CH412151A - Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer FarbstoffeInfo
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 365159 Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller, wasserlöslicher organischer Farbstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man wasserlösliche Azofarbstoffe, die einen über seine -CO-Gruppe gebundenen Propionylrest enthalten, der ein Halogenatom, vorzugsweise in /3-Stellung, und mindestens einen weiteren elektro negativen Substituenten, z.
B. eine Nitrogruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Cyangruppe und/oder ein oder mehrere Halogenatome aufweist, durch Azo- kupplung aus Farbstoffkomponenten herstellt, von denen mindestens eine den erwähnten Propionylrest und mindestens eine eine wasserlös'lichmachende Gruppe enthä'l't.
Es sind als Propionylreste dieser Art vor allem solche zu verstehen, die der Formel
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entsprechen, worin mindestens eines der Symbole R1 ein Halogenatom und die anderen Wasserstoff- oder Halogenatome darstellen.
Diese Reste können durch ihre -CO-Gruppen an einen aromatischen Kern des Farbstoffmol'eküls direkt oder vorzugsweise über ein Stickstoffatom gebunden sein. Dieses Stickstoffatom kann weiter durch einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest substituiert sein. Besonders wert voll sind die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung, die mindestens eine Gruppe der Formel
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enthalten, worin n eine ganze Zahl bedeutet.
Neben einer Gruppe dieser Art, welche gege benenfalls über eine -S02-Gruppe oder über einen Alkylenrest, vorzugsweise aber direkt an einen aroma tischen Ring des Farbstoffmoleküls gebunden ist, enthalten die erfindungsgemässen Farbstoffe minde stens eine wasserlöslichmachende Gruppe, z.
B. eine gegebenenfalls acylierte Sulfonsäureamidgruppe, eine Sulfongruppe, insbesondere eine Methylsulfongruppe oder mit Vorteil mindestens eine starksaure wasser- 'löslichmachende Gruppe wie eine Carboxyl- oder eine Sulfonsäuregruppe. Sie können auch weitere, insbesondere nicht wasserlöslichmachende Substi- tuenten, wie Halogenatome, Nitro-, Acylamino-,
Alkyl- oder Alkoxygruppen, aufweisen.
Die wasserlöslichmachende Gruppe und die halo- genierte Propionylgruppe der angegebenen Art kön nen im Farbstoffmolekül, beliebig verteilt sein, d. h. je eine Gruppe beider Arten kann im Rest einer einzigen Komponente vorhanden sein oder eine Farb- stoffkomponente kann z. B. die löslichmachende Gruppe und eine andere die Gruppe der Formel (1) enthalten.
Farbstoffkomponenten, die die genannten halo- genierten Propionylreste enthalten, können nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Acylierung geeigneter Verbindungen mittels Halogeniden oder Anhydriden halogenierter Propionsäuren, hergestellt werden, die ein Halogenatom, vorzugsweise in ( Stellung und mindestens einen weiteren elektronega tiven Substituenten, z.
B. eine Nitrogruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Cyanurgruppe und/oder ein oder mehrere Halogenatome aufweisen.
Für diesen Zweck geeignete Verbindungen sind diejenigen, welche eine leicht acylierbare Amino- gruppe, z. B. eine Monoalkylaminogruppe oder eine primäre Aminogruppe und im Falle von Diazokom- ponenten eine Nitrogruppe oder eine weniger leicht acylierbare primäre Aminogruppe,
im Falle von Azo- komponenten entweder eine wenig leicht acylierbare, kupplungsbedingende Aminogruppe oder eine Nitro- gruppe an gleicher Stelle, oder eine kupplungsbe dingende Oxygruppe aufweisen. Als weniger leicht acyl'ierbare Aminogruppen sind in erster Linie die jenigen zu erwähnen, die in Nachbarstellung zu einer sauren Gruppe, z. B. einer Sulfonsäuregruppe, stehen.
Aminooxyverbindungen sind in der Weise zu acylie- ren, dass die Veresterung der Oxygruppe vermieden wird, wozu bekanntlich ein nichtalkalisches Reak tionsmedium geeignet ist. Die Nitroverbindungen müssen nach der Acylierung zu den Aminen reduziert werden.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere polyhy- droxyherter Materialien wie cellulosehaltiger Stoffe, und zwar sowohl synthetische Fasern, z. B. aus Poly- vinylalkohol, regenerierter Cellülbse oder Viskose als auch natürliche Materialien, z. B.
