CH402266A

CH402266A - Zusatzverdichter

Info

Publication number: CH402266A
Application number: CH671662A
Authority: CH
Inventors: Weber Heinrich; Friedenreich Heinrich
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1961-07-05
Filing date: 1962-06-04
Publication date: 1965-11-15
Also published as: GB1003258A; BE619785A; DE1195427B; US3190545A

Description

Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilgut aus synthetischen Materialien
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilgut aus synthe- tischen Materialien und nach diesem Verfahren gefärbte bzw. bedruckte synthetische Textilmaterialien.

Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Anthrachinonfarbstoffe der Formel I
EMI1.1
verwendet, in der Z für Schwefel oder Kohlenstoff steht,
R einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Alkylrest bedeutet, X für Wasserstoff, Halogen, niedere Al kyl- oder Alkoxygruppcn steht und Hal Brom oder Chlor bedeutet. Von den synthetischen Fasermaterialien können nach dem erfindungsgemässen Verfahren besondlers vorteilhaft Polyterephthalatfasern gefärbt werden.

Nach dem erfindungsgemässen Verfahren erbält man auf den genannten Fasern klare blaue Färbungen von sehr guter Licht- und Waschechtheit sowie ausgezeiVh- neter Sublimier- und Thermofixierechtheit. In einigen Fällen empfie'hxlt es sich, statt der reinen Farbstoffe Gemische einzusetzen, die manchmal ein besseres Zieh vermögen besitzen.

Aus der französischen Patentschrift Nr. 1 373 758 sind Farbstoffe bekanntgeworden, in denen im AShra- chinonkern kein Halogen enthalten ist. Die beim erfindungsgemässen Verfahren verwendeten h alogenhaltigen Farbstoffe besitzen bessere Lichtechtheiten, Sublimierechtheiten und gegebenenfalls auch bessere Abendfarbe als die aus der französischen Patentschrift bekanntgewordenen Farbstoffe.

Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist es vorteilhaft, die Farbstoffe nach gebräuch lichten Methoden in einen Zustand feiner Verteilung zu bringen, z. B. durch Umfällen aus Schwefelsäure, Vermahlen oder Verkneten bei Gegenwart von Dispergiermitteln. Bei der Färbung kann man die üblichen Färbereihilfsmittel zusetzen. Auf den verschiedenen Fasermaterialien, wie z. B. aus Celluloseestern, Polyamiden oder vorzugsweise aus Polyterephthalsäurecstern, werden die Farbstoffe dabei zweckmässig nach den üblichen Färbemethoden angewandt. Auf Ceüulose-21 S-aeetat kann man z. B. bei Gegenwart von Marseiller Seife bei 60 bis 800 C färben.

Auf Ceflulosetriacetat und Polyamidfasern kann man bei 1000 C färben. Beim Färben von Polyterephthalsäureesterfasern kann man die übli- chen Färbebeschleuniger zusetzen oder die Färbung bei 120 bis 1300C unter Druck durchführen. Man kann die Färbungen auf Polyterephthalsäureesterfasern auch durch eine kurze Hitzebehandlung bei 190 bis 220 C fixieren.

Die beim erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Farbstoffe der Formel 1 können nach den folgenden Verfahren hergestellt werden.

Man kann diese Farbstoffe z. B. aus Verbindungen der Formel II
EMI1.2
erhalten, in der X die oben angegebene Bedeutung hat, durch Abspaltung der Sulfogruppe und Umsetzung mit einem gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Alkylsulfochlorid oder einem Chlorkohlens äureester und an schllicssende Halogenierung des Anthrachinonkernes.

Man kann nach der Abspaltung der Sulfogruppe auch erst die Halogenierung und dann die Acylierung durchführen.

