Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem Textilmaterial mit Anthrachinonfarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man wertvolle Färbungen und Drucke auf synthetischem Textilmaterial, insbesondere aus aromatischen Polyestern oder Celluloseestern, erhält, wenn man als Farbstoffe Verbindungen der Formel
EMI1.1
oder deren Gemische verwendet, worin A einen Anthrachinonrest mit 3 oder 4 kondensierten Ringen, R Wasserstoff Oder eine Methylgruppe und n 1 und 2 bedeuten.
Die erfindungsgemäss verwendeten Antbrachinonderivate können ausserdem einen oder mehrere andere Substituenten enthalten, wie z. B. Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom, Hydroxygruppen, Alkoxygruppen, Aminogruppen, Acylaminogruppen, Alkylaminogruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Arylaminogruppen, wobei der Arylrest vorzugsweise eine Phenylgruppe ist, die durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonylgruppen, Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenylthioätherreste sowie Cyan-, Carbonsäureesterr und Acetylgruppen. Beispiele für tetracyclische Anthrachinonreste sind das 1,9-Iso- thiazolanthron, das 1,9,Anthrapyrimidin oder das 1,9 Pyrazolanthron.
Bei den Alkylresten handelt es sich vorzugsweise um niedere Alkylreste, die bis zu 6 C-Atome enthalten können. Anstelle der Einzelfarbstoffe kann man natürlich auch Farbstoffgemische verwenden.
Beispiele für die erfindungsgemäss verwendeten Anthrachinonderivate sind folgende Verbindungen:
EMI1.2
R = Hw CHg R' = H, 6 < 1, 7-Cl, 6-F, 7-F R = H, CH Cl, F
EMI2.1
R = H, CHs R' = CH3, C2H5, C3H7, i-C4H9, C6H11 R = H, CH3 R = H, CH3 R'= H, CH3, OCH3, Cl, F R = H, CH3 R = H, CHg R'= H, CH3, OCH3, OC2H5, F, Cl R = H, CH3 R' = CH3, C2H5, C3H7, C4H9, CH2-O-C2H5,
CH2-CN, CH2-Cl
EMI3.1
R = H, CH3 R' = H, Cl, F, Br, CH3, OCH3, O-CH2-CH2-OCH3,
CN, CF3, -O-CH2-O R = H, CH3 R' = CH3, C2H5, C3H7, -CH2-CH2-OCH3, -CH2-CH2-CN R = H, CH3 R' = CH3, C2H5, C3H7, -CH2-CH2-OCH3 R = H, CH3 R' = H, CH3, OCH3, Cl, Br R = H, CH3 R' = CH3, CH2H5, C3H7, -CH2-CH2-OCH3,
-CH2-CH2-CN R = H, CH3 R' = H, Cl, Br, CH3, OCH3, -CH2-CH2-OCH3
EMI4.1
R = H, CH3 R' = CH3, C2H5, -CH2-CH2-OCH3, -CH2-CH2-ON R = H, CH3 R' = H, Cl, Br, CH3, OCH3, -CH2-CH2-OCH3 R = H, CH3 R' - CH3, C2H5, C3H7 R = H, CH3 R' = CH3, C2H5, C3H7, C4H9 R = H, Ch3 R' = H, CN R = H, CH3
EMI5.1
R = H, CH3 R = H, CH3 R'= CH3, C2H5, i-C3H7, C4H9 R = H, CH3 R = H, CH3 R = H, CH3 R = H, CH3
EMI6.1
R = H, CH3 R = H, CH3 R = H, CH3 R = H, CH3 R' = H, Cl, Br R = H, CH3 R' = H, Cl, Br R = H, CH3 R' = H, Cl, Br
EMI7.1
R = H, CM: R' = H, Cl, Br R =11, CM:
- R = H, CH3 R = H, CH3 R = H, CH3
Als Beispiele von Geweben mit synthetischen Fasern seien solche genannt, die Fasern aus Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder vorzugsweise Polyestern wie Cellulosetriacetat, Polyäthylenterephthalat oder Estern aus 1 ,4-Bis-hydroxymethylcyclohexan und Terephthalsäure enthalten. Zum Färben oder Bedrucken der Polyestermaterialien kann man eine wässrige Dispersion verwenden, z. B. eine Klotzlösung oder Druckpaste der Farbstoffe oder deren Gemische in Gegenwart von Carriern bei 95-110 C oder in Abwesenheit von Car- riern bei 12O1450C.
