CH486841A

CH486841A - Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. ein vor dem Befall durch Schädlinge geschütztes nichttextiles Erzeugnis

Info

Publication number: CH486841A
Application number: CH1715266A
Authority: CH
Inventors: Otto Dr Rohr; Hans-Rudolf Dr Hitz; Ladislaus Dr Pinter
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1965-05-17
Filing date: 1965-05-17
Publication date: 1970-03-15
Also published as: US3538099A; IL25775A; BR6679538D0; FR1484002A; CH436834A; DE1542851A1; GB1152872A; CH683865A4; AT271988B; ES326803A1; OA02056A; DK117393B; BE681075A; NL6606695A; SE326336B

Description

SchÏdlingsbekÏmpfungsmittel bzw. ein vor dem Befall durch Schädlinge geschütztes nichttextiles Erzeugnis
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlings- bekämpfungsmittel bzw. ein vor dem Befall durch Schadlinge geschutztes nichttextiles Erzeugnis, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der all- gemeinen Formel
EMI1.1
worin R, und R., ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R., einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, einen Chloralkylrest oder einen unsubstituierten bzw. durch -NO2. Halogen,-CF : oder einen niederen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen sub- stituierten Phenylrest bedeutet und R., und R, ;

ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten, oder die N-Oxyde oder die Salze dieser Verbindungen mit Sauren.

Im besonderen Masse betrifft die Erfindung Mittel der oben genannten Art zur Bekämpfung von Mikroorganismen, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin R, ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R, ; einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, die Gruppe -NO2, -CF3 oder ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor, bedeutet. R ? em Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Ha logenatom und R ein Wasserstoffatom oder ein Ha logenatom, vorzugsweise Chlor, bedeutet, oder ein Salz dieser Verbindung mit einer Saure.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen, z. B. in der Weise, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3
worin RI, R, und R ; die oben im Falle der allgemeinen Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Arylisocyanat der allgemeinen Formel
EMI1.4
worin R, ;

, R, und Rs die oben im Falle der allgemeinen Formel (II) angegebene Bedeutung besitzen, oder mit einem Alkylisocyanat der allgemeinen Formel R-N=C=O, worin R einen n, iederen Alkylrest mit I bis 4 Kohlen- stoffatomen oder einen Chloralkylrest bedeutet, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, z. B.

Äther, Dioxan oder Benzol, umsetzt.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) kön- nen in der allgemeinen Schädfingsbekampfung, im Pf ! an- zenschutz sowie in der Hygiene eingesetzt werden. Hierbei erweist es sich als besonders vorteilhaft, dass die Verbindungen, z. B. beim Einsatz im Pflanzenschutz, gegenüber dem Wirtsorganismus bei den Konzentrationen, wie sie für den antiparasitären Einsatz erforderlich sind, keine giftigen Nebenerscheinungen aufweisen. Die Verwendung der Verbindungen zur Be kämpfung von schädluchen Organismen ist auf breiter Basis möglich, z.

B. auch im Holzschutz, zur Konservierung der verschiedensten technischen Produkte, zum Konservieren landwirtschaftlicher Produkte, als Desinfektionsmittel, in der Veterinärmedizin, in der Körperpflege.

Von besonderer Bedeutung ist dabei, dal3 die er findungsgemäss zu verwendenden Verbindungen auch in Gegenwart von Eiweisskörpern und Seifen ihre bakterizide und fungizide Wirksamkeit nicht verlieren.

Die Mittel mit diesen Verbindungen weisen keinen störenden Eigengeruch auf und sind zumindest für gesunde Haut gut verträglich.

Als Beispiele für die Anwendung der erfindungsgemässen Mittel im Pflanzenschutz sei die Behandlung von Pflanzensamen und von ganz oder teilweise ent wickelten Pflanzen sowie des Bodens, in dem die Pflanzen wach'sen, gegen schädliche Organismen, insbesondere gegen schädliche Pilze, Pilzsporen und Bak- terien, genannt.

Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe der Verbindungen der allgemeinen Form : l (1) konser- viert bzw. desinfiziert werden, seien die folgenden als Beispiele herausgegriffen : Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Verdickungsmittel, Farb-bzw. Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten. Auch Wand-und Deckenanstriche, z. B. solche, die ein eiweisshaltiges Farbbindemitte] enthalten, werden durch einen Zusatz der Verbindungen vor dem Befall mit Schädlingen geschützt.

Auch in der Zellstoff-und Papierindustrie können die Verbindungen als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u. a. zur Verhütung der bekannten, durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen.

Als weitere Schädlingsbekämpfungsmittel, welche zusammen mit den Wirkstoffen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, seien genannt : weitere Fungizide, Bakterizide sowie Akarizide, Insektizide und Düngemitte].

Je nach der Art der Zusätze, mit denen die Wirkstoffe in den erfindungsgemässen Mitteln kombiniert werden, erhä) t man Zusammensetzungen, welche zur Reinigung, Desinfektion oder Körperpflege besonders geeignet sind.

So gelangt man z. B. durch Kombination der er findungsgemässen Verbindungen mit wasch-bzw. oberflächenaktiven Stoffen zu Wasch-und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel ( !) können z. B. in Seifen eingearbeitet werden oder mit seifenfreien, wasch-bznv. oberflächenaktiven Stoffen kombinuert werden, oder sie können zusammen mit Gemischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven Stoffen kombiniert werden.

Als Bedspie) e für seifenfreie waschaktive Verbin- dungen, welche mit den erfindungsgemäss verwendeten Stoffen im Gemisch verwendet werden können, seien z. B. genannt : Alkylarylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Kondensationsprodukte aus Fettsäuren und Methyltaurin, Kondensationsprodukte aus Fettsäuren mit oxy äthansulfonsauren Salzen, Fettsäure-Eiweiss-Kondensa- tionsprodukte, Alkylsulfonate, nichtionogene Produkte, z. B. Kondensationsprodukte aus Alkylphenolen und Athylenoxyden sowie kationaktive Verbindungen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) können auch in Grobwaschmitteln, etwa zusammen mit einem kon- densierten Phosphat, z.

B. 20 bis 50% Alkalitripolyphosphat, aber auch in Gegenwart eines organischen lyophilen polymeren, das Schmutztrageverm¯gen der Waschflotte erh¯henden Stoffes, z. B. einem Alkalisalz der Carboxymeth-lcellulose (Celluloseglykolsäure), ver- wendet werden.

Die antibakterielle bzv-. antimykotische 'irksam- keit der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erleidet dabei durch den Zusatz von Reinigungsmitteln, z. B. von anionaktiven, kationaktiven oder nichtionogenen Produkten, nicht nur keine Beeinträchtigung, sondern es wird in vielen Fällen durch eine derartige Kombination eine überraschende Wirkungssteigerung erzielt.

Die solcherart gewonnenen Reinigungsmittel mit desinfizierender Wirkung können z. B. in der Wäscherei eingesetzt werden. Dabei ist von orteil, dass die neuen Wirkstoffe, in entsprechender Konzentration angewandt, aus der Waschf ! otte auf das Fasergut aufziehen und demselben eine dauerhafte antibakterielle und antimy- kotische Ausrüstung verleihen.

Die erfindungs, emässen Reinigungsmittel, welchc die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, können auch als Industriereiniger oder als Haushaltreinigungsmittel eingesetzt werden sowie im Lebens mittelgeeverbe, z. B. Molkereien, Brauereien, Schlacht höfen.

Auch als Bestandteil von Zubereitungen, welche dem Zweck : der Reinigung bzw. Desinfektion in Spitälern und in der medizinischen Praxis dienen, können die vorliegenden Verbindungen eingesetzt werden, so z. B. bei der Reinigung von Kranksnwäsche, Räumen und Apparaturen ; die Verbindungen können dabei, falls nötig, mit anderen Desinfektionsmitteln und antiseptisch wirksamen Produl : ten kombiniert werden, wodurch den jeweils vorliegenden Anforderungen fiir die Reinigung bzw. Desinfektion entsprochen werden kann. Die Tat- sache, dass die Verbindungen ihre Wirksamkeit gegen Mikroorganismen auch in Gegenwart von Blut bzv.

