CH418636A - Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen - Google Patents

Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen

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CH418636A
CH418636A CH1258762A CH1258762A CH418636A CH 418636 A CH418636 A CH 418636A CH 1258762 A CH1258762 A CH 1258762A CH 1258762 A CH1258762 A CH 1258762A CH 418636 A CH418636 A CH 418636A
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Dexter Martin
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Herbert Steinberg David
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Geigy Ag J R
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Description


  
 



  Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
Die Erfindung betrifft die Stabilisierung von unbeständigen organischen Stoffen, welche der Zersetzung durch Licht, Hitze und insbesondere Sauerstoff unterliegen, durch gewisse phenolsubstituierte Ester und ferner damit stabilisierte Stoffzusammensetzungen.



   Gegenstand vorliegender Erfindung ist somit ein Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ihnen eine geringe Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I
EMI1.1     
 einverleibt, worin R1 eine Alkylgruppe, insbesondere mit 1-6 Kohlen stoffatomen, vorzugsweise eine tertiäre Butyl gruppe, oder Wasserstoff;

     Re    eine Alkylgruppe, insbesondere mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, vorzugsweise eine tertiäre Butyl gruppe; A eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe, ins besondere mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vor zugsweise
EMI1.2     
 B eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe, wobei im Falle, dass   R3    Wasserstoff ist, diese 6 bis 18
Kohlenstoffatome enthält, n die Zahl 1 oder 2, m die Zahl 0 oder 1 und   R1    wenn n 1 ist:
Wasserstoff oder eine Alkylthiogruppe, vorzugs weise mit 8 bis 18 Kohlenstoff atomen, oder eine
Hydroxyalkylthiogruppe, vorzugsweise eine Hy droxyäthylthiogruppe, und wenn n = 2 ist:

   eine Alkylenthiogruppe, vorzugsweise mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 2 Koh lenstoffatomen, eine Alkylengruppe, insbesondere wie für A definiert, oder eine Alkylenoxygruppe, insbesondere mit 2 Kohlenstoffatomen, bedeuten.



   Als erfindungsgemäss stabilisierbare Stoffe kommen in erster Linie Polyolefine, besonders Polypropylen und Polyäthylen in Betracht; ferner auch Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Mineralöl; Elastomere, besonders Mischungen oder Kombinationen von Elastomeren und anderen Polymeren, z. B. polybutadienhaltiges hochschlagfestes Polystyrol.



   Die erfindungsgemäss in Frage kommenden Stabilisierungsmittel werden üblicherweise in Mengen von 0,005 bis   10 %,    berechnet auf das Gesamtgewicht der stabilisierten Stoffzusammenstellung, verwendet.



  Für die Stabilisierung von Polypropylen sind Mengen von 0,05 bis 5   Ges. %    angezeigt, vorzugsweise Mengen von 0,1 bis 1,0   Ges. %.    Zur Stabilisierung von Mineralölen sind 0,05 bis 5   Ges. %    günstige Mengen.



  Hochschlagfestes Polystyrol enthält vorzugsweise 0,05 bis 5   Ges. %    des Stabilisierungsmittels.



   Die bevorzugten erfindungsgemäss anwendbaren Verbindungen, welche sich besonders gut für die Stabilisierung von Polypropylen eignen, entsprechen der Formel II,  
EMI2.1     
 in der R1, R2, A und m die in Formel I angegebene Bedeutung haben und Q eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthioalkylgruppe oder eine Hydroxyalkylthioalkylgruppe mit vorzugsweise je 4 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten.



   Besonders wertvoll sind Verbindungen der Formel III:
EMI2.2     


<tb>  <SEP> t.Butyl <SEP> o
<tb> HO-(A)rn-C-O-Z <SEP> (IST)
<tb>  <SEP> t. <SEP> Butyl
<tb>  in der A und m die in Formel I angegebene Bedeutung haben und Z eine Alkylthioalkyl- oder eine Hydroxyalkylthioalkylgruppe, ferner auch eine Alkoxyalkylgruppe bedeuten.