Vorzugsweise färbt oder bedruckt man nach dem Thermosolverfahren, beidem die bedruckten oder P färbten Polyestermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen wi reich um 180-220 C erhitzt werden. Das Erhitzen ef- folgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten.
Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen können z. B. dadurch erhalten werden, dass man entspreb chend substituierte Aminoanthrachinone mit gegebenen falls methylsubstituierten Tetramethylensulfon-3-isocyanaten in organischen Lösungsmitteln wie o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren wie Triäthylamin, bei 50-220 C umsetzt.
Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen können ferner z. B. dadurch hergestellt werden, dass man aus entsprechend substituierten Aminoanthrachinonen mit Phosgen zugängliche Carbamidsäurechloride mit gegebenenfalls methylsubstituierten 3-Aminotetramethylensulfonen oder aber N-3 -Tetramethyle nsulfoncarbamidsäurechloride mit geeignet substituierten Aminoanthrachinonen in organischen Lösungsmitteln wie o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol in Gegenwart säurebindender Mittel bei 20-200 C umsetzt.
Man kann die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen weiterhin erhalten, indem man aus entsprechend substituierten Aminoanthrachinonen mit Chlor kohlensäureestern zugängliche Urethane, wie z. B. die Phenylurethane, mit gegebenenfalls methylsubstituierten 3-Aminotetramethylensulfonen oder aber N-3-Tetramethylensulfonurethane wie z. B. das Phenylurethan mit geeignet substituierten Aminoanthrachinonen in organischen Lösungsmitteln bei 20200C C kondensiert.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch sehr guten Aufbau, hohe Farbausbeute und klare Farbtöne aus und besitzen hervorragende Licht-, Wasch-, Thermofixier- und Bügelechtheiten.
Zum Stand der Technik sind die deutsche Patentschrift Nr. 1100208 und die britische Patentschrift Nr. 968 709 zu nennen, in welchen Anthrachinonfarbstoffe beschrieben sind, die einen Rest des 3-Aminotetramethylensulfons enthalten.
Gegenüber den erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffen enthalten die bekannten Farbstoffe nicht die Carbaminogruppierung -CO-NH- im Molekül zwischen dem Anthrachinonrest und dem 3 -Aminotetramethylen- sulfon-Substituenten. Zudem können mit den bekannten Farbstoffen die erfindungsgemässen Färbungen nicht vorgenommen werden, da sich andere Farbtöne ergeben.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen werden in OC angegeben.
Beispiel I a) Ein Gewebe auf Polyäthylenterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g des Farbstoffes der Formel
EMI8.1
sowie 10 g eines Thermosolhilfsmittels, insbesondere eines Polyäthers, wie er zum Beispiel in der belgischen Patentschrift Nr. 615 102 beschrieben ist, enthält. Das Gewebe wird dann bis auf eine Gewichtszunahme von 70S abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80-1200 getrocknet. Anschlie ssend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düsenhotflue etwa 45 Sekunden bei 1902100 mit heisser Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet.
Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern haftenden Farbstoffanteilen kann so erfolgen, dass man mit dem Gewebe bei 250 in eine 3-5 com9/1 Natronlauge von 380 Be und 1-2 g/l Hydrosulfit konz. enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von etwa 15 Minuten auf 700 erhitzt und weitere 10 Minuten bei 700 belässt. Anschliessend wird heiss gespült, mit 2-3 cm3/l 85 % iger Ameisensäure bei 500 C abgesäuert, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute und sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch- und Bügelechtheiten auszeichnet.
In ähnlicher Weise erhält man eine klare gelbe Färbung, wenn man anstelle der Polyäthylenterephthalatfasern Polyesterfasern aus 1 ,4-Bis-hydroxymethylcyclohexan und Terephthalsäure verwendet oder Cellulosetriacetatoder Polyamidfasern einsetzt. b) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus folgenden Komponenten besteht:
40 g des in Beispiel la genannten Farbstoffes,
475 g Wasser,
465 g Kristallgummi 1: 2 und
20 g sulfiertes Rizinusöl.
