CH410241A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Disazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher DisazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Disazofarbstoffe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her stellung neuer, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freier Disazofarbstoffe der Formel (1) A-N=N-B-N=N-D , worin A und B aromatische Reste, von denen Bin ortho-Stellung zur mit D verbindenden Azobrücke eine Nitrogruppe trägt,
und den Rest einer eine enoli- sierbare Ketogruppe enthaltenden, kupplungsfähigen Verbindung bedeuten.
Zu den neuen Verbindungen gelangt man, wenn man einen diazotierten, von sauren, wasserlöslich machenden Gruppen freien Aminoazofarbtsoff der Formel (2) A-N=N-B-NH2 , worin A und B aromatische Reste, von denen Bin ortho-Stellung zur Aminogruppe eine Nitrogruppe trägt, bedeuten, mit einer eine enolisierbare Keto- gruppe enthaltenden Verbindung kuppelt.
Als Diazokomponenten kommen insbesondere diazotierte Aminoazoverbindungen der Formel
EMI0001.0028
worin X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z Wasserstoff oder niedere Alkyl- oder Alkoxybaruppen bedeuten, in Frage.
Die Aminoazofarbstoffe der Formel (3) können in an sich bekannter Weise, zum Beispiel durch Kon densation eines Amins der Formel
EMI0001.0035
mit einer Nitrosoverbindung der Formel
EMI0001.0037
und anschliessenden Austausch des im erhaltenen Kondensationsproduktes in ortho-Stellung zur Nitro- gruppe stehenden Halogens gegen eine Amhiogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak hergestellt werden.
Als besonders geeignete Diazokomponenten sind folgende Aminofarbstoffe speziell zu erwähnen: 3 Nitro-4-amino-1,1'-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-4'-methyl-1,1'-azobenzol, 3 Nitro-4-amino-4'-chlor-1,1'-azdbenzol, 3-Nitro-4-amino-4'-methoxy-1,1'-azobenzol, 3 Nitro-4-amino-2'-methyl-1,1-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-2'-methoxy-1,1'-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-6-methoxy-1,1'-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-5-methyl-1,1'-azobenzol.
Als Kupplungskomponenten, die mindestens eine enolisierbare Ketogruppe enthalten, kommen für die erfindungsgemässe Umsetzung insbesondere aliphati- sche., heterocyclische und hydroaromatische Verbin dungen in Frage.
Unter diesen sind speziell folgende Verbindungen zu erwähnen: Acetessigsäure-arylamide, insbesondere die Anilide, Acetessigsäure-2'-phenoxyanilid, Acetessigsäure-2'-, -3'- oder -4'-chloranilid, Acetessigsäure-2'-nitranilid, Acetessigsäure-2'-carboxyalkyl-anilid, Acetessigsäure-2',5'-dimethoxy-anilid, Acetessigsäure-2',5'-dimethoxy-4'-chloranilid, Acetessigsäure-2'-methoxy-5' methylanilid,
Acetessigsäure-2'-methoxy-4'-chlor-5'-methylanilid, Acetessigsäure-o-, -m- oder -p-toluidid, Acetessigsäure-o- oder p-anisidid, Acetessigsäure-3'-trifluormethyl-anilid, Pyrazolone, speziell 3-Methyl-pyrazolon-5, N-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, N-n-Hexyyl-3-methyl-pyrazolon-5, Pyrazolon-(5)-3-carbonsäurealkylester, 1-,B-Cyanäthyl-3-methyl-pyrazolon-(5), Hydroxychinolone,
speziell N-Methyl-4-hydroxy-chinolon-2, N-n-Butyl-4-hydroxy-chinolon 2, Dihydrodihydroxy-benzole, speziell Dihydroresorzin, 5,5-Dimethyl-cyclohexandion-1,3.