   Andere erfindungsgemäss verwendbare Verbindungen mit besonders bevorzugtem Substituent R entsprechen der Formel IV
EMI2.3     


<tb>  <SEP> t. <SEP> Butyl <SEP> o <SEP> 
<tb> Harz <SEP> 3 <SEP> II
<tb> HO <SEP> Butyl <SEP> -C-O-B- <SEP> -(X)n <SEP> (1V)
<tb>  <SEP> t. <SEP> Butyl <SEP> 2
<tb> 
In dieser Formel bedeuten: A und m das unter Formel I Definierte, B eine Alkylen- oder Isoalkylengruppe mit vorzugs weise 1-6 Kohlenstoffatomen; X S oder 0, vorzugsweise S, und n die Zahl 0 oder 1.



   Die erfindungsgemäss in Frage kommenden Stabilisierungsmittel können nach mehreren Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Veresterung einer entsprechenden Carbonsäure unter üblichen Be  dingungen,    z. B. indem man sie mit einem passenden Alkohol umsetzt, beispielsweise in Gegenwart von Paratoluolsulfonsäure. Höhere Alkylester werden zweckmässig durch Umesterung hergestellt, indem man einen niederen Alkylester, wie den Methylester, mit einem höheren Alkohol, z. B. Octadecanol in Gegenwart eines dem niederen Alkylester entsprechenden   Alkalialkoholats,    z. B. des Natriumalkoholats, umsetzt. Diese Ester können aber auch aus entsprechendem Acylchlorid hergestellt werden.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Stabilisierungsmittel können für sich allein oder in Kombination mit anderen Stabilisierungsmitteln und weiteren Zuschlagstoffen verwendet werden. In manchen Fällen ist das   Di-lauryl-ss-thio-dipropionat    ein günstiges weiteres Stabilisierungsmittel.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Stabilisierungsmittel können auch zusammen mit andern   Oxy-    dationsverzögerungsmitteln, Hitzestabilisierungsmitteln, Ultraviolettabsorptionsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Metallkomplexbildnern usw. verwendet werden.



   Im vorliegenden Fall bedeutet Stabilisieren nicht nur Schützen gegen oxydative Zersetzung, sondern auch gegen thermische Einflüsse, gegen sichtbare und/ oder ultraviolette Strahlen, und entsprechend bieten die erfindungsgemässen Stabilisierungsmittel auch Schutz gegen solche Zersetzung wie beispielsweise thermischen Abbau und gegen die zerstörende Wirkung vom sichtbaren und/oder ultravioletten Licht zusätzlich zur Schutzwirkung gegen die oxydative Zersetzung.



   Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen, jedoch nicht beschränken. Sofern in den Beispielen nichts anderes vermerkt ist, sind Teile als Gewichtsteile verstanden. Das Verhältnis zwischen Gewichtsteilen und Volumteilen entspricht demjenigen von g zu cm3.



   Beispiel 1
Stabilisieren von Polypropylen
Nicht stabilisiertes Polypropylenpulver (Hercules PROFAX x 6501) wird mit 0,5   Ges. %       3,5-Di-t.    butyl-4-hydroxyphenylessigs äure  (2-n. octadecylthioäthyl)-ester innig vermischt. Das Gemisch wird 5 Minuten bei 1820 auf einem Zweiwalzenstuhl gemahlen und dann zu einer Folie ausgezogen und erkalten gelassen. Die so erhaltene Polypropylenfolie ist gegen oxydative Zersetzung weitgehend stabil, wie aus dem folgenden Alterungstest hervorgeht:
Die stabilisierte Polypropylenfolie wird in schmale Stücke geschnitten und in einer hydraulischen Presse gepresst. Die resultierende Folie von 0,6 mm Dicke wird dann in einem Luftumwälzungsofen bei 1490 auf ihre Beständigkeit gegen beschleunigte Alterung geprüft.