Anstelle von Kristallgummi kann auch eine Alginatverdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoffixierung bei 1902100 über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30-60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschliessend kalt gespült, mit 1-2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70-800 etwa 10 Minuten geseift, erst heiss und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen der Färbung von Beispiel la analogen Druck, der sich durch die gleichen hervorragenden Echtheiten auszeichnet.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen klaren gelben Druck, wenn man anstelle der Polyäthylenterephthalatfasern Polyesterfasern aus 1 ,4-Bis-hydroxyme- thylcyclohexan und Terephthalsäure oder Cellulasetri- acetat oder Polyamidfasern verwendet. c) 10 Gewichtsteile Polyäthylenterephthalatfasern werden in einer auf pH 4,5 eingestellten Flotte aus 400 Gewichtsteilen Wasser und 0,1 Gewichtsteilen des in Beispiel 1 a genannten, fein dispergierten Farbstoffes 2 Stunden bei l25l300 C gefärbt, anschliessend gespült und getrocknet.
Man gewinnt eine sich durch hohe Echtheiten auszeichnende klare gelbe Färbung. d) 10 Gewichtsteile Polyäthylenterephthalatfasern werden in einer auf pH 4,5 eingestellten Flotte aus 400 Gewichtsteilen Wasser, 0,1 Gewichtsteilen fixes in Beispiel la genannten, fein dispergierten Farbstoffes und 1,5 Gewichtsteilen o-Kresotinsäuremethylester 1,5 Stunden bei 100 C gefärbt. Man erhält eine durch sehr gute Echtheiten gekennzeichnete klare gelbe Färbung.
Farbstoffherstellung
Der in Beispiel la verwendete Farbstoff kann auf folgendem Weg hergestellt werden: 40 Teile 1 -Amino anthrachinon werden in 400 Teilen o-Dichlorbenzol und 0,1 Teilen Triäthylamin bei 1500 in 2 Stunden mit 32 Teilen Tetramethylensulfon-3-isocyanat versetzt und weitere 4 Stunden bei 1500 gerührt. Man saugt den in gelben Nadeln kristallisierten Farbstoff nach dem Erkalten ab, wäscht mit Methanol und erhält 66,2 Teile (96 % der Theorie) des Farbstoffes, dessen Formel in Beispiel la angegeben wurde.
C19H1N5S (384,3) berechnet S 8,34, gefunden S 8,23
Der in Beispiel la verwendete Farbstoff kann weiterhin auch auf dem folgenden Wege hergestellt werden: 40 Teile I-Amino-anthrachinon werden in 400 Teilen o-Dichlorbenzol und 40 Teilen Pyridin bei 30800 langsam mit 37 Teilen N-3-Tetrarnethylensulfoncarbamid- säurechlorid versetzt und dann so lange auf 1001500 erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man saugt nach dem Erkalten das in gelben Nadeln kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Methanol und erhält nach dem Trocknen den in Beispiel la verwendeten Farbstoff in sehr guter Ausbeute.
Der in Beispiel; la verwendete Farbstoff kann ausserdem auch auf folgendem Wege hergestellt werden: 40 Teile l-Ämino-anthrachinon und 50 Teile N-3-Tetramethylensulfon-phenylurethan werden in 400 Teilen t > Dichlorobenzol so lange auf 100-180 erbitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man saugt nach dem Er- halten das in gelber Nadeln kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Methanol und erhält nach dem Trocknen den in Beispiel la verwendeten Farbstoff in ebenfalls sehr. guter Ausbeute.
Beispiel 2
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird gemäss Beispiel la mit einer Flotte gefärbt, die im Liter 20 g des Farbstoffes der Formel.
EMI9.1
enthält. Man gewinn eine keuchtend gelbstichtig rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbauund' hervorragende Licht-, Thermo- fiixier-, Wasch- un Bügelechteiten auszeichnet. Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn anstelle von ftly- äthylenterephthalatfasern Celluloseacetatfasern verwendet werden.
DEr Farbstoff kann zum Beispiel auf folgendem Wege erhalten werden: 21,5 Teile 4-Aminolhydroxy-anthra- chinon werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol und 0,05 Teilen Triäthylamin mit 18 Teilen Tetramethylensulfon3-isocyanat 5 Stunden bei 1500 gerührt und 5 Minuten auf Siedetemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man das, in leuchtend roten Nadeln kristallisierte Pro dukt ab, wäscht mit Methanol und erhält 34,3 Teile des oben genannten Fatbstoffes = 95,3 % der Theorie.
