CH224961A - Procédé de préparation d'un produit à odeur d'ambrettolide. - Google Patents

Procédé de préparation d'un produit à odeur d'ambrettolide.

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CH224961A
CH224961A CH224961DA CH224961A CH 224961 A CH224961 A CH 224961A CH 224961D A CH224961D A CH 224961DA CH 224961 A CH224961 A CH 224961A
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ambrettolide
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Givaudan Cie S A L
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Givaudan & Cie Sa
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof

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  • Cosmetics (AREA)
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Description


  Procédé de préparation d'un produit à odeur     d'ambrettolide.       On a décrit au brevet suisse ne<B>203133</B>  un procédé de préparation d'une     lactone        ma-          crocyclique,    selon lequel on chauffe un ester  de l'acide     oxy-16-oxa-12-hexadémnoïque    en  présence d'un catalyseur d'échange de grou  pements     fonctionnels,.    Ce procédé est carac  térisé en ce que l'on part d'un ester dont  l'alcool rentrant dans sa composition distille,  à l'état libre, au-dessus de<B>100'</B> C sous un  vide de 2 mm de mercure, en opérant de telle  sorte que la     lactone    formée soit éliminée par  entraînement sous forme de vapeur,

   du mi  lieu réactionnel au fur et à mesure de sa  formation.  



  Le procédé mentionné ci-dessus a été  appliqué à la. préparation de diverses autres       lactones        macrocycliques,    comme décrit dans  les brevets additionnels suisses     nos    207444,  207445, 207446 et 207447, subordonnés au  brevet principal ne 203133.  



  Conformément aux procédés revendiqués  à     ces    brevets, les     lactones    obtenues de for  mule générale
EMI0001.0013  
   ont été préparées    en partant d'esters     d'oxy-aeides    de formule  générale HO. R . CO. OR'.     Dans    ces formu  les, R représente une chaîne, ramifiée ou  non, de plus de cinq atomes de carbone, ren  fermant, dans     certains    cas, un pont     constitué     par un atome d'oxygène.

   Dans la,- formule       dies    esters de départ, R' représente toujours  le radial d'un alcool (mono- ou polyvalent)  volatil au-dessus de<B>100'</B> C, sous, un vide de  2 mm de mercure, et     parfaitement    stable à  la     température    à laquelle la transformation  en     lactone        macrocyclique    doit être effectuée.

      Les conditions physiques et chimiques,  réalisées dans les procédés     décrits    aux bre  vets cités, et nécessaires à la transformation  desdits esters     d'oxy-acides    en     lactones        ma.cro-          cycliques,    sont telles qu'il n'était pas possi  ble -de prévoir que ces procédés     puissent    être  employés sans autre à la transformation  d'esters     d'oxy-acides    de même formule géné  rale HO . R . CO .

   OR' que ci-dessus, mais  dans laquelle R représente une chaîne, non  seulement ramifiée ou non, de plus de cinq      atomes de carbone, mais renfermant au moins  une double liaison reliant deux     atomes    de  carbone voisins.  



  Or, on a trouvé que, contrairement à toute  attente, de tels esters non saturés     peuvent       être transformés normalement et sans réac  tions secondaires, dues à la présence d'une  double liaison dans la chaîne d'atomes de  carbone R, en     lactones        macrocycliques.     



  C'est ainsi que les     esters    de formule    HO. CHI .     (CHI)r    . CH = CH. (CHI)     y.    . CO .     OR\,       dans laquelle x + y = 12 et R' répond aux conditions énoncées ci-dessus,     préparés    à par  tir de l'acide     5,15-dioxy-palmitique     HO . CHI .<B>(CH-.),.</B>     CH(OH)    .     (CHI)3C0.    OH.  



  par transformation de cet acide en un mélange d'acides non saturés     mono-hydroxylés     de formule générale  <B>s</B>  HO . CHI .     (CHI),    . CH<B>-:</B> CH .     (CHI),,    . CO . OH,    dans laquelle x + y = 12, puis par estérifi  cation de     ces    derniers acides à l'aide des mé  thodes connues d'estérification, peuvent être  transformés en un produit à     odeur        d'am-          brettolide,    constitué par un mélange de lac  tones     macrocycliques    non saturées isomères,  de     formule        générale:     
EMI0002.0023     
    dans laquelle x + y = 12.  



