CH420150A - Verfahren zur Herstellung von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen

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CH420150A
CH420150A CH1464661A CH1464661A CH420150A CH 420150 A CH420150 A CH 420150A CH 1464661 A CH1464661 A CH 1464661A CH 1464661 A CH1464661 A CH 1464661A CH 420150 A CH420150 A CH 420150A
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von   10-Aminoalkyl-5,      5-dialkylacridanen   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 10-Aminoalkyl-5, 5-dialkylacridane der Formel
EMI1.1     
 in welcher R niedere Alkylgruppen,   R'und R-,    welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen oder niedere, gegebenenfalls auch halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy-oder Alkylmercaptogruppen, X eine Alkylengruppe und Y eine mindestens monoalkylierte Aminogruppe oder eine gegebenenfalls auch noch weitere Heteroatome aufweisende zyklische   Alkyleniminogruppe    bedeutet ;

   das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
Z-H mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel
Y-X-OH umsetzt, wobei Z und Y untereinander vertauschbar sind und Z die Bedeutung eines 5,5-Dialkylacridanylrestes der Formel
EMI1.2     
 besitzt.



   Als reaktionsfähigen Ester verwendet man dabei vorzugsweise denjenigen einer Halogenwasserstoffsäure, und die Umsetzung erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines Kondensationsmittels.



   Aminoalkylreste, d.   h.    also basische Seitenketten, welche sich auf diese Weise in die 10-Stellung der als Ausgangsmaterial dienenden Acridanderivate einführen lassen, sind beispielsweise :    -CH2CH/N    (CH3) 2/CH3    -CH2CH/N      (C2H5)    2/CH3  -CH2CH2N   (C2Hs)    2    -CH2CH2CH2N (CHa) 2   
EMI1.3     

Die erfindungsgemäss erhaltenen Basen können durch einfache Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Säure, beispielsweise mit Salzsäure, Milchsäure und dergleichen, in wasserlösliche Salze übergeführt werden.



   Die nach dem Verfahren erhältlichen Acridanderivate sowie ihre nicht-toxischen, pharmazeutisch verträglichen Salze besitzen neben   antikonvulsiven    und lokalanästhetischen Eigenschaften insbesondere auch reserpinantagonistische Wirksamkeit. Im klini schen Versuch haben sie sich als psychotrope, antidepressiv (thymoleptisch) wirkende Mittel erwiesen.



   Die als Ausgangsprodukte des Verfahrens dienenden 5,5-Dialkylacridane können beispielsweise durch Dehydratisierung von in den Phenylresten gegebenenfalls entsprechend substituierten o-Anilinophenyl-di  alkylcarbinolen    hergestellt werden, welche ihrerseits aus   N-Phenyl-anthranilsäure-alkylestern    über Grignardverbindungen zugänglich sind.



   Die zur Zyklisierung führende Dehydratisierung kann beispielsweise mit Schwefelsäure oder mit Polyphosphorsäure erfolgen, wobei sich die Verwendung von Polyphosphorsäure als vorteilhafter erwiesen hat, falls es sich bei den beiden Alkylgruppen um Athylreste handelt, währenddem für die Herstellung von 5,5-Dimethylacridanen Schwefelsäure ebenso gut zum Ziele führt.



   Im folgenden sollen zunächst typische   Ausfüh-    rungsformen von Methoden für die Herstellung der verfahrensgemäss als Ausgangsprodukte dienenden 5,5-Dialkylacridane beschrieben werden :
Methode A
Einer aus 180 g Methyljodid, 31 g Magnesiumspänen und 400 cm3   Ather    auf übliche Weise zubereiteten Grignard-Lösung wird bei Rückflusstemperatur unter Rühren eine Lösung von 68 g   N-Phenyl-    anthranilsäure-methylester in 200 cm3 Äther tropfenweise zugegeben, worauf man das Gemisch 3 Tage auf Rückflusstemperatur hält.

   Dann zerlegt man die entstandene komplexe Magnesiumverbindung durch Zutropfen von Wasser unter Einhaltung einer Temperatur von   20  C    mittels Eiskühlung, bringt hierauf durch Zusatz von festem Ammoniumchlorid die Magnesiumsalze in Lösung, trennt die organische Schicht ab, trocknet diese und dampft den Ather ab. Aus dem Rückstand erhält man durch Destillation im Hochvakuum 42,9 g rohes o-Anilinophenyl-dimethylcarbinol vom Smp.   142-146  C1 mm.   



