CH409988A - Verfahren zur Herstellung neuer basischer Carbinole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer basischer CarbinoleInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer basischer Carbinole Basische Carbinole der Formel
EMI1.1
in welcher Ri und R2 Wasserstoff, Halogen-bzw.
Trifluormethyl-Radikale oder niedrge Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-Reste bedeuten, X Sauerstoff oder Schwefel ist und Y-Z einen basisch substi tuierten, geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest vorstellt, sind in der Literatur bislang nicht beschrieben.
Es wurde gefunden, dass diese neuen Verbin dungen interessante pharmakologische Eigenschaften aufweisen. Sie senken den Cholesterinspiegel im Serum ebenso wie den Cholesteringehalt der Leber erheblich und sollen zur Behandlung der Atherosklerose Anwendung finden.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt erfindungsgemäss durch Grignard-Reaktion von basisch substituierten Benzophenonen der Formel :
EMI1.2
mit einem Arylmagnesiumhalogenid der Formel R°C6H4-Mg Hal.
Die hierbei als Ausgangsstoffe benötigten basisch substituierten Benzophenone können auf bliche Weise erhalten werden durch Umsetzung eines Hydroxy-benzophenons bzw. eines Mercaptobenzo phenons mit basisch substituierten Alkylhalogeniden Hal-Y-Z oder deren Salzen in Gegenwart eines halogenwasserstoffabspaltenden Mittels (vorzugsweise eines Alkoholats).
Bei einer Ausführungsform des erfindungsge- mässen Verfahrens ist es m¯glich, Hydroxy-bzw.
Mercapto, benzophenone der Formel
EMI1.3
der Grignardierung zu unterwerfen und erst anschliessend durch Umsetzung mit den Rest-Y-Z liefernden Mitteln den basisch substituierten Alkylrest einzuführen.
Beispiel
Aus 0, 15 Mol Magnesium und 0, 15 Mol eines Arylhalogenids wird auf übliche Weise in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Äther oder Tetra hydrofuran) eine Grignardlösung hergestellt. Zu, dieser Lösung lässt man unter Kühlung 0, 10 Mol eines Aminoalkoxy-bzw. Aminoalkylmercapto-benzo- phenons, gelöst in etwa 100-150 ce Tetrahydro- fur, an, zutropfen und erhitzt anschliessend 4 Stunden zum Sieden. Das Grignard-Addukt wird durch Zugabe von 100 cm3 gesättigter Ammonchloridlösung zersetzt und die organische Schicht abgetrennt.
Nach zweimaligem Ausschütteln mit Chloroform werden die Lösungsmittelschichten veneinigt, getrocknet und im Vakuum eingeengt. Die im Rückstand enthaltenen basisch substituierten Triphenylcarbinole k¯nnen sofort in die Salze (vorzugsweise Hydrochloride) übergeführt werden, welche sich durch Umkristalli- sation leicht neinigen lassen.
In der folgenden Tabelle sind die nach dieser Methode hergestellten Verbindungen aufgeführt.
Tabelle
F. des Hydrochlorids Ausbeute
Verbindung o o, 4-(ss-Diäthylaminoäthoxy)-4'4hlor-4"-methyl- triphenylcarbinol 214-215 40-45 4- (¯-DiÏthylaminoÏthoxy)-4'-methyl-triphenylcarbinol 190-192 45-50 4- (y-Diäthylaminopropoxy)-4'-chlor-4"-methyl- triphenylcarbinol 182-184 40-45 4-(¯-DiÏthylaminoÏthoxy)-4',4"-dichlor triphenylcarbinol 209-210 45-50 4-(ss)-Diäthylaminoäthoxy)-4'-methyl-4"-fluor- triphenylcarbinol 189-190 50-55 4-[-(N-Methylpiperazmyl-l)-propoxy]-44-dichlor- triphenylcarbinol 222-224 45 4-(ss-Diäthylaminoäthoxy)-4'-chlor-4"-fluor- triphenylcarbinol 195 50-55 'enthält Kristallwasser
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer basischer Carbi noie der Formel EMI2.1 in welcher Ri und R2 Wasserstoff, Halogen-bzw.Trifluormethyl-Radikale oder niedmge Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-Reste bedeuten, X Sauerstoff oder Schwefel ist und Y-Z einen basisch substi tuierten, geradkettigsn oder verzweigten Alkylenrest vorstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man basisch substituierte Benzophenone der Formel EMI2.2 oder die entsprechenden Hydroxy-oder Mercaptoverbindungen mit einem Arylmagnesiumhalogenid der Formel R2-CsH4-Mg-Hal umsetzt, wobei man im Falle der Verwendung der genannten Hydroxy-oder Mercaptoverbindungen n den basisch substituierten Alkylrest nach erfolgter Grignard-Reaktion durch Umsetzung mit den Rest -Y-Z liefernden Mitteln einführt.
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| CH1293061A CH409988A (de) | 1960-12-02 | 1961-11-08 | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Carbinole |
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1961
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