In besonders vorwilhafter Weise kann man die beim erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Farbstoffe aber hestellen, indem man Verbindungen der Formel II zuerst acyliert, vorzugsweise mit einem Arylsulfochlorid, danach die Sulfogruppe abspaltet und anschliessend halogeniert. Hierbei kann man die Acylierung in Wasser durchführen, das vorzugsweise 5 bis 20% Pyridin enthält, bei Temperaturen zwischen 0 und 600 C in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie z. B. Alkalihydroxyden oder -carbonaten, Ammoniak, Triäthylamin oder ähnlichen. Anschlieénd kann man im gleichen Reaktionsansatz durch Zugabe von Hydrosulfit die Sulfogruppen abspalten. Hierbei erfolgt mit der berechneten Menge Acylierungsmittel im allgemeinen praktisch keine Acylierung an den Hydroxy- oder Aminogruppen im Anthrachinonkern.

Sin durch einen Überschuss an Acylierungsmittel doch einige Hydroxy- oder Aminogruppen am Anthrachinonkern acyliert worden, so werden diese im allgemeinen bei der anschliessenden Abspaltung der Sulfogruppen wieder verseift.

Verbindungen der Formel II können durch Umsetzung von 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon-2,6disulfonsäure mit gegebenfalls substituierten Phenolen in B orschwefels äure und anschliessende Umlagerung, z. B. naclh den Angaben der deutschen Patentschriften Nrn. 445 269 und 446 563, erhalten werden.

Die Abspaltung der Sulfogruppe kann nach den üblichen Methoden erfolgen. Die besten Ausbeuten erhält man im allgemeinen bei der reduktiven Abspaltung, z. B. mit Hydrosulfit, Glucose oder Zinkstaub.

Hat man aus den Verbindungen der Formel 1I die Sulfogruppen schon vor der Acylierung abgespalten, so führt man die Acylierung vorzugsweise in Pyridin oder ähnlichen organischen Lösungsmitteln durch.

Geeignete Acyiierungskomponenten sind z. B.

Benzolsulfochlorid, o-, m- oder p-Toluolsulfochlorid, o-, m- oder p-Chlorobenzolsulfochlorid, m-, p-Dichlorobenzolsulfochlorid,
Methansulfochlorid, Äthansulfochlorid,
Propansulfochlorid, Butansulfochlorid,
Benzylsulfochlorid, Chlorkohlensäuremethylester,
Chlorkohlensäureäthylester und
Chlorkohlensäurephenylester.

Die Halogenierung kann durchgeführt werden in inerten organischen Lösungsmitteln, wie Nitro- oder Chlorobenzolen, oder in Schwefelsäure mit den Halogenen selbst oder halogenabgebenden Mitteln wie z. B.

Sulfurylchlorid, gegebenfalls bei Gegenwart von Borsäure und den üblichen Halogenierungskatalysatoren.

In Nitrobenzol kann die Halogenierung in 7-Stellung neben der Aminogruppe durchgeführt werden, in Schwefelsäure in 6-Stellung neben der Hydroxygruppe. Die in den folgenden Beispeil verwendeten Farbstoffe wurden nach den folgenden Arbeitsvorschriften erhalten.

Präparat A
Herstellung der für die Farbstofferzeugung verwendeten, im Anthrachinonkern nicht halogenierten Verbindungen:
1. 50 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon-6-sulfonsäure werden als 40 % iger Presskuchen in 900 Teilen Wasser und 100 Teilen technischem Pyridin suspendiert. Nach der Zugabe von 18 Teilen 47 % iger Natronlauge werden 25 Teile p-Tosylchlorid in 20 Teilen Pyridin gelöst und bei 300 C innerhalb von zwei Minuten zugegeben. Man hält das Reaktionsgemisch unter gutem Rühren ¹ Stunden bei 30 bis 35 C, stumpft gegebenfalls mit halbkonzentrierter Salzsäure auf pH 7-8 ab und spaltet durch portionsweises Eintragen von insgesamt 30 bis 35 Teilen Hydrosulfit bei 700 C die Sulfogruppe im Verlauf von 6 Stunden ab. Das Reaktionsgemisch wird heiss abgesaugt und mit heissem Wasser gewaschen.

Man erhält 45 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-tosyloxyphenyl)-anthrachinon.