   42,3 g des so erhaltenen rohen tertiären Alkohols werden mit 320 g Polyphosphorsäure unter Rühren und Feuchtigkeitsabschluss im Ölbad auf   170     C (Innentemperatur) erhitzt ; nach Erreichen dieser Temperatur lässt man spontan erkalten. Dem erkalteten dickflüssigen Gemisch setzt man unter Rühren ungefähr 2 Liter Wasser zu, rührt bis zur Auflösung der Polyphosphorsäure weiter und isoliert dann das als fest farbloses Pulver ausgeschiedene 5,5 Dimethylacridan durch Filtration und gutes Auswaschen mit Wasser. Zur Reinigung löst man das rohe Produkt in mehreren Teilen warmem Benzol, filtriert von der dunkel gefärbten festen Verunreinigung ab und dampft das Filtrat wieder vollständig ein. Dann kocht man den festen Rückstand mit etwa 250 cm3   Petroläther    auf, kühlt mit Eis wieder ab und nutscht das pulvrige Produkt ab.

   Man erhält so 33,7 g praktisch reines 5,5-Dimethylacridan vom Smp. 122 bis   124     C. Durch Einengen der Mutterlauge lassen sich weitere 1,7 g Substanz vom Smp.   120-124  C    gewinnen, so dass die Gesamtausbeute 90 % beträgt.



   Methode B
Als Ausgangsmaterial wird der aus 3-Chlor-di    phenylamin-2'-carbonsäure    (Lieb. Ann. 335, 338) nach üblichem Vorgehen durch Umsetzung mit Me thanol und Chlorwasserstoff-Gas erhältliche   Methyl-    ester vom Sdp.   170-172  C/l, l mm, n2E)    = 1,6432 bis 1,6429 ; verwendet. 78,5 g dieses Esters werden in
200 cm3 Ather gelöst und anschliessend unter Rühren bei 30-35  C einer aus 180 g Methyljodid, 250 cm3 Ather und 31 g Magnesiumspänen bereiteten Grig  nard-Lösung    zugetropft, worauf man das Gemisch 3 Tage auf Rückflusstemperatur hält. Durch Zutropfen von Wasser unter starker Kühlung (unterhalb   15  C)    wird dann der Grignardkomplex zerlegt.

   Anschliessend bringt man die basischen Magnesiumsalze durch Zugabe von festem Ammoniumchlorid in Lösung, trennt die organische Schicht ab und dampft diese nach Trocknung ein. Dabei bleibt das tertiäre Carbinol in Form von 76,2 g eines dickflüssigen Öls zurück, welches sich unzersetzt nicht destillieren lässt und deshalb in rohem Zustande weiter umgesetzt wird, indem man es zusammen mit 500 g Polyphosphorsäure unter Rühren und Feuchtigkeitsabschluss im Verlauf von etwa 20 Minuten auf   167     C erhitzt und dann sogleich wieder erkalten lässt. Durch Zugabe von etwa
1,5 Liter Wasser wird dann die Polyphosphorsäure in Lösung und das entstandene   2-Chlor-5,      5-dimethyl-    acridan zur Abscheidung gebracht.

   Nach Abdekantieren der wässrigen Schicht und mehrmaligem gutem Nachspülen mit Wasser wird das an den Wänden haftende   01    mit einer Mischung gleicher Volumteile Äther und   Petroläther    gerührt, bis nur noch ungelöst bleibende Harze zurückbleiben. Nach Trennung von denselben wird die Lösung getrocknet und von den Lösungsmitteln befreit. Durch Destillation des Rückstandes im Hochvakuum erhält man daraus 37,2 g reines 2-Chlor-5,5-dimethylacridan vom Sdp.



     135-152  C/0,    01 mm ; n   2I) =    1,6478.