  Ces     lactones    correspondent à     l'ambretto-          lide,    le principe adorant de la. graine     d'Am-          brette,    ou à     ses    isomères. En effet, ainsi que       1'a    déjà démontré     Kerschbaum,    voir     Ber.            Deutsche        Chem.        Gesellsehaft,    vol. 60, page  902 et s.

   (1927),     l'ambrettolide        possède    la  formule de constitution suivante:  
EMI0002.0038     
  
EMI0002.0039     
  
    La <SEP> présente <SEP> invention <SEP> a <SEP> donc <SEP> pour <SEP> objet
<tb>  un <SEP> procédé <SEP> de <SEP> préparation <SEP> d'un <SEP> produit <SEP> à
<tb>  odeur <SEP> d'ambrettolide.
<tb>  Ce <SEP> procédé <SEP> est <SEP> caraetèrrisë <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on
<tb>  prépare <SEP> à <SEP> partir <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 5,15-dioxy-palmi  tique, <SEP> en <SEP> le <SEP> transformant <SEP> en <SEP> un <SEP> mélange
<tb>  d'acides <SEP> non <SEP> saturés <SEP> mono-hydroxylés <SEP> et <SEP> en
<tb>  estérifiant <SEP> ces <SEP> acides,

   <SEP> un <SEP> mélange <SEP> d'esters
<tb>  d'oxy-acides <SEP> non <SEP> saturés <SEP> isomères <SEP> de <SEP> formule       HO .     CHI    .     (CHI),    . CH =. CH.     (CHI),.    . CO . OH,  
EMI0002.0043     
  
    dans <SEP> laquelle <SEP> x <SEP> + <SEP> y <SEP> = <SEP> 12, <SEP> et <SEP> en.

   <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on
<tb>  chauffe <SEP> ce <SEP> mélange <SEP> en <SEP> présence <SEP> d'un <SEP> cataly  seur <SEP> d'échange <SEP> de <SEP> groupements <SEP> fonctionnels,
<tb>  afin <SEP> de <SEP> transformer <SEP> lesdits <SEP> esters <SEP> en <SEP> lactones,
<tb>  l'alcool <SEP> rentrant <SEP> dans <SEP> la <SEP> composition <SEP> d'une
<tb>  partie <SEP> au <SEP> moins <SEP> des <SEP> esters <SEP> dudit <SEP> mélange
<tb>  étant <SEP> tel <SEP> qu'il <SEP> distille <SEP> à <SEP> l'état <SEP> libre, <SEP> au-dessus
<tb>  de <SEP> <B>100'</B> <SEP> C, <SEP> sous <SEP> un <SEP> vide <SEP> de <SEP> 2 <SEP> mm <SEP> de <SEP> mercure,
<tb>  et <SEP> l'opération <SEP> de <SEP> formation <SEP> des <SEP> lactones <SEP> étant
<tb>  effectuée <SEP> de <SEP> telle <SEP> manière <SEP> que <SEP> les <SEP> lactones
<tb>  forméee <SEP> soient <SEP> éliminées,

   <SEP> par <SEP> entraînement     
EMI0002.0044     
  
    sous <SEP> forme <SEP> de <SEP> vapeur, <SEP> du <SEP> milieu <SEP> réactionnel
<tb>  au <SEP> fur <SEP> et <SEP> à <SEP> mesure <SEP> de <SEP> leur <SEP> formation.
<tb>  Ledit <SEP> alcool <SEP> peut <SEP> être'monovalent <SEP> ou <SEP> poly  valent, <SEP> il <SEP> peut <SEP> par <SEP> exemple <SEP> ëtre <SEP> la <SEP> glycérine;

  
<tb>  il <SEP> suffit <SEP> qu'il <SEP> remplisse <SEP> les <SEP> conditions <SEP> de <SEP> vo  latilité <SEP> indiquée. <SEP> ci-dessus <SEP> et <SEP> évidemment
<tb>  qu'il <SEP> soit <SEP> stable <SEP> à <SEP> la <SEP> flempérature <SEP> à <SEP> laquelle
<tb>  la <SEP> réaction <SEP> est <SEP> conduite. <SEP> Des <SEP> éthers <SEP> internes
<tb>  d'acools <SEP> polyvalents, <SEP> tels <SEP> que <SEP> les <SEP> poly-ëthy  lèneglycols, <SEP> peuvent <SEP> également <SEP> être <SEP> utilisés.