Leinen oder vor allem Baumwolle. Sie eignen sich zum Färben nach der sogenannten Direktfärbemethode und auch nach dem Druck- oder nach dem Foulardierfärbe- verfahren, insbesondere aus alkalischen, gegebenen falls stark salzhaltigen, wässrigen Lösungen, z. B. nach Verfahren, bei denen die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch Wärmebehandlung, z. B. durch Dämpfen, fixiert werden.
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färbt Cellulose nach dem in Färbevorschrift A an gegebenen Verfahren in rotvioletten Tönen. Ei' färbt auch Wolle in echten, rotvioletten Tönen.
Die Kupplung kann auch mit Vorteil in Gegen wart von Natriumacetat oder von Natriumbicarbonat erfolgen.
Die in diesem Beispiel verwendete 4-(a,ss-Dichlor- propionyIamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure kann wie folgt hergestellt werden: 18,8 Teile 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure wer den in 400 Teilen Wasser gelöst, mit Natriumcarbonat neutralisiert.
Unter energischem Rühren lässt man bei 0 bis 5 im Laufe von 20 Minuten 21 Teile a,ss-Di chlorpropionsäurechlorid zutropfen und neutralisiert gleichzeitig mit einer verdünnten Natriumcarbonat- lösung derart, dass die Reaktionslösung ein pH von Die mit den erfindungsgemässen Farbstoffen auf cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeich nen sich in der Regel durch die Reinheit ihrer Farb töne, durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe, die z. B. zwei Sulfonsäuregruppen, vorzugsweise aber eine einzige saure wasserlöslichmachende Gruppe auf weisen, eignen sich auch zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Textilmaterialien wie Leder, Seide und vor altem Wolle sowie Superpolyamid- oder Superpolyurethanfasern aus schwach alkali schem, neutralem oder saurem Bade; z. B. aus essig saurem Bade. Die auf Wolle mit solchen Farbstoffen erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet wasch- und walkecht.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 31,4 Teile 4-(a,ss-Dichlorpropionylamino)-1- aminobenzol-2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5 mit 30 Teilen 30 %iger Salzsäure ver setzt und mit 25 Volumteilen 4n-Natriumnitritl'ösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hier auf in eine eiskalte Lösung von 42,3 Teilen 1-Benzoyl- amino-8-oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure und 30 Tei len Natriumcarbonat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und im Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff der Formel 6 bis 7 aufweist. Nach beendeter Reaktion wird mit Salzsäure angesäuert, abfiltriert und das Reaktions produkt mit gesättigter Natriumehloridlösung ge waschen.
In ähnlicher Weise lässt sich aus der 5-Amino- 1-aminobenzol-2-sulfonsäure die 5-(a,ss-Dichl'orpro- pionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure herstellen. <I>Beispiel 2</I> 4,78 Teile 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure werden in 300 Teilen Wasser mit Natrium- carbonat neutralisiert.
Unter energischem Rühren lässt man bei 0 bis 5 eine Lösung von 4 Teilen a,ss- Dichlbrpropionsäurechlorid in 10 Teilen Toluol zu- fliessen und hält das Reaktionsgemisch schwach sauer (pH 5 bis 6), indem man gleichzeitig eine ver- dünnte Natriumhydroxydläsung zutropft. Nach kurzer Zeit ist die Aminogruppe vollständig acyliert.
Nach Zugabe von 5 Teilen Natriumbicarbonat zur Lösung der so erhaltenen 2-(a,ss-Dichlorpropionyl-
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mit Natriumchlorid noch vollständig ausgefällt.
Der Farbstoff färbt Baumwolle nach der in Färbe vorschrift A angegebenen Methode in gelborangen Tönen.
Man erhält Farbstoffe, die etwas rötere Färbun gen ergeben, wenn die 1-Aminobenzol-2@sulfonsäure durch die 1-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure er setzt wird.
Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man als Kupplungskomponente anstelle der 2-(a,l-Dichlor- propionylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure die in
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amino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gibt man nun die aus 3,46 Teilen 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure erhaltene Diazoverbindung. Nach beendeter Kupp lung wird der Farbstoff der Formel analoger Weise aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure und a,ss-Dibrompropionsäurechlorid er hältliche 2-(a,ss-Dibrompropionylamino)
-5-oxynaph- thalin-7-sulfonsäure verwendet.
Aus den in Kolonne I erwähnten Diazokompo- nenten erhält man nach den Angaben eines der Bei spiele 1 und 2 durch Kupplung mit den in Kolonne<B>11</B> angegebenen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Baumwolle in den in Kolonne III angegebenen Tönen färben.
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<I>Beispiel 3</I> 387 Teile 2-Amino-5-(a,ss-dichlorpropionyl- amino)-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfon werden mit 1800 Teilen Wasser in der Walzenmühle feiest ver- pastet. Nun wird die Paste mit 1200 Teilen Wasser verdünnt, und man gibt 250 Volumteile Salzsäure (d = 1,15) zu, kühlt auf 0 bis 5 und lässt 250 Volumteile 4n-Natriumnitritlösung zufliessen. Nach 24 Stunden ist die Nitritreaktion praktisch verschwun den.
Um die Diazotierung zu beschleunigen, kann Aceton zugegeben werden.
226 Teile 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-.sulfonsäure und 73 Teile 1,3,6-naphthalintrisulfonsaures Natrium werden in 2400 Teilen Wasser von 60 bis 70 an geschlämmt und mit konzentrierter Natronlauge auf knapp lackmussaure Reaktion neutralisiert. Diese Lösung wird auf 70 bis 80 erwärmt und unter Rühren in die Diazosuspension fliessen gelassen. Die nach dem Mischen der Komponenten -erreichte Tem peratur von 30 bis 35 wird 24 Stunden gehalten.
Eine Lösung von 140 Teilen kristallisiertem Natrium acetat in 300 Teilen warmem Wasser, welche mit Essigsäure schwach lackmussauer gestellt wurde, wird' nach beendeter Zugabe der 2-Amino-8-oxy- naphthalin-6-sulfonsäure sehr langsam dem Kupp lungsgemisch zugegeben.
Nach beendeter Kupplung wird die Farbstoffsuspension bei Raumtemperatur mit etwa 200 Teilen calc. Natriumcarbonat bis zur schwach brillantalkalischen Reaktion versetzt und filtriert. Der erhaltene Presskuchen wird im Vakuum bei 50 bis 60 getrocknet. Man erhält ein dunkel rotes Pulver, das sich in heissem Wasser löst und Wolle in saurem bis neutralem Mittel in blaustichig roten Tönen von hervorragenden Nassechtheiten und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Das 2 - Amino-5-(a,ss-dichlorpropionylamino)-4'- methyl-1,1'-diphenylsulfon kann z. B. auf folgende Weise erhalten werden: 298 Teile des Chlorhydrates des 2,5-Diamino-4'- methyl-1,1'-diphenylsulfons werden in 1200 Teilen Wasser und 900 Teilen Eisessig warm gelöst und auf 0 abgekühlt. Nach Zugabe von 410 Teilen kristallisiertem Natriumacetat werden unter Rühren innert etwa einer Stunde 268 Teile a,ss-Dichlorpro- pionylchlorid, gelöst in 300 Teilen Toluol, zugegeben.
Man rührt 30 Minuten und tropft innert 30 Minuten 3200 Teile Wasser zu, rührt nochmals 30 Minuten und filtriert. Der Rückstand wird mit viel Wasser von 30 bis 40 gewaschen und im Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet.
<I>Beispiel 4</I> Man diazotiert 387 Teile 2-Amino-5-(a,ss-di- chlorpropionylamino)-4'-methyl-1,1'-d'iphenylsulfon wie im Beispiel 3 beschrieben und kuppelt die er- haltene Diazoverbindung in der im Beispiel 3 be schriebenen Weise mit 223 Teilen 2-Aminonaphtha- lin-6-sulfonsäure. Man erhält ein orangerotes Pulver, welches sich in Wasser löst und Wolle in saurem bis neutralem Mittel in orangen Tönen von sehr guter Nass- und Lichtechtheit färbt.
<I>Beispiel 5</I> 40,3 Teile 5-(a,ss-Dibrompropionylamino)-1- aminobenzol-2-sulfonsäure werden in 800 Teilen Wasser angerührt, mit 25 Teilen 30 %iger Salzsäure versetzt und bei 0 bis 5 mit 25 Teilen einer 4n- Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazosuspension wird' hierauf in eine eiskalte Lösung von 46,8 Teilen des Farbstoffes der Formel
EMI0005.0015
in 300 Teilen einer 2n-Natriumcarbonatlösung und 800 Teilen Wasser gegeben.
Nach beendeter Kupp lung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natrium chlorid vollsitändig abgeschieden und im Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet. Der Farbstoff der Formel
EMI0005.0018
färbt Cellulose in grünlichblauen, und Wolle in blau schwarzen Tönen von sehr guter Nassechtheit.
Man erhält einen Farbstoff mit sehr ähnlichen Eigenschaften, wenn man als Diazoverbindung die äquivalente Menge 5-(a,ss-Dichlorpropionylamino)-1- aminobenzol-2-sulfonsäure verwendet.
<I>Färbevorschrift A:</I> 2 Teile des gemäss Beispiel 2 erhaltenen Farb stoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.
Mit dieser Lösung imprägniert man am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige Flüssigkeit so ab, dass der Stoff 75 % seines Ge wichtes an Farbstofflösung zurückhält.
Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertemperatur mit einer Lösung imprägniert, die pro Liter 10 g Natriumhydroxyd und 300 g Natriumchlorid enthält, auf 75 % Flüssigkeitszunahme abgequetscht und während 60 Sekunden bel 100 bis 10111 gedämpft. Dann wird gespült, in 0,5 %iger Natriumearbonatlösung behandelt, gespült, während einer 1/a Stunde in einer 0,3 %igen Lösung eines ionen- freien Waschmittels bei Kochtemperatur geseift, ge spült und getrocknet.
Es resultiert eine gelborange, kochecht fixierte Färbung. Verwendet man anstelle eines Baum wollgewebes ein Zellwollgewebe, so erhält man ein ähnlich gutes Resultat.
Färbevorschrift <I>B:</I> 2 Teile des Farbstoffes Nr. 4 der Tabelle nach Beispiel 2 werden mit 20 Teilen Harnstoff vermischt, in 28 Teilen Wasser gelöst und in 40 Teile einer 5 %igen Natriumalginatverdickung eingerührt. Dann fügt man noch 10 Teile einer 10 %igen Natrium- carbonatlösung zu.
Mit dieser Druckfarbe bedruckt man ein Baum- wollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine, trock net und dämpft den erhaltenen Druck während 8 Minuten bei 100 im gesättigten Dampf. Dann wird das bedruckte Gewebe in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült und getrocknet.
Man erhält so einen kochecht fixierten, schar lachroten Druck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarbsitoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man wasserlösliche Azo- farbstoffe, die einen über seine -CO-Gruppe ge bundenen Propionylrest enthalten, der ein Halogen atom und mindestens einen weiteren eäfektronegativen Substitueriten aufweist, durch Azokupplung aus Farb- stoffkomponenten herstellt,von denen mindestens eine den erwähnten Propionylrest und mindestens eine eine wasserlöslichmachende Gruppe enthält. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Farbstoffkomponenten ver wendet, von denen mindestens eine einen über seine -CO-Gruppe gebundenen a,ss-Dichlorpropionylrest enthält.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH357127D CH357127A (de) | 1957-03-06 | 1957-03-06 | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
| CH904661A CH412151A (de) | 1957-03-06 | 1957-05-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH272261A CH365159A (de) | 1957-03-06 | 1957-03-06 | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
| CH357127T | 1957-03-06 | ||
| CH4578957A CH384747A (de) | 1957-05-07 | 1957-05-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
| CH904661A CH412151A (de) | 1957-03-06 | 1957-05-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH412151A true CH412151A (de) | 1966-04-30 |
Family
ID=27428494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH904661A CH412151A (de) | 1957-03-06 | 1957-05-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH412151A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4155001A (en) * | 1974-02-21 | 1979-05-15 | Schossow George W | Electrode-type vaporizer |
-
1957
- 1957-05-07 CH CH904661A patent/CH412151A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4155001A (en) * | 1974-02-21 | 1979-05-15 | Schossow George W | Electrode-type vaporizer |
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