CH411449A - Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen - Google Patents

Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen

Info

Publication number
CH411449A
CH411449A CH1377561A CH1377561A CH411449A CH 411449 A CH411449 A CH 411449A CH 1377561 A CH1377561 A CH 1377561A CH 1377561 A CH1377561 A CH 1377561A CH 411449 A CH411449 A CH 411449A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
melting point
recrystallized
formula
cfs
Prior art date
Application number
CH1377561A
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Dr Martin
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Priority to CH1377561A priority Critical patent/CH411449A/de
Priority claimed from CH468261A external-priority patent/CH371295A/de
Publication of CH411449A publication Critical patent/CH411449A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/21—Urea; Derivatives thereof, e.g. biuret
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/111—Aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/38—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
    • C07C311/47—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/20—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/22—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Verfahren        zur        Bekämpfung    von     Schädlingen       Die vorliegende Erfindung betrifft ein     Verfahren     zur Bekämpfung von schädlichen Organismen, insbe  sondere     schädlichen        Pilzen,    Bakterien,     Akariden    und  Insekten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass  man einen Wirkstoff der Formel  
EMI0001.0009     
    worin R einen niederen     Alkyl-,        Alkoxy-    oder     Alkyl-          mercaptorest,    ein F-, Cl- oder     Br-Atom,

      die Gruppe       -CF3-NO2,        -CN,   <B>-S03-H,</B>     -SO2NH2,        -SCN,        -SO2CH3,          -S02NHA,        -S02-N < Ä,        -COOH,        -COOA,        -CONH2,          -COCH3,    -N     -CONHA    oder     -CONA2    bedeutet,  wobei A für einen niederen     Alkylrest,    steht, n eine  ganze Zahl im Werte von     1-4    bedeutet und X für  O oder S steht, verwendet.  



       Besonders    geeignet für das erfindungsgemässe Ver  fahren sind die Wirkstoffe der folgenden     Formeln:     
EMI0001.0032     
  
EMI0001.0033     
    
EMI0002.0001     
         worin        Ri,    R2 und     R3    jeweils gleich oder verschieden  sind und worin     Ri,    R2,     R3    und X die oben im Falle  der Formel     (I)    für R bzw. X angegebene Bedeutung  haben.  



       Insbesondere    eignen sich die Verbindungen der  folgenden Tabelle als Wirkstoffe bei dem     erfindungs-          gemässen    Verfahren:  
EMI0002.0011     
    (Schmelzpunkt aus     Benzol/Cyclohexan    umkristal  lisiert: 163-l64  
EMI0002.0013     
         (Schmelzpunkt    aus     Benzol/Cyclohexan    umkristal  lisiert: 150-151  
EMI0002.0016     
         (Schmelzpunkt    aus     Acetonitril    umkristallisiert:       227-)     
EMI0002.0020     
         (Schmelzpunkt    aus Chlorbenzol umkristallisiert:

         177-178-)     
EMI0002.0023     
         (Schmelzpunkt    aus     Cyclohexan        umkristallisiert:     133-134  
EMI0002.0027     
         (Schmelzpunkt    aus Benzol     umkristallisiert:     138-139  
EMI0002.0030     
    (Schmelzpunkt aus Nitromethan umkristallisiert:  253-256         (Schmelzpunkt    aus Chlorbenzol umkristallisiert:  165-167  
EMI0002.0032     
  
EMI0002.0033     
         (Schmelzpunkt    aus     Acetonitril    umkristallisiert:

    188-190  
EMI0002.0036     
         (Schmelzpunkt    aus     Acetonitril        umkristallisiert:          211-212o)     
EMI0002.0041     
    (Schmelzpunkt aus Nitromethan     umkristallisiert:     215-217  
EMI0002.0043     
         (Schmelzpunkt:    1. bei 220-225 0, 2. bei 300-305  )    
EMI0003.0001     
         (Schmelzpunkt:

          230-232     
EMI0003.0004     
    (Bei den folgenden Verbindungen 15. bis 27. be  ziehen sich die Schmelzpunkte jeweils auf die aus       Acetonitril    umkristallisierten Produkte.)  
EMI0003.0006     
  
