin, von Sulfonsäuren, wie p-Toluol-sulfonsäure- äthylester, oder von Schwefelsäure, z. B. Dimethyloder Diäthylsulfat, in Betracht. Die quaternären Verbindungen kristallisieren aus der Reaktionslösung beim Erkalten aus oder können durch Behandlung mit geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls nach vorhergehendem Eindampfen der Reaktionsmischung, in fester Form erhalten werden.
Der Ort der Salzbildung ist nicht ganz eindeutig, doch ist das Stick stoffatom, welches den Rest R4 trägt, aus sterischen Gründen zur Salzbildung bevorzugt, so dass die erhal- tenen Produkte wahrscheinlich überwiegend aus Salzen bestehen, in deren Molekül der Rest R5 an dieses Stickstoffatom gebunden ist.
Die nach dem Verfahren gemäss der Erfindung hergestellten monoquaternären Piperaziniumsalze stellen in den meisten Fällen kristalline Körper dar, die oft Kristallwasser enthalten. Sie sind im Wasser, selbst in schwach alkalischem Bereich, zum grössten Teil löslich. Die den Salzen zugrundeliegenden Piperaziniumhydroxyde sind starke Basen.
Die Verfahrenserzeugnisse besitzen bei guter Verträglichkeit wertvolle therapeutische Eigenschaften, von denen insbesondere bakteriostatische, bakterizide, fungistatische und fungizide Effekte genannt seien. Auf Grund dieser Eigenschaften sind die Verbindungen zum Beispiel zur Verwendung als Desinfektionsmittel auf den verschiedensten Anwendungsgebieten geeignet.
In der nachstehenden Tabelle sind die Prufungs- ergebnisse einer Reihe von Verfahrenserzeugnissen, die an grampositiven und gramnegativen Keimen, an pathogenen Hefen und apathogenen Schimmelpilzen getestet wurden, zusammengefasst.
Tabelle
Toxizität an der Maus in mg/20 g der Verbindungen a und b (Dosis tol. max.) a b p. o. > 100 12, 5 s. c. 4 0, 8
Grenzwerte der bakteriziden Wirksamkeit in y/ml nach 15 Minuten a) Bakterien a b
Staphylococcus aureus 8 62, 5
E. Coli 62, 5 250
B. Typhi 31, 5 62, 5
Grenzwerte der bakteriostatischen Wirksamkeit in y/ml
Streptococcus haemolyticus 0, 8 2
Staphylococcus aureus 0, 4 2
Corynebacterium diphtheriae 4 4
E.
Coli 15, 6 62, 5
Pseudomonas aeruginosa 31, 5 62, 5
Grenzwerte der fungistatischen Wirksamkeit in y/ml b) Pathogene Hefen 20 20
Candida albicans c) Apathogene Schimmelpilze 40 40
Penicillium glaucum a = 1-(oder 4-) Methyl-1-hydroxyäthyl-4- [yyy-tri- (4-chlorphenyl)-propyl]-piperazinium-methylsulfat. b = 1- (oder 4-) Methyl-1-butyl-4- [/3- (4'-chlorphenyl)-y- (2', 4'-dichlorphenyl)-propyl]-piperaziniummethylsulfat.
Aus den in der Tabelle enthaltenen Prüfungsergebnissen geht hervor, dal3 die Verfahrenserzeug- nisse eine bis zu einer Grenzkonzentration von etwa 0, 5 γml reichende bakteriostatische Wirksamkeit besitzen. Die bakterizide Wirkung tritt bis zu einer Grenzkonzentration von etwa 8-15 y/ml ein. Die fungistatische Wirksamkeit liegt etwa in der gleichen Grössenordnung. Die Verträglichkeit der Verfahrens- erzeugnisse ist, wie aus den angegebenen Toxizitäts- daten hervorgeht, ebenfalls ausgezeichnet.
Die Verfahrenserzeugnisse können als solche oder in Form von galenischen Zubereitungen, beispielsweise als Gelees, Puder, Salben, Pasten, Schüttelmixturen, Tinkturen, Lösungen oder Suspensionen unter Beimischung von pharmazeutisch ublichen organischen oder anorganischen Trägersubstanzen, angewendet werden. Zur Herstellung derartiger galenischer Präparate kommen Verbindungen in Betracht, die mit den neuen Verfahrenserzeugnissen nicht reagieren, z. B. Wasser, Gelatine, Bolus, Lactose, Stärke, Magnesiumstearat, Talkum, pflanzliche Öle, Benzylalkouhol, Gummi, Polyäthylenglykol, Chole- sterin, Vaseline, Zinkoxyd, Titandioxyd u. a. ge bräuchliche Trägerstoffe.
Die Verfahrenserzeugnisse bzw. die entsprechenden galenischen Zubereitungen können sterilisiert werden und/oder können Hilfsmittel wie Stabilisationen, Puffersubstanzen, Netzmittel, Emulgatoren oder Salze, die den osmotischen Druck beeinflussen, enthalten. Die Herstellung der galenischen Präparate erfolgt nach den üblichen Methoden.
