CH416111A - Verfahren zur Herstellung von gefärbten UV-Strahlen absorbierenden Polyesterharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gefärbten UV-Strahlen absorbierenden PolyesterharzenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von gefärbten UV-Strahlen absorbierenden Polyesterharzen Bei der Polykondensation von ungesättigten Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen erhält man Polyester, die in einem ungesättigten Lösungsmittel gelöst und damit unter Einwirkung peroxydischer Katalysatoren mischpolymerisiert und in den gehärteten Zustand überführt werden können. Als ungesättigte Dicarbonsäuren werden zur Hauptsache Malein- und Fumarsäure verwendet. Zur Regelung der Reaktivität dieser Polyester werden üblicherweise gesättigte Dicarbonsäuren zum Beispiel Phthalsäure oder Adipinsäure mit den Polyester eingebaut. Die so hergestellten Polyester, gelöst in dem monomeren Lösungsmittel sind durchweg farblose bis leicht gelblichgefärbte, mehr oder weniger viskose Flüssigkeiten, die bei der Härtung in Gegenwart von Peroxydkatalysatoren ihre Farbe kaum verändern. Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von gefärbten, UV-Licht absorbierenden Polyesterharzen durch Polykondensation von ungesättigten Dicarbonsäuren oder Gemischen aus gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren einerseits mit mehrwertigen Alkoholen andererseits und anschliessender Mischpolymerisation der entstandenen Polyester mit ungesättigten Lösungsmitteln in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren, dasdadurch gekennzeichnet ist, dass man die ungesättigten Dicarbonsäuren oder die Gemische aus den gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren in Gegenwart von p-Methyl oder p-Äthylbenzoylacrylsäure mit den mehrwertigen Alkoholen polykondensiert. Die erfindungsgemäss polykondensierten Polyester weisen eine intensiv rötliche Farbe auf. Bei der Aushärtung der Harze durch Mischpolymerisation mit ungesättigten Lösungsmitteln schlägt die Farbe nach grüngelb um und es zeigte sich, dass die Polyesterharze im ausgehärteten Zustand UVStrahlung quantitativ absorbieren, im Gegensatz zu den üblichen ausgehärteten Polyesterharzen, die für UV-Strahlung durchlässig sind. Auch glasfaserverstärkte Formteile aus den erfindungsgemäss hergestellten Polyesterharzen sind für UV-Licht völlig undurchlässig. Diese Harze können daher für die Herstellung von Filtern für Uv-Licht o. dgl. verwendet werden. Auch die p-Methylbenzoylacrylsäurc absorbiert weitgehend das ultraviolette Licht, wenn auch nicht so quantitativ wie es beim p-Äthylderivat der Fall ist. Benzoesäure sowie p-Isopropylbenzoylacrylsäure beeinflussen dagegen die Lichtdurchlässigkeit nicht. Für die Erzielung des oben genannten Effektes ist es ohne Bedeutung, welche ungesättigten und gesättigten Dicarbonsäuren sowie mehrwertigen Alkohole zum Aufbau des Polyesters verwendet werden. Auch die Wahl des ungesättigten monomeren Lösungsmittels hat keinen Einfluss auf die geschilderten besonderen Eigenschaften. Die Härtung kann mit den üblichen Peroxydkatalysatoren bei Raumtemperatur oder höheren Temperaturen erfolgen. p-Athylbenzoylacrylsäure kann durch Reaktion von Maleinsäure mit Äthylbenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid nach der Methode von Friedel Crafts hergestellt werden (vgl. Journal of the Amen- can Chemical Society 71, 1210-13). Es genügt bereits ein Zusatz von 0,05 Mol p-Äthylbenzoylacryl- säure je Mol Dicarbonsäure, um den erfindungsgemässen Effekt zu erzielen. Normalerweise werden 0,1 Mol der Säure je 1 Mol Dicarbonsäure eingebaut; grössere Mengen sind nicht erforderlich, ausserdem bewirken sie Ketten abbruch und damit niedermole kulare Harze. Die Herstellung des erfindungsgemässen Polyesterharzes wird in folgendem Beispiel erläutert: Ein Gemisch von 2 Molen Maleinsäureanhydrid, 2 Molen Phthalsäureanhydrid, 4,6 Molen Propylen glykol-1,2 und 0,2 Mol p-Äthylenbenzoylacrylsäure wird unter Durchleiten eines inerten Gases bei einer, bis zu 2100 C steigenden Temperatur verestert, wobei das Reaktionswasser abdestilliert. Der entstandene Polyester wird mit 0,01 /o Hydrochinon versetzt und mit 40 o/o Styrol vermischt. Das so erhaltene Polyesterharz ist rötlich gefärbt und besitzt eine Säurezahl von 31. Die Aushärtung dieses Harzes mit Benzoylperoxyd bei 700 C ergibt klare, grünlich gefärbte Formteile. Die Prüfung auf Lichtdurchlässigkeit zeigt, dass dieses Material praktisch quantitativ die UV-Strahlung absorbiert, wie die beigefügte Lichtdurchlässigkeitskurve 1 zeigt. In Kurve 2 wird die Lichtdurchlässigkeit des p-Methylderivats aufgezeigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von gefärbten, UV-Licht absorbierenden Polyesterharzen durch Polykondensation von ungesättigten Dicarbonsäuren oder Gemischen aus gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren einerseits mit mehrwertigen Alkoholen andererseits und anschliessender Mischpolymerisation der entstandenen Polyester mit ungesättigten Lösungsmitteln in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass man die ungesättigten Dicarbonsäuren oder die Gemische aus den gesättigten und ungesättigten Dicarbonsäuren in Gegenwart von p-Methyl-oder p-Athylbenzoylacryl- säure mit den mehrwertigen Alkoholen polykondensiert.
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