   Die so stabilisierte Stoffzusammenstellung von Polypropylen und 0,5   Ges. %   
3, 5-Di-t. butyl-4-hydroxyphenylessigsäure  (2-n. octadecylthioäthyl)-ester zeigt nach 1000 Stunden noch keine oxydative Zersetzung, während das nicht stabilisierte Polypropylen schon nach 3 Stunden stark verändert ist.



   Ahnliche Ergebnisse erhält man, wenn man in diesem Beispiel eine stabilisierte Stoffzusammenstellung auf Basis von Polypropylen verwendet, die 0,5   Ges. %    einer der nachfolgend genannten Verbindungen enthält:
3, 5-Di-t. butyl-4-hydroxyphenyl-essigs äure n. octadecylester,
3, 5-Di-t.   butyl-4-hydroxybenzol- 1 -carbons äure-    n. octadecylester,    fl-(3 , 5-Di-t.    butyl-4-hydroxyphenyl)-propion säure-n. octadecylester,    3, 5-Di-t. butyl-4-hydroxybenzol- 1 -carbons äure-     (2-n. octylthioäthyl)-ester,
3, 5-Di-t. butyl-4-hydroxyphenyl-essigs äure  (2-n. octylthioäthyl)-ester,  
3, 5-Di-t.   butyl-4-hydroxybenzol- 1 -carbonsäure-     (2-n. octadecylthioäthyl)-ester,    3,5-Di-t.

   butyl-4-hydroxybenzol-1 -carbonsäure-     (2-ss-hydroxyäthyl-thioäthyl)-ester,    fl,fl'-Thiodiäthyl-bis-(3 , 5-di-t.    butyl-4-hydroxy phenylacetat),    3 ,5-Di-t. butyl-4-hydroxybenzol-1 -carbonsäure-    n. hexylester,    3 5 -Di-t butyl-4-hydroxybenzol- 1 -carbonsäure-    n. dodecylester,    Diäthylenglykol-bis-[3-(3,5-di-t.    butyl-4 hydroxyphenyl)-propionat],    1, 2-Propylenglykol-bis-[3-(3 ,5-di-t.    butyl-4   hydroxyphenyl)-propionatj,       Äthylenglykol-bis-[3 - (3, 5-di-t    butyl-4 hydroxyphenyl)-propionat].



   In ähnlicher Weise kann man stabile Stoffzusammenstellungen auf Basis von Polypropylen herstellen, die neben 0,5 Gewichtsprozent einer der oben erwähnten Verbindungen noch 0,5   Gew. S    Di-lauryl-ssthio-dipropionat enthalten. Manchmal ist die Stabilitätsverbesserung im Alterungstest derart ausgeprägt, dass von einem synergistischen Effekt gesprochen werden kann.



   Beispiel 2
Stabilisieren von Mineralöl
Wasserklares, raffiniertes Mineralöl (Esso PRI MOL D), welches 0,1   Gew.      3,5-Di-t. butyl-4-hy-    droxyphenylessigsäure-n. octadecylester enthält, bleibt im nachfolgend beschriebenen Prüfverfahren 11 Stunden stabilisiert, während unstabilisiertes schon nach 2 Stunden Zersetzungserscheinungen zeigt.



   10 g Mineralöl gibt man in einen bei Raumtemperatur (250) und bei Normaldruck mit Sauerstoff gefüllten Oxydationskolben. Der Kolben wird verschlossen und mit einem Quecksilbermanometer verbunden, welches die durch Absorption im Kolben entstandenen Druckveränderungen anzeigt. Der Apparat wird dann auf 1500 erhitzt und diese Temperatur so lange eingehalten, bis das Manometer einen Druckverlust von 300 mm Hg, verglichen mit dem Druck bei 1500, anzeigt.



