CH359813A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    von     Monoazofarbstoffen       Die vorliegende Erfindung betrifft ein     Verfahren    zur Herstellung wertvoller, zum Färben von Textil  materialien geeigneter     Monoazofarbstoffe    der Formel  
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    worin D einen     gegebenenfalls    substituierten     Benzol-          rest,    ein X ein Wasserstoffatom und das andere X  eine     H,N-CO-NH-Gruppe    bedeuten.  



  Die der Formel (1) entsprechenden     Monoazo-          farbstoffe    werden     erfindungsgemäss    durch Kupplung  einer Kupplungskomponente der Formel  
EMI0001.0014     
    mit der     Diazoverbindung    aus einem Amin der Formel  (3)     Halogen-CH2        CH2    CO     NH-D        NH2     in alkalischem Medium hergestellt.  



  Als Kupplungskomponenten der angegebenen       Formel    (2) können     die        2-Ureido-8-oxy-naphthalin-6-          sulfonsäure    und insbesondere die     2-Ureido-5-oxy-          naphthalin-7-sulfonsäure        erwähnt    werden.  



  Als Amine der Formel (3) sind vor allem die  jenigen zu erwähnen, die im     Benzolrest    D eine     Sul-          fonsäuregruppe    aufweisen, wie z. B.  



  die     4-(fl'-Chlor-propionylamino)-2-amino-benzol-          1-sulfonsäure,     die 5 -     (fl'-Chlor-propionylamino)-2-amino-benzol-          1-sulfonsäure,       die 5 -     (ss-Brom-propionylamino)-2-amino-benzol-          1-sulfonsäure,     die     4-(fl'-Brom-propionylamino)-2-amino-benzol-          1-sulfonsäure.     



  Trotz der Anwesenheit von labilen Halogenato  men in den Farbstoffen der     Formel    (1) können diese,  ohne ihre wertvollen Eigenschaften zu verlieren, iso  liert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten  verarbeitet werden. Die     Isolierung    erfolgt vorzugs  weise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch  Aussahen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe  können gegebenenfalls nach Zugabe von     Coupage-          mitteln        getrocknetwerden;    vorzugsweise wird die Trock  nung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter  vermindertem Druck vorgenommen.

   Durch     Zerstäu-          bungstrocknung    des     ganzen    Herstellungsgemisches  kann man in gewissen Fällen Präparate direkt, das  heisst ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe, her  stellen.  



  Die neuen Farbstoffe der Formel (1) eignen sich  zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Ma  terialien, wie Leder, Seide, Wolle,     Superpolyurethan-          und        Superpolyamidfasern,    insbesondere aber     poly-          hydroxylierter    Materialien faseriger Struktur, wie Lei  nen, regenerierte     Cellulose    und vor allem Baumwolle  sowie synthetische Kunstfasern aus     Viscose.     



  Die mit den neuen Farbstoffen auf     polyhydroxy-          lierten,    insbesondere     cellulosehaltigen        Fasern    erhält  lichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch      die Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine gute Licht  echtheit und vor allem durch hervorragende Wasch  echtheit aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente,  und die Temperaturen sind in Celsiusgraden an  gegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  27,8 Teile     4-(/)'-Chlor-propionylamino)-2-amino-          benzol-l-sulfonsäure    (hergestellt durch     Monoacylie-          rung    von     2,4-Diamino-benzol-l-sulfonsäure    mit     ,BL          Chlor-propionylchlorid)    werden in 200 Teilen Wasser  und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure verrührt und  mit 25 Teilen einer     4n-Natriumnitritlösung    versetzt.  Nach beendeter     Diazotierung    wird mit 20 Teilen  15 %     iger        Natriumcarbonatlösung    neutralisiert.

   Die       Diazoverbindung    lässt man zu einer eiskalten Lösung  von 28,2 Teilen     6-Ureido-l-naphthol-3-sulfonsäure     und 20 Teilen     Natriumbicarbonat    in 400 Teilen Was  ser     einfliessen.    Nach beendeter Kupplung wird der       zum    Teil ausgefallene Farbstoff durch Zugabe von       Natriumchlorid        ausgesalzen,        abfiltriert    und im Va  kuum bei 50 bis 60  getrocknet. Man     erhält    ein  oranges Pulver, das Baumwolle nach der     untenstehen-          den    Färbemethode in waschechten orangen Tönen  färbt.  



  Man erhält einen Farbstoff mit sehr ähnlichen  Eigenschaften, wenn man die     4-(fl-Chlor-propionyl-          amino)-2-amino-benzol-l-sulfonsäure    durch die äqui  valente Menge     4-(ss-Brom-propionylamino)-2-amino-          benzol-l-sulfonsäure    ersetzt.  



  Ersetzt man die     6-Ureido-l-naphthol-3-sulfon-          säure    durch die     7-Ureido-l-naphthol-3-sulfonsäure,     so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in gelb  stichig roten Tönen färbt.  



  <I>Beispiel 2</I>  27,8 Teile     5-(fl'-Chlor-propionylamino)-2-amino-          benzol-l-sulfonsäure    werden in 200 Teilen Wasser  und 20 Teilen     Salzsäure    mit 6,9 Teilen     Natriumnitrit          diazotiert.    Die     Diazoverbindung        wird    mit     Natrium-          bicarbonat        neutralisiert    und mit einer kalten Lösung  von     6-Ureido-l-naphthol-3-sulfonsäure    und 20 Tei  len     Natriumbicarbonat    vereinigt.

   Nach beendeter  Kupplung wird der Farbstoff     ausgesalzen,        abfiltriert     und getrocknet. Der Farbstoff färbt Baumwolle in  reinen, scharlachroten Tönen von sehr guten     Nass-          echtheiten.    Er färbt auch Wolle aus schwach essig  saurem Bade in reinen, scharlachroten Tönen.  



  Ersetzt man die     6-Ureido-l-naphthol-3-sulfon-          säure    durch die äquivalente Menge 7-Ureido-l-naph-         thol-3-sulfonsäure,    dann erhält man einen Farbstoff,  der Baumwolle in roten Tönen färbt.  



       Färbemethode     2 Teile des gemäss Beispiel 1, 1. Absatz erhal  tenen Farbstoffes werden in     100    Teilen Wasser ge  löst. Mit dieser Lösung imprägniert man am     Foulard     ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige  Flüssigkeit so ab, dass der Stoff 75 % seines Gewichts  an     Farbstofflösung    zurückhält. Die so imprägnierte  Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertemperatur  in einer Lösung imprägniert, die pro Liter 10 Gramm       Natriumhydroxyd    und 300 Gramm     Natriumchlorid     enthält, auf 75     %    Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht  und während 60 Sekunden bei 100 bis l01  ge  dämpft.

   Dann wird gespült, in 0,5     %a        iger        Natrium-          bicarbonatlösung    behandelt, gespült, während einer  Viertelstunde in einer 0,3     %        igen    Lösung eines     ionen-          freien    Waschmittels bei Kochtemperatur geseift, ge  spült und getrocknet. Es resultiert eine reine orange,  kochecht fixierte Färbung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstof- fen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazo- verbindung aus einem Amin der Formel Halogen-CHF CH. CO-NH-D-NH" worin D einen gegebenenfalls substituierten Benzol rest bedeutet, in alkalischem Medium mit einer Kupp lungskomponente der Formel EMI0002.0072 vereinigt, worin ein X ein Wasserstoffatom und das 8s andere X eine H.N-CO NH-Gruppe bedeuten.

   UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel 90 EMI0002.0077 verwendet.