Serum nicht verHeren, ist dabei von besonderer Bedeutu ng.

Auch für die Zubereitung, welche einer Hautreinigung, z. B. der Hände, mit antibakteriellem bzw. anti mykotischem Effekt dient, können die Verbindungen, erforderlichenfalls zusammen mit anderen bakteriziden bzw. fungiziden Stoffen, Hautschutzmitteln usw. verwendet werden. Ferner stellen sie wirksame Mittel gegen das Auftreten von unangenehmem Körpergeruch, wie er durch die Einwirkung von Mikroorganismen hervorgerufen wird, dar. Hierbei ist es wiedemm von Vorteil, dass zumindest auf gesunder Haut keine Hautreizungen auftreten und dass die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen keinen störenden Eigengeruch, wie es z. B. bei den chlorierten Phenolen der Fall ist, aufweisen.

Als Zus itze mit mikrobizider Wirkung, weiche in den erfindungsgemässen Mitteln ausser den Verbindun- gen der allgemeinen Formel (I) vorhanden sein k¯nnen, seien beispielsweise genannt : 3,4-Dichlorbenzylalkohol, Ammoniumverbindungen, wie z. B.

Diisobutylphenoxy- ÏthoxyÏthyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Cetyl-trimethyl-ammoniumbromid, halogenierte Dioxydiphenylmethane, Tetramethylthiu- ramdisulfid, 2, 2'-Thio-bis- (4, 6-dichlor-phenol), ferner organische Verbindungen, welche die Thio-trichlor- methylgruppe enthalten, wie sic in den amerikanischen Patentschriften Nrn. 2 553 772, 2 553 770, 2 553 775, 2553773, 2553774, 2553777 und 2553778 beschrieben sind, 2-Nitro-2-fufuryljodid (vgl. Ísterreichische Patentschrift Nr.

210411), Salicylanilide, Dichlorsalicylanilide, Dibromsalicylanilide, Tribromsali cylanilide, Dichlorcyanursäure, Tetrachlorsalicylanilide, a ! iphatische Thiuram-sulfide, Hexachlorophen (2, 2¯-Dihydroxy-3, 5,6-3', 5', 6' hexachlorodiphenylmethan).

Die erfindungsgemassen Mitte) mit desinfizierender Wirkung können weiterhin als ZusÏtze Antioxydantien, Lichtschutzmittel, optische Aufheller, Enthairtingsmittel, Riechstoffe usw. enthalten.

Entsprechend ihren vielseitigen Anwendungsmög- I, ichkeiten können die erfindungsgemÏ¯en Mittel, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthal- ten, in den verschiedenartigsten Anwendungsformen vorliegen, z.

B. als stückförmige, halbfeste und flüssigo Seifen, als Pasten, Pulver, Emulsionen, Suspensionen, L¯sungen in organischen L¯sungsmitteln, als Sprays, Puder, Granulate, Tabletten, Stifte, in Kapseln aus Gelatine und anderem Material, als Salben, Haut-und Rasiercremen, Mundwasser, flüssigen, hatbfesten oder festen Zahnpasten und anderen Zahnpflegemitteln, in Haarshampoos und anderen HaarpflegemitWn, als Aerosol-Präparate.

Die Wirkung der erfindungsgemassen Carbamate gegen SchädLinge, insbesondere schädliche Mikroorga- nismen, kann auch Formkörpern aus Kunststoffen ein verleibt werden. Be. i Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, den bioziden Zusatz dem Kunststoff im Weichmacher gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen.

Zweckmässig ist f r eine möglichst gfeichmässige Ver- teilung im Kunststoff Sorge zu tragen. Die Kunststoffe mit keimwidrigen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine vorbeugende Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z. B.