C19H16N2O6S (400,3) berechnet S 8,00, gefunderr 5 8,12 Betypiel- 3 Biir Gewebe aijs Polyäthylemerephtllalatfasern wird gemäss Beispiel I a ;mit einer Flotte gerbt, die im Liter 20 g des Farbstoffes der Formel
EMI9.2
enthält. Man gewinnt eine klare orangefarbene Färbgns die bei sehr gutem Aufbau und hoher Farbstoffausbeute ausgezeichnete Licht-, Thermofixier-, Wasch- und Bügelechtheiten besitzt. Analoge Färbungen werden erhalten, wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern verwendet. Der verwandte Farbstoff kann z.
B. durch Umsetzung von 4-Amino-1-meth- oxy-apthrachinon mit Tetramethylensulfon-Nisocyanat in oDichlorbenzol bei 1500 gemäss Beispiel 2 hergestellt werden.
Beispeiel 4 Färbt man ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäss Beispiel la mit einer Flotte, die im Liter 20- g des Farbstoffes der Formel
EMI9.3
enthält, so wird eine klare gelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten gewonnen Verwendet man anstelle dieses Farbstoffes einen Farbstoff der Formel
EMI9.4
so wird ebenfalls eine klare gelbe Färbung mit ausge zeichneten Echtheiten erhalten. Die Farbstoffe können durch Umsetzung von 1-Amino-6-chlor- bzw. 1-Amino6,7-dichlor-anthrachinon mit Teramethylensulfon-3-iso cyanat bei 1500 gemäss Beispiel 2 hergestellt werden.
Beispiel 5
Ein Gewebe aus Polyiithylentleerephthalatfasern wird gemäss Beispiel la mit einer Flotte gefkrbt, die im Liter 20 g des Farbstoofes der Formel
EMI9.5
enthält. Man gewinnt eine klare gelbe Färbund, die hervorragende Echtheiten aufweist. Ebenfalls ein gelbe
Färbung erhält man, wenn anstelle dieses Farbstoffes ein Farbstoff der Formel
EMI10.1
eingesetzt wird. Beide Farbstoffe lassen sich durch Umsetzung von 1 ,5-Diamino- bzw. l-Amino-5-benzoyl- amino-anthrachinon mit Tetramethylensulfon-3-isocyanat in Nitrobenzol bei 150-1700 mit Triäthylamin als Katalysator herstellen.
Beispiel 6
Färbt man ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäss Beispiel la mit einer Flotte, die im Liter 20 g eines Farbstoffes der Formel
EMI10.2
enthält, so gewinnt man eine stark blaustichig rote Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten. Der Farbstoff kann durch Umsetzung von 1 ,SDiamino-anthrachinon mit Tetramethylensulfon-3-isocyanat in Nitrobenzol bei 150 bis 1700 mit Triäthylamin als Katalysator hergestellt werden.
Beispiel 7
Zur Färbung eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäss Beispiel 1 a verwendet man eine im Liter 20 g eines Farbstoffes der Formel
EMI10.3
enthaltende Flotte und gewinnt eine vorzügliche Echtheiten aufweisende blaustichig rote Färbung. Eine ebenfalls blaustichig rote Färbung erzielt man, wenn anstelle dieses Farbstoffes ein Farbstoff der Formel
EMI10.4
eingesetzt wird. Beide Farbstoffe können z. B. durch Umsetzung von l-Amino-4-benzoylamino bzw. 1-Amino4-propionylamino mit Tetramethy}ensulfon-µ-isocyanat in o-Dichlorbenzol bei 150-1600 in Gegenwart von Tri äthylamin als Katalysator hergestellt werden.
Beispiel 8
Durch Färben eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäss Beispiel la mit einer Flotte, die im Liter 20 g eines Farbstoffes der Formel
EMI10.5
enthält, gewinnt man eine volle dunkelblaue Färbung, die ausgezeichnete Echtheiten aufweist. Eine ähnliche dunkelblaue Färbung mit sehr guten Echtheiten erzielt man, wenn man anstelle von Geweben aus Polyäthylenterephthalatfasern Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern ver- wendet. Eine kräftige blaue Färbung erhält man ebenfalls, wenn man statt des oben genannten Farbstoffes einen Farbstoff der Formel
EMI10.6
verwendet.
Beispiel 9
Färbt man ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäss Beispiel la mit einer Flotte, die im Liter 20 g eines Farbstoffes der Formel
EMI10.7
enthält, so gewinnt man eine brillante, blaustichig rote Färbung, die bei sehr gutem Aufbau und hoher Farb- stoffausbeute ausgezeichnete Licht-, Thermofixier-, Wasch- und Bügelechtheiten besitzt. Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn man anstelle von Polyäthylen terephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern verwendet.
