CH406125A - Verwendung von neuen 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenderivaten als optische Aufhellmittel für Textilfasern - Google Patents

Verwendung von neuen 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenderivaten als optische Aufhellmittel für Textilfasern

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CH406125A
CH406125A CH439563A CH439563A CH406125A CH 406125 A CH406125 A CH 406125A CH 439563 A CH439563 A CH 439563A CH 439563 A CH439563 A CH 439563A CH 406125 A CH406125 A CH 406125A
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sep
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dibenzoxazolyl
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thiophene derivatives
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Erwin Dr Maeder
Peter Dr Liechti
Adolf-Emil Dr Siegrist
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Ciba Geigy
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Description


  Verwendung von neuen 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenderivaten  als optische Aufhellmittel für Textilfasern    Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen     2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenderiva-          ten,    welche der allgemeinen Formel  
EMI0001.0002     
    entsprechen, worin X eine freie,     versalzte    oder     funk-          tionell    abgewandelte Carboxylgruppe bedeutet, Y für  ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, einen nicht  aromatischen Kohlenwasserstoffrest     mit    höchstens 22  Kohlenstoffatomen oder für den Rest -Alkylen-X  steht, worin X die angegebene Bedeutung hat,

   und  Z und Z1 gleich oder verschieden sind und je ein  Wasserstoffatom oder einen nichtaromatischen Koh  lenwasserstoffrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen  darstellen, als optische Aufhellmittel für Textilfasern.  Es ist zwar bereits der korrespondierende Grund  körper obiger Verbindungsklasse, das unsubstituierte    Di-benzoxazolylthiophen sowie das Methylderivat  aus der französischen Patentschrift Nr.<B>1233</B> 914  bekanntgeworden. Im Vergleich zu diesen Verbin  dungen zeigen die erfindungsgemäss zu verwendenden  Thiophenderivate jedoch ein auffallend andersartiges  Aufhell-Verhalten, indem nämlich letztere einen  kräftigen rein weissen, von jeder Grünstichigkeit  freien Aufhelleffekt liefern (vgl. Beispiel 3).  



  Die Alkylengruppe im Rest -Alkylen-X der  obenstehenden Formel (1) kann verzweigt sein und  einer der Formeln  
EMI0001.0007     
    entsprechen, oder sie kann unverzweigt sein und einer  Gruppe der Formel -(CH2)n- entsprechen, worin n  eine     ganze    Zahl, z. B. eine solche im     Wert    von 1 bis  12, bedeutet.

   Als funktionell abgewandelte     Carboxyl-          gruppen    kommen Carbonsäurehalogenidgruppen,  insbesondere die Säurechloridgruppe -CO-Cl,    Carbonsäureestergruppen, vorzugsweise     Carbon-          säurealkylestergruppen,    die Carbonsäurenitril -CN,  Carbonsäureamidgruppen (-CO-NH2 und am Stick  stoff organisch substituierte     Amidgruppen)    und     Car-          bonsäurehydrazidgruppen    in Betracht.

        Unter den erfindungsgemäss zu verwendenden  neuen 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenderivaten der an-    gegebenen     Zusammensetzung    seien beispielsweise  diejenigen der Formel  
EMI0002.0001     
    erwähnt, worin X1 je eine freie oder versalzte  Carboxylgruppe, eine Carbonsäurenitrilgruppe, eine  Carbonsäureestergruppe oder eine     Carbonsäureamid-          guppe    bedeutet, n eine ganze Zahl im Wert von 1  bis 12 darstellt und Z und Z1 gleich oder verschie  den sind und je für ein Wasserstoffatom oder einen         nichtaromatischen    Kohlenwasserstoffrest mit höch  stens 6 Kohlenstoffatomen, z.

   B. eine Methyl-, Äthyl-,  tert.-Butyl- oder Cyclohexylgruppe, stehen, und  unter diesen     2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenverbindun-          gen    seien diejenigen hervorgehoben, welche der For  mel  
EMI0002.0007     
    entsprechen, worin X-, eine der Gruppen -COOH,  -CN, -CONH2 oder -COOR (R = Alkyl mit 1 bis  4 Kohlenstoffatomen) darstellt.  



