CH403704A

CH403704A - Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilfasern

Info

Publication number: CH403704A
Application number: CH1047762A
Authority: CH
Inventors: Roderich Dr Raue
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1960-02-22
Filing date: 1961-01-25
Publication date: 1966-06-15
Also published as: BE600432A; CH411331A; GB933042A; CH1047762A4

Description

Verfahren zum optischen Aufhellen von Tetlilfasern
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilfasern, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man fluoreszierende, praktisch farblose Cumarinderivate der Formel
EMI1.1
in der R für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und Ri für Wasserstoff oder einen Alkyl-, Oxy- alkyl-, Alkoxyalkyl-, Halogenalkyl-, Cyanalkyl-, Carboxyalkyl-, Sulfoalkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Aryl-, Arylketoalkylrest, für einen Acyl-oder Carb amylrest oder für die Gruppierung
EMI1.2
steht,

wobei R für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest steht und R2 und R3 unabhängig vonein- ander einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-oder Aralkylrest bedeuten und Rs, R5 und RG gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylreste sind, während X für den zweiwertigen Rest eines aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Y für einen anorga- nischen oder organischen Säurerest stehen, wobei@ die aromatischen Ringe darüber hinaus noch weitere Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe enthalten können, verwendet. Besonders geeignet sind diejenigen. Verbindungen, in denen R Wasserstoff ist.

Cumarinderivate der obigen Formel, welche saure Gruppen, insbesondere die Sulfogruppe, enthalten, sind vor allem geeignet zum Aufhellen von natürli- chen Fasern, z. B. von Wolle, und Cumarinderivate der obigen allgemeinen Formel, welche basische Gruppen, z. B. tertiäre oder quartäre Aminogruppen, enthalten, sind zum Aufhellen von Fasern aus Polyacrylnitril oder Celluloseestern geeignet. Solche Cu marinderivate der obigen Formel, die weder saure noch basische Gruppen enthalten und die infolge- dessen in Wasser schwer löslich sind, lassen sich besonders gut zum Aufhellen von Fasern aus synthe- tischen Polykondensaten, wie Polyester, Polyamiden und Polyurethanen sowie Polyacrylnitril oder Cellu loseestern, verwenden.

Die in den Cumarinderivaten der obigen Formel enthaltenen aromatischen Ringe können darüber hinaus noch weitere Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe enthalten, beispielsweise Halogene, Alkyl-, Aralkyl-oder Arylgruppen, Alkoxy-, Aralkoxy-oder Aryloxygruppen, Amino-, Alkylamino-oder Dialkylaminogruppen, die Reste -NHCO-Alkyl,-NHCO-Aryl,-NHCONH-Alkyl oder-NHCONH-Aryl, die Carboxylgruppe, die auch verestert sein kann, sowie Carbonamid-bzw.

Sulfonamidgruppen, die auch durch Alkyl-, Aralkyloder Arylreste substituiert sein können.

Die erfindungsgemäss zu verwendenden optischen Aufhellungsmittel sind nach verschiedenen Verfahren erhältlich, beispielsweise durch Umsetzung von 2, 4 Dioxybenzaldehyd oder seinen Substitutionsprodukten mit Phenylessigsäure oder ihren funktionellen Derivaten und Substitubionsprodukten.

Hierfür seien als geeignete Substitutionsprodukte des 2, 4-Dioxybenzaldehyds beispielsweise die folgenden angeführt :
5-Methyl-2, 4-dioxybenzaldehyd,
5-Chlor-2, 4-dioxybenzaldehyd, 5-Brom-2, 4-dioxybenzaldehyd, 5-Methoxy-2, 4-dioxybenzaldehyd,
5-Acetylamino-2, 4-dioxybenzaldehyd,
4-Methoxy-2-oxybenzaldehyd,
4-Athoxy-2-oxybenzaldehyd,
4-Benzyloxy-2-oxybenzaldehyd.