Auf die gleiche Weise wurden die in der Tabelle I aufgeführten, im Anthrachinonkern halogenfreien Verbindungen erhalten:
Tabelle I
Nr. Verbindung
2 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-chlor benzol-sulfonyloxyphenyl)-anthrachinon
3 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-benzol sulfonyl-oxyphenyl)-anthrachinon
4 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-m-chlor benzol-sulfonyloxyphenyl)-anthrachinon
5 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-m,p dichlor-benzolsulfonyloxyphenyl) anthrachinon
6 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-o-tosyloxy phenyl)-anthrachinon
7 1 ,5-Dihydroxy-4, 8-diamino-2-(4'-p-tosyl- oxy-3-chlorophenyl)-anthrachinon
8 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-tosyl oxy-3'-bromophenyl)-anthrachinon
9 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-tosyl oxy-3',5'-dibromophenyl)-anthrachinon
10 1,5-Dihydroxy-4,

8-diamino-2-(4'-p-chlor benzol-sulfonyloxy-3 '-chlorphenyl)- anthrachinon
11 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-chlor benzol-sulfonyloxy-3'-methylphenyl) anthrach inon
12 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-tosyl oxy-3'-methylphenyl)-anthrachinon
13 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-benzol sulfonyloxy-3'-äthylphenyl)-anthrachinon
14 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-chlor benzol-sulfonyloxy-3'-äthoxyphenyl) anthrachinon
15 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-tosyl oxy-2'-methoxyphenyl)-anthrachinon
16 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-carbo methoxy-oxyphenyl)-anthrachinon
17 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-carbo phenoxyoxyphenyl)-anthrachinon
Die Herstellung der ebenfalls im Anthrachinokern halogenfreien Verbindung Nr. 18 wurde wie folgt durchgeführt:

5 Teile 1,5 - Dihydroxy - 4,8-diamino-2-(4'-hydroxy- phenyl)-anthrachinon werden in 50 Teilen technischem Pyridin verrührt. Nach Zusatz von 8 Teilen Triäthylamin werden bei 0 C innerhalb einer halben Stunde 4 Teile Chlorameinsäureäthylester in 10 Teilen Aceton zugetropft. Wenn kein Ausgangsmaterial mehr vofhan- den ist, wird auf Eis gegeben, abgesaugt und neutral gewaschen. Es werden 5,5 Teile 1 ,5-Dihydroxy-4,8-di- amino-2-(4'-carboxyoxyphenyl)-anthrachinon erhalten.

Die im Anthrachinonkern halogenfreie Verbindung Nr. 19 wurde wie folgt hergestellt:
10 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon, hergestellt aus der entsprechenden 6-Sulfonsäure durch Abspaltung der Sulfogruppe, werden in 30 Teilen technischem Pyridin verrührt. Nach der Zugabe von 5 Teilen Triäthylamin werden bei 30 bis 350 C 8 Teile p-Chlorobenzolsulfochlorid, gelöst in 10 Teilen technischem Pyridin, innerhalb von 10 Minuten zugetropft. Man röhrt 1 bis 2 Stunden bei 350 C und gibt das Reaktionsgemisch nach dem Abkühlen auf eine Mischung aus 200 Teilen Eis und 50 Teilen Methan.

Nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser wird bei 800 C getrocknet. Es werden 12,5 Teile einer Verbindung er'halten, die mit der Verbindung Nr. 2 identisch ist.

Äbniich wie die Verbindung 19 wurden durch Umsetzung der sulfogruppenfreien Ausgangsmaterialien die in der Tabelle II aufgeführten Verbindungen erhalten.