  Zu den erfindungsgemäss zu verwendenden neuen  2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenderivaten, die der weiter  oben angegebenen allgemeinen Formel (1) entspre  chen; gelangt man nach an sich bekannten Methoden,  z. B. indem man mit oder ohne Zwischenabscheidung  bei höheren Temperaturen. und vorzugsweise in Ge  genwart von Katalysatoren im Molekularverhältnis  2:

   1 mindestens ein o-Oxyaminobenzol mit einer  Dicarbonsäure der Formel  
EMI0002.0008     
    worin Z und Z1 gleich oder verschieden sind und je  ein Wasserstoffatom oder einen nichtaromatischen       Kohlenwasserstoffrest    mit höchstens 6 Kohlenstoff  atomen darstellen, oder einem funktionellen Derivat  dieser Dicarbonsäure umsetzt, wobei man     o-Oxy-          aminobenzole    der Formeln  
EMI0002.0012     
    verwendet, worin X eine freie,     versalzte    oder funk  tionell abgewandelte;

   Carboxylgruppe bedeutet, Y  für ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, einen nicht  aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 22  Kohlenstoffatomen oder für den Rest -Alkylen-X  steht, worin X die angegebene Bedeutung hat, und  gegebenenfalls     in    den so erhaltenen Produkten eine  freie Carboxylgruppe in eine funktionell abgewan  delte Carboxylgruppe verwandelt oder eine funktio  nell abgewandelte Carboxylgruppe verseift oder in  eine andere funktionell abgewandelte Carboxylgruppe  überführt.  



  Besonders geeignete Ausgangsstoffe sind z. B. die  o-Oxyaminobenzole der Formel  
EMI0002.0015     
    worin n eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 12,  vorzugsweise 2, bedeutet und X1 beispielsweise eine  Carbonsäurenitril-, Carbonsäureamid- oder     Carbon-          säureestergruppe    darstellt. o-Oxyaminobenzole dieser  Art können in bekannter Weise erhalten werden,  indem man Diazoniumsalze, z. B. diazotiertes Anilin,  mit     Oxyverbindungen    der Formel  
EMI0002.0019     
    worin     X1    und n die angegebene Bedeutung besitzen,  kuppelt und die entstandenen     Azoverbindungen     durch Reduktion mit z. B. Zinn und     Salzsäure    zu  den entsprechenden Aminen aufspaltet.

        Als weiterer Ausgangsstoff wird eine     Dicarbon-          säure    der Formel (4), z. B. die     Thiophen-2,5-dicar-          bonsäure,    3,4-Dimethyl-thiophen-2,5-dicarbonsäure  oder Monomethylthiophen-2,5-dicarbonsäure, oder ein  funktionelles Derivat dieser Dicarbonsäure, beispiels  weise ein Dicarbonsäuredichlorid, verwendet.  



  Die Umsetzung zwischen den jeweiligen Kompo  nenten kann ohne Zwischenabscheidung durch Er  hitzen auf höhere Temperaturen, beispielsweise auf  160 bis 260  C, vorteilhaft in einem Inertgas, z. B.  einem Stickstoffstrom,     erfolgen,    wobei die Reaktion  vorzugsweise in     Gegenwart    eines Katalysators durch  geführt wird. Geeignete Katalysatoren sind z. B.  Borsäure, Zinkchlorid, p-Toluolsulfonsäure, ferner  Polyphosphorsäuren einschliesslich     Pyrophosphor-          säure.    Arbeitet man mit Borsäure als Katalysator, so  verwendet man diese     vorteilhaft    in einer Menge von  etwa 0,5 bis<B>5%,</B> bezogen auf das Gesamtgewicht  der Reaktionsmasse.

   Es können auch hochsiedende,    polare, organische Lösungsmittel, wie beispielsweise  Dimethylformamid und aliphatische, gegebenenfalls  verätherte Oxyverbindungen, z. B. Propylenglykol,  Äthylenglykolmonoäthyläther oder Diäthylenglykol  diäthyläther, mitverwendet werden.    Man     kann    aber auch 2stufig arbeiten, indem man  zunächst 1 Mol einer Dicarbonsäure der Formel (4)  oder eines funktionellen Derivates der     Dicarbon-          säure,    insbesondere eines Dicarbonsäuredichlorides,  mit 2 Mol o-Oxyaminobenzol in Gegenwart eines  organischen Lösungsmittels, wie Toluol, Xylolen,

    Chlorbenzol oder Nitrobenzol bei höheren Tempera  turen kondensiert und dann die so erhaltenen     Acyl-          verbindungen    bei höheren Temperaturen vorzugs  weise in Gegenwart eines Katalysators in die     Di-          benzoxazole    überführt.  