Fäulnisbakterien oder Hautpilze, erwünscht ist, Verwendung finden, so z. B. in Handgriffen, Armaturen an Türen, Sitzgelegenheit, Trittrosten in Schwimmbädern usw. Durch Einverleibung in entsprechende M achs-und Bohnermassen erhÏlt man Fussbodcn-und Nlöbelptiegc- mitte ! mit desinfizierender Wirkung.

Besonders geeignet zur Bekämpfung schädlicher Insekten, vor allem gegen Orthoptera, insbesondere gegen K chenschaben, Hausgrillen und Heuschrecken, und Akariden sind diejenigen Mittel, welche als Wirkstoff eine der folgenclen Vcrbindungen enthalten :
EMI3.1

EMI3.2

Die Salze der Verbindungen der allgemeinen For mel (I) können auf Grund ihrer Wasserl¯slichkeit direkt als wässrige Lösungen zum Einsatz gebracht werden.

Ein besonderer Vorteil der Salze, insbesondere des Sulfats und Jodats, ist deren überlegene Beständigkeit bzw. deren langandauernde Wirkung.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch als Desiccants bzw. Entblätterungsmittel, z. B. in Baumwolle, venvendet werden.

Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Cclsius- graden angegeben, Teile bedeuten Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente.

Beispiel 1
1. 29 g 8-Oxychinolin werden in 100 ml ¯ther gelöst und nach Zugabe von 100 mg Triäthylendiamin 12, 5 g Níethylisocyanat zugetropft und während 16 Stunden gerührt. Der Äther wird abdestilLiert und der R ckstand aus Aceton/Benzin umkristallisiert. Smp.

162¯-163¯
EMI3.3

2) 31, 8 g 8-Oxychinaldin werden in 150 ml Benzol getost und nach Zugabe von) 50 mg Triäthylendiamin mit 12,5 g Vfethylisocyanat versetzt. Das nusgefa) iene Rcaktionsprodukt wird nach 16 Stunden Riihren ab filtriert und mit Benzin gewaschen und getrocknet. Smp.

130 132.

In analoger Weise würden auch die folgenden Verbindungen hergestellt :
EMI4.1

EMI4.2

EMI4.3

EMI5.1

EMI6.1
Salze :
EMI7.1

Beispiel 2 a) Es wurde ein Spritzpulver der folgenden Zusammensetzung heregestellt :
50 % einer der Verbindungen gemäss Beispiel 1, 40 Bolus alba (Kaolin),
5 S feinverteiltes SiO2 (unter dem Markennamen ¸Hisil¯ im Handel befindliches Produkt),
3,5, % eines Kondensationsproduktes von t Mol p-tert. Oktylphenol mit 9 Mot Athylenoxyd.

1, 5 % 1-Benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3¯-disulfo saures Natrium.

Die so erhaltene, feingemahlene Mischung lasst sich in beliebiger Weise mit Wasser zu einer gebrauchsfer- tigen Spritzbrühe verdünnen. b) Es wiirden jeweils 10 Teile einer der Verbindun gen gemäss Beispie ! ! mit 30 Teilen Dimethylformamid und 15 Teilen eines Emulgators ( Toximul Q > ) der Firma lino) Corp. Chicago), bestehend aus einem Gemisch einer nichtionischen, mit einer anionischen oberflichenaktiven Substanz, vermischt und mit Xylol auf 100 cm3 verd nnt.

Man erhielt eine klare Lösung, die als Spritz mittelkonzentrat verwendet wurde und sich durch Eingiessen in Wasser emulgieren liess. c) I Teil einer der Verbindungen gemäss Beispiel I werden in wenig Aceton gelöst und auf 99 Teile Kaolin aufgesprüht und das Ganze zu einem homogenen Stäube- pulver vermahlen. d) die Salze können auf Grund ihrer Wasserlöslich ! ceit direkt oder unter Zusatz einer oberflächenaktiven Verbindung verwendet werden.

