CH405332A - Verfahren zur Herstellung neuer Benzotriazinone - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Benzotriazinone
Es wurde gefunden, dass man zu einer Gruppe neuer, diuretisch ausserordentlich wirksamer Benzotriazinone der Formeln
EMI1.1     
 gelangt, in welchen R gleiche oder verschiedene Bedeutung haben und Wasserstoff oder gegebenenfalls verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen, Aralkyloder Arylreste sind und R' Wasserstoff oder einen, vorzugsweise in 7-Stellung befindlichen, gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, einen Alkoxyrest oder Halogen und R" Wasserstoff oder einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, wenn man Anthranilsäureamide der Formel
EMI1.2     
 in welcher R,   R' und    R" die oben angegebene Bedeutung haben, jedoch mit der Massgabe, dass mindestens eines der beiden R" Wasserstoff ist, mit salpetriger Säure zur Umsetzung bringt,

   wobei man gegebenenfalls in der Sulfonamidogruppe vorhandene Wasserstoffatome nachträglich noch gegen den Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest austauschen kann.



   Die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhältlichen Verbindungen lassen sich auch als Zwischenprodukte für die Herstellung der entsprechenden   1,2,3,4-Tetrahydro-benzotriazinone    verwenden, indem man das betreffende   4-Oxo-6-sulfonamido-benzo-1,2,    3-triazin einer Hydrierung, vorzugsweise mittels katalytisch erregten Wasserstoffes, unterwirft.



   Beispiel
15 g 2-Amino-4-chlor-5-sulfonamido-benzosäureamid werden unter Zugabe von 153 ml Wasser, 11 ml Eisessig und 1,52 ml   38%iger    HCI unter kräftigem Rühren suspendiert. Zu dieser Suspension gibt man unter Eiskühlung 30 ml einer Lösung, die 6,1 g Natriumnitrit enthält, wobei man Vorsorge trifft, dass die Temperatur während der Zugabe nicht über 100 ansteigt. Nach Beendigung der Reaktion wird der Hauptanteil der Lösungsmittel im Vakuum (12 mm Hg) abgedampft, worauf Abkühlen des 7-Chlor-4-oxo  6-sulfonamido-3, 4-dihydro-(benzo-1, 2, 3-triazin)    bzw. 7    Chlor - 4.      hydroxy-6-sulfonamido -    (benzo-1,2,3-triazin) auskristallisiert.



   Analyse: ber.:   Cd 13,66    N 21,50 S 12,30 gef.:   Cm 13,63    N 21,42 S 12,22 Das IR-Spektrum (Nujol) zeigt folgende Hauptabsorp  tionsmaxima: 5,8 : 5,9 y; ; 6,21 ; 7,39 X.   



   Zur Überführung in das entsprechende   1,2,3,4-Te-    trahydro-benzotriazinon kann man 5,2 g dieser Verbindung in 200 ml   95% dem    Alkohol suspendieren und in Gegenwart von 2 g   Raney-Nickel    bei 600 hydrieren, bis die theoretische H2-Menge (0,506 Ltr.) aufgenommen worden ist. Durch Zugabe von   50%igem    Alkohol und Erhitzen wird das hydrierte Produkt in Lösung gebracht, worauf man diese vom Katalysator trennt und im Vakuum eindampft. Der Rückstand wird aus 125 ml   50% igem    Alkohol unter Beigabe von Aktivkohle umkristallisiert. Ausbeute: 2,5 g 7-Chlor-4-oxo-6   sulfonamido-1, 2, 3, -tetrahydro-(benzo-1, 2, 3-triazin)    vom Smp.   229-230 .      

Claims (1)

1. Analyse: ber.: Cd 13,52 S 12,19 gef.: Cd 13,58 S 12,64 PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung neuer Benzotriazinone der Formel EMI2.1 in welchen die R gleiche oder verschieden Bedeutung haben und Wasserstoff oder gegebenenfalls verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen, Aralkyl- oder Arylreste sind und R' Wasserstoff oder einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, einen Alkoxyrest oder Halogen und R" Wasserstoff oder einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthranilsäureamide der Formel EMI2.2 in welcher R, R' und R" die oben angegebene Bedeutung haben, jedoch mit der Massgabe, dass mindestens eines der beiden R" Wasserstoff ist,

   mit salpetriger Säure zur Umsetzung bringt.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man anschliessend mindestens ein in der Sulfonamidogruppe allenfalls vorhandenes Wasserstoffatom gegen einen Alkylrest mit 1 bis 6-C-Atomen, einen Aralkylrest oder einen Arylrest austauscht.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem in 4-Stellung mit R' substituierten Anthranilsäureamid ausgeht.

   PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltene Produkte zur Herstellung der entsprechenden 1 ,2,3,4-Tetrahydro-benztriazinone, dadurch gekennzeichnet, dass man das betreffende Benzotriazinon einer Hydrierung unterwirft.

   UNTERANSPRUCH 3. Verwendung gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrierung durch Einwirkung katalytisch erregten Wasserstoffes herbeigeführt wird.