  Für die Herstellung von     2,5-Dibenzoxazolyl-thio-          phenderivaten    der Formel  
EMI0003.0018     
    worin X2 eine Carbonsäurealkylestergruppe oder  eine freie Carboxylgruppe darstellt, kann man bei  spielsweise so vorgehen, dass man Thiophen-2,5-di-    carbonsäuredichlorid im Molekularverhältnis 1 :

   2 in       Gegenwart    eines organischen     Lösungsmittels,    wie  Toluol, mit einem o-Oxyaminobenzol der Formel  
EMI0003.0021     
    kondensiert, die so erhaltene Acylaminoverbindung der Formel  
EMI0003.0022     
    in Gegenwart von Borsäure und einem organischen Lösungsmittel bei höheren Temperaturen, in die     Di-          benzoxazolylthiophenderivaten    der Formel  
EMI0003.0025     
    überführt und gegebenenfalls die     Carbonsäurealkyl-          estergruppen    in bekannter Weise verseift.

   Die     über-          führung    von freien Carboxylgruppen in versalzte  Carboxylgruppen oder in funktionell abgewandelte  Carboxylgruppen erfolgt ebenfalls nach an sich be  kannten Methoden. So können beispielsweise Nitril  gruppen verseift, freie Carboxylgruppen mit organi-    schen Hydroxylverbindungen (Alkohole, Phenole)  verestert oder mit Hilfe von z. B. Thionylchlorid in  Carbonsäurechloridgruppen und diese durch Um  setzung     mit        Ammoniak,    primären oder sekundären  Aminen in     Carbonsäureamidgruppen        übergeführt     werden.

        Erfindungsgemäss können die neuen Thiophen  derivate der eingangs umschriebenen Zusammen  setzung zum optischen Aufhellen der verschiedensten  textilen organischen Materialien     verwendet    werden.  Vor allem sind die neuen Thiophenderivate zum  optischen Aufhellen von synthetischen Fasern, z. B.  aus Celluloseestern, wie Cellulosepropionat oder  Acetylcellulose (Cellulosediacetat oder     Cellulosetri-          acetat;    Acetatseide), Polyamiden (z. B. Nylon), Poly  estern (z. B. Dacron, Terylen) oder aus Polyolefinen,  wie Polyäthylen und Polypropylen, aus Polyvinyl  chlorid oder Polyvinylidenchlorid, und ferner von  Cellulosefasern, wie z. B. Baumwolle, geeignet.  



  Das optische Aufhellen der Fasern, welche als       Stapelfasern    oder endlose Fasern, in unbearbeitetem  Zustand, in Form von Strangen oder Geweben vor  liegen können, geschieht mit Vorteil in wässrigem  Medium, worin die betreffenden Verbindungen sus  pendiert oder gelöst sind. Gegebenenfalls können bei  der Behandlung Dispergiermittel zugesetzt werden,  wie z. B. Seifen, Polyglykoläther von Fettalkoholen,  Fettaminen oder Alkylphenolen, Cellulosesulfit  ablauge oder Kondensationsprodukte von gegebenen  falls alkylierten Naphthalinsulfonsäuren mit Form  aldehyd.

   Als besonders zweckmässig erweist es sich,  in neutralem, schwach alkalischem oder saurem Bade  zu arbeiten.     Ebenso    ist es     vorteilhaft,    wenn die Be  handlung bei erhöhten Temperaturen von etwa 50  bis 100  C, beispielsweise bei Siedetemperatur des  Bades oder in deren Nähe (etwa 90  C) erfolgt. Für  die erfindungsgemässe Veredlung kommen auch Lö  sungen in     organischen    Lösungsmitteln in Betracht.  



  Die Menge der erfindungsgemäss zu verwenden  den neuen Thiophenderivate, bezogen auf das optisch       aufzuhellende    Fasermaterial, kann in weiten Grenzen  schwanken. Schon     mit    sehr geringen Mengen, in ge  wissen Fällen, z. B. solche von 0,01 %, kann ein  deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es  können aber auch Mengen bis zu etwa 2 % zur An  wendung gelangen.  