Als geeignete funktionelle Derivate und Substi tutionsprodukte der Phenylessigsäure seien unter anderem genannt : Benzylcyanid, 4-Chlorbenzylcyanid,
3-Brombenzylcyanid 4-Methoxybenzylcyanid,
4-Aminobenzylcyanid,
4-Acetylaminobenzylcyanid, die Methyl-, Äthyl-, Propyl-oder Butylester der Phenylessigsäure, der 2-Chlorphenylessigsäure, der 4-Bromphenylessigsäure, der 4-Methoxyphenylessigsäure oder der 4-Acetylaminophenylessigsäure.

Sofern die in 7-Stellung des gebildeten Cumarinringsystems befindliche Oxygruppe noch frei ist, kann man sie in alkalischem Medium-etwa in Gegenwart von Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumamid oder Natriummethylat-mit Alkylierungsmitteln umsetzen, beispiels- weise mit Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyljodid, Athyljodid, Isopropyljodid, Butylbromid, Allylbro- mid, Benzylchlorid, av-Chloracetophenon, Chloressigsäure, Chloracetamid, Chloräthansulfonsäure, Methylenbromid, 2-Dimethylaminoäthylchlorid oder 2-Diäthylamlinoäthylchlorid.

In den gebildeten Cumarinderivaten vorhandene Oxygruppen oder primäre oder sekundäre Aminogruppen können acyliert werden oder mit Isocyanaten, z. B. Methyl-oder Phenylisocyanat, in Carbaminsäureestergruppen bzw. Harnstoffgruppen übergeführt werden.

Soweit tertiäre Aminogruppen in den Cumarinderivaten vorhanden sind, können sie quaterniert werden. Hierzu löst man die Cumarinderivate in einem indifferenten Lösungsmittel, beispielsweise in Aceton, Toluol, Chlorbenzol oder Chloroform, und setzt sie mit einem Quaternierungsmittel um, beispielsweise mit Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyljodid, Athyljodid, Butylbromid, Benzylchlorid oder 4-Toluolsulfonsäuremethyl-und-athylester.

Die Einführung von Sulfogruppen kann dadurch erfolgen, dass man die Cumarinderivate in an sich bekannter Weise mit einem Sulfierungsmittel-beispielsweise mit Schwefelsäuremonohydrat, Oleum oder Chlorsulfonsäure-behandelt. tXber einen aliphatischen Rest gebundene Sulfonsäuregruppen kann man auch dadurch einführen, dal3 man ein 7-Oxycumarinderivat in Form seines Alkalisalzes mit einem Sulton, beispielsweise Butansulton, umsetzt.

Die genannten Cumarinderivate können in übli- cher Weise angewendet werden, beispielsweise in Form von Lösungen in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln bzw. in Form von wässrigen Dispersionen, wofür als Dispergierungsmittel beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd benutzt werden können. Die Aufhellungsmittel lassen sich auch zusammen mit Waschmitteln verwenden.

Die erfindungsgemäss verwendeten Aufhellungsmittel sind sehr ergiebig. Sie sind ausserdem sehr lichtbeständig und auch beständig gegenüber chlorithaltigen Bleichbädern. Diese vorteilhaften Eigenschaften besitzen die bislang als Aufhellungsmittel vorgeschlagenen Cumarinderivate nicht in gleichem Umfang.

Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1
Polyamidfasern aus e-Caprolactam werden im Flottenverhältnis von 1 : 30 bei 30-70 C während 20-30 Minuten in einem Bade behandelt, das im Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat und 0, 03 g 7-Acetoxy3-phenylcumarin als Aufhellungsmittel enthält. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die behandelten Polyamidfasern einen sehr guten Aufhellungseffekt.

Das angeführte Aufhellungsmittel war durch
Kondensation in 2, 4-Dioxybenzaldehyd mit phenyl essigsaurem Natrium und Essigsäureanhydrid herge stellt worden ; es schmolz bei 182-184 C.

Beispiel 2 Celluloseacetatfasem werden im Flottenverhält- nis 1 : 30 bei 30-70¯ C wÏhrend 20-30 Minuten in einem wässrigen Bad behandelt, das im Liter 0,03 g 7-Oxy-3-phenylcumarin als Aufhellungsmittel enthäit. Anschliessend werden die Fasern gespult und getrocknet. Sie zeigen dann einen sehr guten Aufhellungseffekt.

