Verfahren zur Herstellung von 2-Acylhydrazino-5-nitrosotroponen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Acylhydrazino-5-nitrosotroponen der Formel :
EMI1.1
In der oben erwähnten Formel ist X Wasserstoff, Halogen, z. B. Chlor oder Brom, eine niedere Alkylgruppe, z. B. Methyl oder Äthyl, eine niedere Alkoxygruppe, z. B. Methoxy oder Athoxy, eine Arylgruppe, z. B. Phenyl, eine Aryloxygruppe, z. B.
Phenoxy, oder eine Acylaminogruppe, z. B. Formylamino, R ist Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe, z. B. Methyl, Propyl, Isobutyl, Heptyl, Octyl, Phenoxymethyl, p-Nitrobenzyl oder a-Hydroxyäthyl, eine Arylgruppe, z. B. Phenyl, p-Nitrophenyl, p-Chlorphenyl, Tol'uyl, Anisyl oder p-Dimethylaminophenyl, oder eine heterocyclische Gruppe, z.
B. 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyr, idyl, Pyrazinyl, 5-Nitro-2-furyl, 2-Indolyl, 4-Pyridyl-N- oxyd
EMI1.2
oder 4-Pyridyl-l-methyl-nitrat
EMI1.3
Die erfindungsgemäss hergestellten 2-Acylhy drazino-5-nitrosotropone existieren in Tautomerie zwischen den Formen
EMI1.4
Die oben erwähnten 2-Acylhydrazino-5-nitrosotropone sind neue Verbindungen, die grosse antimicrobielle Wirksamkeit besitzen. Beispielsweise verhindert das 2-Isonicotinoyl-hydrazino-5-nitrosotropon vollständig das Wachstum von Micrococcus tuberculosis, der auf Kirchner-Medium gezüchtet wird, bei einer Konzentration von 0, 78 Mikrogramm/cm3.
Uberdies können sie wegen ihrer antimetabolischen Wirksamkeit gegen Ehrlich-Carcinom bei Mäusen wertvoll sein. Sie sind angesichts ihrer niedrigen Toxizitäten therapeutisch brauchbar.
Erfindungsgemäss werden 2-Acylhydrazino-5nitrosotropone der oben erwähnten Formel I hergestellt, indem 5-Nitrosotropolone der Formel :
EMI2.1
mit Carbonsäurehydraziden der Formel
NH2-NH-COR umgesetzt werden.
Bei der Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens wird die Reaktion vorzugsweise durch Erhitzen der Reaktionspartner in einem inerten wässrigen oder nichtwässrigen organischen Lösungsmittel, z. B. Methanol, wässriges Methanol, Äthanol oder wässriges Äthanol, während etwa 5-15 Minuten bewirkt. Nach Vervollständigung der Reaktion kann das Reaktionsprodukt aus dem Reaktionsgemisch mittels eines der herkömmlichen Verfahren isoliert werden. Beispielsweise wird das Reaktionsgemischnach Vervollständigung der Reaktion abgekühlt, und das ausgefällte Produkt wird durch Filtration gewon- nen. Oder aber das Reaktionsgemisch wird nach Vervollständigung der Reaktion unter vermindertem Druck eingeengt, das konzentrierte Gemisch wird gekühlt, und darauf wird das ausgefällte Produkt durch Filtration gewonnen.
Als Carbonsäurehydrazide, die im erfindungsgemässen Verfahren verwendet werden, seien beispielsweise
AmeisensÏurehydrazid, Essigsäurehydrazid, n-Buttersäurehydrazid, Isovaleriansäurehydrazid, n-Octansäurehydrazid, n-Nonansaurehydrazid, p-Nitrophenylessigsäurehydrazid, Milchsäurehydrazid, PhenoxyessigsÏurehydrazid, Benzoesäurehydrazid, p-Nitrobenzoesäurehydrazid, p-Toluylsäurehydrazid, p-Anissäurehydrazid, p-Dimethylamnnobenzoesäurehydrazid,
IsonicotinsÏurehydrazid, NicotinsÏurehydrazid,
PicolinsÏurehydrazid,
PyrazincarbonsÏurehydrazid, 5-Nitro-2-furancarbonsäurehydrazid,
Indol-2-carbonsÏurehydrazid,
Isonicotinsäurehydrazid-N-oxyd und Isonicotinsäurehydrazid-l-methyl-nitrat genannt.
Als 5-Nitrosotropolone, die verwendet werden, kommen beispielsweise
5-Nitrosotropolon,
3-Brom-5-nitrosotropolon,
3-Phenyl-5-nitrosotropolon und
3-Methyl-5-nitrosotropolon in Frage.