  Die neuen, als Aufhellmittel dienenden Thiophen  derivate können. auch wie folgt verwendet werden:    a) In Mischung mit Farbstoffen oder Pigmenten  oder als Zusatz zu     Färbebädern,    Druck-, Ätz- oder  Reservepasten. Ferner auch zur Nachbehandlung  von Färbungen, Drucken oder Ätzdrucken.  



  b) In Mischungen     mit    chemischen Bleichmitteln  oder Zusatz zu Bleichbädern.    c) In Mischung mit Appreturmitteln, wie Stärke  oder synthetisch zugänglichen Appreturen. Sie kön  nen beispielsweise auch den zur Erzielung einer       knitterfesten    Ausrüstung     benützten    Flotten zugesetzt  werden.    d) In Kombination mit Waschmitteln. Die  Waschmittel und Aufhellmittel können den zu be  nützenden Waschbädern getrennt zugefügt werden.  Es ist auch     vorteilhaft,    Waschmittel zu verwenden,  die die Aufhellungsmittel beigemischt enthalten. Als  Waschmittel eignen sich beispielsweise Seifen, Salze  von Sulfonatwaschmitteln, wie z.

   B. von sulfonierten,  am 2-Kohlenstoffatom durch höhere Alkylreste  substituierten Benzimidazolen, ferner Salzen von  Monocarbonsäureestern der 4-Sulfophthalsäure mit  höheren     Fettalkoholen,    weiterhin Salze von     Fett-          alkoholsulfonaten,    Alkylarylsulfonsäuren oder Kon  densationsprodukten von höheren Fettsäuren mit  aliphatischen Oxy- oder Aminosulfonsäuren. Ferner  können nichtionogene Waschmittel herangezogen  werden, z. B. Polyglykoläther, die sich von Äthylen  oxyd und höheren Fettalkoholen, Alkylphenolen oder  Fettaminen ableiten.  



  Die Verbindungen der eingangs angegebenen  Formel (1) können ferner auf einem in feiner Ver  teilung vorliegenden Trägermaterial fixiert zur An  wendung gelangen.  



  In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften  A bis E und in den Beispielen bedeuten die Teile, so  fern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und  die Prozente Gewichtsprozente.  



  A. 209 Teile Thiophen - 2,5 -     dicarbonsäuredi-          chlorid    werden in 4500 Volumteilen wasserfreiem  Toluol gelöst. Unter Rühren trägt man portionen  weise 390 Teile     4-Hydroxy-3-amino-1-(2'-carbo-          methoxy-äthyl)-benzol    unterhalb 20  C ein. Man  heizt die graue Suspension auf Rückflusstemperatur  auf, wobei starke Salzsäureentwicklung einsetzt. Nach  beendeter Salzsäureentwicklung dampft man 1500  Volumteile Toluol ab und kühlt die gelbgrüne Suspen  sion auf 20  C. Man nutscht und wäscht den Rück  stand mit wenig     Toluol.     



  Nach dem Trocknen     erhält    man ungefähr 523  Teile, eines gelbgrünen Pulvers vom     Schmelzpunkt     243 bis 244  C. Das Rohprodukt wird in siedendem       Dioxan    gelöst, die Lösung wird filtriert, eingeengt  und erkalten gelassen. Nach dem     Nutschen    und  Trocknen erhält man etwa 330 Teile der Verbindung  der     Formel     
EMI0004.0027     
    vom     Schmelzpunkt    251,5 bis 253' C.  



  600 Teile der Verbindung der Formel (12) wer  den mit 10 Teilen Borsäure in 2500     Volumteilen            Diäthylenglykol-diäthyläther    verrührt. Unter Stick  stoffatmosphäre wird bei gewöhnlichem Druck     innert     4 Stunden das Lösungsmittel mit dem entsprechen-      den Reaktionswasser tropfenweise abgedampft. Man  erhält so eine     klare,        dunkle    Schmelze, welche nach  dem Erkalten pulverisiert und in Methylenchlorid  gelöst wird. Man filtriert die dunkle Lösung durch    die fünffache Menge aktiviertes     Aluminiumoxyd,    ver  dampft zur Trockne und     kristallisiert    den Rückstand  aus Essigester.

   Nach dem Trocknen erhält man etwa  240 Teile der Verbindung der Formel  
EMI0005.0004     
    als gelbliche Nädelchen vom Schmelzpunkt 146 bis  151  C. Die mehrmals aus Benzol     kristallisierte    Ver  bindung     schmilzt    bei 150 bis<B><I>151'</I></B> C.  
EMI0005.0007     
  
    Analyse: <SEP> C26H22N2O6S
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 63,66% <SEP> H <SEP> 4,52% <SEP> N <SEP> 5,71
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 63,60% <SEP> H <SEP> 4,54% <SEP> N <SEP> 5,76%       Die Verbindung der Formel (13) kann als opti  sches Aufhellmittel für Polyamidfasern, z. B.  Ny  lon , verwendet werden.  