Der Farbstoff kann z. B. dadurch hergestellt'nyerden, dass man 1 ,4-Diamino-2-methoxy-anthrachinon mit Tetramethylensulfon-3-isocyanat in Dichiorbenzo1 bei 1500 mit Triäthylamin als Katalysator umsetzt.
Brillante, blaustichig rote Färbungen erhält man ebenfalls, wenn man Gewebe aus Polyäthylenterephthalat- oder Cellulosetriacetatfasern gemäss Bespiel la mit folgenden Farbstoffen färbt oder gemäss Beispiel 1b'- druckt: Beispiel Farbstoff
EMI11.1
Beispiel Farbstoff
EMI11.2
Beispiel 18
Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäss Beispiel la mit einer Flotte, die im Liter 20 g des Farbstoffes der Formel
EMI11.3
enthält und gewinnt eine klare rote Färbung, die sehr gute Echtheiten aufweist. Verwendet man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasern $Cellulosetriacetatfasern, so wird ebenfalls eine klare rote Färbung mit vorzüglichen Echtheiten erhalten. Der Farbstoff kann z.
B. durch Umsetzung von 1 -Amin2-brom-hydroxy-anthrachinon mit Tetramethylensulfon-3 -isocyanat in o-Dichlorbenzol bei 1500 mit Triäthylamin als Katalysator hergestellt werden. Verwendet man anstelle dieses Farbstoffes zur Färbung einen Farbstoff der Formel
EMI11.4
so wird eine orangefarbene Ausführung erzielt.
Beispiel 19
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird gemäss Beispiel la mit einer Flotte gefärbt, die im Liter
20 g eines Farbstoffes der Formel
EMI12.1
enthält. Man gewinnt eine rotgelbe Färbung, die durch sehr gute Echtheiten ausgozeichnet ist. Der Farbstoff kann z. B. durch Reaktion von 1-Amino-4,5,8-tri- hydroxy-anthrachinon mit Tetramethylensulfon-3-isocyanat in o-Dichlorbenzol bei 1500 mit Triäthylamin als Katalysator hergestellt-werden.
Beispiel 20
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird gemäss Beispiel 1 a mit einer Flotte gefärbt, die im Liter 20 g eines Farbstoffes der Formel
EMI12.2
enthält. Man gewinnt eine volle, rotstichig blaue Färbung hoher Farbstoffausbeute mit ausgezeichneten Licht-, Thermofixier- und Waschechtheiten. Verwendet man anstelle von Geweben aus Polyäthylenterephthalatfasern Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern, so wird ebenfalls eine volle, rotstichig blaue Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten erhalten. Verwendet man anstelle des genannten Farbstoffes einen Farbstoff der Formel
EMI12.3
so werden auf Polyäthylenterephthalat- und Cellulosetriacetatfasern echte violette Färbungen erzielt.
Beispiel 21
Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäss Beispiel la mit- einer Flotte, die im Liter 20 g des Farbstoffes der Formel
EMI12.4
enthält und gewinnt eine- stark rotstichig blaue Färbungmit sehr guten Licht-, Wasch- und Thermofixierechthei- ten. Verwendet man anstelle dieses Farbstoffes einen Farbstoff der Formel
EMI12.5
so- werden auf Geweben aus Polyätrhyknterephthalat- od'er Cellulosetriacetatfasern echte violette Töne gewonnen.
Beispiel 22
Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäss Beispiel la mit einer Flotte, die im Liter 20 g des Farbstoffes der Formel
EMI12.6
enthält und gewinnt eine brillant. rotstichig blaue Färbung, die bei hoher Farbstoffausbeute und sehr gutem Aufbau hervorragende Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten aufweist. Verwendet man anstelle von Geweben aus Polyäthylenterephthalatfasern Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern, so erhält man ebenfalls eine brillante, rotstichig blaue Färbung mit hervorragenden Echtheiten. Der Farbstoff kann z.
B. durch Umsetzung von 1 ,5-Diamino4,8-dihydroxy-anthrachinon mit Tetrame thylensulfon-3-isocyanat in Nitrobenzol bei 1501800 mit Triäthylamin als Katalysator hergestellt werden. Verwendet man anstelle dieses Farbstoffes einen Farbstoff der Formel
EMI12.7
der durch Bromierung des obigen Farbstoffs bis zu einem durchschnitflichen Bromgehalt von einem Brom pro Athrachinonmolekül erhalten wurde, so werden auf Polyäthylenterephthalat- und Cellulosetriacetatfasern ebenfalls brillante, rostichig blaue Färbungen mit hohen Echtheiten erhalten.