Tabelle 17
Nr. Verbindung
20 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-bentyl sulfonyl-oxyphenyl)-anthrachinon
21 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-benzol sulfonyl-oxyphenyl)-anthrachinon
22 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-tosyl oxy-3'-äthylphenyl)-anthrachinon
23 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-propan sulfonyl-oxyphenyl)-anthrachinon
24 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-äthan sulfonyl-oxyphenyl)-anthrachinon
25 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-chlor benzol-sulfonyloxy-3'-methylphenyl) anthrachinon
26 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-tosyl oxy-3'-methylphenyl)-anthrachinon
27 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-tosyl oxy-2'-methoxyphenyl)-anthrachinon
Die im Anthrachinonkern halogenfreie Verbindung 28 wurde wie folgt erhalten.

4 Teile 1,5 - Dibydroxy - 4,Sdiamino3-(4'-hydrcxy- 3'-methylphenyl)-anthrachinon werden in 40 Teilen was serfreiem Pyridin bei Gegenwart von 3 Teilen Triäthyl- amin gelöst. Innerhalb einer halben Stunde werden bei 0 C unter Rühren 2,5 Teile p-Tosylchlorid, gelöst in 5 Teilen wasserfreiem Pyridin, zugetropft. Nach tsti3n- digem Rühren bei 0 C wird das Reaktionsgemisch auf 200 Teile Eis gegossen, abgesaugt, mit Wasser gewasehen und getrocknet. Man erhält 4,5 Teile
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-3-(4'-p-tosyloxy
3'-methylphenyl)-anthrachinon.

Präparat B
Die Herstellung der beim erfindungsgemässen Verfahren verwendeten im Anthrachnonkern halogenierten Farbstoffe aus den im Präparat A beschriebenen halogenfreien Verbindungen 1 bis 28 wurden nach den folgenden Verfahren durchgeführt.

Farbstoff I
In eine Lösung von 23 Teilen Borsäure in 1500 Teilen 85 % iger Schwefelsäure werden 90 Teile der unter Präparat A beschriebenen Verbindung 2 eingetragen.

Nach Zugabe von 30 Teilen Brom und 0,2 Teilen Jod als Halogenierungskatalysator wird das Reaktionsgemisch 16 Stunden bei 35 bis 400 C gerührt. Wenn kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist, gibt man die schwefelsaure Lösung auf eine Mischung aus 2000 Teilen Eis und 50 Teilen Bisulfitlösung saugt den Nie derschlag ab, kocht den Rückstand mit Wasser auf und verhält nach dem Waschen und Trocknen 100 Teile
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-brom-2-(4'-p chlorobenzolsulfonyloxyphenyl)-anthrachinon.

Farbstoffe 11
10 Teile der unter Präparat A beschriebenen Verbindung 1 werden in 85 Teilen Nitrobenzol zusammen mit 7,5 Teilen Brom in 30 Minuten auf 1300 C erhitzt.

Wenn sich in dem Reaktionsgemisch kein Ausgangs- material mehr nachweisen lässt, wird abgekühlt, abgesaugt und der Rückstand mit 60 Teilen Methanol und heissem Wasser gewaschen. Man erhält 10,5 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-brom-2-(4'-p-tosyl- oxyphenyl)-anthrach inon.

Farbstoff 711
In einer Lösung von 6 Teilen Borsäure in 750 Teilen 85 % iger Schwefelsäure werden 20 Teile
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-chlorbenzol sulfonyloxyphenyl)-anthrachinon und 0,2 Teile Jod als Halogenierungskatalysator eingetragen. Bei 30 bis 350 C wird nun so lange Chlor eingeleitet, bis sich kein Ausgangsmaterial meh nachweisen lässt. Man gibt das Reaktionsgemisch auf 2000 Teile Eis, dem 50 Teile Bisulfitlösung zugesetzt worden sind, saugt den Niederschlag ab, kocht den Rückstand mit Wasser auf und trocknet nach dem Neutralwaschen. Es werden 22 Teile 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-chlor-2 (4' - p - chlorobenzolsulfonyloxyphenyl) -anthrachinon er halten.

Farbstoff IV
5 Teile 1,5 - Dihydroxy - 4,8-diamino-2-(4'-m-chlor- benzolsulfonyloxyphenyl)-anthrachinon werden in 70 Teilen wasserllreiem Nitrobenzol bei Gegenwart von 3 Teilen wasserfreiem Natriumacetat auf 300 C erwärmt.

