CH405333A - Procédé de préparation de sels du bis (amidino-4'-phénoxy-1,5-pentane - Google Patents
Procédé de préparation de sels du bis (amidino-4'-phénoxy-1,5-pentaneInfo
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Description
Procédé de préparation de sels du bis (amidino-4'-phénoxy-1, 5-pentane La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux sels du bis (amidino-4' phé- noxy)-l, 5 pentane de formule : EMI1.1 L'acide mélaminyl-4 phénylarsinodimercaptosuccinique possédant deux atomes de carbone asymétri- que peut exister, comme l'acide tartrique, sous quatre formes stéréoisomères : deux formes optiquement actives, une forme optiquement inactive par constitution (ou méso) et une forme racémique. L'invention concerne les sels formés à partir de chacune de ces deux formes optiquement inactives, que l'on appellera forme A et forme B, avec le bis (amidino-4'phénoxy)-l, 5 pentane. Selon le procédé de l'invention ces nouveaux sels de formule I sont obtenus de l'une des manières suivantes : a) Par double décomposition entre un sel soluble de l'acide mélaminyl-4 phénylarsinodimercapto- succinique, tel qu'un sel alcalin, et un sel soluble du bis (amidino-4'phénoxy)-l, S pentane. Cette double décomposition s'effectue avantageusement dans l'eau. b) Par réaction directe de l'acide mélaminyl-4 phé nylarsinodimercaptosuccinique sur le bis (amidino- 4'phénoxy)-l, 5 pentane. On opère alors de pré férence en présence d'un solvant organique tel que le diméthylsulfoxyde. Dans les deux manières, et selon le solvant, le sel formé précipite immédiatement ou bien reste en solution et, dans ce dernier cas, on peut le séparer par addition d'un liquide organique miscible au milieu réactionnel mais dans lequel le sel cherché est insoluble ou peu soluble, tel que l'acétone ou l'étha- nol. On peut également concentrer la solution ou l'évaporer à sec en opérant de préférence sous pression réduite. Les sels obtenables par le procédé de l'invention possèdent des propriétés chimiothérapeutiques précieuses ; ce sont en particulier d'excellents trypanocides. Ces sels peuvent tre appliqués à titre curatif ou préventif sur des infections à Trypanosoma brucei ou à tout autre trypanosome de ce groupe. Par rapport aux éléments constitutifs, ces sels se caractéri- sent par une toxicité plus faible, une meilleure tolérance par voie intramusculaire et une action retard prononcée. Curativement ces sels sont plus actifs que chacun des composants ; préventivement leur durée d'action est au moins aussi longue que celle du bis (amidino-4'phénoxy)-1, 5 pentane et nettement plus longue que celle de l'acide mélaminyl-4 phényl arsinodimercaptosuccinique. Ces sels sont également des anti-leishmaniens de valeur. Les exemples suivants montrent comment le procédé de l'invention peut tre mis en pratique. Exemple 1 A une solution de 26,6 g de mélaminyl phényl- arsinodimercaptosuccinate de potassium (forme A) dans 280 cm3 d'eau, on ajoute sous agitation, en 15 minutes, une solution de 20, 6 g de chlorhydrate de bis (amidino-4'phénoxy)-1, 5 pentane dans 780 cm3 d'eau. On poursuit l'agitation pendant 80 minutes. Le précipité formé est filtré, lavé par 250 cm3 d'eau et séché sous vide. On obtient 33,8 g de mélaminyl-4 phényl-arsinodimercaptosuccinate de bis (amidino-4'phénoxy)-1, 5 pentane (forme A). Exemple 2 A une solution de 5 g de mélaminyl4 phényl- arsinodimercaptosuccinate de sodium (forme B) dans 60 cm3 d'eau, on ajoute sous agitation, en 5 minutes, une solution de 4,2 g de dichlorhydrate de bis (ami dino-4'phénoxy)-1, 5 pentane dans 160 cm3 d'eau. On poursuit l'agitation 60 minutes. Le précipité formé est filtré, lavé par 50 cm3 d'eau et séché sous vide. On obtient 7,4 g de mélaminyl-4 phényl-arsinodimercaptosuccinate de bis (amidino-4'phénoxy)-1, 5 pentane (forme B).
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des sels stéréoisomères de formule : EMI2.1 caractérisé en ce que l'on fait agir le bis (amidino-4'phénoxy)-1, 5 pentane sur l'acide mélaminyl-4 phényl- arsinodimercaptosuccinique de forme méso ou de forme racémique, soit directement, soit par double dé- composition entre un sel soluble de cet acide mélaminyl-4'phénylarsinodimercaptosuccinique et un sel soluble du bis (amidino-4' phénoxy)-1, 5 pentane, en ce que l'on isole le sel formé et on le sèche.
Applications Claiming Priority (1)
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Also Published As
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