       Verwendet    man im obigen Herstellungsverfahren  anstelle von Thiophen-2,5-dicarbonsäurechlorid,     3,4-          Dimethylthiophen-2,5-dicarbonsäurechlorid    und führt  die Kondensation in gleicher Weise durch, so erhält  man die Verbindung der Formel  
EMI0005.0011     
    in     ähnlicher    Reinheit und Ausbeute     als        gelbliche     Nädelchen aus Benzol vom Schmelzpunkt 156 bis  157,5  C.

    
EMI0005.0015     
  
    Analyse: <SEP> C28H26N2O6S
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> <B>64,85%</B> <SEP> H <SEP> <B><I>5,05%</I></B> <SEP> N <SEP> 5,40%
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> 64,87% <SEP> H <SEP> 5,07% <SEP> N <SEP> 5,36%       Verwendet man im obigen     Herstellungsverfahren     anstelle von     4-Hydroxy-3-amino-1-(2'-carbomethoxy-          äthyl)-benzol,    4-Hydroxy-3-amino-1-cyanäthyl-benzol  und führt die Kondensation in gleicher Weise durch,  so erhält man in     ähnlicher    Ausbeute und Reinheit  die Verbindung der Formel  
EMI0005.0020     
    als gelbliche Nädelchen aus Dioxan vom Schmelz  punkt 243 bis 244  C.

    
EMI0005.0021     
  
    Analyse: <SEP> C24H16N4O2S
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 67,91 <SEP> % <SEP> H <SEP> 3,80% <SEP> N <SEP> 13,20
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> <B>67,63%</B> <SEP> H <SEP> 3,82% <SEP> N <SEP> 12,98       B. 190 Teile der Verbindung der Formel (13)  werden mit 4500 Volumteilen Methanol und 1080    Teilen 30%iger Natriumhydroxydlösung während 48  Stunden am     Rückfluss    erhitzt. Man verdünnt die  Suspension     mit    Wasser, stellt     mit    Salzsäure kongo  sauer und dampft das Methanol ab. Man putscht den  entstandenen Niederschlag und     kristallisiert    aus Eis  essig.

   Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man  etwa 142 Teile der Verbindung der Formel  
EMI0005.0026     
      als blassgelbe Blättchen vom Schmelzpunkt 283 bis  285  C. Die mehrmals aus Eisessig kristallisierte  Verbindung     schmilzt    bei 286 bis 287  C.  
EMI0006.0001     
  
    Analyse: <SEP> C24H18N2O6S
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> <B>62,33%</B> <SEP> H <SEP> <B>3,92%</B> <SEP> N <SEP> <B>6,06%</B>
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> <B>62,28%</B> <SEP> H <SEP> <B>3,98%</B> <SEP> N <SEP> 5,98       Die Verbindung der Formel (16) kann zum opti  schen Aufhellen von Polyamidfasern verwendet wer  den.    C. 2 Teile der Verbindung der Formel (16) wer  den in 35 Volumteilen Wasser suspendiert. Man fügt  so viel 2n Natronlauge zu, bis man eine klare Lö  sung erhält.

   In der Hitze gibt man tropfenweise etwa  15 Volumteile 2n Bariumchloridlösung zu, wobei  man sofort einen gelben     Niederschlag    erhält. Nach  dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird geputscht,  mit     Wasser    gewaschen und getrocknet. Man erhält  etwa 2,3 Teile der Verbindung der Formel  
EMI0006.0004     
    als gelbes Pulver.  



  D. 7,4 Teile der     Verbindung    der Formel (13)  werden mit 25 Teilen Äthanolamin verrührt. Beim  Aufheizen auf 150  C erhält man zuerst eine     klare     Lösung, aus der sich nach kurzer Zeit das Reaktions-    produkt abscheidet. Man rührt eine weitere Stunde  bei 150  C nach, kühlt sodann auf Raumtemperatur,  verrührt mit 25 Volumteilen Aceton, putscht den  gelben Kristallbrei und wäscht mit Aceton nach.  Nach dem Trocknen erhält man etwa 5,2 Teile der  Verbindung der Formel  
EMI0006.0007     
    vom Schmelzpunkt 275 bis 276  C. Durch Umkri  stallisieren aus Dimethylformamid-Äthanol erhält  man hellgelbe Nädelchen vom Schmelzpunkt 276 bis  277   C.