Beispiel 3
Es wurde ein Streuköder der folgenden Zusammen- setzung hergestellt : 1, 4 5 einer der Verbindungen Nr. 2 und 40 bis
48 gemmas Beispiel 1.

0,025 Russ,
0,1 %Bitterstoff (succhrose-okta-acetat),
2 C VaseLine,
96, 425 % Zucker.

Die so erhaltene, gemahlene Mischung eignet sich vorziiglich als Streuköder gegen Fliegen und andere Insekten.

Beispiel 4 a) Antibakterielle Wirkung 20 mg Wirkstoff wurden in 10 ml Propylenglykol gelöst, davon 0,25 ml wu 4,75 ml steriler Glucose- Bouillon gegeben und in Zehnersprüngen weiterverd nnt.

Nach Beimpfung mit Staphylococcus aureus bzw.

Escherichia coli wurde während 48 Stunden bei 37 ; : C bebrütet (Bakteriostase). Nach 24 Stunden Wachstumsdauer wurde I Ose aus diesen Kulturen auf Glucose- Agarplatten ausgestrichen und während 24 Stunden bei 37 C bebrütet (Bakterizidie). Tabelle 1 zeigt die Grenzkonzentrationen in ppm.

Sabelle I
Staph.aureus Esch.coli Wirkstoff
Stase/Zidie Stase/Zidie
Chinolyl-N-3,4-dichlorphenylcarbamat 1/1 100/100
Ahnlich gute Wirkungen zeigen die folgenden Verbindungen : Chinolyl-N-3-chlorphenylcarbamat
Chinolyl-N4-chlorphenylcarbamat Chinoiy !-N-phenyicarbamat
Chinolyl-N-3-trifluormethylphenylcarbamat
Chinolyl-N-methylcarbamat
Chinolyl-N-Ïthylcarbamat
Chinol yl-N-chloräthyl carbamat
Chinolyl-N-4-nitrophenylcarbamat Chinolyl-N-3-bromphenylcarbamat
Chinolyl-N-n-propylcarbamat
Chinolyl-N-2-chlorphenylcarbamat
Chinolyl-N-3-nitro-4-methylphenylcarbamat
Chinolyl-N-2.4,5-trichlorphenylcarbamat Chinolyl-N-4-chlor-3-trifluormethylcarbamat
Chinaldyl-N-3,

4-dichlorphenylcarbamat
Chinaldyl-N-3-chlorphenylcarbamat
Chinaldyl-N-4-chlorphenylcarbamat
Chinaldyl-N-3-trifluormethylphenylcarbamat b) Antimykotische Wirkung
Die Bestimmung der Fungistase erfolgte in R¯hrchen mit steriler Bierw rzel¯sung (10%) in fallenden
Konzentrationen. Nach Beimpfung mit Aspergillus niger bzw. Rhizopus nigricans wurde während 72 Stunden bei 25¯ C bebr tet und die Grenzkonzentration (ppm) der Fungistase ermittelt.

Die Bestimmung der Wirksamkeit gegen Tricho phyton interdigitale Burde im Agardiffusionstest durch geführt ; angegeben sind die Hemmzonen in mm.

Asp. niger Rhiz. nigr. Trich. interdig.

Wirkstoff
Stase Stase HZ Chinolyl-N-3, 4-dichlorphenylcarbamat 60 30 Chinolyl-N-4-chlorphenylcarbamat] 00 100 10
Chinolyl-N-phenylcarbamat 50 100
Chinolyl-N-3-trifluormethylphenylcarbamat 30 30
Chinolyl-N-2-chlorphenylcarbamat 60 30-
Chinaldyl-N-3,4-dichlorphenylcarbamat 30 30 10
Chinaldyl-N-2-chlorphenylcarbamat 30 30 Chinaldyl-N-4-chlorphenylcarbamat 60 30
Eine ähnlich gute Wirkung zeigten auch die übrigen der in Tabelle 1 beschriebenen Verbindungen.