Das ausgeführte Aufhellüngsmittel war durch Verseifen von 7-Acetoxy-3-phenylcumarin mit 10 % iger wässriger Natronlauge in Alkohol hergestellt worden, es schmolz bei 215-218 C.

Beispiel 3
Polyacrylnitrilfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das im Liter 1 g OxalsÏure, 1 g Natriumchlorit sowie 0g05 g 7-Methoxy-3-phenylcumarin oder 7-Äthoxy-3-phe- nylcumarin als Aufhellungsmittel enthält. Das Bad wird dann innerhalb von 20 Minuten zum Sieden erhitzt und 45 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Anschliessend werden die Polyarcylnitril- fasern gespült und getrocknet. Die Fasern sind in hervorragender Weise aufgehellt, die Aufhellung ist sehr gut lichtbestÏndig.

Die angeführten Aufhellungsmittel waren durch Einwirkung von Dimethylsulfat bzw. Diäthylsulfat auf 7-Oxy-3-phenylcumarin hergestellt worden ; die Schmelzpunkte lagen bei 125-126 bzw. 164-165¯C.

Beispiel 4
Ein Wollgewebe wird im Flottenverhältnis von
1 : 40 bei 60¯ C 30 Minuten in einem Bade behan- delt, das im Liter 0, 75 g Ameisensäure und 0, 13 g eines der beiden nachstehend angeführten Auf- hellungsmittel enthÏlt. Anschliessend wird das Material gespült und getrocknet. Es zeigt einen sehr guten Aufhellungseffekt, der eine gute Lichtbestän- digkeit besitzt.

Das eine Aufhellungsmittel war durch Umsetzung von 7-Oxy-3-phenylcumarin mit Butansulton in Gegenwart von Natriumcarbonat hergestellt worden.

Das andere Aufhellungsmittel war durch Einwirkung von Oleum auf eine Lösung von 7-Methoxy- 3-phenylcumarin in Schwefelsäure-Monohyhdrat hergestellt worden.

Beispiel S
Celluloseacetatfasern werden im Flottenverhältnis
1 : 30 bei 30-70 C wÏhrend 20--30 Minuten in einem wässrigen Bade behandelt, das im Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat und 0, 03 g eines der hier im folgenden beschriebenen Alkylierungsprodukte des @ 7-Oxy-3-phenylcumarins als Aufhellungsmittel enthält. Anschliessend werden die Celluloseacetatfasem gespült und getrocknet ; sie zeigen dann eine hervorragende Aufhellung.

Die Alkylierungsprodukte des 7-Oxy-3-phenyl- cumarins waren durch Umsetzung von 7-Oxy-3- phenylcumarin mit Butylbromid, Isopropyljodid, Allylbromid oder Athylenchlorhydrin erhalten worden ; die Schmelzpunkte dieser Alkylierungsprodukte sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben
Alkyliernngsmittel Schmelzpunkt des Alkylierungsproduktes
Butylbromid 114-116 C
Isopropyljodid 119-122 C Allylbromid 145-147 C
Athylenchlorhydrin 186-188 C
Beispiel 6
Aus Terephthalsäure und Glycol hergestellte Polyesterfasern werden im FlottenverhÏltnis 1:

40 in einem Bade behandelt, das im Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat, 0,75 g Ameisensäure und 0, 025 g eines der beiden im folgenden beschriebenen Alkylie- rungsprodukte des 7-Oxy-3-phenylcumarins als Auf- hellungsmittel enthält. Anschliessend wird das Bad zum Sieden erhitzt und 30-60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die Polyesterfasern eine hervorragende Aufhellung.

Die beiden verwendeten Aufhellungsmittel waren durch Umsetzung von 7-Oxy-3-phenylcumarin mit Benzylchlorid oder o-CMoracetophenon erhalten worden ; das mit Benzylchlorid erhaltene Alkylierungsprodukt schmolz bei 146-148 C, wàhrend das mit eChloracetophenon erhaltene Alkylierungspro- dukt einen Schmelzpunkt von 175-176 C zeigte.