EMI0003.0007     
  
EMI0003.0008     
  
EMI0003.0009     
  
EMI0003.0010     
    Diese Verbindung schmilzt aus     Acetonitril    um  kristallisiert bei     227-228c1,    wird bei     229,1    wieder  fest und sublimiert bei 270-275  
EMI0003.0014     
    
EMI0004.0001     
  
    CFs
<tb>  1
<tb>  28.) <SEP> \ <SEP> NH-C-NH <SEP> @-Cl
<tb>  0
<tb>  CF3 <SEP> S <SEP> Cl
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Benzol <SEP> umkristallisiert:

  
<tb>  138-139
<tb>  CFs
<tb>  29.) <SEP> @ <SEP> <B>\\</B>-NH-C-NH <SEP> @
<tb>  /
<tb>  CFs <SEP> 0 <SEP> Cl
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Acetonitril <SEP> umkristallisiert:
<tb>  <B>222,5-223,5-)</B>
<tb>  C <SEP> Fs <SEP> CHs
<tb>  30.)
<tb>  <B>NH-CO-NH(</B> <SEP> \ <SEP> C/-CHs
<tb>  CF3 <SEP> CHs
<tb>  (Schmelzpunkt: <SEP> 167-168
<tb>  CFs
<tb>  31.) <SEP> NH-C-NH <SEP> Cl
<tb>  <B>p- <SEP> 11</B>
<tb>  CF3 <SEP> S <SEP> CFs
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Benzol/Cyclohexan <SEP> umkristal  lisiert:

   <SEP> 138,5-139
<tb>  <B>CFs</B>
<tb>  32.) <SEP> NH-CO <SEP> NH <SEP> @ <SEP> <B>\#</B>COOC2H5
<tb>  CFs
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Acetonitril <SEP> umkristallisiert:
<tb>  230-231
<tb>  CFs
<tb>  33.)
<tb>  <B>NH-C-NHJ/--\\-S02CH3</B>
<tb>  /
<tb>  CFs
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Acetonitril <SEP> umkristallisiert:
<tb>  224-225,5
<tb>  CFs <SEP> CFs
<tb>  34.)
<tb>  <B>-NH-C-NH-q</B>
<tb>  CF3 <SEP> S <SEP> CFs
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Nitromethan <SEP> umkristallisiert:
<tb>  <B>184,5-186-)</B>     
EMI0004.0002     
  
    CFs
<tb>  35.) <SEP> <B>#NH-C-NHJ\/</B>,@ <SEP> S <SEP> O$NHZ
<tb>  i
<tb>  CFs <SEP> ö
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Acetonitril <SEP> umkristallisiert:

  
<tb>  228-230
<tb>  CFs
<tb>  CHs
<tb>  36.)
<tb>  <B>NH-C-NH--(</B> <SEP> ,<B>\#</B> <SEP> N<B>(</B>
<tb>  / <SEP> CHs
<tb>  CFs <SEP> S
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Benzol <SEP> umkristallisiert:
<tb>  167,5-170
<tb>  CFs
<tb>  37.) <SEP> @ <SEP> NH-C-NH <SEP> <B>/\#j</B> <SEP> COOC@<B>li</B>5
<tb>  /
<tb>  S
<tb>  CFs
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Acetonitril <SEP> umkristallisiert:
<tb>  14715-1480)
<tb>  CFs
<tb>  38.) <SEP> NH-CO-NH-<B>#</B> <SEP> S-C=N
<tb>  /
<tb>  CFs
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Acetonitril <SEP> umkristallisiert:
<tb>  204-205
<tb>  CFs
<tb>  39.) <SEP> NH-C-NH <SEP> <B>(</B> <SEP> ,) <SEP> CO-CHs
<tb>  CF3 <SEP> O
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Butanol/Acetonitril <SEP> umkristal  lisiert:

   <SEP> 238-239
<tb>  CFs
<tb>  40.) <SEP> <B>.\\</B>-C-NH <SEP> 4 <SEP> \- <SEP> C=N
<tb>  CFs
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Acetonitril <SEP> umkristallisiert:
<tb>  252-253
<tb>  CFs
<tb>  41.) <SEP> @-NH-C-NH-<B>7/</B>
<tb>  CFs <SEP> 0 <SEP> S-CHs
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Acetonitril <SEP> umkristallisiert:
<tb>  158-159,5       
EMI0005.0001     
  
    CF3
<tb>  42.) <SEP> @ <SEP> <B>D-NH-C-NH-q</B>
<tb>  <B>11</B>
<tb>  C <SEP> F3 <SEP> S <SEP> S-CH3
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Benzol/Cyclohexan <SEP> umkristal  lisiert:

   <SEP> 125-127 <SEP>  )
<tb>  <B>C <SEP> F3</B> <SEP> Cl
<tb>  43.) <SEP> NH-C-NH <SEP> / <SEP> Cl
<tb>  Ö
<tb>  CF3 <SEP> Cl
<tb>  Diese <SEP> Verbindung <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von
<tb>  <B>225-2270</B> <SEP> wird <SEP> bei <SEP> 229o <SEP> wieder <SEP> fest <SEP> und <SEP> subli  miert <SEP> bei <SEP> ca. <SEP> 295 <SEP>  .
<tb>  <B>C <SEP> F3</B> <SEP> Cl
<tb>  44.) <SEP> \ <SEP> NH-CO-NH-<B>b</B>
<tb>  <B>CF3 <SEP> CH3</B>
<tb>  (Schmelzpunkt <SEP> aus <SEP> Acetonitril <SEP> umkristallisiert:
<tb>  227       Die neuen Wirkstoffe der Formel     (I)    lassen sich  nach an sich bekannten Verfahren herstellen. Die  Wirkstoffe können z.

   B. in allgemeiner Weise dadurch  erhalten werden, dass man die Ausgangsmaterialien  der allgemeinen Formel  
EMI0005.0003     
    miteinander umsetzt, wobei die beiden Symbole A  und B jeweils so gewählt sind, dass sie miteinander  unter Bildung einer Harnstoff- bzw.     Thioharnstoff-          brücke    reagieren und wobei R und n die oben im  Falle der Formel (I) angegebene Bedeutung haben.  Man kann dabei so vorgehen, dass man z. B. eine  Verbindung der Formel  
EMI0005.0006     
  
EMI0005.0007     
    worin R und X die oben angegebene Bedeutung ha  ben, umsetzt.  



  So kann bei der Herstellung der genannten Ver  bindungen z. B. das     3,5-Bis-Trifluormethyl-Phenyhso-          cyanat    mit folgenden Verbindungen umgesetzt wer  den: Anilin bzw. entsprechend substituierte     Aniline,     wie z.

   B.     p-Chloranilin,        3,4-Dichloranilin,        3,5-Dichlor-          anilin,        2,5-Dichloranilin,        3,4,5-Trichloranilin,        2,4,5-          Trichloranilin,        3-Chlor-4-Bromanilin,        3-Chlor-4-me-          thoxyanilin,        3-Chlor-4-methylanilin,        3-Trifluormethyl-          anilin,        2-Chlor-5-trifluormethylanilin,        3-Trifluorme-          thyl-4-chloranilin,

          Bis-3,5-trifluormethylanilin,        4-Brom-          anilin,        2,4-Dichloranilin,        4-Aminobenzolsulfonylamid,          4-Aminobenzoesäuremethylester,        4-Butoxyanilin,    4  Rhodananilin,     4-Aminacetophenon,        3-Bromanilin,        4-          Chlor-3-methylanilin,        4-Chlor-2-methylanilin,        3,5-Di-          chlor-4-methylanilin,        4-Chlor-3,5-dimethylanilin.     



  Anstelle der     Isocyanate    können     mit        ähnlichen    Er  folg entsprechende     Kohlensäurederivate,    wie der     Bis-          3,5-trifluormethylphenyl-köhlensäurephenylester,    das       Bis-3,5-trifluormethylphenyl-kohlensäurechlorid    oder  der     Bis-3,5-trifluormethylphenylharnstoff    eingesetzt  werden.

