CH304300A - Verfahren zur Herstellung eines Äthers des (+)-3-Oxy-N-methyl-morphinans. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Äthers des     (+)-3-Oxy-N-methyl-morphinans.            (,egenstand    des Patentes ist ein Verfahren       zur        Heisstellung    von     (+)-3-Allyloxy-N-me-          illyl-morphinan,    das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     (+)-3-Oxy-N-methyl-morphinan     mit einem     Verätlierun-smittel    der Formel  
EMI0001.0009     
    worin     R1    und     R,

      niedere     Alkyl-    oder     Alkenyl-          reste    und     R..    einen     Allylrest    bedeuten, behan  delt.  



  Die neue Verbindung soll als Arzneimittel  oder als     Zwischenprodukt    zur Herstellung     sol-          eher    Verwendung finden..    <I>Beispiel:</I>         -18,'?        f,e vielitsteile        Pltenyl-allyl-dimethyl-          antnioniumbromid    werden in 50 Gewichtstei  len Methanol gelöst und mit. 41 Gewichtstei  len     methylalkoholischer    Kalilauge     (27,7o/oig)     und 40 Rahmteilen     Toluol    versetzt.

   Das ent  standene     Natriumsalz    wird     unter        Feuehtig-          keits-    und     Kohlettsäureaussehluss    filtriert.  



       2),7    Gewichtsteile     (+)-3-Oxy-N-methyl-          morphinan    werden in 800 Raumteilen     Toluol     gelöst und, um die Lösung wasserfrei zu ma  ehen, 250 Raumteile     Toluol        abdestilliert,        ab-          ;

  rekühlt        und    hierauf die     Alljlierungslauge        zu-          efügt.    Die Lösung     wird    nun unter Rühren  aufgeheizt, wobei zuerst     Methanol,    dann ein       Gemisch    von     hlethattol    und     Toluol,        zuletzt          Toluol        abdestilliert.    Die Reaktionslösung wird    nach dem Abkühlen mit eiskalter, verdünnter     3s          Natronlauge    gewaschen.

   Der nach dem Ab  destillieren zurückbleibende Rückstand wird  im     lIoehv        akuum    destilliert.     Siedepunkt    139 bis       1-19     C/0,006 mm. Das     Hydrobromid    schmilzt,  aus     Alkohol-Aceton    kristallisiert, bei 167 bis 40  168  C: [a] D = +32,8  (e = 3 in Wasser).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von (+) -3 Allyloxy-N-methyl-morphinan, dadurch ge kennzeichnet, dass man (+)-3-Oxy-N-methyl- g inorphinan mit einem Verätherungsmittel der Formel EMI0001.0066 worin R1 und R@ niedere Alkyl- oder Allkenyl- reste und R;; eitlen Allylrest bedeuten, behan delt.

   Die neue Verbindung siedet bei 139 bis 1490 C/0,006 mm. Das Hydrobromid schmilzt, aus Alkohol-Aeeton kristallisiert, bei 167 bis 168 C; [a]D = +32,8 (c = 3 in Wasser). UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verätherungs- mittel Phenyl-dimethyl-a.llyl-ammonium-hy- droxyd verwendet.