Die Diazotierung der Verbindungen der Formeln (2) bzw. (3) kann nach den üblichen, an sich bekann ten Methoden vorgenommen werden, z. B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit. Die so erhältlichen Diazomonoazoverbindungen werden am besten in: alkalischem Medium mit den genannten Kupplungs komponenten gekuppelt. Werden Pyrazolone als Kupplungskomponenten verwendet, kann auch in neutralem oder schwach essigsaurem Medium gekup pelt werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach Überführung in eine feinverteilte Form, z. B. durch Vermahlen, Verpasten, Umfällen etc. zum Färben und Bedrucken von Polyester-Faser- material, insbesondere Polyäthylen-terephthalat. Man erhält darauf nach den üblichen Färbeverfahren, z. B.
aus einer Färbeflotte, die eine feine Dispersion des Farbstoffes und zweckmässig ein Dispergiermittel ent hält, bei Temperaturen nahe bei 100 C, gegebenen falls unter Zugabe eines Quellmittels, oder bei Tem peraturen über 100 C unter Anwendung von über druck reine kräftige Färbungen in gelben bis orange roten Tönen, die sich durch hervorragende Licht- und Sublimationsechtheit auszeichnen. Die neuen Farb stoffe besitzen ausserdem den Vorzug, im Färbebad anwesende Wolle nur wenig anzufärben. Sie sind daher gut geeignet zum Färben von Polyester-Wolle- Mischgeweben.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten Thermosol- Verfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweck- mässig 1 bis 50 /o Harnstoff und ein Verdickungs mittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugs weise bei Temperaturen von höchstens 60 C im prägniert und wie üblich abgequetscht wird.
Zweck- mässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100 /o ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält. Zur Fixierung des Farb stoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100 C, bei spielsweise zwischen 180 C und 210 C, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermosol-Verfahren zum Färben von Mischgewe ben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbe sondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotz flüssigkeit neben dem erfindungsgemässen Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farb stoffe, beispielsweise Küpenfarbstoffe. Bei Verwen dung letzterer ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wäs- serig-alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 24,2 Teile 3 Nitro-4-amino-1,1'-azobenzol wer den diazotiert. Die Diazoverbindungen vereinigt man bei 5 bis 10 mit einer Lösung von 9,8 Teilen 3- Methyl-pyrazolon-(5) in 100 Teilen Wasser, 5 Teilen 30 /oiger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Na- triumcarbonat. Dabei tritt sofortige Kupplung zum Disazofarbstoff ein. Der vollständig ausgefallene Farb stoff wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
EMI0002.0088
ist ein oranges Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in leuchtend gelben Tönen anfärbt. Diese Färbungen sind sehr gut licht- und sublimier- echt. Die gegebenenfalls der Polyesterfaser beige mischte Wolle wird nur wenig angefärbt.
Färbungen mit denselben guten Eigenschaften erhält man, wenn man Farbstoffe verwendet, die an stelle von 3-Methyl-pyrazolon-(5) als Kupplungs komponente N-n-Hexyl-3-methyl-pyrazolon (5) oder N-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5) enthalten.
Zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaf ten gelangt man, wenn man anstelle von 3 Nitro- 4-amino-1,1'-azobenzol als Diazotierungskomponente 3 Nitro-4-amino-2'- oder -4'-methyl-1,1'-azobenzol verwendet. <I>Beispiel 2</I> Man vereinigt die Diazoverbindung von 24,2 Tei len 3-Nitro-4-amino-1,1'-azobenzol bei 5 bis 10 mit einer Lösung von 17,7 Teilen Acetessigsäureanilid in 150 Teilen Wasser,
5 Teilen 30o/oiger Natrium hydroxydlösung und 20 Teilen Natriumcarbonat. Die Kupplung erfolgt augenblicklich, und der gebildete Disazoforbstoff fällt vollständig aus. Er wird abfil- triert und mit Wasser bis zur neutralen Reaktion ge- waschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
EMI0003.0005
ist ein oranges Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in leuchtend gelben Tönen anfärbt. Diese Färbungen ;besitzen eine sehr gute Licht- und Sublimierechtheit. Die gegebenenfalls der Polyester faser beigemischte Wolle wird nur wenig angefärbt.
Zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaften gelangt man auch, wenn man anstelle von Acet- essigsäureanilid Acetessigsäure-o-, -m- oder p-toluidid als Kupplungskomponente verwendet.
Ebenso wertvolle Farbstoffe entstehen, wenn man anstelle von 3-Nitro-4-amino-1,1'-azobenzol als Di- azotierungskomponente 3-Nitro-4-amino-4'-chlor- 1,1'-azobenzol oder 3-Nitro-4-amino-2'- oder -4'- methoxy-l,1'-azobenzol verwendet.