   Durch Umsetzung des     Bis-3,5-trifluormethyl-          phenylisothiocyanats    anstelle des     Bis-3,5-trifluorme-          thylphenylisocyanates    entstehen die entsprechenden       Thiöharnstoffe.    Durch Entschwefelung der     Thioharn-          stoffe,    nach     bekannten    Verfahren, können andererseits  die entsprechend gebauten Harnstoffe gewonnen wer  den. Oder man setzt z. B.     Bis-3,5-trifluoranilin    mit  entsprechenden     Phenylisocyanaten    bzw.     Phenylisothio-          cyanaten    um, z.

   B. mit solchen, welche eine oder meh  rere Nitrogruppen enthalten, wie das     4-Nitrophenyl-          isocyanat,    das     3-Nitro-    oder     2-Nitrophenylisocyanat,     das     4-Methyl-3-nitrophenylisocyanat,    das     4-Chlor-3-          nitrophenylisocyanat,    das     2-Nitro-4-chlorphenyliso-          cyanat,    das     2-Methyl-4-nitro-5-chlorp'henylisocyanat,     das     2-Methoxy-4-nitro-5-chlorphenylisocyanat    oder  das     2,4-Dinitrophenylisocyanat.         Auch andere Verfahren, z.

   B. die Umsetzung von  reaktionsfähigen Kohlensäure- bzw.     Thiokohlensäure-          derivaten,    z. B.     Schwefelkohlenstoff,    Harnstoff,     Phe-          nylcarbonaten    und     Phosgen    mit den entsprechend  substituierten aromatischen Aminen führen zu den  erfindungsgemässen Stoffen. Zur Darstellung eines  symmetrisch gebauten Präparates ist auch die Um  setzung von     Bis-3,5-trifluormethylphenylisocyanat     mit der notwendigen Menge Wasser, z. B. in einem       inerten    Lösungsmittel, wie     Acetonitril,    geeignet.  



  Die erfindungsgemäss verwendeten neuen Verbin  dungen sind wirksam gegen     Pilze,        Pilzsporen,    Bakte  rien, Würmer, Insekten, Schnecken,     Akariden    und  besitzen somit eine breitgestreute Wirkung als Schäd  lingsbekämpfungsmittel. Hierbei erweist es sich als  besonders vorteilhaft, dass diese Wirkstoffe sowohl  gegenüber Nutzpflanzen als auch gegenüber Warm  blütern, bei den Konzentrationen wie sie für den anti  parasitären Einsatz     erforderlich    sind, keine giftigen  Nebenerscheinungen aufweisen. Dadurch ist die Ver  wendung der neuen Verbindungen zur Bekämpfung  von schädlichen Organismen auf breiter Basis möglich,  z.

   B. im Pflanzenschutz,     Holzschutz,    zur Konservie  rung der verschiedensten nichttextilen technischen  und     landwirtschaftlichen    Produkte, sowie als Desin  fektionsmittel.  



  Von besonderer Bedeutung ist dabei, dass die     er-          findungsgemäss    verwendeten Verbindungen auch in  Gegenwart von Eiweisskörpern und Seifen ihre     bacte-          ricide    und     fungicide    Wirksamkeit nicht verlieren. Die  neuen Verbindungen weisen keinen störenden Eigen  geruch auf und sind zumindest für gesunde Haut gut  verträglich.  



  Als Beispiele für die Anwendung der neuen Ver  bindungen im Pflanzenschutz sei die Behandlung von  Pflanzensamen und von ganz oder teilweise entwickel  ten Pflanzen, sowie des Bodens, in dem die Pflanzen  wachsen, gegen     schädliche    Organismen, insbesondere  gegen schädliche     Pilze,        Pilzsporen,    Bakterien,     Nema-          toden    und     Insekten    genannt, wobei wiederum das  Fehlen von     phytotoxischen    Nebenwirkungen bei den  wirksamen Konzentrationen der neuen Schutzstoffe  hervorzuheben ist.  



