CH407135A - Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Benzothiadiazin-1,1-dioxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Benzothiadiazin-1,1-dioxydenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Benzothiadiazin-1,1-dioxyden Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Ver fahren zur Herstellung von 1,2,4-Benzothiadiazin- 1,1-dioxyden durch Reaktion zwischen Chloral und einer Disulfamylanilin-Verbindung, mit mindestens einer Sulfamylgruppe in der ortho-Stellung zu der Aminogruppe.
Als ein Merkmal der vorliegenden Erfindung ist überraschenderweise gefunden worden, dass falls Chloral mit einer Disulfamylanilin-Verbindung, vom oben beschriebenen Typus, in Gegenwart eines basi schen Katalysators, zur Reaktion gebracht wird, ein Ringschluss, unter Bildung des entsprechenden 1,2,4-Benzothiadiazin-1,1-dioxyds in hohen Ausbeu ten, erfolgt.
In Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfin dung, wird die gewählte Disulfamylanilin-Verbindung mit Chloral, in Gegenwart einer Spur einer schwa chen Base, erhitzt.
Das im erfindungsgemässen Verfahren verwendete Chloral kann in jeder seiner aktiven Formen, wie Chloral selbst, oder Chloralhydrat oder Chloral- alkoholat, verwendet werden.
Die Reaktion wird vorteilhafterweise in Gegen wart eines Lösungsmittels für die Disulfamylanilin- Verbindung durchgeführt. Als für diesen Zweck ge eignete Lösungsmittel können Dimethylformamid oder Dimethylacetamide genannt werden.
Die oben erwähnten basischen Bedingungen wer den vorteilhafterweise, durch Zusetzen einer Spur jeder konventionellen schwachen Base, erhalten. Als für diesen Zweck insbesondere geeignet, wurden Kaliumfluorid, Natrium- oder Kaliumhydroxyd, ter tiäre Amine oder ähnliche, befunden.
An die Reaktion anschliessend kann das Reak tionsgemisch in jeder konventionellen Weise, zwecks Separierung der 1,2,4-Benzothiadia7in-1,1-dioxyd- Verbindung von dem Lösungsmittel, aufgearbeitet werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich ins besondere gut zur Herstellung von 1,2,4-Benzo- thiacliazinen, welche einen Sulfamylsubstituenten, ge bunden an den Benzolteil des Kernes enthalten, und welche noch zusätzlich mindestens einen andern Sub- stituenten, wie Halogen, einen halogenähnlichen Ra dikal oder ein Alkyl, Alkoxy, Nitro- oder einen ähnlichen,
an den Benzolteil des Kernes gebundenen Radikal, enthalten. Auch können Substituenten an einen der Stickstoffatome, in entweder der 2- oder 4-Stellung des Benzothiadiazinkernes der, gemäss dem erfindungsgemässen, neuen Verfahren hergestellten Produkte, gekettet sein.
Die gemäss dem vorliegenden Verfahren hergestellten 1,2,4-Benzothiadiazin-1,1- dioxyd-Verbindungen, welche einen Sulfamylsubsti- tuenten und mindestens einen andern, an den Benzol teil der Struktur gebundenen Substituenten enthal ten, sind, unter anderem, als diuretische und/oder saluretische Mittel nützlich.
Unter dieser Gruppe von Verbindungen besitzen Verbindungen der Struktur formel
EMI0001.0060
einen besonders hohen Wirksamkeitsgrad; in der ge nannten Strukturformel bedeutet R1 Halogen oder ein halogenähnliches Radikal, wie Chlor, Brom, Fluor, Trihalomethyl, wie Trifluoromethyl, Trichloro- methyl und ähnliche, ein Niederalkylradikal, vorteil- hafterweise mit 1-5 Kohlenstoffatomen, ein Nieder- alkoxyradikal,
vorteilhafterweise mit 1-5 Kohlen stoffatomen oder eine Nitrogruppe; R2 ist entweder in der 2- oder 4-Stellung am Stickstoffatom gebunden und ist Wasserstoff oder ein Niederalkylradikal, vor teilhafterweise mit 1-5 Kohlenstoffatomen;
und RB steht für Wasserstoff oder ein Niederalkylradikal, vor teilhafterweise mit 1-5 Kohlenstoffatomen. <I>Beispiel 1</I> Eine Lösung bestehend aus 1,4 g, 0,04 Mole, 5-Chlor-2,4-disulfamylanilin in 60 ml Dimethyl- formamid, 17,6 g, 0,12 Mole, Chloral und 4,6 g, 0;08 Mole wasserfreiem Kaliumfluorid wird auf einem Dampfbad während 3 Stunden erhitzt.