Als Beispiele der 2-Acylhydrazino-5-nitrosotro- pone, die durch das erfindungsgemässe Verfahren erhalten werden, seien die folgenden erwähnt : 2-Formylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-Acetylhydrazino-5-nitrosotropon, 2-ButyroyIhydrazino-5-nitrosotropon,
2-Isovaleroylhydrazino-5-nitrosotropon, 2-n-Octanoylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-n-Nonanoylhydrazino-5-nitrosotropon, 2-p-Nitrophenylacetylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-Lactoylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-p-Dimethylaminobenzoylhydrazino-5 nitrosotropon,
2-Phenoxyacetylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-Benzoylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-p-Nitrobenzoylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-p-Toluoylhydrazino-5-nitrosotropon, 2-p-Anisoylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-Isonicotinoylhydrazino-5-nitrosotropon, 2-Nicotinoylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-Picolinoylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-Pyrazinoylhydrazino-5-nitrosotropon,
2- (5-Nitro-2-furoyl)-hydrazino-5-nitrosotropon,
2-Indolylcarbonylhydrazino-5-nitrosotropon,
2-Isonicotinoylhydrazino-5-nitrosotropon-N-oxyd,
2-Isonicotinoylhydrazino-5-nitrosotropon
1-methyl-l-nitrat,
2-Benzoylhydrazino-5-nitroso-7-bromtropon,
2-Benzoylhydrazino-5-nitroso-7-phenyltropon und
2-Anisoylhydrazino-5-nitroso-7-methyltropon.
Beispiel 1
Herstellung von 2-Benzoylhydrazino
5-nitrosotropon
Zu einer heissen Lösung von 300 mg 5-Nitrosotropolon in 30 cm3 Athanol wird eine Lösung von 280 mg Benzoesäurehydrazid, gelöst in 20 cm3 60% igem wässrigem Äthanol, zugegeben. Das entstehende Gemisch wird etwa 5 Minuten lang gekocht. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck konzentriert, um orangegelbe Kristalle auszukristallisieren. Das Produkt wird aus 85% igem wässrigem Athanol umkristallisiert, wobei es orangegelbe Nadeln vom Smp. 192-193 C (unter Zersetzung) liefert.
Analyse :
Berechnet für C14HiIN303 :
C 62, 45 H 4, 12 N 15, 61
Gefunden : C 62, 04 H 4, 25 N 15, 66
Es ist leicht löslich in alkalischer wässriger Lösung und wenig l¯slich in Wasser.
UV-Spektrum : REtaOXH 226, 5m, u (log e 4, 26) ;
280 m, u (log e 4, 16) ;
396mÁ (log ? 4, 27).
Beispiel 2 2-p-Nitrobenzoylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 405 mg p-Nitrobenzoesäure- hydrazid an Stelle von Benzoesäurehydrazid verwendet wird. Das entstehende Produkt wird in heissem Pyridin gelöst, zu der Lösung wird Wasser zugegeben, und der so gebildete Niederschlag wird filtriert, wobei 300 mg orangegelbe Mikrokristalle erhalten werden, die sich bei 199-200 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für CigHisOgNg :
C 58, 01 H 3, 84 N 17, 87
Gefunden : C 58, 10 H 3, 87 N 17, 63
UV-Spektrum: ? EtOH 256mÁ (log ? 4,44); max
396 mÁ (log ? 4,34);
535 m, (log s 4, 07) ;
565 ms4 (log e 4, 04)
Schulter.
Beispiel 3
2-p-Toluoylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 330 mg p-Methylbenzoesäurehydrazid an Stelle von Benzoesäurehydrazid verwendet wird. Das so erhaltene Produkt wird aus wässrigem Dioxan umkristallisiert, wobei 172 mg orangefarbene Nadeln erhalten werden, die sich bei.
219-220 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für C15H13O3N2 :
C 63, 59 H 4, 63 N 14, 83
Gefunden : C 63, 69 H 4, 64 N 14, 97
UV-Spektrum : ? EtOH 232 mÁ (log ? 4, 37) ;
396 m, u (log e 4, 36).