  Unter den technischen Produkten, welche mit       Hilfe    der neuen Verbindungen konserviert bzw. des  infiziert werden können, seien die folgenden als Bei  spiele herausgegriffen: Leime, Bindemittel, Anstrich  mittel, Verdickungsmittel, Farbpasten und ähnliche  Zubereitungen auf der Basis von organischen und an  organischen Farbstoffen     bzw.    Pigmenten, auch solche,  welche als Beimischungen Casein oder andere orga  nische Verbindungen enthalten. Auch Wand- und  Deckenanstriche, z. B. solche, die ein eiweisshaltiges       Farbbindemittel    enthalten, werden durch einen Zusatz  der neuen Verbindungen vor dem Befall mit Schäd  lingen geschützt.  



  Auch in der Zellstoff- und     Papierindustrie    können  die neuen Verbindungen als Konservierungsmittel ein  gesetzt werden, u. a. zur Verhütung der bekannten,  durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schleimbil-         dung    in den zur Papiergewinnung verwendeten Appa  raturen.  



  Zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere  schädlichen     Pilzen,    Pilzsporen, Bakterien, Würmern,       Akariden    und Insekten, können die Wirkstoffe der  Formel (I) in Form von Mitteln verwendet werden,  welche noch mindestens einen der folgenden Zusätze  enthalten: Lösungsmittel, feste, flüssige oder gasför  mige Verdünnungsmittel, Haftmittel,     Emulgiermittel,          Dispergiermittel,    Reinigungsmittel, Netzmittel, weitere  Schädlingsbekämpfungsmittel, wie Fungizide,     Bakteri-          cide,        Herbicide,        Akaricide,        Insekticide    sowie Dünge  mittel.  



  Je nach der Art der Zusätze, mit denen die neuen  Wirkstoffe in den Mitteln kombiniert werden, erhält  man Zusammensetzungen, welche zur Reinigung oder  Desinfektion besonders geeignet sind.  



  So gelangt man z. B. durch Kombination der neuen  Verbindungen mit wasch- bzw. oberflächenaktiven  Stoffen zu Wasch- und     Reinigungsmitteln,    welche  ausserhalb der Textilindustrie verwendet werden, mit  ausgezeichneter antibakterieller bzw.     antimykotischer     Wirkung. Die Verbindungen der Formel (I) können  z. B. in Seifen eingearbeitet werden oder mit seifen  freien, wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen kom  biniert werden oder sie können zusammen mit Ge  mischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven  Stoffen kombiniert werden.  



  Als Beispiele für seifenfreie waschaktive Verbin  dungen, welche mit den neuen     Stoffen    im Gemisch  verwendet werden können, seien z. B. genannt:     Alkyl-          arylsulfonate,        Tetrapropylbenzolsulfonate,        Fettalko-          holsulfonate,    Kondensationsprodukte aus Fettsäuren  und     Methyltaurin,    Kondensationsprodukte aus Fett  säuren mit     oxyäthansulfonsauren        Salzen,    Fettsäure  Eiweiss-Kondensationsprodukte, primäre     Alkylsulfo-          nate,        nichtionogene    Produkte, z. B.

   Kondensations  produkte aus     Alkylphenolen    und     Aethylenoxyden    so  wie     kationaktive    Verbindungen. Die neuen     Carbani-          lide    können auch in     Grobwaschmitteln,    welche     ausser-          halb    der Textilindustrie verwendet werden, etwa zu  sammen mit einem kondensierten Phosphat, z. B. 20  bis 50 %     Al'kalitripolyphosphat,    aber auch in Gegen  wart eines organischen     lyophilen    polymeren, das       Schmutztragevermögen    der Waschflotte erhöhenden  Stoffes, z.

   B. einem     Alkalisalz    der     Carboxymethylcel-          lulose        (Celluloseglykolsäure)    verwendet werden.  



  Die antibakterielle bzw.     antimykotische    Wirksam  keit der neuen Verbindungen erleidet dabei durch den  Zusatz von Reinigungsmitteln, z. B. von     anionaktiven,          kationaktiven    oder     nichtionogenen    Produkten, nicht  nur keine Beeinträchtigung, sondern es wird in vielen  Fällen durch eine derartige Kombination eine über  raschende Wirkungssteigerung erzielt.  