Danach setzt man 1-00 ml Wasser zu und fällt das halbfeste Pro dukt aus verdünntem Ammoniumhydroxyd wieder aus und erhält, in 76 % iger Ausbeute, 6-Chlor-7-sulf- amyl - 1,2,4 - Benzothiadiazin - 1,1 - dioxyd mit F=33'0 C.
<I>Beispiel 2</I> Nach Ersetzen des im Beispiel 1 verwendeten 5-Chlor-2,4-disulfamylanilins durch eine äquimolare Menge von 5-Trifluormethyl-2,4-disulfamylanilin und unter wesentlicher Befolgung der im Beispiel 1 be schriebenen Arbeitsweise, erhielt man 6-Trifluor- methyl-7-sulfamyl-1,2,4-Benzothiadiazin-1,1-dioxyd. <I>Beispiel 3</I> Eine Lösung von 0,04 Molen 5-Methyl-2,4-di- sulfamylanilin in 50 ml Dimethylacetamid, 0,02 Molen Chloralhydrat und eine Spur, ungefähr 0,08 Mole,
Trimethylamin werden auf einem Dampfbad während 5 Stunden erhitzt. Nach Zugabe von 100 ml Wasser wird 6-Methyl-7-sulfamyl-1,2,4-benzothia- diazin-1,1-dioxyd aus verdünntem Ammonium hydroxyd wieder ausgefällt.
<I>Beispiel 4</I> Eine Lösung von 5-Nitro-2,4-disulfamylanilin in 60 ml Dimethylformamid, 0,12 Mole Chloralalkoho- lat und eine Spur Natriumhydroxyd, ungefähr 0,08 Mole, werden auf dem Dampfbad während 31/2 Stunden erhitzt. Nach Zugabe von 100 ml Wasser wird die 6-Nitro-7-sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin- 1,1-dioxyd-Verbindung, aus verdünntem Ammonium hydroxyd, wieder ausgefällt.
<I>Beispiele 5-11</I> Nach Ersetzen des im Beispiel 1 verwendeten 5-Chlor-2,4-disulfamylanilin durch eine äquimoleku- lare Menge der folgenden Verbindung: Beispiel Nr. 5 5-Methoxy-2,4-disulfamylanilin, 6 5-Chlor-2-sulfamyl-4-(N-methylsulfamyl)- anilin, 7 5-Chlor-2-(N-methylsulfamyl)- 4-sulfamylaniän, 8 2,4-Disulfamylanilin, 9 5-Chlor-6-methyl-2,4-disulfamylanilin, 10 5-Fluor-2,4-disulfamylanilin, 11 5-Brom-2,
4-disulfamylanilin und unter wesentlicher Befolgung der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, erhält man: Beispiel Nr. 5 6-Methoxy-7-sulfamyl-1,2,4-benzothiadia- zin-1,1-dioxyd, 6 6-Chlor-7-(N-methylsulfamyl)-1,2,4-benzo- thiadiazin-1,1-dioxyd, 7 2-Methyl-6-chlor-7-sulfamyl-1,2,4-benzo- thiadiazin-1,1-dioxyd, 8 7-Sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1- dioxyd, 9 5-Methyl-6-chlor-7-sulfamyl-1,2,4-benzo- thiadiazin-1,1-dioxyd, 1,0 6-Fluor-7-sulfamyl-1,2,
4-benzothiadiazin 1,1-dioxyd, 11 6-Brom-7-sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin- 1,1-dioxyd.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Benzothia- diazin-1,1-dioxyden, dadurch gekennzeichnet, dass man Disulfamylanilin-Verbindungen mit einer Sulf- amylgruppe in der ortho-Stellung zur Aminogruppe und gegebenenfalls weiteren an den Benzolring ge bundenen Substituenten und gegebenenfalls einem Substituenten an einem der Stickstoffatome der NH2- Gruppen,mit Chloral in Gegenwart eines basischen Katalysators erhitzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 5-Chlor-2,4-disulfamylanilin mit Chloral in Gegenwart von D'imethylformamid und Kaliumfluorid erhitzt und 6-Chlor-7-sulfamyl-1,2,4- benzothiadiazin-1,1-dioxyd erhält. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 5-Trifluormethyl-2,4-disulf- amylanilin mit Chloral in Gegenwart von Dimethyl- formamid und Kaliumfluorid, erhitzt und 6-Trifluor- methyl-7-sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyd er hält.
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