CH410922A - Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhosphorsäureesternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern Vinyl-phosphonsäureester sind aus der Patentliteratur schon bekannt (vgl. Deutsche Patenschrift 1.006.414). Sie sind leicht zugängliche Zwischenprodukte der chemischen Grossindustrie. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern, das sich dadurch auszeichnet, dass Sulfensäurechloride an Vinylphosphon-oder thiophosphon-säureester angelagert werden, und dass die erhaltenen Anlagerungssproduicte mit Salzen von Thionothiol-bzw. Thiol-phosphor (phosphon-, phosphin)-Säuren umgesetzt werden. Es wurde nämlich gefunden, dass Vinyl-phosphon- säureester oder Vinyl-thiophosphonsäureester sehr leicht mit Alkyl-bzw. Aryl-sulfensäurechloriden reagieren. Vermutlich entstehen dabei Stoffe folgender Konstitution (I) : EMI1.1 In den Verbindungen (I) lässt sich dann das Chlor leicht gegen die Reste von Thiol-bzw. Thionothiol- phosphor- (phosphon-, phosphin)-säureestern austau- schen. Man kann also nach dem erfindungsgemässen Verfahren Verbindungen der allgemeinen Zusammensetzung II : EMI1.2 erhalten. In dieser Formel stehen Ri und Ra vorzugsweise für Kohlenwasserstoffreste bevorzugt mit der Kohlenstoffzahl 1-6, R3 steht für einen, ggf. substi tuierten, aliphatischen, araliphatischen, hydroaroma- tischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest, R4 und R, können aliphatische, araliphatische, cycloaliphatische bzw. aromatische Reste sein, die direkt bzw. über Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff am Phosphor gebunden sind. Zur Durchführung der erfindungsgemässen Reaktion ist es nicht notwendig, von reinen Sulfensäurechloriden auszugehen. Zweckmässig stellt man die entsprechenden Dialkyl-ader Diaryldisulfide her und d führt diese-durch Einleiten der berechneten Menge Chlor oder durch Zugabe der berechneten Menge Sul furylchlorid-in die Sulfensäurechloride über. Man arbeitet dabei vorteilhaft in einem inerten Lösemittel, z. B. in Tetrachlorkohlenstoff. Die erhaltene Lösung des Sulfensäurechlorides kann dann direkt und ohne weitere Reinigung zur Reaktion mit einem Vinylphosphon-oder-thiophos- phon-säureester verwendet werden. Die Anlagerung kann schon bei Temperaturen von 0-20 durchgeführt werden. Die Anlagerungsprodukte der Alkyloder Aryl-sulfensäurechloride an Vinylphosphonsäureester können durch Destillation gereinigt werden. Im allgemeinen können aber auch hier die Rohprodukte zur weiteren Verarbeitung benutzt werden, d. h. weiter mit einem geeignaten Thionothiol-bzw. Thiol-phosphor- (on-, in-) säurederivat umgesetzt werden. Die vorbeschriebene Reaktionsfolge ist weit gehend variationsfähig. Man kann aus den Anlage- rungsprodukten von Sulfensäurechloriden an Vinylphosphonsäureester durch Austausch mit geeigneten Salzen der Thionothiol-bzw. Thiol-phosphor- (phosphon-, phosphin)-säuren eine grosse Anzahl bisher nicht beschriebener Phosphorsäureester herstellen. Diese neuen Verbindungen zeichnen sich bei geringer Warmblüter-Toxizität durch eine gute insektizide Wirkung aus. Die folgenden Beispiele geben eine Übersicht über das beanspruchte Verfahren. Beispiel 1 EMI2.1 61 (0,5 Mal) Diäthyldisulfid werden in 150 ccm Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Bei-5 tropft man 68 g Sulfurylchlorid ein und rührt 30 Minuten nach. Die entstandene Lösung von Athylsulfenylchlorid (1 Mol) tropft man nun bei 0 zu 164 g (1 Mol) Vinyl phosphonsäure-0, 0-diäthylester, die in 200 ccm Tetra chlorkohlenstoff gelöst sind. Das Reaktionsgemisch wird dann bei 20 über Nacht gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und fraktioniert den Riickstand. Ausbeute 253 g = 78 O/o der Theorie. Kp. 3-4 mm/124-126 . Mittlere Toxizität an der Ratte per os 1000 mg/kg. Fliegen werden mit 0, l"/oigen Lösungen abgetötet. Beispiel 2 EMI2.2 Zu einer Lösung von 23 g (0,1 Mol) Ammonsalz der Diäthyldithiophosphorsäure in 100 ccm Acetonitril tropft man bei 70 26 g a-Athylmercapto, ss- chlor-äthylphosphonsäure-0, 0-diäthylester. DasReak- tionsgemisch wird dann noch 2 Stunden zum Sieden erhitzt und nach dem Abkiihlen in 600 ccm Wasser gegossen. Das ausgeschiedene Ol wird mit Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man 26 g eines viskosen bles. Ausbeute 63 /o der Theorie. Mittlere Toxizität an der Ratte per os 500 mg/kg. Fliegen, Blattläuse und Spinnmilben werden mit 0,1 /oigen Lösungen zu 100 /o abgetötet. Der Ester zeigt bei 0,1 /oigen Lösungen 100 /oige systemische Wirkung. Beispiel 3 EMI2.3 Zu einer Lösung von 25 g (0,15 Mol) Dimethyl- dithiophosphinsaurem Kalium in 100 ccm Acetonitril tropft man bei 70 39 g (0,15 Mol) a-Athylmercapto- ss-chlor-äthylphosphonsäure-0, 0-diäthylester und rührt 2 Stunden bei 70-80 . Dann giesst man den Kolben- inhalt nach dem Abkuhlen in 600 ccm Wasser und arbeitet wie im vorstehenden Beispiel beschrieben auf. Man erhält so 39 g = 74 O/o d. Th. des neuen Esters. Mittlere Toxizität an der Ratte per os 250 mg/kg. Fliegen werden mit 0,1 /oigen Lösungen 100 /oig abgetötet. Der Ester zeigt bei 0, l"/oigen Lösungen eine 1001/oigne systemische Wirkung. Beispiel 4 EMI2.4 47 g (0,5 Mol) Dimethyldisulfid werden in 150 ccm Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Bei-5 tropft man 68 g Sulfurylchlorid ein und rührt 30 Minuten nach. Die Lösung des entstandenen Methylsulfenylchlorids (1 Mol) wird nun bei 0 zu einer Löung von 164g (1 Mol) Vinyl-phosphonsäure-O, O < diäthylester in 200 ccm Tetrachlorkohlenstoff getropft. Das Reak tionsgemisch wird über Nacht gerührt, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Rückstand fraktioniert. Kp. 3 mm/115-120 . Ausbeute 177 = 72 /o der Theorie. Fliegen werden mit 0, l"/oigen Lösungen zu 100 /o abgetötet. Mittlere Toxizität an der Ratte per os 500 mg/kg. Beispiel S EMI2.5 In. eine Lösung von 21 g (0,1 Mol) Ammonsalz der Diäthyldithiophosphorsäure in 100 ccm Acetonitril tropft man bei 70 24, 6 g (0,1 Mol) a-Methyl mercapto-, 6-chlorv äthylphosphonsäure-l), 0-diäthyl- ester. Man rührt 2 Stunden bei 70-80 und giesst dann den Kolbeninhalt in Wasser. Das ausgeschiedene O1 wird mit Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man 29 g eines viskosen yoles. Ausbeute 72 ouzo der Theorie. Mittlere Toxizität an der Ratte per os 500 mg/kg. Fliegen werden mit 0,01 /oigen Lösungen 100 /oig abgetötet. Spinnmilben werden mit 0, Innigen Lösun- gen zu 100 ouzo vernichtet. Beispiel 6 EMI2.6 Zu einer Lösung von 20 g (0,1 Mol) Methyl- thionophosphon-O-äthylester-thiolsaurem Kalium in 100 ccm Acetonitril tropft man bei 7Q 24, 6 g (0,1 Mol) a-Methylmercapto-ss-chlor-äthylphosphon- säure-0, 0-diäthylester, rührt 2 Stunden bei 70-80 und arbeitet dann wie oben beschrieben auf. Ausbeute 28 g = 76,5 ouzo der Theorie. Mittlere Toxizität an der Ratte per os 10 mg/kg. Blattläuse werden mit 0, l"/oigen Lösungen 100 /oig abgetötet. Spinnmilben werden mit 0,01"/oigen Lösungen noch zu 95 /o abgetötet. Das Präparat zeigt bei 0, r/eigen Lösungen eine 100 /oige Wirkung gegen fressende Insekten, z. B. Raupen. Ebenfalls zeigt der Ester bei 0,1 /Oigen Lösungen 100 /oige systemische Wirkung. Beispiel 7 EMI3.1 Zu einer Lösung von 16,4 g (0,1 Mol) Dimethyl- dithiophosphinsaurem Kalium in 100 ccm Acetonitril werden bei 70 24, 6 g (0,1 Mol) a-Methylmercapto- ss-chlor-äthylphosphonsäure-O, 0-diäthylester getropft. Man rührt 2 Stunden bei 70-80 und arbeitet dann wie vorher beschrieben auf. Ausbeute 23 g = 70 /o der Theorie. Mittlere Toxizität an der Ratte per os 100 mg/kg. Der Ester zeigt bei 0,1 /oigen Lösungen eine 100"/oigne systemische Wirkung.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, dass Sulfensäurechloride an Vinylphosphon-oder-thiophosphonsäure- ester angelagert werden, und dass die erhaltenen Anlagerungsprodukte mit Salzen von Thionothiol-bzw.Thiol-phosphor- (phosphon-, phosphin)-säuren umge- setzt werden.II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Phosphorsäureester der Formel EMI3.2 in der Ri und R2 für Kohlenwasserstoffreste, Rg für einen, gegebenenfalls substituierten, aliphatischen, araliphatischen, hydroaromatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest steht, R4 und R5 aliphatische, araliphatische, cycloaliphatische bzw. aromatische Reste sein können, die direkt bzw. über Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff am Phosphor gebunden sind, als Schädlingsbekämpfungsmittel.UNTERANSPRUCH Verwendung nach Patentanpruch II, dadurch gekennzeichnet, dass Rt und R2 1 bis 6 Kohlenstoff- atome aufweisen.
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