  Die zur Ausführung des erfindungsgemässen Ver  fahrens geeigneten Mittel, welche die Verbindungen  der allgemeinen Formel (I) sowie oberflächenaktive  bzw. waschaktive Stoffe enthalten, können auch im  Lebensmittelgewerbe eingesetzt werden, z. B. in Mol-           kereien,    Brauereien, Schlachthöfen und in der Land  wirtschaft.  



  Auch als Bestandteil von Zubereitungen, welche  dem Zwecke der Reinigung bzw. Desinfektion in Spi  tälern dienen, können die vorliegenden Verbindungen  verwendet werden, so z. B. bei der Reinigung von  Krankenwäsche, Räumen und Apparaten; die neuen  Verbindungen können dabei, falls nötig, mit andern       Desinfektionsmitteln    und antiseptisch wirksamen Pro  dukten kombiniert werden, wodurch den jeweils vor  liegenden Anforderungen für die Reinigung bzw. Des  infektion entsprochen werden kann. Die Tatsache,  dass die neuen Verbindungen ihre Wirksamkeit gegen  Mikroorganismen auch in Gegenwart von Blut bzw.  Serum nicht verlieren, ist dabei von besonderer Be  deutung.  



  Als Zusätze mit     biocider    Wirkung, welche in den  genannten     Mitteln    ausser den Verbindungen der all  gemeinen Formel (I) vorhanden sein können, seien  beispielsweise genannt:     3,4-Dichlorbenzylalkohol,    Am  moniumverbindungen, wie z.

   B.     Diisobutylphenoxyä-          thoxyäthyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid,        Cetyl-          pyridiniumchlorid,        Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid,          halogenierte        Dioxydiphenylrnethane,        Tetramethyl-          thiuramdisulfid,        2,2'-Thio-bis-(4,6-dichlorphenol),    fer  ner organische Verbindungen, welche die     Thiotrichlor-          methylgruppe    enthalten, wie sie in den amerikani  schen Patentschriften     Nr.2553    772, 2553 770, 2553 775,  2553773, 25<B>5</B>3774,

   2553777 und 2553778 beschrie  ben sind,     2-Nitro-2-furfuryljodid    (vgl.     Oesterreichische     Patentschrift     Nr.210411),        Salicylanilide,        Dichlorsali-          cylanilide,        Dibromsalicylanilide,        Tribromsalicylanilide,          Dichlorcyanursäure,        Tetrachlorsalicylanilide,        alipha-          tische        Thiuram-sulfide,        Hexachlorophen        (2,2'-Dihy-          droxy-3,5,6-3',5',

  6'-hexachlorodiphenylmethan).     



  Die zur Ausführung des erfindungsgemässen Ver  fahrens geeigneten Mittel mit desinfizierender Wir  kung können weiterhin als Zusätze     Antioxydantien,     Lichtschutzmittel, optische Aufheller,     Enthärtungs-          mittel,    Riechstoffe usw. enthalten.  



  Durch Verarbeiten der neuen Wirkstoffe mit den  in der Körperpflege üblicherweise verwendeten Stoffen  erhält man Zusammensetzungen, welche sich in be  sonderem Masse für kosmetische Zwecke     eignen.     



  Entsprechend ihren vielseitigen Anwendungsmög  lichkeiten können die erfindungsgemäss verwendeten  Mittel, welche die Verbindungen der allgemeinen For  mel (I) enthalten, in den verschiedenartigsten Anwen  dungsformen vorliegen, z. B. als stückförmige, halb  feste und flüssige Seifen, als Pasten, Pulver, Emulsio  nen, Suspensionen, Lösungen, in organischen Lösungs  mitteln, als Sprays, Puder, Granulate, Tabletten,  Stifte, in Kapseln aus Gelatine und anderem Material,  als     Salben,    Haut- und Rasiercremen, in     Haarsham-          poos    und anderen Haarpflegemitteln.  



