CH405335A - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids mit chemotherapeutischen Eigenschaften.



   Es wurde gefunden, dass Verbindungen der For  mehl,   
EMI1.1     
 worin R einen niederen Alkylrest bedeutet, eine vorzügliche antibakterielle Wirksamkeit besitzen. In den Verbindungen der Formel   list    R beispielsweise durch den Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest verkörpert.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II,
EMI1.2     
 worin X die Aminogruppe bzw. eine in diese durch Hydrolyse überführbare Gruppe bedeutet, mit einem niederen Alkali- oder Erdalkalialkanolat, beispielsweise im niederen Alkanol R-OH als Lösungsmittel, umsetzt, und falls X nicht bereits die Aminogruppe ist, das Reaktionsprodukt einer Hydrolyse zur Umwandlung der Gruppe X in die freie Aminogruppe unterwirft. Ausgangsstoffe der Formel II erhält man z. B. durch Umsetzung von Salzen von Verbindungen der Formel III
EMI1.3     
 mit Cyanurchlorid.



   Die neuen Derivate des Sulfanilamids entsprechend der Formel I eignen sich zur Bereitung von Arzneimitteln für innere oder äussere Anwendung. Sie werden zu diesem Zweck mit geeigneten Trägerstoffen z. B. zu Tabletten, Dragees, Suppositorien oder Sirups, bzw. z. B. zu Pudern kombiniert, oder in Einzeldosismengen in Kapseln abgefüllt. Sie können gegebenenfalls auch in Form ihrer Salze, z. B. als Natrium-, Kalium-, Lithium-, Magnesium- oder Calciumsalze, oder als Salze mit organischen Basen wie Aethylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Morpholin, Aethylendiamin, Aminoäthanol, Diäthylaminoäthanol, Diäthanolamin oder Träthanolamin, die neutral bis schwach alkalisch reagieren und zum Teil in Wasser löslich  sind, Verwendung finden, beispielsweise als wässerige Lösungen zu Injektionen.

   Ferner sind die neuen Verbindungen der Formel I auch als Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer antibakteriell wirksamer Sulfanilamidderivate verwendbar.



   Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel a) 1,8 g   2,6-Dichlor-4-(N4'-acetylsulfanilamido)-    s-triazin werden in einer Lösung von 0,34 g Natrium und 10 ml absolutem Methanol bei   0     für eine Stunde und dann bei 200 über Nacht gerührt. Anschliessend destilliert man das Lösungsmittel unter Vakuum ab und nimmt den Rückstand in Wasser auf. Mit 1:1 verdünnter Salzsäure wird der pH der Lösung auf 3-4 gebracht und die nach und nach kristallisierende Fällung abfiltriert und aus wässrigem Aceton lässt sich 6-Chlor-2-methoxy-4-(N4'-acetylsulfanilamido)-striazin umkristallisieren.

   Das Produkt schmilzt bei   202-2030.    b) 0,71 g   6-Chlor-2-methoxy-4- < N4,-acetylsulfanil-    amido)-s-triazin suspendiert man in 5 ml absolutem Methanol und 1,6 ml einer   zeigen    methanolischen Salzsäure, rührt und erwärmt unter Rückfluss. Schon nach 5 Minuten entsteht eine klare Lösung. Nach 2 Stunden destilliert man im Vakuum das Lösungs   mittel ab und rührt den Rückstand mit 8 ml 5 , gOiger    Natriumbicarbonatlösung bei Zimmertemperatur. Man filtriert, säuert das Filtrat auf pH 4 an und kristallisiert den erhaltenen Niederschlag aus Aceton-Wasser um. Das 6-Chlor-2-methoxy-4-sulfanilamido-s-triazin schmilzt bei   251-253 .      

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Sulfanilamids entsprechend der Formel I, EMI2.1 worin R einen niederen Alkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, EMI2.2 worin X die Aminogruppe bzw. eine in diese durch Hydrolyse überführbare Gruppe bedeutet, mit einem niederen Alkali- oder Erdalkalialkanolat umsetzt und falls X nicht bereits die Aminogruppe ist, das Reaktionsprodukt einer Hydrolyse zur Umwandlung der Gruppe X in die freie Aminogruppe unterwirft.