Beispiel 7
Polyacrylnitrilfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wÏ¯riges Bad eingebracht, das im Liter 1 g eines grenzflächenaktiven Paraffinsulfonates, 0, 75 g Ameisensäure und 0, 05 g des nachstehend be- schriebenen Alkylierungsproduktes des 7-0xy-3phenylcumarins als Aufhellungsmittel enthält. Das Behandlungsbad wird innerhalb von 20-30 Minuten zum Sieden erhitzt und bei dieser Temperatur 30-60 Minuten gehalten. Abschliessend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Die Fasern sind dann in hervorragender Weise aufgehellt.

Das verwendete Aufhellungsmittel war durch Umsetzung von 7-0xy-3-phenylcumarin mit 2-Di äthylamino-äthylchlorid hergestellt worden ; das so erhaltene 3-Phenyl-7-z (2'-diÏthylamino-Ïthoxy) cumarin schmolz bei 70-72 C.

Beispiel 8 Polyacrylnitrilfasern werden im Frottenverhältnis l : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das im Liter
1 g Oxalsäure, 1 g Natriumchlorit sowie 0, 05 g des nachstehend angeführten Aufhellungsmittels enthalt.

Das Bad wird dann innerhalb von 20 Minuten zum Sieden erhitzt und 45-60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Anschliessend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Die Fasern sind in hervorragender Weise aufgehellt.

Das verwendete Aufhellungsmittel war durch Einwirkung von Dimethylsulfat auf 3-Phenyl-7-(2'- diäthylaminoäthoxy)-cumarin hergestellt worden ; das so erhaltene Quaternierungsprodukt des 3-Phenyl-7- (2'-diäthylaminoäthoxy)-cumarins schmolz bei 78 bis 84 C.

Beispiel 9
Polyamidfasern aus E-Caprolactam werden im Flottenverhältnis von 1 : 30 bei 30-70 C 20-30 Minuten in einem Bade behandelt, das im Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat und 0, 033 g eines der in Beispiel 3 oder 5 angeführten Aufhehllungsmittel ent- hält. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die behandelten Polyamidfasern einen hervorragenden Aufhellungseffekt.

Beispiel 10 Polyacrylnitrilfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oxalsäure, 1 g Natriumchlorit sowie 0, 05 g 7-Methoxy-3- (p-methylphenyl)-cumarin als Aufhel lungsmittel enthält. Das Bad wird dann innerhalb von 20 Minuten zum Sieden erhitzt und 45-60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Anschliessend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Die Fasern sind in hervorragender Weise aufgehellt, die Aufhellung ist sehr gut lichtbeständig.

Das angeführte Aufhellungsmittel war durch Ein- wirkung von Dimethylsulfat auf 7-Oxy-3- (p-methyl- phenyl)-cumarin hergestellt worden ; es zeigte einen Schmelzpunkt von 146-147 C.

Beispiel 11 Polyacrylnitrilfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oxalsäure, 1 g Natriumchlorit sowie 0, 05 g 7-Methoxy-5-methyl-3-phenylcumarin oder 7-Methoxy-6-methyl-3-phenylcumarin als Aufhellungsmittel enthält. Das Bad wird innerhalb von 20 Minuten zum Sieden erhitzt und 45 bis 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Anschliessend werden die Poly- acrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Die Fasern sind in hervorragender Weise aufgehellt, die Aufhellung ist sehr gut lichtbeständig.

Die angeführten Aufhellungsmittel waren durch Einwirkung von Dimethylsulfat auf 7-Oxy-5-methyl (bzw.-6-methyl)-3-phenylcumarin hergestellt worden ; die Schmelzpunkte lagen bei 159-161 bzw. 158 bis 163 C.

Beispiel 12
Celluloseacetatfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 30 bei 30-70 C während 20-30 Minuten in einem wässrigen Bad behandelt, das im Liter 0, 03 g 7-Methoxy-4- (4'-chlorphenyl)-cumarin als Aufhellungsmittel enthält. Anschliessend werden die Fasern gespült und getrocknet. Sie zeigen dann einen sehr guten Aufhellungseffekt.

Das angeführte Aufhellungsmittel war durch Einwirkung von Dimethylsulfat auf 7-Oxy-3- (4'- chlorphenyl)-cumarin hergestellt worden ; der Schmelz- punkt lag bei 184-185 C.

