CH419165A - Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der NitrilotriessigsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsäure Die vorliegende Erfindung betrifft ein einstufiges Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsäure und insbesondere des Trinatriumsalzes. Dieses einstufige Verfahren zur Herstellung von Trialkalisalzen der Nitrilotriessigsäure ist gekennzeichnet durch die Zugabe eines wässrigen Gemisches aus Cyanwasserstoff und Formaldehyd zu einer wässrigen Lösung von Alkalihydroxyd und Ammoniak unter sorgfältiger Temperaturkontrolle. Die betreffende Reaktion kann durch folgende Gleichung wiedergegeben werden: 3 HCN + 3 HCHO + NH3 +3 NaOH -t N(CH2COONa)3 +3 3 NH Die Reaktion von Cyanwasserstoff und Formaldehyd mit Ammoniak und Alkalihydroxyd, wie z. B. Natriumhydroxyd, ist sehr komplex, da vier verschiedene Reaktionen nebeneinander ablaufen, die Natriumglycinat, Dinatriumiminodiazetat, Trinatriumnitrilotriazetat und/oder HCN-Zersetzungsprodukte in Übereinstimmung mit folgenden Gleichungen ergeben: 1. NH3 + NaOH + HCN + HCHO o NH2-CH2-COONa + NH3, 2. NH3 + 2 NaOH + 2 HCN +2 HCHO NH(CHrCOONa)2 + 2 NHs, 3. NH +3 NaOH + 3 HCN +3 HCHO -t N(CH2COONa) 3 + 3 NHa 4. NaOH + HCN + HCHO e Zersetzungsprodukte wie Natriumcarbonat, Natriumformiat. Natriumglycinat und Dinatriumiminodiazetat sind Zwischenprodukte bei der Bildung des Trinatriumnitrilotriazetats. Deshalb wird, falls die Reaktion bei zu tiefen Temperaturen abläuft, zu viel Natriumglycinat und Dinatriumiminodiazetat gebildet. Liegt die Reaktionstemperatur anderseits zu hoch, werden HCN-Zersetzungsprodukte erhalten. Deshalb ist es u. a. wichtig, dass die Temperaturen in dieser Reaktion sorgfältig kontrolliert und die Cyanwasserstoff Formaldehydzugabe konstant gehalten wird. Nitrilotriessigsäure und ihre Alkalisalze sind bekannte Chelierungsmittel. Als solche werden sie in vieler Hinsicht der viel verwendeten Äthylendiamintetraessigsäure und ihren Alkalisalzen als gleichwertig betrachtet. Infolge der billigeren Ausgangsprodukte könnte jedoch die Nitrilotriessigsäure ein billigeres Produkt als die Äthylendiamintetraessigsäure sein. Obwohl die Nitrilotriessigsäure durch vorbekannte Verfahren hergestellt werden kann, ist ein wie hier beschriebenes und beanspruchtes einfaches Verfahren noch nicht bekannt. So sind Verfahren bekannt, die im ersten Herstellungsschritt mit einem Nitril als Zwischenprodukt beginnen, das dann hydrolysiert wird, oder sie benutzen Glycin, das als Ausgangsmaterial relativ teuer ist. Andere bekannte Verfahren, die mit Cyanid und Formaldehyd beginnen, werden einmal durch die Verwendung von Natriumcyanid erschwert. Zum anderen wirkt die Notwendigkeit hinderlich, die unerwünschte Hydrolyse zu vermeiden durch getrennte und abwechselnde Zugabe von Natriumcyanid und Formaldehyd in genau kontrollierten Mengen. Diese stufenweise Prozedur muss nach diesem Verfahren bis zur vollständigen Carboxymethylierung des Ammoniaks durchgeführt werden. Ferner ist der Transport des Cyanwasserstoffs billiger als der Transport der wässrigen Natriumcyanidlösung, da die maximale Konzentration des Natriumsalzes 40 % beträgt. Diese Umstände tra gen zu der höheren Wirtschaftlichkeit des anmeldungsgemässen Verfahrens bei, das direkt Cyanwasserstoff benutzt. Die vorliegende Erfindung hat deshalb ein Herstellungsverfahren zum Zweck, das frei von den Mängeln und Unzulänglichkeiten der älteren Verfahren ist und das optimale Ausbeuten des gewünschten Reaktionsproduktes bei gleichzeitigen minimalen Mengen der unerwünschten Reaktionsprodukte ergibt und ein einfaches, wirtschaftliches und schnelles einstufiges Verfahren ist. Gegenstand vorliegender Erfindung ist deshalb ein Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man innerhalb ungefähr 2 bis 4 Stunden eine Mischung von Cyanwasserstoff und Formaldehyd, die einen 10bis 20 % igen Überschuss an Cyanwasserstoff über die äquimolare Menge aufweist, zu einer wässrigen Lösung von Alkalihydroxyd, vorzugsweise Natriumhydroxyd, und Ammoniak gleichmässig zugibt, wobei die Temperatur während der Zugabe auf 40 bis 550 gehalten und hierauf auf 100 bis 1050 gesteigert wird, dann genügend Formaldehyd zur Beseitigung des überschüssigen Cyanwasserstoffs zugibt und das Reaktionsprodukt isoliert. Es ist wichtig, einen Überschuss von 10 bis 20% Cyanwasserstoff gegenüber Formaldehyd zu verwenden, da ein niedrigerer Überschuss einen hohen Anteil an Dinatriumiminodiazetat entstehen lässt. Ein Über- schuss von über 20 % Cyanwasserstoff macht die Prozedur im wesentlichen zu einem zweistufigen Verfahren, da die zweite Formaldehyd-Zugabe wichtig ist. Weiter ist es während der Zugabe des Cyanwasserstoff-Formaldehyd-Gemisches zu der Ammoniak Alkalihydroxyd-Lösung notwendig, die Temperatur auf ungefähr 40 bis 550 zu halten. Sie soll vorzugsweise zwischen 45 und 500 liegen. Unter 400 entstehen tiefgefärbte Produkte, während sich bei Temperaturen höher als 550 die Ausbeute verschlechtert. Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist es von Vorteil, dass wenigstens ein leichter Überschuss an Alkalihydroxyd von vorzugsweise S S über die theoretische Menge vorhanden ist, um eine vollständigere und schnellere Hydrolyse der Zwischenprodukte sicherzustellen. Das Verfahrensprodukt, das Trinatriumnitrilotriazetat, kann nach folgender Gleichung einfach in die freie Säure überführt werden: N(CH2COONa)3 + 3 HCl -t N(CH2COOH)3 + 3 NaCl. Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung: Beispiel 1 Ein Reaktionsgefäss wird mit 115 Teilen Wasser, 24,5 Teilen 28 % igem Ammoniak (0,4 Mol) und 115 Teilen 50 % igem Ätznatron (1,44 Mol) beschickt. Unter Einhalten einer Temperatur von 45-500 wird ein Gemisch, bestehend aus 97,5 Teilen 37 % igem Formaldehyd (1,2 Mol) und 37,5 Teilen 99,5 % igem Cyanwasserstoff (1,38 Mol), innerhalb von 2 Stunden zugefügt. Die Lösung wird dann auf 1000 erhitzt, und 15,5 Teile einer 37% igen Formaldehydlösung werden langsam zugegeben. Anschliessend wird zur Entfernung von Ammoniakspuren gekocht, auf 600 abgekühlt und mit Wasserstoffsuperoxyd entfärbt. Die Ausbeute beträgt 271 Teile Trinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure oder 80, 5 % Ausbeute der Theorie auf HCN bezogen. Beispiel 2 290 Teile 50 % iges Ätznatron (3,63 Mol), 59 Teile 29% ges Ammoniak (1 Mol) und 290 Teile Wasser werden gemischt und auf 400 erhitzt. Zu dieser Lösung wird unter Rühren bei 400 innerhalb 3 Stunden ein Gemisch, bestehend aus 89,5 Teilen (3,30 Mol) 100% igem Cyanwasserstoff (10% Überschuss) und 243 Teilen (3 Mol) 37 % igem Formaldehyd, stabilisiert mit 2 Teilen 25 % iger Schwefelsäure, zugegeben. Das Gemisch wird dann auf 100 bis 1050 erhitzt, langsam mit 24,3 Teilen 37 %igem Formaldehyd versetzt und bis zum Ende der Ammoniakentwicklung gekocht. Die Ausbeute beträgt 640 Teile Trinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure oder 79% der Theorie auf HCN bezogen. Beispiel 3 Das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren wird mit der Änderung wiederholt, dass die Anfangsmenge des Cyanwasserstoffs auf 93,5 Teile (15 % Überschuss) gesteigert wird und die zuletzt zugegebene Menge Formaldehyd 36,5 Teile beträgt. Die Ausbeute beträgt 660 Teile Trinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure oder 81, 1 % der Theorie auf HCN bezogen. Beispiel 4 Das Verfahren des Beispiels 2 wird mit der Anderung wiederholt, dass die Anfangsmenge des Cyanwasserstoffs auf 98 Teile (20 % Überschuss) gesteigert wird und die zuletzt zugegebene Menge Formaldehyd 48 Teile beträgt. Die Ausbeute beträgt 665 Teile Trinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure oder 80,7 % der Theorie auf HCN bezogen. Beispiel 5 Es wird wie in Beispiel 2 beschrieben vorgegangen, wobei aber die Reaktionstemperatur auf 50 bis 550, anstatt 400, gehalten wird. Die Ausbeute beträgt in diesem Falle 78,8 % der Theorie auf HCN bezogen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man innerhalb 2 bis 4 Stunden eine Mischung von Cyanwasserstoff und Formaldehyd, die einen 10- bis 20 % igen Überschuss an Cyanwasserstoff über die äquimolare Menge aufweist, zu einer wässrigen Lösung von Alkalihydroxyd und Ammoniak gleichmässig zugibt, wobei die Temperatur während der Zugabe auf 40 bis 550 gehalten und hierauf auf 100 bis 1050 gesteigert wird, dann genügend Formaldehyd zur Beseitigung des überschüssigen Cyanwasserstoffs zugibt und das Reaktionsprodukt isoliert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch die Verwendung von Natriumhydroxyd als Alkalihydroxyd.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Temperatur während der Zugabe auf 45 bis 500 gehalten wird.
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