  Die Wirkung der     Bis-3,5-trifluormethylcarbanilide     gegen schädliche Organismen des Tier- und Pflanzen  reiches kann auch Formkörpern aus Kunststoffen ein  verleibt werden. Bei Verwendung von Weichmachern  ist es vorteilhaft, den     biociden    Zusatz dem Kunststoff    im Weichmacher, z.

   B.     Dimethylphthalat,        Diäthyl-          phthalat,        Dibutylphthalat,        Dicyclohexylphthalat,        Tri-          hexylpthalat,        Dibutyladipinat,        Benzylbutyladipinat,          aliphatischen        Sulfosäureestern,        Triglykolacetat,    gelöst  bzw.     dispergiert    zuzusetzen.  



  In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen  in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>  Eine Lösung von 100 Teilen     3,5-bis-Trifluorme-          thyl-3',4'-dichlorcarbanilid        (Verbindung    3 der Tabelle)  in 300 Teilen Aceton wird unter gutem Rühren in  <B>10000</B> Teile einer aus 2000 Teilen Kaliseife in 8000  Teilen heissem Wasser hergestellten Seifenlösung ein  gearbeitet.

   Diese Seifenlösung besitzt eine ausgeprägte  Wirkung gegenüber     Staphylokokken.       <I>Beispiel 2</I>  a) 10 g     Tri-3,3',5-trifluormethyl-4'-chlordiphenyl-          harnstoff    (Verbindung 4 der Tabelle) und 2 g     Sulfit-          celluloseablauge    werden mit 100 ccm Wasser versetzt.  Diese Mischung wird einer     intensiven        Mahlung    unter  worfen, wodurch eine feinteilige, stabile Dispersion  entsteht.  



  b) Tomaten- und Selleriepflanzen werden mit ei  ner 0,2     %igen    Lösung der gemäss a) hergestellten Dis  persion gespritzt. 2 Tage nach der     Spritzung    werden  die     Tomatenpflanzen    mit einer     Sporenaufschwem-          mung    von     Alternaria        solani    und die Selleriepflanzen  mit einer     Septoria        apii-Sporensuspension    infiziert.  Nach der     Infektion    werden die Pflanzen während  2 Tagen in der     Inkubinationskammer    bei 95-100 %  relativer Luftfeuchtigkeit und<B>22-250C</B> aufgestellt.

    Das Ergebnis bei den Selleriepflanzen wird ca. 15 bis  18 Tage, dasjenige bei den Tomatenpflanzen 6-8  Tage nach der     Infektion    ausgewertet.  



  Die     fungizide    Wirkung des Präparates gegen     Sep-          toria        apii    auf Sellerie beträgt 100 %, gegen     Alternaria          solani    an Tomaten 92 %, bezogen auf die unbehan  delten Kontrollpflanzen.

      <I>Beispiel 3</I>  2 g     3,5-bis-Trifluormethyl-3',4'-dichlorearbanilid     (Verbindung 3 der Tabelle), 2 g     Polypropylenglykol,     80 g Aceton, 80 g     Methylenchlorid,    80 g     Dichlordi-          fluormethan,    20g     Trichlorfluormethan    werden in eine       Aerosoldose    gefüllt und ergeben ein     Spraypräparat     mit ausgeprägter bakterizider Wirkung.

      <I>Beispiel 4</I>  50 kg     Talkum    werden mit 1,5 kg     3,5-bis-Trifluor-          methyl-3',4'-dichlorcarbanilid    (Verbindung 3 der Ta  belle), gelöst in 3 kg Aceton, getränkt und mit 1,5 kg       Zinkstearat    und 47 kg Talkum vermischt. Das Prä  parat ist als bakterizider Puder anwendbar.      Es können mit ähnlichem Erfolg die Verbindun  gen 1 und 2 sowie 6 bis 44 anstelle der in den Bei  spielen 1 bis 3 eingesetzten Verbindungen verwendet  werden.  