         
EMI0003.0001     
  
    On <SEP> pourra <SEP> ajouter <SEP> au <SEP> milieu <SEP> réactionnel
<tb>  un <SEP> constituant <SEP> inerte, <SEP> c'est-à-dire <SEP> n'interve  nant <SEP> pas <SEP> dans <SEP> la <SEP> réaction <SEP> de <SEP> formation <SEP> de <SEP> la
<tb>  lactone <SEP> et <SEP> n'étant <SEP> pas <SEP> modifié <SEP> par <SEP> les <SEP> condi  tions <SEP> de <SEP> réaction, <SEP> mais <SEP> facilitant <SEP> l'élimina  tion <SEP> de <SEP> la <SEP> lactone.

   <SEP> Ce <SEP> constituant <SEP> inerte <SEP> peut
<tb>  précisément <SEP> être <SEP> l1edit <SEP> alcool.
<tb>  Le <SEP> catalyseur <SEP> peut <SEP> être <SEP> un <SEP> catalyseur
<tb>  classique <SEP> permettant <SEP> les <SEP> échanges <SEP> de <SEP> groupe  nients <SEP> fonctionnels <SEP> entre <SEP> esters, <SEP> ou <SEP> entre
<tb>  esters <SEP> et <SEP> alcools, <SEP> et <SEP> particulièrement <SEP> un <SEP> cata  lyseur <SEP> alcalin.

   <SEP> Le <SEP> dérivé <SEP> .sodé <SEP> de <SEP> l'alcool <SEP> ren  trant <SEP> dans <SEP> la <SEP> composition <SEP> de <SEP> l'ester <SEP> est <SEP> natu  rellement <SEP> tout <SEP> indiqué, <SEP> il <SEP> peut <SEP> donc <SEP> être <SEP> le
<tb>  glycérate <SEP> de <SEP> sodium.
<tb>  On <SEP> peut <SEP> utiliser, <SEP> pour <SEP> l'exécution <SEP> du <SEP> pro  cédé, <SEP> un <SEP> dispositif <SEP> permettant <SEP> la <SEP> séparation
<tb>  des <SEP> deux <SEP> produits <SEP> résultant <SEP> de <SEP> l'entraînement
<tb>  sous <SEP> forme <SEP> de <SEP> vapeur, <SEP> par <SEP> décantation, <SEP> par
<tb>  extraction <SEP> ou <SEP> par <SEP> toute <SEP> autre <SEP> méthode <SEP> et <SEP> ren  voyant <SEP> dans <SEP> l'appareil <SEP> le <SEP> ou <SEP> les <SEP> -alcools <SEP> ren  tram <SEP> dans <SEP> la <SEP> composition <SEP> de <SEP> l'ester.

   <SEP> On <SEP> peut
<tb>  également <SEP> alimenter <SEP> le <SEP> milieu <SEP> réactionnel <SEP> en
<tb>  alcool <SEP> au <SEP> fur <SEP> et <SEP> à <SEP> mesure <SEP> de <SEP> son <SEP> élimination
<tb>  dudit <SEP> milieu.
<tb>  Il. <SEP> est <SEP> préférable <SEP> d'effectuer <SEP> la <SEP> réaction
<tb>  sous <SEP> pression <SEP> réduite. <SEP> La <SEP> pression <SEP> varie <SEP> avec
<tb>  la <SEP> nature <SEP> de <SEP> l'alcool <SEP> rentrant <SEP> dans <SEP> la <SEP> compo  sition <SEP> de <SEP> l'ester <SEP> et <SEP> la <SEP> température <SEP> à <SEP> laquelle
<tb>  on <SEP> désire <SEP> mener <SEP> la. <SEP> réaction. <SEP> En <SEP> ce <SEP> qui <SEP> con  cerne <SEP> la <SEP> température, <SEP> il <SEP> n'est <SEP> pas <SEP> nécessaire
<tb>  qu'elle <SEP> dépasse <SEP> 200' <SEP> C, <SEP> voire <SEP> même <SEP> <B>150'</B> <SEP> C.
<tb>  On <SEP> la.

   <SEP> choisit <SEP> de <SEP> préférence <SEP> de <SEP> telle <SEP> sorte <SEP> que
<tb>  la <SEP> réaction <SEP> soit <SEP> rapide <SEP> sans <SEP> être <SEP> accompagnée
<tb>  de <SEP> décompositions.
<tb>  Voici <SEP> un <SEP> exemple <SEP> de <SEP> mise <SEP> en <SEP> aeuvre <SEP> du
<tb>  procédé <SEP> selon <SEP> la. <SEP> présente <SEP> invention:

  
<tb>  On <SEP> prépare <SEP> d'abord <SEP> un <SEP> mélange <SEP> d'esters
<tb>  glycériques <SEP> des <SEP> oxy-acides <SEP> non <SEP> saturés <SEP> iso  mères, <SEP> provenant <SEP> de <SEP> la <SEP> déshydratation <SEP> de
<tb>  l'acide <SEP> 5,15-dioxy-palmitique, <SEP> en <SEP> condensant
<tb>  le <SEP> mélange <SEP> des <SEP> sels <SEP> sodiques <SEP> de <SEP> ces <SEP> oxy  acides <SEP> non <SEP> saturés <SEP> avec <SEP> le <SEP> 1-chlor-propane  diol-2,3.
<tb>  On <SEP> charge <SEP> dans <SEP> un <SEP> appareil <SEP> à <SEP> distiller
<tb>  17,8 <SEP> gr <SEP> de <SEP> ce, <SEP> mélange <SEP> d'esters <SEP> isomères
<tb>  (0,05 <SEP> mol) <SEP> avec <SEP> une <SEP> dissolution <SEP> de <SEP> 0,3 <SEP> gr <SEP> de
<tb>  sodium <SEP> dans <SEP> 30 <SEP> cm' <SEP> de <SEP> glycérine <SEP> et <SEP> on <SEP> dis-       tille sous un vide de 3 mm,

   jusqu'à     ce    que la  température atteigne 200' C. On poursuit  alors la distillation sous 3 mm en ajoutant       peu    à peu de la glycérine au milieu     réaetion-          ne'1    de façon à maintenir la température à  environ 200' C. On interrompt l'opération       après    10 heures. On     reprend    le distillat avec  de l'éther, on décante, on lave à l'eau la so  lution éthérée et on chasse lé solvant. Le ré  sidu (10 à 11 gr)     conatitue    une huile incolore  que l'on purifie par distillation.

   On obtient  ainsi plus de 8 gr d'un liquide incolore à  forte odeur     d'ambrettolide,    constitué par un  mélange de     lactones        macrocycliques    non sa  turées isomères de la formule générale:  
EMI0003.0012     
    dans laquelle     x'+    y = 12.  



  Ce liquide distille entièrement entre 118  et 120' C sous 0,25 mm de mercure. Il est  caractérisé en outre par sa densité     â    20'     C'     qui est 0,960 et son     indice    de réfraction       nD    : 1,480. Son indice de saponification est  220,4 (calculé: 222). Son analyse chimique  fournit les résultats suivants:    C 76.14 %<B>11</B> 11,22    calculé pour     C1,11,02       C 76.12 % H<B>1</B>1,19    Le produit ainsi obtenu trouve des appli  cations     principalement    en parfumerie.  