Beispiel 13
Aus Terephthalsäure und Glykol hergestellte Polyesterfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 40 in einem Bade behandelt, das im Liter 1 g Oleyl alkoholsulfonat, 0, 75 g Ameisensäure und 0, 075 g 5, 7-Dimethoxy-3-phenylcumarin als Aufhellungsmit- tel enthält. Anschliessend wird das Bad zum Sieden erhitzt und 30-60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die Polyesterfasern eine hervorragende Aufhellung.

Das angeführte Aufhellungsmittel war durch Einwirkung von Dimethylsulfat auf 5, 7-Dioxy-3-phenylcumarin hergestellt worden ; es schmolz bei 185 bis 186 C.

Beispiel 14
Aus Terephthalsäure und Glycol hergestellte Polyesterfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 40 in einem Bade behandelt, das im Liter 1 g Oleylalkoholsulfonat, 0, 75 g Ameisensäure und 0, 1 g eines Gemisches aus 7-Methoxy-und 7-Athoxy-3-phenyl- cumarin als Aufhellungsmittel enthält. Anschliessend wird das Bad zum Sieden erhitzt und 30-60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die Polyesterfasern eine hervorragende Aufhellung.

Das angeführte Aufhellungsmittel war in folgender Weise erhalten worden :
Eine Mischung aus 180 Teilen Essigsäureanhy- drid und 57, 6 Teilen Phenylessigsäure wurde in kleinen Portionen mit 17, 4 Teilen pulverisiertem Natriumhydroxyd versetzt, wobei durch Kühlung dafür gesorgt wurde, dass die Temperatur nicht über 70 C anstieg. Hierauf wurden dem Reaktionsgemisch 48 Teile 2, 4-Dioxy-benzaldehyd unter Rühren zugesetzt. Die entstandene homogene Lösung wurde in einem Autoklaven aus säurefestem Stahl 6 Stunden auf 175-180 C erhitzt, wobei sich ein Druck von 6-7 Atü einstellte. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch zu 1500 Teilen Wasser hinzugegeben und einige Zeit gerührt, um das Essigsäure- anhydrid zu zersetzen.

Dann wurde der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt wurde mit 300 Teilen Alkohol 3 Stunden unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt und nach dem Abkühlen abgesaugt. Man erhielt 81, 6 Teile 7-Acetoxy-3-phenylcumarin vom Schmelzpunkt 183-185 C.

28, 0 Teile 7-Acetoxy-3-phenylcumarin wurden mit 260 Teilen Alkohol 10 Minuten zum Sieden unter Rückflusskühlung erhitzt. Zu dieser Suspension wurden 120 Teile 10% ige Sodalösung hinzugetropft und das erhaltene Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt, wobei das Ausgangsmaterial in Lösung ging. Nachdem die Wärmezufuhr unterbrochen war, wurde die Lösung tropfenweise mit einem Gemisch aus 12, 6 Teilen Dimethylsulfat und 15, 4 Teilen Diäthylsulfat versetzt und anschliessend 1 Stunde zum Sieden unter Rück- flusskühlung erhitzt, wobei sich ein kristalliner Nie- derschlag bildete. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Beispiel 15
Celluloseacetatfasern werden im Flottenverhältnis 1 : 30 bei 30-70 C während 20-30 Minuten in einem wässrigen Bad behandelt, das im Liter 0, 05 g des nachstehend beschriebenen Aufhellungsmittels enthält. Anschliessend werden die Celluloseacetatfasern gespült und getrocknet. Sie zeigen eine grünstichige Aufhellung.

Das Aufhellungsmittel war durch Umsetzung von 2, 4-Dioxy-benzaldehyd mit 1, 4-phenylendiessigsaurem Natrium und EssigsÏureanhydrid hergestellt worden ; die so erhaltene Verbindung der Formel
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schmolz bei 307-308 C.