Die im Beispiel 1 als Nr. 10 und Nr. 11 aufge führten Verbindungen zeigten eine gute miitrobizide
Wirkung gegen phytopathogene Pilze, z. B. wurde bei einer Konzentration von 0,2% Wirkstoff (Beispiel 1,
Nr. 10) eine Wirkung von 95, @ gegen Alternaria solani d) Insektizide Wirkung
Gegen den BlattkÏfer, Gastroidea viridula, und den Eckfleck, Orgia gonostigma (Lepidoptera), zeigten die im Beispiel 1 als Nr. 1, 2,28 und 29 beschriebenen
Verbindungen in einer Wirkstoffkonzentration von 0,08% nach 5 Tagen einen Abt¯tungseffekt von 100%.

Die im Beispiel 1 als Nr. 2 und 40 bis 48 beschrieauf Tomaten und bei einer Konzentration von 0,2X Wirkstoff (Beispiel 1, Nr. 11) eine solche von IOOX gegen Septoria apii auf Sellerie festgestellt, ohne dass eine merkliche Schädigung der behandelten Pflanzen auftrat.

@enen verom@ungen ze@g@en gegen are @@@@@@@@, @@@- rikanische und russische Küchenschabc (Phyiodromia germanica, Periplaneta americana, Blatta orientalis) bei der Anwendung eines 1 %igen StÏubemittels, herge stellt nach Beispiel 2c, nach 1 Stunde eine 100 X ige c) Wirkung gegen Protozeon
Die im Beispiel I als Nr. 9 beschriebene Verbin- dung zeigte bei einer Konzentration von 10 ppm gegen Entamoeba histolytica noch eine volle Wirksamkeit.

Amotung.

Dieselbe B'irT ; ung wurde auch gegen Diazinon- und Malathion-resistente Küchenschaben erzielt.

Gegen Locusta migratoria zeigten die im Beispiel 1 als Nr. 2 und 40 bis 48 beschriebe-nen Verbindungen

Claims

in einer Wirkstoffkonzentration von 0, 005% nach 24 Stunden einen Abtötungseffekt von 100%. e) Nematozide Wirkung 2 g der Verbindung Nr. I oder Nr. 2 von Beispiel I werden in 50 g Aceton gelöst und unter Zugabe eines acetoniösjichen Emuigators mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verd nnt. Der so formulierte Wirkstoff wirkt als Nematozid. Panegrellus reddvivus wird in gewaschenem Quarzsand mit Konzentrationen von 25 ppm bzw. 50 ppm bzw. 100 ppm des genann- ten Wirkstoffes in Kontakt gebracht.

Nach 48 Stunden ergaben sich f r die ernvähnten Wirkstoffe fotgende Mortalitäten : 25 ppm 50 ppm 100 ppm Nr. 1 50% 81% Nr. 2 50, %-96S PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. ein vor dem Befall durch Schädlinge geschütztes nichttextiles Erzeugnis, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der :

allgemeinen Formel EMI9.1 worin R, und R. ; ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R3 einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Chloralkylrest oder einen unsubstituiertcn bzw. durch -NO2, Halogen, -CF3 oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest bedeutet und R, und R-, ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten, oder ein N-Oxyd oder ein Scdz einer solchen Verbindung mit einer Säure.

UNTERANSPRCCHE 1. Mittel gemÏ¯ Patentanspruch I, worin die Salze der Wirkstoffe Sulfate darstellen.

2. Mittel gemÏ¯ Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinzn Formel EMI9.2 worin R ein Wasserstoffatom oder die Gruppe-CH : ; bedeutet, oder ein N-Oxyd oder ein Salz derselben mit einer SÏure.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend a : ls aktive Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI9.3 worin R ein Wasserstoffatom oder die Gruppe-CH 3 bedeutet, oder ein N-Oxyd oder ein Salz derselben mit einer Säure.

4. Mittel gemÏ¯ Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI9.4 PATENTANSPRUCH 11 Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch f zur Bekämpfung von schädlichen Insekten.