  Comme on le voit, le procédé de l'inven  tion permet de préparer des     isomères    de       l'ambrettolide,    qui possèdent la même note  d'odeur que     l'ambrettolide    elle-même.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un produit à odeur d'ambrettolide, caractérisé en ce que l'on prépare à partir de l'acide 5,15-dioxy- palmitique, en le transformant en un mélange d'acides non saturés mono-hydrogylés et en estérifiant ces acides, un mélange d'esters d'o$y-acides non saturés. isomères, de formule EMI0004.0008 Ho <SEP> . <SEP> CH,, <SEP> . <SEP> (CHZ)x <SEP> . <SEP> <B>CH</B> <SEP> = <SEP> CH <SEP> . <SEP> (CH.) <SEP> <B>',</B> <SEP> . <SEP> <B>Co <SEP> .
    <SEP> 011,</B> EMI0004.0009 dans <SEP> laquelle <SEP> g <SEP> + <SEP> y <SEP> = <SEP> 12, <SEP> et <SEP> en <SEP> ce <SEP> que <SEP> l'on <tb> chauffe <SEP> ce <SEP> mélange <SEP> en <SEP> présence <SEP> d'un <SEP> cataly seur <SEP> d'échange <SEP> de <SEP> groupements <SEP> fonctionnels, <tb> afin <SEP> de <SEP> transformer <SEP> lesdits <SEP> esters <SEP> en <SEP> lactones, <tb> l'alcool <SEP> rentrant <SEP> dans <SEP> la <SEP> composition <SEP> d'une <tb> partie <SEP> au <SEP> moins <SEP> des <SEP> esters <SEP> dudit <SEP> mélange <tb> étant <SEP> tel <SEP> qu'il <SEP> distille <SEP> à <SEP> l'état <SEP> libre, <SEP> au-dessus <tb> de <SEP> <B>100'</B> <SEP> C, <SEP> sous <SEP> un <SEP> vide <SEP> de <SEP> 2 <SEP> mm <SEP> de <SEP> mercure,
    <tb> et <SEP> l'opération <SEP> de <SEP> formation <SEP> dee <SEP> lactones <SEP> étant <tb> effectuée <SEP> de <SEP> telle <SEP> manière <SEP> que <SEP> les <SEP> laetones <tb> formées <SEP> soient <SEP> éliminées, <SEP> par <SEP> entrafnement <tb> sous <SEP> forme <SEP> de <SEP> vapeur, <SEP> du <SEP> milieu <SEP> réactionnel <tb> au <SEP> fur <SEP> et <SEP> à <SEP> mesure <SEP> de <SEP> leur <SEP> formation. <tb> Le <SEP> produit <SEP> ainsi <SEP> obtenu <SEP> est <SEP> un <SEP> mélange <tb> de <SEP> lactones <SEP> macrocycliques <SEP> non <SEP> saturées <SEP> iso mères <SEP> de <SEP> l'ainbrettolide, <SEP> se <SEP> présentant <SEP> sous <SEP> la <tb> forme <SEP> d'un <SEP> liquide <SEP> incolore, <SEP> à <SEP> forte <SEP> odeur <tb> d'ambrettolide;
    <SEP> il <SEP> distille <SEP> entièrement <SEP> entre <tb> 118 <SEP> et <SEP> 120 <SEP> C <SEP> sous <SEP> 0,25 <SEP> mm <SEP> de <SEP> mercure; <SEP> sa <tb> densité <SEP> à <SEP> 20' <SEP> C <SEP> est <SEP> <B>0,960,</B> <SEP> son <SEP> indice <SEP> de <SEP> ré- EMI0004.0010 fraction <SEP> n" <SEP> : <SEP> 1,480, <SEP> son <SEP> indice <SEP> de <SEP> saponifi cation <SEP> est <SEP> 220,4;
    <SEP> il <SEP> peut <SEP> être <SEP> utilisé <SEP> en <SEP> par fumerie. <tb> SOUS-REVENDICATIONS: <tb> 1. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> dans <tb> lequel <SEP> l'alcool <SEP> est <SEP> de <SEP> la <SEP> glycérine. <tb> 2. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> dans <tb> lequel <SEP> le <SEP> catalyseur <SEP> est <SEP> un <SEP> alcoolate <SEP> alcalin. <tb> 3. <SEP> Procédé <SEP> eeion <SEP> la <SEP> revendication <SEP> et <SEP> la <tb> sous-revendication <SEP> 2, <SEP> dans <SEP> lequel <SEP> le <SEP> cataly seur <SEP> est <SEP> le <SEP> glycérate <SEP> de <SEP> sodium. <tb> 4. <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> dans <tb> lequel <SEP> la <SEP> température <SEP> de <SEP> réaction <SEP> est <SEP> main tenue <SEP> aux <SEP> environs <SEP> de <SEP> 200' <SEP> C. <tb> 5.
    <SEP> Procédé <SEP> selon <SEP> la <SEP> revendication, <SEP> dans <tb> lequel <SEP> on <SEP> ajoute <SEP> au <SEP> milieu <SEP> réactionnel <SEP> un <tb> constituant <SEP> inerte <SEP> par <SEP> rapport <SEP> à <SEP> la <SEP> réaction, <tb> mais <SEP> favorisant <SEP> l'élimination <SEP> des <SEP> lactones.
CH224961D 1941-05-02 1941-05-02 Procédé de préparation d'un produit à odeur d'ambrettolide. CH224961A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3907831A (en) * 1969-05-29 1975-09-23 Firmenich & Cie Process for preparing lactones

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3907831A (en) * 1969-05-29 1975-09-23 Firmenich & Cie Process for preparing lactones

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