  Das Schutzbegehren des vorliegenden Patentgesu  ches erstreckt sich nicht auf eine für die Textilindu  strie in Betracht kommende Behandlung von Texti  lien zum Zwecke deren Veredlung. Weiter ist der  Schutzbereich des Patentes durch     Art.    2,     Ziff.    2,     Pat.     G,     beschränkt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Or ganismen, insbesondere schädlichen Pilzen, Bakterien, Nemathoden, Akariden und Insekten, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen Wirkstoff der Formel EMI0008.0009 worin R einen niederen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkyl- mercaptorest, ein F-, Cl- oder Br-Atom, die Gruppe -CF3, -N02, -CN, -S031-1, -SO2NH2, -SCN,
    -S02CH3, -S02NHA, -S02-N < Ä, -COOH, -CODA, -CONH2, -COCH3, -N < Ä -CONHA oder -CONA2 bedeutet, wobei A für einen niederen Alkylrest steht, n eine ganze Zahl im Werte von 1--4 bedeutet und X für O oder S steht, zur Einwirkung bringt.
    PATENTANSPRUCH II Mittel zur Ausführung des Verfahrens gemäss Pa tentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Wirkstoff der im Patentanspruch I angegebenen For mel als aktive Komponente enthält. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff die Verbin dung der Formel EMI0008.0034 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoff die Verbin dung der Formel EMI0008.0035 3. Mittel gemäss Patentanspruch II, dadurch ge kennzeichnet, dass es als Wirkstoff die Verbindung der Formel EMI0008.0037 4.
    Mittel gemäss Patentanspruch II, dadurch ge kennzeichnet, dass es als Wirkstoff die Verbindung der Formel EMI0008.0039
CH1377561A 1961-04-21 1961-04-21 Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen CH411449A (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1377561A CH411449A (de) 1961-04-21 1961-04-21 Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH468261A CH371295A (de) 1961-04-21 1961-04-21 Verfahren zum Schützen von Textilien
CH1377561A CH411449A (de) 1961-04-21 1961-04-21 Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
US18852062A 1962-04-18 1962-04-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH411449A true CH411449A (de) 1966-04-15

Family

ID=27174940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1377561A CH411449A (de) 1961-04-21 1961-04-21 Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH411449A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000047556A1 (en) * 1999-02-08 2000-08-17 University College Cork Complexing agents

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000047556A1 (en) * 1999-02-08 2000-08-17 University College Cork Complexing agents

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1695670C3 (de) Isothiazolone und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen
CH472835A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1693156C3 (de) N-iDichlorbenzyl^N·-^dichlorphenyl)-thioharnstoffe und diese enthaltende biocide Mittel
DE1802739A1 (de) Neue biozide Mittel
DE2422243A1 (de) Carbanilide und deren herstellung
CH640108A5 (de) Unkrautvernichtungsmittel.
DE1542739A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1910895B2 (de) Heterocyclisch-substituierte 1,3,4-Thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
DE1803728A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
CH486841A (de) Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. ein vor dem Befall durch Schädlinge geschütztes nichttextiles Erzeugnis
DE2431073A1 (de) Fungizides mittel
DE2242420C3 (de) Halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Selektivherbizide mit den Halogenacetaniliden als Wirkstoff
CH411449A (de) Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
DE1492307A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0055442B1 (de) N-Sulfenylierte Biurete, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2210540C2 (de) Cyanphenylcarbonate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE1932370A1 (de) Neue keimtoetende Mittel
DE3137061A1 (de) N-sulfenylierte benzylsulfonamide, ein verfahren undihre verwendung als mikrobizide
EP0009091B1 (de) Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum mit herbiziden Mitteln auf Basis von Acetaniliden und N-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin
EP0108352A2 (de) 3-(3-Jodpropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in mikrobiziden Mitteln
DE1024284B (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
AT233324B (de) Mittel zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Mikroorganismen
CH480011A (de) Biocides Mittel
CH643240A5 (de) 2-hydroxybenzamidderivate mit fungizider wirkung.
DE2633159C2 (de) Phosphorhaltige Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel