CH414674A - Procédé pour la préparation de tétrahydro-pyrannes substitués - Google Patents
Procédé pour la préparation de tétrahydro-pyrannes substituésInfo
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Description
Procédé pour la .préparation de tétrahydro-pyrannes substitués La présente invention a pour objet un procédé pour la préparation de tétrahydro-pyrannes substi tués, caractérisé par le fait qu'on fait réagir le bêta- citronellol (formule III annexée) ou un de ses esters avec un agent apte à introduire un groupe acyloxy en position 4, qu'on saponifie le diméthyl-2,6-octène- 2-diol-4,
8 mono- ou diester obtenu et qu'on trans forme le diol ainsi obtenu (formule IV annexée) par traitement avec un déshydratant en un mélange des [méthyl-2 propène-1] y1-2 méthyl-4 tétrahydropy- rannes et des [méthyl-2 propène-2] y1-2 méthyl-4 tétrahydropyrannes (formules I et II annexées).
Nous avons constaté l'existence dans l'huile essentielle de géranium d'oxydes C1oH180 que nous avons reconnu être les cis- et trans-[méthyl-2 propè- ne-1] y1-2 méthyl-4 tétrahydro-pyrannes (formule 1 annexée).
La présence de ces oxydes dans l'huile essentielle de géranium apporte une contribution déterminante à la valeur de cette huile essentielle pour la parfu- merie. L'huile essentielle produite dans l'Ile de la Réunion, provenance la plus hautement appréciée, est la plus riche en oxydes, dont elle renferme plus de 1 q/o.
Nous avons d'autre part constaté que la liaison éthylénique émigre, lorsque ces oxydes sont soumis à l'action de réactifs acides, pour donner les [méthyl- 2 propène-2] y1-2 méthyl-4 tétrahydro-pyrannes (for mule II annexée). L'odeur de ces substances est voi sine de celle de leurs isomères.
Nous avons constaté notamment que l'incorpora- tion de ces substances ou de mélanges de ces sub stances à l'huile essentielle de géranium accroît la valeur de cette dernière et aussi que l'incorporation à des huiles essentielles de géranium artificielles ain- si qu'aux parfums dans lesquels une note odorante de géranium est recherchée leur communique des qualités olfactives supérieures.
Comme agents utilisables pour introduire un groupe acyloxy (R.COO où R peut être un alkyle, un aryle, etc.) en a de la double liaison, sur l'atome de carbone 4, on peut citer l'acétate mercurique, le tétraacétate de plomb, l'oxyde sélénieux en présence d'un anhydride d'acide tel que l'anhydride acétique.
La déshydratation du diol peut être effectuée soit en phase liquide, soit en phase gazeuse, au moyen de réactifs déshydratants usuels tels que l'aci de phosphorique, l'acide para-toluène-sulfonique, l'hydrogéno-sulfate de potassium, un silicate d'alu- minium, etc.
Elle conduit à des mélanges renfermant les [méthyl-2 propène] y1-2 méthyl-4 t6trahydropy- rannes, à partir desquels ont peut obtenir par des moyens physiques tels que la distillation fractionnée,
des mélanges enrichis en [méthyl-2 propène] y1-2 méthyl-4 tétrahydropyrannes convenant pour les emplois en parfumerie tels que ceux exposés précé- demment.
A. titre d'exemple, on décrit dans ce qui suit deux réalisations de l'invention comportant l'une, l'usage de l'acétate mercurique, l'autre celui de l'oxyde sélénieux.
Exemple <I>1</I> Diacétate <I>de</I> diméthyl-2,6 octène-2 diol-4,8 100 parties en poids d'acétate de P-citronellyle, D = -f- 2,261> ;
160 parties en poids d'acétate mer- curique et 1.8,5 parties en poids d'acide acétique cristallisable sont chauffées sous brassage dans un appareil distillatoim éliminant l'excès d'acide acé- tique jusqu'à 155B C et cette tmpérature est main-
tenue durant 30 minutes. Au mélange refroidi on ajoute 32,5 parties en poids d'acide acétique dilué d'un poids égal d'eau et l'on procède à trois extrac tions par de l'éther de pétrole distillant entre 600 et 800 C. L'extrait est lavé deux fois par de l'acide acétique dilué de son poids d'eau et ensuite à neu tralité. L'éther de pétrole est ensuite éliminé par dis tillation.
Le produit brut est fractionné par distilla- tion. On obtient d'abord de l'acétate de P-citronel- lyle récupéré, ensuite l'ester diacétique présentant les caractères suivants p. éb. 126-1270 C/3 Torr. ; d24 = 0,9821 ; n0DO = 1,4482 ; D = -I- 3,860 ; indice d'esters : 434,0 (théorie = 437,0).
Diméthyl-2,6 octène-2 diol-4,8 100 parties en poids d'ester diacétique, 90 par ties en poids d'hydroxyde de potassium et 800 par- ties en volume de méthanol renfermant 5 % d'eau sont chauffées pendant 1 h. 30 à reflux.
Le produit partiellement refroidi est neutralisé par addition d'acide acétique dilué de son poids d'eau, le métha nol est distillé et le résidu refroidi est extrait par du chloroforme. L'extrait chloroformique est lavé à l'eau et le chloroforme est évaporé. Le diol brut est rectifié par distillation.
Le produit obtenu est une huile épaisse, incolore p. éb. = 132-1330 C/3 Torr. ; d 2O 0,9628 4 ; nD = 1,4753 ; aD = -f- 3,82o. C : 69,77% H : 11,85% (calculé: C 69,72 ; H 11,70). Le spectre d'absorption infrarouge mon tre des absorptions principales de nombre d'ondes de 1674, 1650, 899 et 855 cm-'.