   In analoger Weise erzielt man stabile Stoffzusammenstellungen mit Mineralöl und 0,1   Ges. %   
3, 5-Di-t.   butyl-4-hydroxybenzol- 1 -carbons äure-    n. octadecylester und auch mit 0,1   Ges.%       ss-(3 , 5-Di-t.    butyl-4-hydroxyphenyl)-propion säure-n. octadecylester.



   Beispiel 3
Stabilisieren eines elastomerhaltigen Kunstharzes
Elastomerhaltiges hochschlagfestes Polystyrolharz auf Basis von Butadien-Styrol wird mit 0,5   Ges. %    eines Stabilisierungsmittels der Tabelle I gegen den Verlust seiner Dehnungseigenschaften stabilisiert.



  Nach dem Prüfungsverfahren behält das stabilisierte Elastomere   5060 %    seiner Dehnungseigenschaften, das nicht stabilisierte dagegen weist nur noch   15%    seiner Dehnungseigenschaften auf.



   Das stabilisierte Harz wird in Chloroform gelöst und die stabilisierende Verbindung beigemischt. Nun wird das Gemisch auf eine Glasplatte gegossen, wobei unter Verdunsten des Lösungsmittels ein gleichmässiger Film ensteht. Der Film wird getrocknet, in kleine Stücke geschnitten, und die Schnitzel werden 7 Minuten bei 1630 unter einem Druck von etwa 140 atü zu einer 0,60 mm dicken Folie gepresst. Die Folie wird in Streifen von 10 X 1,3 cm geschnitten.



  Die Streifen werden in einem  Instron Tensile Tester  (Instron Engineering Corporation, Quincy, Massachusetts) geprüft. Weitere Streifen werden während 6 Wochen in einem Luftumwälzungsofen bei 750 gealtert und dann auf Dehnbarkeit geprüft.

Claims (1)

  1. Tabelle I Stabilisierungs-Faktor Stabilisierende Verbindungen Dehnung (Verbesserung gegenüber dem nicht beibehalten stabilisierten Harz) 3,5-Di-t. butyl-4-hydroxybenzol-1 -carbonsäure- 65 4,3 n. octadecylester ss-(3 , 5-Di-t. butyl-4-hydroxyphenyl)-propion- 65 4,3 säure-n. octadecylester 3, 5-Di-t. butyl-4-hydroxybenzol-1 -carbonsäure- 50 3,3 (2-n.
    octylthioäthyl)-ester Ohne Stabilisierungsmittel 15 1 PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ihnen eine geringe Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 EMI3.1 worin R1 eine Alkylgruppe oder Wasserstoff, R2 eine Alkylgruppe, m die Zahl 0 oder 1, n die Zahl 1 oder 2, A und B unabhängig voneinander je eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe, wobei B im Falle, dass R3 Wasserstoff ist, 6 bis 18 Kohlen stoffatome enthält und wenn n 1 ist: Wasserstoff, eine Alkylthio- oder Hydroxyalkyl thiogruppe, wenn n = 2 ist: eine Alkylenthio-, Alkylenoxy- oder Alkylengruppe bedeuten, einverleibt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Stabilisator eine Verbindung der Formel EMI4.1 in der R1, R2, A und m die in Formel I angegebene Bedeutung haben, und Q eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthioalkylgruppe oder eine Hydroxyalkylthioalkylgruppe mit je 4 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten, verwendet.
    2. Verfahren zum Stabilisieren von Polyolefinen, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Stabilisators gemäss Unteranspruch 1.
    PATENTANSPRUCH II Stoffzusammenstellungen, enthaltend einen organischen Träger und 0,005 bis 10 Ges. % einer Verbindung der Formel I, hergestellt nach dem Verfahren des Patentanspruchs I.
    UNTERANSPRUCH 3. Stoffzusammenstellungen, enthaltend Polyolefine und 0,005 bis 10 Ges. % einer Verbindung der Formel I, hergestellt nach dem Verfahren des Patentanspruchs I.
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