    
EMI0006.0008     
  
    Analyse: <SEP> C28H28N4O6S
<tb>  berechnet: <SEP> C <SEP> 61,30% <SEP> H <SEP> 5,14% <SEP> N <SEP> 10,21
<tb>  gefunden: <SEP> C <SEP> <B>61,06%</B> <SEP> H <SEP> <B>5,17%</B> <SEP> N <SEP> 10,10       E. 7,4 Teile der Verbindung der Formel (13)    werden mit 20 Volumteilen Dioxan und 10 Teilen  Hydrazinhydrat zum Rückfluss aufgeheizt. Die gelbe  Suspension geht beim     Aufheizen    in Lösung. Nach  etwa 15 Minuten     fällt    das Kondensationsprodukt als  kristalliner Niederschlag aus. Nach     21/i    Stunden  Rückfluss wird mit 25 Volumteilen Äthanol verrührt,  auf Raumtemperatur gekühlt, geputscht und mit Me  thanol gewaschen.

   Nach dem Trocknen erhält man  ungefähr 6,8 Teile der Verbindung der Formel  
EMI0006.0012     
    als     hellgelbes    Pulver, dessen     Schmelzpunkt    oberhalb  350  C liegt. Das Analysenpräparat wurde als fein  kristallines Pulver aus viel Dimethylformamid er  halten.

      Analyse: C24H22N6O4S       berechnet:    C<B>58,76%</B> H 4,52  gefunden: C<B>58,95%</B> H 4,60%    <I>Beispiel 1</I>       Gebleichtes        Polyamidgewebe        (Stapelfaser)    wird  bei einem     Flottenverhältnis    von 1 : 30 während einer         halben    Stunde bei 40 bis 90  C in einem Bad be  handelt, welches 0,1 %, bezogen auf das Fasermate  rial, der Verbindung der Formel (15) oder (16) und  1     cm3    40 %     ige    Essigsäure im Liter enthält.  



  Nach dem Spülen und Trocknen besitzt das so  behandelte Gewebe     einen    höheren Weissgehalt als  das nicht     behandelte,    Ausgangsmaterial.  



  <I>Beispiel 2</I>  Man stelle eine Seife     (Natriumsalz    höherer Fett  säuren) her,     die    0,05 % der Verbindung der Formel  (18) enthält.      Acetatseide oder Baumwolle, die 30 Minuten bei  60  C mit einer dieser Seifen gewaschen wird, hat  ein helleres Aussehen, als das Material, welches     mit       einer Seife gewaschen wird, welche die Verbindung  der Formel (18) nicht enthält.    <I>Beispiel 3</I>    Baumwollgewebestücke wurden nach dem Aus  ziehverfahren während einer halben Stunde bei 20  bis 50  C im Flottenverhältnis 1 : 30 mit einem Bad    behandelt, welches 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf  das Gewebegewicht einer     Verbindung    der Formel  
EMI0007.0002     
    und 5 g/l Natriumsulfat enthielt.  



  In einem Parallelversuch wurden Baumwoll  gewebestücke völlig gleichartig behandelt, nur mit         dem        einzigen    Unterschied, dass anstelle des vor  stehenden Thiophenderivates eine Verbindung der  Formel  
EMI0007.0005     
    verwendet wurde.  



  In beiden Fällen     wurden    die Proben     anschliessend     gespült und getrocknet. Im Vergleich zu unbehan  deltem Baumwollgewebe zeigt die mittels     2,5-Di-          [5'    - methyl - benzoxazolyl - (2')]-thiophen aufgehellte    Gewebeprobe zwar einen gewissen Aufhelleffekt, der  aber im Gegensatz     zu    den mittels Verbindung (16)  erzielten rein weissen kräftigen Aufhelleffekten viel  schwächer und grünstichig ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verwendung von 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenderivaten der Formel EMI0007.0011 worin X eine freie, versalzte oder funktionell abge wandelte Carboxylgruppe bedeutet, Y für ein Wasser stoffatom, ein Chloratom, einen nichtaromatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 22 Kohlenstoff atomen oder für den Rest -Alkylen-X steht, worin X die angegebene Bedeutung hat, und Z und Z1 gleich oder verschieden sind und je ein Wasserstoff atom oder einen nichtaromatischen Kohlenwasser stoffrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen darstel len, als optische Aufhellmittel für Textilfasern.
    UNTERANSPRUCH Verwendung von solchen 2,5-Dibenzoxazolyl-thiophenderivaten gemäss Patentanspruch, welche der Formel EMI0007.0015 entsprechen, worin X1 je eine der Gruppen -COOH, -CN, -CONH2 oder -COOR (R = Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) darstellt.
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