[Méthyl-2 <I>propène]</I> yl-2 méthyl-4 tétrahydro-pyrannes.
100 parties en poids de diol et 10 parties d'acide ortho-phosphorique à 85 % sont chauffées progres- sivement jusqu'à 2600 C dans un appareil à distiller. Le distillat, repris dans de l'éther; est lavé à neutra lité, l'éther est-évaporé et le produit est fractionné.
On récudlle -après des fractions de tête riches en hy drocarbures le mélange d'oxydes ayant pour carac- tèies : ' . - . . _ _ .
.P.. é b: _ "34-360 C/3 Torr. ; . - ... - d24.- 0,8583 ; r . ____.. .
n2 = 1,4568 ; C : 78,02 % ; H : 11,.92 0/0 (calculé .C 77,86.; H 11,76).
Les deux -constituants majeurs (60 ro/o et 30 Q0/0 envi ron, d'après l'analyse par chromatographie de vapeurs) sont. extraits également par chromatographie de- va peurs. - Le premier est le [méthyl@2 propène-2] y1-2 méthyl=4. tétrahydro-pyranne . considéré comme cis ;
son- spectre" d'absorption . renferme-les- bandes principales et caractéristiques de (nombre d'ondes : 1650 ; 1259 ; 1174 ; 1092 ; 992 ; 891 ;
855 et 825 ; ce produit donne 0,95 équivalent moléculaire d'aldéhyde formique par la micro-ozo- nolyse selon Daeuvre-Naves. Le second est le [mé- thyl-2 propène-1] y1-2 méthyl-4 tétrahydro-pyranne considéré comme cis, identifié au produit extrait de l'huile essentielle de géranium par son spectre d'ab sorption infrarouge dont les bandes d'absorption principales et caractéristiques ont pour nombr c d'on des : 1672 ; 1256 ; 1179-1168 ; 1092-1082 ; 1050 ;
992-978 ; 886 ; 849 ; 825 ; 798 ; ce produit donne 0,86 équivalent moléculaire d'acétone par la micro- ozonolyse selon Kuhn-Roth. Le mélange d'oxydes, hydrogéné à 20o C dans l'acétate d'éthyle, à la pres sion atmosphérique, sur Pt (OZ) Adams livre un pro duit dont le spectre d'absorption infrarouge est sen siblement identique à celui de l'oxyde C10H,,
00 obte nu par l'hydrogénation dans les mêmes conditions du cis [méthyl-2 propène-1] y1-2 méthyl-4 tétrahy- dro-pyranne extrait de l'huile essentielle de géra nium, et son spectre d'absorption infrarouge ren ferme les bandes d'absorption principales et carac téristiques de nombre d'ondes 1268-1256 ; 1174 1157 ; 1094-1080; 1024 ;<B>990;</B> 974; 920-912; 899 ; 816.
<I>Exemple 2</I> 100 parties en poids d'acétate de citronellyle, 125 parties en poids d'anhydride acétique à 98 0/0 et 28 parties en poids d'oxyde sélénieux sont chauf fées à reflux durant 20 heures sur un peu de laine de verre. Le produit est filtré sur verre fritté et la majeure partie de l'acide et de l'anhydride acétique est éloignée par distillation. Au résidu refroidi à tiède, on ajoute 100 parties d'eau, puis on alcalinise par l'addition de carbonate de sodium en poudre. L'extraction au benzène donne 113 parties en poids des produits neutres.
Ceux-ci, distillés, donnent 37,5 parties en poids d'acétate de citronellyle et 27,5 par ties en poids de produits riches en diacétate d'hydro- xycitronellol ; le solde étant constitué par des pro duits à points d'ébullition plus élevés.
Les produits renfermant le diacétate d'hydroxycitronellyle ont- pour caractères : . _ p. éb. = 124-128,) C/3 Torr. ; dz4. =. 0,991 à 1,0175 ; ....nD. _ _ .1.4508. à--1;4580 ; . - _ . . D = -I- 3,30o à -!- 3,700.
100 parties en poids de ces produits sont hydro lysées de la même manière que le diacétate dans l'exemple 1. Le diol brut obtenu est fractionné par distillation et l'on recueille un produit p. éb. = 132-133o C/3 Torr. ; - d24 = 0,9636 ; n2,O) = 1,4765 ;
a D = -I- 3,800 dont le spectre d'absorption infrarouge est sensiblement le même que celui du dioL mentionné. dans. -l'exemple 1. . :. - .. .. . -- . La déshydratation pratiquée comme indiqué dans l'exemple 1 donne des résultats du même ordre.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de tétrahydro- pyrannes substitués, caractérisé par le fait qu'on fait réagir le bêta-citronellol ou un de ses esters avec un agent apte à introduire un groupe acyloxy en position 4, qu'on saponifie le diméthyl-2,6-octène- 2-diol-4,8 mono- ou diester obtenu et qu'on trans forme le diol ainsi obtenu par traitement avec un déshydratant en un mélange des [méthyl-2 propène 1] y1-2 méthyl-4 tétrahydropyrannes et des [méthyl- 2 propène-2] y1-2 méthyl-4 tétrahydropyrannes. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on fait réagir le bêta-citronellol ou un de ses esters avec l'acétate mercurique en présence d'anhydride acétique et d'acide acétique. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on fait réagir le bêta-citronellol ou un de ses esters avec l'oxyde sélénieux en présence d'an hydride acétique et d'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait qu'on déshydrate le diol obtenu au moyen de l'acide phosphorique.
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1961
- 1961-03-15 CH CH308961A patent/CH414674A/fr unknown
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