Innerhalb von 10 Minuten werden 1,5 Teile Sulfuryl- chlorid, in 10 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol gelöst, zugetropft. Man hält 1 Stunde auf 300 C, treibt das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab und trocknet den er baitenen Farbstoff. Man erhält 5,3 Teile
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-chlor-2-(4'-m-chlor benzolsulfonyloxyphenyl)-anthrachinon.

Die in der Tabelle III aufgeführten Farbstoffe wurden anlog den bei den Farbstoffen I bis IV beschrie- benen Arbeitsweisen hergestellt.

Diese Farbstoffe ergaben bei der Durchführung der in den folgenden Beispielen beschriebenen Färbeverfah- ren auf Polyäthylenterephthalatfasern die angegebenen Farbnuancen.

Tabelle 111 Farbstoff Farbton
V 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-brom-2-(4'-m-chlor- grünstichig blau benzolsulfonyloxyphenyl)-anthrachinon
VI 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-brom-2-(4'-m,p-dichlor- grünstichig blau benzolsulfonyloxyphenyl)-anthrachinon
VII 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-brom-2-(4'-p-chlor- grünstichig blau benzolsulfonyloxyphenyl)-anthrachinon
VIII 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-brom-2-(4'-benzol- grünstichig blau sulfonyloxyphenyl)-anthrachinon
IX 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-brom-2-(4'-mesyl- blau oxypbenyi)-anthracb inon
X 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-chlor-2-(4'-äthan- blau sulfonyloxyphenyl)-anthrachinon
XI 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-brom-2-(4'-m-carbäthoxy- grünstichig blau oxyphenyl)-anthrachinon
XII 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-brom-2-(4'-carbo- grünstichig blau methoxyoxyphenyl)-anthrachinon
XIII 1,5-Dihydroxy-4,

8-diamino-6-chlor-2-(4'-carbäthoxy- grünstichig blau oxyphenyl)-anthrachinon
XIV 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-chlor-2-(4'-benzol- grünstichig blau sulfonyloxyphenyl)-anthrachinon
XV 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-brom-2-(4'-p-tosyl- grünstichig blau oxy-3'-chlorophenyl)-anthrachinon
XVI 1 ,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-brom-2-(4'-carb grünstichig blau äthoxyoxyphenyl)-ant'hraehinon
XVII 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-brom-2-(4'-carbo- grünstichig blau methoxyoxyphenyl)-anthrachinon
XVIII 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-brom-2-(4'-p-chlor- grünstichig blau benzolsulfonyloxy-3'-bromophenyl)-anthrachinon
Farbstoff XIX
6 Teile 1,5 - Dihydroxy - 4,8-diamin6-brom-2-(4'- hydroxy-3'-bromophenyl)-anthrachinon werden in 50 Teilen technischem Pyridin gelöst und mit 4 Teilen Triäthylamin versetzt.

Bei 0 C werden im Verlauf von einer Stunde 4 Teile p-Tosylchlorid in 10 Teilen Pyridin gelöst zugetropft. Man lässt 2 Stunden bei 0 C nachrühren, verdünnt mit 80 Teilen Methanol und 5 Teilen Wasser und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen werden 6,5 Teile
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-brom-2-(4'-p-tosyl oxy-3'-bromophenyl)-anthrachinon erhalten.

Farbstoff XX
Geht man von 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-brom2-(4'-hydroxyphenyl)-anthrachinon aus, so erhält man auf analoge Weise wie unter Farbstoff XIX beschrieben einen Farbstoff, der mit dem Farbstoff II identisch ist.

Beispiel I
Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylentere phthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g des Farbstoffs I [1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-brom-2-(4'-p chlorbenzolsulfonyloxyphenyl)-anthrachinon] enthält, den man vorher bei Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird dann auf eine Gewichtszunahme von 70X; abgequetscht und bei 1000 C getrocknet. Anschliessend wird das Gewebe zur Fixierung der Färbung 60 Sckunden bei 190 bis 210 C mit Heissluft behandelt, gespült, heiss ge waschen und getrocknet. Man erhält eine kräftige, grün- stichig blaue Färbung von ausgezeichneter Licht- und Sublimierechtheit.