Beispiel 4
2-p-Anisoylhydrazino-5-nitrosotropon
Zu einer heissen Lösung von 300 mg 5-Nitrosotropolon in 30 cm3 Athanol wird eine Lösung von 370 mg p-Anissäurehydrazid, gelöst in 15 cm3 Athanol, zugegeben. Das entstehende Gemisch wird 15 Minuten lang gekocht. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, und die so abgeschiedenen Kristalle werden aus Dioxan umkristallisiert, wobei orangegelbe Mikrokristalle erhalten werden, die sich bei 230-231 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für CIXI304N3 :
C 60, 19 H 4, 38 N 14, 04
Gefunden : C 60, 54 H 4, 24 N 13, 91
UV-Spektrum : ? EtOH 253, 5 m, (log e 4, 34) ;
400mÁ (log ? 4, 48).
Beispiel 5 2-p-Nitrophenylacetylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 4 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 500 mg p-Nitrophenylessigsäurehydrazid an Stelle des p-Anissäurehydrazids verwendet wird. Das so erhaltene Produkt wird aus wässrigem Dioxan umkristallisiert, wobei 250 mg gelbe schuppige Kristalle erhalten werden, die sich bei 212 C zersetzen.
Analyse : Berechnet fiir Ci5H12O5N4 :
C 54, 88 H 3, 68 N 17, 07
Gefunden : C 54, 81 H 3, 74 N 16, 81
UV-Spektrum : ? on 271 mÁ (log ? 4,45); max max 382m, (log e 4, 16).
Beispiel 6
2-p-Dimethylaminobenzoylhydrazino-5-nitroso tropon
Das Verfahren von Beispiel 4 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 350 mg p-Dimethylamino- benzoesäurehydrazid an Stelle des p-Anissäure- hydrazids verwendet wird. Das entstehende Produkt wird aus Dioxan umkristallisiert, wobei 500 mg rötlichviolette Nadeln, die sich bei 212-222 C zersetzen, erhalten werden.
Analyse : Berechnet für Cl6HicO3N4 :
C 60, 63 H 5, 16 N 17, 94
Gefunden : C 60, 24 H 5, 47 N 17, 27
Beispiel 7
2-Isonicotinoylhydrazino-5-nitrosotropon
Zu einer heissen Lösung von 600 mg 5-Nitrosotropolon in 60 cm3 Athanol wird eine Lösung von 560 mg Isonicotinsäurehydrazid, gelöst in 12 cm3 Athanol, zugegeben, und das entstehende Gemisch wird 10 Minuten lang gekocht. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, wobei orange Kristalle kristallisieren, die sich bei 242-243 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für Cr3H10N403 :
C 57, 77 H 3, 73 N 20, 73
Gefunden : C 58, 05 H 3, 57 N 20, 87
UV-Spektrum: ? EtOH 266 mÁ (log ? 4,20); max
425 mÁ (log ? 3,95).
Das Produkt ist wenig l¯slich in Wasser und Athanol und ist leicht l¯slich in alkalischer wässriger Lösung.
Beispiel 8 2-Nicotinoylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 7 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass die gleiche Menge Nicotinsäurehydrazid an Stelle des Isonicotinsäurehydrazids verwendet wird, wobei 250 mg orange Mikrokristalle erhalten werden, die sich bei 230-231 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für CigHioOgN :
C 57, 77 H 3, 73 N 20, 73
Gefunden : C 57, 78 H 3, 95 N 20, 60
UV-Spektrum :. tmaOH 269 m, u (log E 4, 14) ; 394m, a (log e 4, 19) ;
545 m, (log a 4, 98).
Beispiel 9 2-Picolinoylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 7 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass die gleiche Menge Picolinsäurehydrazid an Stelle des Isonicotinsäurehydrazids verwendet wird. Das so gebildete Produkt wird aus Dioxan umkristallisiert, wobei 250 mg gelbe Kristalle, die sich bei 225 C zersetzen, erhalten werden.
Analyse :
Berechnet für C13H10O3N4:
C 57, 77 H 3, 73 N 20, 73
Gefunden : C 57, 77 H 3, 53 N 20, 81
UV-Spektrum : ? EtOH 270 mÁ (log ? 4, 18) ; 392 m, u (log E 4, 32).
Beispiel 10 2-Pyrazinoylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 7 wird wiederholt mit der Ausnahme, da¯ 310 mg Pyrazincarbonsäure- hydrazid an Stelle des Isonicotinsäurehydrazids verwendet wird, wobei 240 mg gelbe Mikrokristalle, die sich bei 255 C zersetzen, erhalten werden.
Analyse :
Berechnet für C12H9O3N5:
C 53, 14 H 3, 34 N 25, 82
Gefunden : C 53, 42 H 3, 50 N 25, 94 UV-Spektrum :. tOH 268 m (löge 4, 30) ;
392 m@ u (log e 4, 32).
