CH415639A - Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen VerbindungenInfo
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen
Es wurde gefunden, dass man zu heterocyclischen Verbindungen der Formell I (siehe Formelblatt), worin R1 und R2 je eine niedere Alkylgruppe bedeuten, getangen kann, indem man ein DiphenylsulfidLDerivat der Formel II, worin ein X f r Wasserstoff, das andere f r eine niedere Alkoxygruppe und Hal f r Chlor, Brom oder Jod stehen, cyclisiert.
Die Ausf hrung des Verfahrens erfolgt beispiels- weise so, dfass ein Diphenylsulfid-Derivat der Formel II in einem geeigneten Lösungsmitel, wie z. B. Dichlorbenzol, Dekalin, Dimethylformamid u. a. m., nach Zusatz eines alkalischen Kondensationsmittels, wie z. B. Alkallcarbonaten oder AlkaHhydiroxyden und gegebenenfalls einer kleinen Menge Kupferpulver, längere Zeit erhitzt wird. Nach beendeter Umsetzung wird filtriert und d das Filtrat, wenn es sich um ein mit Wasser nicht mischbares L¯sungsmittel handelt, direkt mit einer verd nnten Mineral- oder organischen SÏure extrahiert.
Handelt es sich um eiin mit Wasser misch- bares Losungsmittel, wird dieses zuerst durch Einengen im Vakuum entfernt, der R ckstand in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel) gelöst uns ! dlann erst mit SÏure extrahiert. Aus dem SÏureauszug ver-dey de neuen Substanzen durch Versetzen mit Laugen bzw. Ammoniak wieder ausgeschieden und, wenn sic sich in festem Zustand abscheiden, abfiltriert, andernfalls in Benzol oder einem andern, mit Wasser nicht mischbaren L¯sungsmittel aufgenommen und dann durch Eindampfen wieder vom Lösungsmittel befreit.
Die Basen können durch Kristalli- sation aus einem geeigneten Lösungsmittel odler durch Destillation im Hochvakuum gereinilgt und in ein ge eignetes Salz mit organischen oder anorganischen SÏuren sowie mit 8-Chlortheophyllin bergef hrt werden.
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestell- ten basischen Phenothiazin-Derivate sind bei Zihimertemperatur blig odler krisbalRin und bilden mit SÏuren sosie mit 8-Chlor-theophyllin kristaRine bestÏndige Salze. Sie besitzen therapeutisch verwertbare, pharmakodynamische Eigenschaften, wie z. B. Potenzierung des Effektes von narkotisch, hypnotisch oder anfalgetisch wirkenden Pharmaka und eignen sich deshalb zur Narkosevorbereitung. Sie können ausserdem bei allergischen Erkrankungen sowie als Spasmolytica (Ydk-, Neuroplegica verwendet werden.
In den nachfolgenden Beispielen, welche die Ausf hrung des Verfahrens erläutern, den Umfang der Erfindung aber in keiner Weise beschrÏnken sol9, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden.
Die Schmelzpunkte sind korrigiert.
EMI1.1
Beispiel 1
3-Methoxy-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2") Ïthyl-1']-phenothiazin
Ein Gemisch von 9, 5 g
2-Brom-2'-[2"-(N-methyl-piperidyl-2?)-Ïthyl
1"]-amino-4'-methoxy-diphenylsulfid (Smp. 94-96 ), 6, 03 g fein pulverisiertem KaMüm- carbonSat, 0L4 g Kupferpulver und 150 cm3 Dimethyl 'EormamidwirdunterRühren!'bei210 Öfbadtempera- tur während 48 Std. am Rüdkflüss zum Sieden erhitzt.
Nadh dem Abk hlen wird filtriert und das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Eindampf- rückstand wird im Hochvakuum desti'liert ure dite bei 210-212' /0, 0i mm übergehenide Hauptfraktion aufgefangen. Das Destillat wird aus 10 cm8 Isopropa- nol mkristallisiert Das erhaltene analysenreine
3-Methoxy-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2") Ïthyl-1']-phenothiazin bat den Smp. 77-79 .
3-Methoxy-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2") Ïthyl-1']-phenothiazin-hydrochlorid.
Smp. 171-173¯ (Zers.), Sintern. ab 165¯.
3-Methoxy-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2") Ïthyl-1']-phenothiazin-tartrat.
Smp. 115 (Zers.), Sintern ab 60 .
Beispiel 2
3-¯thoxy-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2") Ïthyl-1']-phenothiazin
Ein Gemisch von 19, 4 g
2-Brom-2'-[2"-(N-methyl-piperidyl-2"')-Ïthyl
1"]-amino-4'-Ïthoxy-diphenylsulfid (Smp. 98-90'), 11, 9 g fein pulverisiertem Kaliumcarbonat, I, 0 g Kupferpulver und 300 cm3 Dimethylformamid wird unter Ruhren bei 210¯ Ílbadtemperatur wahrend 48 Std. am R ckflu¯ zum Sieden erhitzt.
Nach dem AbküMen wird fSftnert und das Filtrat im Vakuum vom Losungsmittelf befreit. Der Eindampf- rückstand wird im Hochvakuum destimert und die bei 212-214¯/0, 01 mm übergehende Hauptfraktion aufgefangen. Das Destillat wird aus 35 cm3 Aceton. kristalksiert. Das erhaltene analysenreine
3-¯thoxy-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2") Ïthyl-1']-phenothiazin hat den Smp 65-67 .
3-¯thoxy-10- [2- (N-methyT-piperidyI-2")- Ïthyl-1']-phenothiazin-tartrat.