Beispiel 2
1 Teil des Farbstoffes II [1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-brom-2-(4'-p-tosyl oxyphenyl)-anthracltinonj wird unter Verwendung von üblichen Dispergiermittel;n in feine Verteilung gebracht. Dann werden 100 Teile Polyesterfasern in 3000 Teilen Wasser während einer Stunde bei 125 bis 130 C unter Druck damit gefärbt.

Man erhält eine blaue Färbung von sehr guten Echtheiten.

Beispiel 3
Mit einem Teil des Farbstoffes III [1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-chlor-2-(4'-p chlorbenzolsulfonyloxyphenyl)-anthrachinon], der vorher nach den üblichen Methoden in feine Verteilung gebracht worden ist, werden 100 Teile Polyamid gewebe in 4000 Teilen Wasser während einer Stunde bei 1000 C gefärbt. Anschliessend wird das Gewebe warm und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine klaue, grünstichig blaue Färbung von sehr guter Licht- und Waschechtheit.

Beispiel 4
Mit einem Teil des in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes IV [1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-chlor-2-(4'-m chlorbenzolsulfonyloxyphenyl)-anthrachinon] werden 100 Teile Polyäthylenterephthalatfasern in 3000 Teilen Wasser 1 Stunde bei 125 bis 130 C unter Druck gefärbt. Man erhält eine grünstichig blaue Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.

Beispiel 5
Das Ausfärben auf Acetatseide sei durch folgendes Beispiel erläutert:
Mit einer Mischung aus je einem Teil des Farbstoffes V und der im Ant'hrachinonkern halogenfreien Verbindung [1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(4'-p-tosyloxy 3 '-bfompShenyl)-anthrachinon] färbt man 200 Teile eines Gewebes aus Acetatseide bei Gegenwart von 10 Teilen Marseiller Seife eine Stunde bei 75 C in 6000 Teilen Wasser. Man erhält eine grünstichig blaue Färbung von sehr guter Licht- und Waschechtheit.

Beispiel 6
Färbt man mit einem Teil des bei Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes XIX [1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-brom-2-(4'-p-tosyl oxy-3'-bromphenyl)-anthrachinon] 100 Teile eines Fasermaterials, das durch Polykondenstation von Terephth alsäure und Dimethylolcyclohexan hergestellt wurde, 1 Stunde bei 1200 C unter Druck in 3000 Teilen Wasser, so erhält man eine grünstichig blaue Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierecht- heit.

Claims

PATENTANSPRUCH I Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilgut aus synthetischen Materialien, dadurch gekennzeich- net, dass man Anthrachinonfarbstoffe der Formel I EMI5.1 verwendet, in der Z für Schwefel oder Kohlenstoff steht, R einen gegebenenfalls substituierten Aryl oder Alkylrest bedeutet, X für Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen steht, und Hal Brom oder Chlor bedeutet.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in den Anthrachinonfarbstoffen der Formel; I R für einen gegebenenfalls substituierten Ben zolkern steht.

2. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in den Anthra chinonfarbstoffen der Formel I der Rest R ein Arylrest ist, der Halogenatome oder Alkylgruppen als Substituenten trägt.

3. Verfahren nach den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den AnthrachFinon- farbstoff der Formel EMI5.2 verwendet.

4. Verfahren nach den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den Anthrachinonfarbstoff der Formel EMI5.3 verwendet.

PATENTANSPRUCH II Nach dem Verfahren gemäss Patentansprich I gefärbte bzw. bedruckte synthetische Teliilrnaterialen.

PATENTANSPRUCH 111 Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch I zum Färben bzw. Bedrucken von Textilmaterialien aus Polyterephthalat.

Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke Französische Patentschrift Nr. 1 373 758