Beispiel I 1-(oder 4-) Methyl-l-butyl-4- [yyy-tri- (4'-chlorphenyl)- propyl]-pipenzinium-methylsulfat
Zu einer Lösung von 25 g 1-Butyl-4-[yyy-tri-(4 !- chlor-phenyl)-propyl]-piperazin in 100 cm3 Benzol wird eine Lösung von 6 g Dimethylsulfat in 25 cm3 Benzol getropft und anschliessend 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Erkalten setzt man 50 cm3 Petroläther zu. Das quaternäre Salz kristalli- siert sehr langsam, schneller beim Animpfen.
Man saugt ab und erhält 19 g 1-(oder 4-) Methyl-l-butyl- 4-[γγγ-tri-[4'-chlorphenyl)-iperazinium-methylsulfat, das durch Umkristallisieren aus Benzol/Ather noch gereinigt werden kann. Das so gewonnene Produkt enthält noch Lösungsmittel im Kristall, bei mehrstündigem Trocknen im Vakuum bei 80 sintert es zusammen und schmilzt dann bei 134-136 .
Beispiel 2
1-(oder 4-) Methyl-1-(ss-hydroxyäthyl-4-[γγγ-tri- (4'-chlorphenyl)-propyl]-piperazinium- methylsulfat
Zu einer Lösung von 29 g l-(p-Hydroxyäthyl)- 4- [yyy-tri- (4'-chlorphenyl)-propyl]-piperazin in 150 cm3 Benzol tropft man eine Lösung von 7, 3 g Dimethylsulfat in 25 cm3 Benzol und erhitzt anschliessend eine Stunde unter Rückfluss. Dann wird das Lösungs- mittel abdestilliert und der Rückstand in 40 cm3 Äthylacetat gelöst. Bei langem Stehen findet Kristalli- sation statt. die durch Zugabe von Impfkristallan beschleunigt werden kann.
Man erhält 19 g 1-(oder 4-) Methyl-1- (ss-hydroxyäthyl)-4- [yyy-tri- (4'-chlorphenyl)-propyl]-piperazinium-methylsulfat, das aus Athylacetat/Diisopropyläther umkristallisiert werden kann und bei 138-140 schmilzt.
Beispiel 3 l-(oder 4-) Methyl-l-äthyl-4-[ss-(4'-chlorphenyl)- y-(2', 4'-dichlorphenyl)-propyl]-piperazinium- methylsulfat
Zu einer Lösung von 21, 4 g 1-Äthyl-4-[ss-(4' chlorphenyl)-γ(2',4'-dichlorphenyl)p-prop[yl]-piperazin in 150 cm3 Benzol lässt man eine Lösung von 6, 6 g Dimethylsulfat in 50 cm3 Benzol tropfen und rührt dann 1/Stunde bei Raumtemperatur und eine Stunde bei Siedetemperatur nach. Dabei bilden sich zwei Sohichten. Nach dem Abdestillieren des Benzols löst man den Rückstand in 75 cm3 Essigsäureäthylester, aus dem das quaternäre Salz langsam kristallisiert.
Man erhält 24 g 1-(oder 4-) Methyl-l-äthyl-4-[ss-(4'- chlorphenyl)-γ-(2',4'-dichlorphenyl)-propyl]-piperazi- nium-methylsulfat. Es kann aus Aceton/Diisopropyl- äther umkristallisiert werden und schmilzt bei 97 bis 102 .
Beispiel 4 l-(oder 4-) Methyl-l-butyl-4-[ss-(4'-chlorphenyl)- y- (2', 4'-dichlorphenyl)-propyl]-piperazinium- methylsulfat
26, 5 g 1-Butyl-4-[ss-(4'-chlorphenyl)-y-(2', 4'-di- chlorphenyl)-propyl]-piperazin löst man in 100 cm3 Benzol und lässt eine Lösung von 7, 6 g Dimethylsulfat in 25 cm3 Benzol zutropfen, erhitzt dann eine Stunde unter Rückfluss und destilliert das Lösungsmittel schliesslich im Vakuum ab. Den Rückstand löst man wieder in 50 cmS Benzol und fügt hierzu 100 CM3 Petroläther. Dadurch wird das quaternäre Salz als zähe Masse ausgeschieden, die langsam fest wird.
Nachdem man nochmals in gleicher Weise umgefällt hat, erhält man 21 g 1- (oder 4- (Methyl 1-butyl-4-[ss-(4'-chlorphenyl)-γ(2',4'-dichlorphenyl)- propyll-piperazinium-methylsulfat vom Schmelzpunkt 108-113 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen quater nären Piperaziniumverbindungen der Formel Ia und Ib EMI3.1 worin n die Zahlen 1 oder 2, RI eine Wasserstoffatom, die Methylgruppe oder einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-oder Bromatome substituierten Phenylrest, R2 und R3 gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fluor-, Chlor-oder Bromatome substituierte Phenyl-oder Benzylreste, R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkyl aminoalkylgruppe, deren Alkylkomponenten 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten,und Ru veine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Piperazine der Formel II EMI4.1 mit entsprechenden Alkylierungsmitteln behandelt.
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