Beispiel 23
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird gemäss Beispiel la mit einer Flotte gefärbt, die im Liter 20 g eines Farbstoffes der Formel
EMI13.1
enthält. Man gewinnt eine volle dunkelblaue Färbung, die bei hoher Farbstoffausbeute und sehr gutem Aufbau durch hervorragende Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten ausgezeichnet ist. Verwendet man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern, so erhält man ebenfalls eine volle dunkelblaue Färbung mit hervorragenden Echtheiten. Der Farbstoff lässt sich z. B. durch Reaktion von 1,8-Diamino-4,5-dihydroxy-anthra- chinon mit Tetramethylensulfon-3-isocyanat in o-l xi- chlorbenzol bei 1500 mit Triäthylamin als Katalysator herstellen.
Verwendet man anstelle dieses Farbstoffes zum Färben von Polyäthylenterephthalat- oder Cellulosetriacetatfasern einen Farbstoff der Formel
EMI13.2
der durch Bromierung des obigen Farbstoffs bis zu einem durchschnittlichen Bromgehalt von einem Brom pro Anthrachinonmolekül erhalten wurde, so werden ebenfalls volle, dunkelblaue Färbungen mit hohen Echtheiten erhalten.
Beispiel 24
Färbt man ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalat gemäss Beispiel la mit einer Flotte, die im Liter 20 g des Farbstoffes der Formel
EMI13.3
enthält, so erzielt man eine goldgelbe Färbung, de bei hoher Farbstoffausbeute und sehr gutem Aufbau ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thermofixierechtheiten aufweist. Verwendet man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern, so wird ebenfalls eine volle goldgelbe Färbung mit hervorragenden Echtheiten erhalten. Der Farbstoff kann z. B. dadurch hergestellt werden, dass man 5-Amino-l,9isothiazolanthron mit Tetramethylensulfon-3-isocyanat bei 1500 in o-Dichlorbenzol mit Triäthylamin als Katalysator umsetzt.
Verwendet man anstelle dieses Farbstoffes einen Farbstoff der Formel
EMI13.4
so werden auf Polyäthylentefephthalat- und Cellulosetriacetatgeweben klare grünstichig gelbe Färbungen mit hohen Echtheiten gewonnen.
Beispiel 2S
Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäss Beispiel la mit einer Flotte, die im Liter 20 g des Farbstoffes der Formel
EMI13.5
enthält und erzielt eine klare gelbe Färbung, die bei hoher Farbstoffausbeute und sehr gutem Aufbau ausgezeichnete Licht-, Wasch- und Thertnofiiierechtheiten zeigt. Verwendet man anstelle von Geweben aus Poly äthylenterephthalatfasern Gewebe aus Cellulosetriacetat- fasern, so gewinnt man ebenfalls klare gelbe Färbungen mit hervorragenden Echtheiten. Bedruckt man Polyäthylenterephthalat- oder Cellulosetriacetatfasern gemäss Beispiel 1b mit dem genannten Farbstoff, so werden klare gelbe Drucke mit hohen Echtheiten gewonnen. Der Farb- stoff kann z.
B. dadurch hergestellt werden, dass man 1 Amino-anthrachinon mit 4-Methyl-tetramethylensulfon isocyanat in o-Dichlorbenzol bei 15e1600 mit Tri äthylamin als Katalysator utnsetzt.
In der nachfolgenden Tabelle sind Farbstoffe, die man in der in Beispiel 25 beschriebenen Weise erhält, sowie ihre Farbtöne auf Polyäthylenterephthalat- bzw.
Cellulosetriacetatfasern angegeben, wobei die Farbstoffe gemäss Beispiel la oder lb gefärbt oder gedruckt werden.