Beispiel 11 2-Isonicotinoylhydrazino-5-nitrosotropon-N-oxyd
Zu einer heissen Lösung von 600 mg 5-Nitrosotropolon in 60 cm3 Athanol wird eine Lösung von 600 mg Isonicotinsäurehydrazid-N-oxyd, gelöst in 20 cm3 Wasser, zugegeben, und das Gemisch wird auf einem Wasserbad 10 Minuten lang gekocht.
Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei orange Kristalle kristallisieren, die sich bei 220 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für C13H10O4N4: max
C 54, 55 H 3, 52 N 19, 58
Gefunden : C 54, 91 H 3, 73 N 19, 60
UV-Spektrum: ? EtOH 277 mÁ (log ? 4,34); max
405 mÁ (log ? 4,18);
530 mÁ (log ? 4, 30) ; 562 m, (log e 4, 28).
Beispiel 12
2-Isonicotinoylhydrazino-5-nitrosotropon 1-methyl-nitrat
Das Verfahren von Beispiel 11 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 900 mg Isonicotinsäure- hydrazid-1-methyl-nitrat an Stelle des Isonicotin säurehydrazid-N-oxyds verwendet wird, wobei 400 mg gelbe Mikrokristalle erhalten werden, die sich bei 189-190 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für C14H13O6N5 :
C 48, 42 H 3, 77 N 20, 17
Gefunden : C 48, 13 H 3, 87 N 19, 86
UV-Spektrum : A ETOH 269 my (log 8 4, 33) ;
412 mÁ (log ? 3, 95) ;
550 m, (log E 4, 25) ;
583 m, (log e 4, 16)
Schulter.
Beispiel 13 2- (5-Nitro-2-furoyl)-hydrazino-5-nitrosotropon
Zu einer heissen Lösung von 300 mg 5-Nitrosotropolon in 40 cm3 Methanol wird eine Lösung von 350 mg 5-Nitro-2-furancarbonsäurehydrazid, gelöst in 13 cm3 75% igem wässrigem Methanol, zugesetzt, und das Gemisch wird auf dem Wasserbad 10 Minuten lang gekocht. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch auf Raumtempe- ratur abgekühlt, und die so erhaltenen Kristalle werden aus 73 iger wässriger Lösung umkristallisiert, wobei orange Nadeln erhalten werden, die bei 243 bis 244 C (unter Zersetzung) schmelzen.
Analyse :
Berechnet für C12H8OGN4 @
C 47, 37 H 2, 65 N 18, 42
Gefunden : C 47, 36 H 2, 67 N 18, 26
UV-Spektrum : A ETOH 291 mlt (log E 4, 25) ;
400 m, u (log e 4, 23) ; 540m, u (log e 3, 86) ;
570 m, u (log e 3, 81)
Schulter.
Beispiel 14 2- (2-Indolylcarbonyl)-hydrazino-5-nitrosotropon
Zu einer heissen Lösung von 600 mg 5-Nitrosotropolon in 60 cm3 Methanol wird eine Lösung von 790 mg Indol-2-carbonsäurehydrazid, gelöst in 80 cm3 Methanol, zugegeben, und das Gemisch wird auf einem Wasserbad 10 Minuten lang gekocht.
Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck auf ein Volumen von 50 cm3 eingeengt, und dann werden die abgeschiedenen Kristalle aus wässrigem Pyridin umkristallisiert, wobei 610 mg rötlichorangene Mi krokristalle erhalten werden, die sich bei 234 bis 235 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für Ci6HiaOgN4 :
C 62, 33 H 3, 92 N 18, 18
Gefunden : C 62, 67 H 4, 06 N 17, 89
UV-Spektrum : ? EtOH 234 mÁ (log ? max 4, 34)
Schulter ;
285 mu (log E 4, 30) ; 430 m, M (log e 4, 36).
Beispiel 15
2-Formylhydrazino-5-nitrosotropon
Zu einer heissen Lösung von 300 mg 5-Nitrosotropolon in 30 cm3 Athanol wird eine Lösung von 234 mg Ameisensäurehydrazid, gelöst in 10 cm3 Wasser, zugegeben, und das Gemisch wird auf einem Wasserbad 15 Minuten lang gekocht. Nach Vervoll ständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt, und die so erhaltenen Kristalle werden aus 40% igem wässrigem Athanol umkristallisiert, wobei 200 mg gelblich- braune Nadeln erzeugt werden, die sich bei 210 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für CsHpOgNs :
C 49, 74 H 3, 65 N 21, 76
Gefunden : C 49, 87 H 3, 71 N 21, 70
UV-Spektrum : AETOH 270 mÁ (log ? 4, 16) ; 378m, u (log e 4, 19).