Beispiel 16 Polyacrylnitrilfasem werden im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein wässriges Bad eingebracht, das im Liter 1 g Oxalsäure, 1 g Natriumchlorit sowie 0, 05 g 7-Methoxy-3-(4'-äthylphenyl)-cumarin oder 0, 05 g 7-Methoxy-3- (4'-isopropylphenyl)-cumarin oder 0, 05 g 7-Methoxy-3- (3', 4'-tetramethylenphenyl)- cumarin als Aufhellungsmittel enthält. Das Bad wird dann innerhalb von 20 Minuten zum Sieden erhitzt und 45-60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten.

Anschliessend werden die Polyacrylnitrilfasern gespült und getrocknet. Die Fasern sind in hervorragender Weise aufgehellt ; die Aufhellung ist sehr lichtbeständig.

Die angeführten Aufhellungsmittel waren durch Einwirkung von Dimethylsulfat auf 7-Oxy-3- (4'-äthylphenyl)-cumarin,
7-0xy-3-(4'-isopropylphenyl)-cumarin bzw.

7-0xy-3- (3', 4-tetramethylenphenyl)-cumarin hergestellt worden ; die Schmelzpunkte lagen bei 133 bis 135, 134-135 bzw. 167-169 C.

Beispiel 17 Celluloseacetatfasem werden im Flottenverhältnis 1 : 30 bei 30-70 C während 20-30 Minuten in einem wässrigen Bade behandelt, das im Liter 0, 06 g 7-Methoxy-3-(2', 4'-dimethylphenyl)-cumarin als Aufhellungsmittel sowie 1 g Oleylalkoholsulfonat enthält.

Anschliessend werden die Celluloseacetatfasern gespült und getrocknet. Sie zeigen einen guten Auf hellungseffekt.

Das Aufhellungsmittel war durch Umsetzung von 2, 4-Dioxybenzaldehyd mit 2, 4-dimethylphenylessigsaurem Natrium und Essigsäureanhydrid zum 7-Acet oxy-3- (2', 4'-dimethylphenyl)-cumarin vom Schmelzpunkt 159-161 C, anschliessende Verseifung zum 7-Oxy-3-(2', 4'-dimethylphenyl)-cumarin vom Schmelzpunkt 219-221 C und Umsetzung mit Dimethylsulfat gewonnen ; es schmolz nach dem Umkristalli- sieren aus Alkohol bei 118-120 C.

Beispiel 18
Polyurethanfasern aus dem Umsetzungsprodukt von Hexamethylendiisocyanat mit 1, 4-Butandiol werden im Flottenverhältnis von 1 : 30 bei 30-60 C während 20-30 Minuten in einem Bade behandelt, das im Liter 0, 05 g 7-Acetoxy-3- (4'-carboxyphenyl)- cumarin als Aufhellungsmittel sowie 1 g Oleylalko- holsulfonat enthält. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die behandelten Polyamidfasern einen sehr guten Aufhellungseffekt.

Das angeführte Aufhellungsmittel war durch Umsetzung von 2, 4-Dioxybenzaldehyd mit 4-carboxy- phenylessigsaurem Natrium und Essigsäureanhydrid hergestellt worden ; der Schmelzpunkt des so erhaltenen 7-Acetoxy-3- (4'-carboxyphenyl)-cumarins lag über 360 C.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zum optischen Aufhellen von Textilfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man fluoreszie- rende, praktisch farblose Cumarinderivate der Formel EMI5.2 in der R für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und R für Wasserstoff oder einen gegebenenr falls substituierten Alkylrest oder einen Alkenyl-, Aryl-, Arylketoalkylrest, für einen Acyl-oder Carbamylrest oder für die Gruppierung EMI5.3 steht, wobei R für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest steht und R2 und R3 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-oder Aralkylrest bedeuten und R4, Rs und Rc gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl-,

Cycloalkyl-oder Aralkylreste sind, während X für den zweiwertigen Rest eines aliphatischen Kohlenwasserstoffes und Y für einen anorganischen oder organischen Säurerest stehen, wobei die aromatischen Ringe darüber hinaus noch weitere Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe enthalten können, verwendet.

UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Cumarinderivate, die in der para Stellung des am Kohlenstoffatom 3 befindlichen Phenylrestes eine Alkylgruppe enthalten, verwendet. Entgegengehaltene Schrift-und Bildwerke keine