Beispiel Farbstoff Farbton
EMI14.1
<tb> <SEP> -S03
<tb> <SEP> NH- <SEP> CO <SEP> -NH-C
<tb> 26 <SEP> 1-} <SEP> C <SEP> H8 <SEP> geibstichig <SEP> rot
<tb> <SEP> O <SEP> OH
<tb> <SEP> S02
<tb> <SEP> ONH-CO-NH-01
<tb> 27 <SEP> a <SEP> 1H <SEP> orange
<tb> <SEP> O <SEP> OCH8
<tb> <SEP> SOe
<tb> <SEP> NH-CO-NH <SEP> ¯|
<tb> 28 <SEP> Ft( <SEP> CH, <SEP> gelb
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> -SOa
<tb> <SEP> O <SEP> CO-NfI
<tb> 29 <SEP> 4 <SEP> gelb
<tb> <SEP> "i <SEP> I <SEP> II
<tb> <SEP> NH-COiHN <SEP> O
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> CtH,
<tb> <SEP> -SOs
<tb> <SEP> O <SEP> NHCONH
<tb> II <SEP> 'I <SEP> t
<tb> 30 <SEP> blaustich)g <SEP> Tot
<tb> <SEP> SOs
<tb> <SEP> O <SEP> NH-CO-NH
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> oa.
<tb>
<SEP> SOI
<tb> <SEP> O <SEP> NH-CO-NH
<tb> <SEP> II <SEP> I <SEP> < '
<tb> 31 <SEP> 4° <SEP> CH. <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> <SEP> O <SEP> NH-CO-CHt
<tb> Beispiel Farbstoff Farbton
EMI15.1
<tb> <SEP> - <SEP> -S08
<tb> <SEP> O <SEP> NH-LO-iNH-C
<tb> 32 <SEP> W <SEP> CH3 <SEP> dunkelblau
<tb> <SEP> O <SEP> NHOCl
<tb> <SEP> S02
<tb> <SEP> O <SEP> NHC
<tb> <SEP> 1 <SEP> I <SEP> I
<tb> WOCHs <SEP> CH5 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> SO2
<tb> <SEP> O <SEP> NH-'CO
<tb> <SEP> -CsHs <SEP> I
<tb> 34 <SEP> K <SEP> CCf <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> <SEP> O <SEP> H2
<tb> <SEP> O <SEP> NH-CO-NH- <SEP> SOa
<tb> <SEP> ?NH <SEP> CO <SEP> -NH
<tb> 35 <SEP> ss <SEP> q <SEP> CH8 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> <SEP> \/SC <SEP> Hs-OC,, <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> sos
<tb> <SEP> O <SEP> N#
\jSO2
<tb> 36 <SEP> t <SEP> H3 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> <SEP> - <SEP> i <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> <SEP> O <SEP> NH,
<tb> <SEP> H-CO
<tb> <SEP> O <SEP> NHfC0 < 5
<tb> 37 <SEP> D < " <SEP> CHX <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 37 <SEP> "3) <SEP> SO-C <SEP> He <SEP> I
<tb> <SEP> O <SEP> NH.
<tb>
Beispiel Farbstoff Farbton
EMI16.1
<tb> <SEP> SOa
<tb> <SEP> ONH- <SEP> ONHA <SEP> g
<tb> 38 <SEP> W <SEP> SO2OCH3 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> <SEP> O <SEP> NH2
<tb> <SEP> -SOe
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<tb> 40 <SEP> C <SEP> H8 <SEP> bI <SEP> austichig <SEP> rot
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<tb> <SEP> SO2
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<tb> Beispiel Farbstoff Farbton
EMI17.1
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<tb> <SEP> S02
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<tb> <SEP> CH8
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<tb> 49 <SEP> X <SEP> CH3 <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> <SEP> HsN <SEP> O <SEP> OH
<tb> Beispiel Farbstoff Farbton
EMI18.1
<tb> <SEP> SOz
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<tb> 50 <SEP> BrX <SEP> C <SEP> H3 <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 50 <SEP> Br-b/ <SEP> II
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<tb> 51 <SEP> X <SEP> CH3 <SEP> rotstichig <SEP> blau
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<tb> <SEP> S02
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<tb> 52 <SEP> Br- <SEP> CH3 <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> <SEP> HO <SEP>
O <SEP> OH
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<tb> 53 <SEP> goldgelb
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<tb> 54 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
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<tb> <SEP> C <SEP> Ha
<tb>
Beispiel 55
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird gemäss Beispiel la mit einer Flotte gefärbt, die im Liter 20 g des Farbstoffes der Formel
EMI18.2
enthält. Man gewinnt eine klare gelbe Färbung mit sehr guten Echtheiten. Verwendet man anstelle von Polyäthylenterephthalatfasern Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern, so wird ebenfalls eine klare gelbe Färbung mit hohen Echtheiten erzielt.