Smp. 140 (Zers.), Sintern ab 70¯ Reispiel 3
3-Isopropoxy-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2") Ïthyl-1']-phenothiazin Dile im Titel genannte Verbindung wird aus 20, 0 g
2-Brom-2'-[2"-(N-methyl-piperidyl-2"')-Ïthyl -1"]-amino-4'-isopropoxy-diphenylsulfid in zu Beispiel 2 analoger Weise hergestellt. Smp. 202¯/ 0, 005 mm, Smp. p. 86-88¯.
3-Isopropoxy-10- [2'- (N-methyl-piperildyl-2")- athyl-1']-phenothiazin-tartrat.
Smp. 145 ' (Zers.), Sintern ab 80 .
3dsopropoxy-10-[2'-(N-methyl-piperidyl-2")- Ïthyl-1']-phenothiazin-malat. Smp. 106-107 .
Zu dem im Beispiel 2 als Ausgangsverbindung verwendeten
2-Brom-2'-[2"-(N-methyl-piperidyl-2")-Ïthyl
1"]-amino-4'-Ïthoxy-diphenylsulfid kann man follgendermassen gelangen :
28,33 g 2-Brom-2'-amino-4'-Ïthoxy-diphenylsul fi, (Smp. 115-117 ) und 4, 110 g fein pulverisiertes Natriumamid werden in 150 cm3 abs. XyloT unter R hren während 1 Std. bei 180 Ölbadtemperatur am R ckflu¯ zum Sieden erhitzt.
Ohne das Erhitzen zu unterbrechen, lasst man iinnert 1 1/2 Std. eine Lö sue von 16, 9 g 2-[1'-Methyl-piperidyl-(2')]-1-chlor ätihan in 20 cm3 abs. XyM zutropfen. Nach weiteren 5 Std. Erhitzen wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und nach Zugabe von 10 g Ammoniumchlorid dreimal mit je 20 cm3 Wasser ausgeschüttelt. Man extrahiert die Xyloll¯sung mit 125 cm3 15%iger wϯriger Weinsäure, wäscht den Weinsäureextrakt mit 75 cm. s Benzol und macht ihn mit 35 cm3 konz. Natronlauge phenolphthalein-alkalisch.
Die ausgeschiedene ¯lige Base wird in total 200 cm3 Benzol aufgenommen, der Benzolauszug mit 50 cm3 Wasser gewaschen, ber Kaliurncarbonat getrocknet, filtriert und unter ver mindertem Druck einigedampft. Der Eindampfr ckstand wird zur weiteren Reinigung im Hochvakuum destilliert, wobei die bei 1198-202'/0, 01 mm übergehende Hauptfraktion aufgefangen und aus 30 cm3 abs. ¯thanol kristallisiert wird. Nach nochmaligem Kristallisieren aus abs. ¯thanol erhÏlt man das reine, kristalline 2-Brom-2'-[2"-(N-m (N-methyl-piperidyl-2)- Ïthyl-1"]-amino-4'-Ïthoxy-diphenylsulfid vom Smp.
88-90¯.
Bas 2-Brom-2'-amino-4'-Ïthoxy-diphenylsulfid vom Smp. 115-117¯ wird erhalten durch Reduktion von 2-Brom-2'-nitro-4'-Ïthoxy-diphenylsulfid (Smp.
74-76¯) mittels Natriumsulfid in Methanol.
Das 2-Brom-2'-nitro-4'-Ïthoxy-diphenylsulfid wird dtn-ch, Kondensation von 4-Chlor-3-nitro-phenetol mit dem Natriumsalz des o-Brom-thiophenol in abs. ¯thanol hergestellt. Smp. 74-76¯.
In analoger Weise zu der oben beschriebenen Herstellung des
2-Brom-2'- (N-methyl-piperidyl-2"')-Ïthyl
1"]-amino-4'-Ïthoxy-diphenylsulfid gelangt man durch Umsetzung von 19,5 g 2-Brom-2'amino-4'-isopropoxy-diphenylsulfid (Smp. 78-80¯) un. 11, 2 g 2- (N-Methyl-piperidyl-2')-1-chlor-Ïthan unter Verwendung von 2, 7 g fein pulverisiertem Na triumamiild, als basisches Kondensationsmittel zu 2-Brom-2'-[2(N-mefhyl-piperidyl2)-ät:hyt-
1"]-amino-4'-isopropoxy-diphenylsulfid vom Sdp. 213-215¯/0,02 mm (Smp. 85-87 ).
Dias 2-Brom-2'-amino-4'-isopropoxy-diphenylsulfid vom Smp. 78-80¯ wird durch Reduktion von 2-Brom-2'-nitro-4'-isopropoxy-diphenylsulfid (Smp.
78-80 ) mittels Natriumsulfid in Methanol, das 2-Brom-2'-nitro-4'-isopropoxy-diphenylsulfid (Smp.
78-80¯) durch Kondensation von 4-CMor-3-nit'ro- phenyl-isopropylÏther (Smp. 49-50¯) mit dem Natriumsalz von o-Bromthiophenol hergestellt.
Der 4 - Chlor - 3-nitrophenyl-isopropylÏther kann aus 4-Chlor-3-nitrophenetol durch ¯therspaltung mittels konz. SchwefelsÏure und anschlie¯ender Alkylierung des Natriumsalzes mit Isopropylbromid in Isopropylalkohol gewonnen werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin Ri undi Rs je eine niedere Alkylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin ein X Wasser stop, das andere eine niedere Alkoxygruppe und Hal Chlor, Brom oder Jod bedeuten, cycisiert.
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Family
ID=4355772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH980062A CH415639A (de) | 1962-08-15 | 1962-08-15 | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH415639A (de) |
-
1962
- 1962-08-15 CH CH980062A patent/CH415639A/de unknown
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