CH401940A - Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chloräthanInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1,1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,1,1 -Trifluor-2-brom-2-chlor- äthan, welches als Inhalationsanästheticum wertvoll ist. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von 1,1,1 -Trifluor-2-brom-2-chloräthan ist dadurch gekennzeichnet, dass man Chlor-brom-essigsäure, ein Salz dieser Säure, einen Ester dieser Säure mit einem niedrigen Alkanol oder ein Halogenid dieser Säure, bei dem anstelle der OH-Gruppe ein anderes Halogenatom als Fluor sitzt, mit Schwefeltetrafluorid erhitzt. Als Salze kommen z. B. die Alkali- oder Erdalkalimetallsalze der Bromchloressigsäure in Betracht. Als Ester von niedrigen Alkanolen werden vorzugsweise Bromchloressigsäuremethylester, -äthylester, -propylester oder -butylester verwendet. Das erfindungsgemässe Verfahren kann auch die Verwendung eines Katalysators zur Beschleunigung oder Erleichterung der Reaktion mit dem Schwefeltetrafluorid einschliessen. Geeignet sind vorzugsweise saure oder wie eine Säure wirkende Katalysatoren, z. B. Fluorwasserstoff oder Bortrifluorid. Das Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung von Schwefeltetrafluorid in 1- bis 6fachem molaren Verhältnis ausgeführt, und ferner wird das Verfahren vorzugsweise unter höherem als Atmosphärendruck ausgeführt. Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert, aber nicht beschränkt; unter Teilen sind Gewichtsteile zu verstehen. Beispiel I 13,5 Teile Bromchloressigsäure werden in einen Nickelautoklaven gebracht, und 21 Teile Schwefeltetrafluorid werden in den Autoklaven destilliert. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden auf 1000 und darauf 6 Stunden auf 1200 C erhitzt und abkühlen gelassen. Darauf wird der Inhalt des Autoklaven durch eine mit festem Kohlendioxyd gekühlte Falle abgeblasen, bis der Innendruck sich dem Atmosphärendruck angeglichen hat. Auf diese Weise werden hauptsächlich Thionylfluorid und Fluorwasserstoff aufgefangen. Darauf wird der Autoklav durch eine mit flüssiger Luft gekühlte Falle evakuiert. In dieser Kühlfalle werden die flüchtigen Produkte aufgefangen und dann mit verdünnter wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die so erhaltene schwere, mit Wasser nicht mischbare Flüssigkeit wird abgetrennt und über Calciumchlorid getrocknet. Auf diese Weise wird 1,1,1 -Trifluor-2-brom-2-chloräthan, Sdp. 50,20 C/760 mm, erhalten. Beispiel 2 2,4 Teile Bromchloracetylchlorid werden in einen Nickelautoklaven gebracht, und 10 Teile Schwefeltetrafluorid werden in den Autoklaven destilliert. Das Reaktionsgemisch wird 10 Stunden auf etwa 2000 C erhitzt und darauf abkühlen gelassen. Der Druck in dem Autoklaven wird aufgehoben, und das flüssige Produkt wird mit verdünntem wässrigem Natriumbicarbonat und darauf mit Wasser gewaschen. Es wird über Calciumchlorid getrocknet und filtriert. Das so erhaltene Filtrat besteht aus 1,1,1 -Trifluor- 2-brom-2-chloräthan. Sdp. 50,20 C bei 760 mm. Beispiel 3 30 Teile Bromchloressigsäure werden in einen Nickelautoklaven gebracht, und 50 Teile Schwefeltetrafluorid und 1 Teil Bortrifuorid werden in den Autoklaven destilliert. Das Gemisch wird 6 Stunden lang auf etwa 1000 C erhitzt und darauf abkühlen gelassen. Der Druck in dem Autoklaven wird beseitigt, und das flüssige Produkt wird mit verdünntem wässrigem Natriumbicarbonat und dann mit Wasser gewaschen. Es wird über Calciumchlorid getrocknet und filtriert, und das so erhaltene Filtrat besteht aus 1,1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan, Sdp. 50,20 C bei 760 mm.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von l,l,l-Trifluor- 2-brom-2-chloräthan, dadurch gekennzeichnet, dass man Chlor-brom-essigsäure, ein Salz dieser Säure, einen Ester dieser Säure mit einem niedrigen Alkanol oder ein Halogenid dieser Säure, bei dem anstelle der OH-Gruppe ein anderes Halogenatom als Fluor sitzt, mit Schwefeltetrafluorid erhitzt.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Alkali- oder Erdalkalimetallsalz der Brom-chlor-essigsäure verwendet wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Ester von Alkanolen mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen verwendet werden.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Katalysators gearbeitet wird.4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator ein saurer oder wie eine Säure wirkender Katalysator, z. B. Fluorwasserstoff oder Bortrifluorid, verwendet wird.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Schwefeltetrafluorid in 1- bis 6fachem molaren Verhältnis verwendet wird.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei höherem als Atmosphärendruck gearbeitet wird.
Applications Claiming Priority (1)
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| GB4137959A GB908290A (en) | 1959-12-04 | 1959-12-04 | Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-bromo-2-chloroethane |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| FR2575152A1 (fr) * | 1984-12-26 | 1986-06-27 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation de composes porteurs d'un groupe difluoromethylene ou trifluoromethyle |
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Also Published As
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| DE1187595B (de) | 1965-02-25 |
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