<I>Beispiel 3</I> Man vereinigt die Diazoverbindung von 24,2 Tei len, 3 Nitro-4-amino-1,1'-azobenzol bei 5 bis 10 mit einer Lösung von 21,5 Teilen Acatessigsäure-2'- chloran.ilid in 200 Teilen Wasser, 5 Teilen 30o/oiger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natrium- carbonat. Die Kupplung erfolgt sofort, und der ge bildete Disazofarbstoff fällt vollständig aus.
Er wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion ge waschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
EMI0003.0037
ist ein oranges Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in leuchtend gelben Tönen anfärbt. Diese Färbungen besitzen eine sehr gute Licht- und Sublimierechtheit. Die gegebenenfalls der Polyester faser beigemischte Wolle wird nur sehr wenig an gefärbt.
Verwendet man anstelle von Acetessigsäure-2,- chloranilid Acetessigsäure-3'- oder -4'"chloranilid, so gelangt man zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaften.
<I>Beispiel 4</I> Zu einer Lösung von 20,7 Teilen Acetessigsäure- p-anisidid in 200 Teilen Wasser, 5 Teilen 30o/oiger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natrium- carbonat fügt man bei 5 bis 10 die Diazoverbindung von 24,2 Teilen 3 Nitro-4-amino-1,1'-azobenzol zu. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird der Disazo- farbstoff abgetrennt, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
EMI0003.0056
ist ein oranges Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in rotstichig-gelben Tönen anfärbt. Diese Färbungen besitzen eine sehr gute Licht- und Sublimierechtheit. Gegebenenfalls der Polyesterfaser beigemische Wolle wird nur wenig angefärbt.
Zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaften gelangt man, wenn man anstelle von Acetessigsäure- p-anisidid die folgenden Kupplungskomponenten ver wendet: Acetessigsäure-o-anisidid, Acetessigsäure-2',5'-dimethoxyanilid, Acetessigsäure-2',5'-dimethoxy-4'-chloranilid, Acetessigsäure-2'-methoxy-5'-methylanilid, Acetessigsäure-2'-methoxy-4'-chlor-5'-methylanilid.
<I>Beispiel 5</I> Man vereinigt die Diazoverbindung von 24,2 Tei len 3-Nitro-4-amino-1,1'-azobernzol bei 5 bis. 10 mit einer Lösung von 17,5 Teilen N-Methyl-4 hydroxy- chinolon-2 in 200 Teilen Wasser,
5 Teilen 30o/oiger Natriumhydroxydlösung und 20 Telien Natrium- carbonat. Nach beendeter Kupplung wird der voll ständig ausgefallene Disazofarbstoff abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen. Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel
EMI0004.0001
ist ein oranges Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in schönen rotstichig-gelben Tönen anfärbt.
Diese Färbungen besitzen eine sehr gute Licht- und Sublimierechtheit, und beigemischte Wolle wird nur sehr wenig angefärbt.
Zu Farbstoffen mit denselben guten Eigenschaf ten gelangt man, wenn. anstelle von N-Methyl-4- hydroxychinolon-2 als Kupplungskomponente N- Buxyl-4-hydroxychinolon-2 oder 5,5-Dimethyl-cyclo- hexandion-1,3 ( Dimedon ) verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die frei sind von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen und die der Formel A-N=N-B-N=N-D entsprechen, worin A und B aromatische Reste, von denen Bin ortho-Stellung zur mit D verbindenden Azobrücke eine Nitrogruppe trägt, und D den Rest einer mindestens eine enolisierbare Ketogruppe ent haltenden, kupplungsfähigen Verbindung bedeuten, dadurch gekennzeichnet,dass man eine Aminoazo- verbindung der Formel A-N=N-B-NHz , worin A und. B aromatische Reste bedeuten, von denen Bin ortho-Stellung zur Aminogruppe eine Nitrogruppe trägt, diazotiert und mit einer mindestens eine enolisierbare Ketogruppe enthaltenden Verbin dung kuppelt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente eine Aminoazoverbindung der Formel EMI0004.0036 verwendet, worin X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z Wasser stoff oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen be deuten. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponenten Acetessigsäurearylamide verwendet. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponenten in mindestens einem Ring Stickstoff enthaltende heterocyclische, mindestens eine enolisierbare Keto- gruppe aufweisende Verbindungen verwendet. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 3., dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponenten Pyrazolone verwendet. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponenten N-Alkyl-4-hydroxy-chinolone-2 verwendet.
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