Beispiel 16 2-Acetylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 15 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 170 mg Essigsäurehydrazid an Stelle des Ameisensäurehydrazids verwendet wird.
Das entstehende Produkt wird aus 50 % igem wϯrigem Athanol umkristallisiert, wobei 160 mg gelbe Nadeln erhalten werden, die sich bei 185 C zer- setzen.
Analyse :
Berechnet für GeBOsNs :
C 52, 17 H 4, 38 N 20, 28
Gefunden : C 51, 93 H 4, 45 N 20, 72
Beispiel 17
2-n-Butyroylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 15 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 230 mg n-Buttersäurehy- drazid an Stelle des Ameisensäurehydrazids verwendet wird. Das so erhaltene Produkt wird aus 60% igem wässrigem Athanol umkristallisiert, wobei 100 mg gelbe, Nadeln erzeugt werden, die sich bei 155 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für C11H13O3N3:
C 56, 16 H 5, 57 N 17, 86
Gefunden : C 56, 67 H 5, 75 N 17, 69
UV-Spektrum : A ETOH 275 mli (log e 4, 11) ; 384m, (log e 4, 21).
Beispiel 18
2-Isovaleroylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 15 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 250 mg Isovaleriansäure- hydrazid an Stelle des Ameisensäurehydrazids verwendet wird. Das so erzeugte Produkt wird aus 40% igem wässrigem Äthanol umkristallisiert, wobei 200 mg gelbe Nadeln, die bei 167-168 C (unter Zersetzung) schmelzen, erhalten werden.
Analyse :
Berechnet für C12H15O3N3:
C 57, 82 H 6, 07 N 16, 86
Gefunden : C 57, 77 H 6, 01 N 16, 99
Beispiel 19
2-n-Octanoylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 15 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 350 mg n-Octansäurehydrazid an Stelle des Ameisensäurehydrazids verwendet wird.
Das so erzeugte Produkt wird aus 50% igem wässrigem ¯thanol umkristallisiert, wobei 270 mg gelbe schuppige Kristalle erhalten werden, die bei 143 bis 144 C (unter Zersetzung) schmelzen.
Analyse :
Berechnet für C15H2iOSN3 :
C 61, 84 H 7, 27 N 14, 42
Gefunden : C 62, 10 H 7, 59 N 14, 95
Beispiel 20 2-n-Nonanoylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 15 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 380 mg n-Nonansäure- hydrazid an Stelle des Ameisensäurehydrazids verwendet wird. Das so erzeugte Produkt wird aus 70% igem wässrigem ¯thanol umkristallisiert, wobei 400 mg gelbe Mikrokristalle erhalten werden, die sich bei 115 C zersetzen.
Analyse :
Berechnet für Ci6H23O3N3 :
C 62, 93 H 7, 59 N 13, 76
Gefunden : C 62, 85 H 7, 56 N 13, 70 W-Spektrum : ? EtOH 266 mÁ (log ? 4, 15) ; 384 m, u (log e 4, 21).
Beispiel 21 2-Phenoxyacetylhydrazino-5-nitrosotropon
Zu einer heissen Lösung von 300 mg 5-Nitrosotropolon in 30 cm3 Athanol wird eine Lösung von 345 mg Phenoxyessigsäurehydrazid, gelöst in 10 cm3 Äthanol, zugegeben, und das Gemisch wird auf einem Wasserbad 10 Minuten lang gekocht. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck konzentriert, und die abgeschiedenen Kristalle werden aus wässrigem Dioxan unkristallisiert, wobei 160 mg gelbe Nadeln, die bei 205-206 C (unter Zersetzung) schmelzen, erhalten werden.
Analyse :
Berechnet für C15H13O4N3 :
C 60, 19 H 4, 38 N 14, 04
Gefunden : C 60, 05 H 4, 45 N 14, 11
UV-Spektrum : A ETOH 268 mit (log s 4, 15) ;
274 mtt (log E 4, 14) ;
383 mÁ (log ? max 4, 24).
Beispiel 22 2-Lactoylhydrazino-5-nitrosotropon
Das Verfahren von Beispiel 21 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass 300 mg Milchsäurehydrazid an Stelle des Phenoxyessigsäurehydrazids verwendet werden. Das so erzeugte Produkt wird aus 40 % igem wässrigem Athanol umkristallisiert, wobei 100 mg gelbe Mikrokristalle erhalten werden, die sich bei 183 C zersetzen.