     C15Hl4CIN    (243,8) ber. C 73,9 H 5,8 Cl 14,55 gef. C 74,1 H 5,9 Cl 14,33
Methode C
61 g   o-Anilinophenyl-diäthylcarbinol,    hergestellt nach J. A. Chem. Soc. 58, 1279 (1936), werden mit 384 g   Polyphosphorsäure    unter Rühren und Feuchtigkeitsabschluss innert 15 Minuten auf   170  C    erhitzt, worauf man sofort wieder erkalten lässt und dann durch Zugabe von 2 1 Wasser zur noch etwa   40  C    warmen Mischung das Produkt zur Abscheidung und die Polyphosphorsäure in Lösung bringt. Nach Aufnehmen des Produktes in Äther wird die Lösung getrocknet und eingedampft und der Rückstand fraktioniert destilliert.

   Zuerst gehen 8 g in der Vorlage sofort kristallierende Substanz über, welche sich durch Analyse und Misch-Schmelzpunkt als Diphenylamin erweist, sodann 6,8 g einer Mischfraktion und schliesslich 26,0 g rohes 5,5-Diäthylacridan. Durch Umkristallisieren des letzteren und durch fraktioniertes  Kristallisieren der   Mischfraktion    erhält man insgesamt 21,3 g reines 5,5-Diäthylacridan vom Smp. 94 bis 95  C (37,5 % der Theorie).



   Methode D
5 g des auf gleiche Weise wie nach Methode A erhaltenen o-Anilinophenyl-dimethylcarbinols werden mit 32 g konzentrierter Schwefelsäure vermischt, wobei die Temperatur infolge der Reaktionswärme bis   60  C    ansteigt. Dann wird auf 90 bis   95     C erhitzt ; da hier jedoch bereits eine leichte Zersetzung beginnt, hält man die Temperatur nur etwa 5 Minuten auf dieser Höhe und lässt dann erkalten. Das erkaltete Gemisch wird mit Eis versetzt, worauf man mit viel Wasser verdünnt und das ausgeschiedene rohe 5,5 Dimethylacridan (4,9 g vom Smp. 115-118  C) auf gleiche Weise wie nach Methode A aus Petrol äther umkristallisiert.

   Dabei erhält man 3,8 g reines Produkt vom Smp.   124-126  C.    Die Ausbeute beträgt somit 83 % der Theorie und ist in diesem Falle somit nicht viel geringer als bei Zyklisierung mittels   Polyphosphorsäure.   



   Methode E
Als weiteres   Zyklisierungsmittel    kann auch Phosphoroxychlorid verwendet werden : aus 5 g o-Anilino  phenyl-dimethylcarbinol    und 10   cm3      Phosphoroxy-    chlorid erhält man bei Rückflusstemperatur 1,4 g 5,5 Dimethylacridan (Smp.   14-124-125     C) neben viel Harzen. Ausbeute : %.



   Im folgenden werden nun Beispiele für die Durchführung des Verfahrens der Erfindung beschrieben :
Beispiel 1    10- (3'-Dimethylaminopropyl)-5, 5-dimethylacridan   
10 g 5,5-Dimethylacridan, 2,0 g pulverisiertes Natriumamid, 50 ml Xylol und 6,5 g   1-Chlor-3-di-      methylamino-propan    werden unter Rühren 1 Stunde unter Rückfluss gekocht, worauf man die wieder erkaltete Mischung mit etwa   1    Volumen Wasser versetzt, die organische Phase abtrennt und daraus durch wiederholtes Ausschütteln mit verdünnter Milchsäure oder Essigsäure die gebildete Base   ausschüttelt.    Die vereinigten schwach sauren Auszüge werden mit Ather gewaschen ; dann wird durch Zusatz von Natronlauge die Base freigesetzt und in   Ather    aufgenommen.

   Der Ather wird getrocknet, abgedampft und das zurückbleibende   01    im Hochvakuum destilliert.



   Man erhält 6,4g vom Sdp.   170-180     C/0,005mm (im   Kugelrohr)    ; n   10 =    1,5990.



     C2oH26N2    (294,3)
Ber. C 81,6 H 8,9 N 9,5%
Gef. C 81,7 H 9,0 N 9,3%
Das Hydrochlorid und das Phosphat der Base sind in Wasser schwer löslich, das milchsaure Salz dagegen leicht löslich.



   Beispiel 2    10- (2'-Dimethylaminopropyl)-5,    5-dimethyl-acridan
Man setzt 15 g 5,5-Dimethylacridan, 3,3 g Natriumamid, 80 ml Xylol und 9,8 g   1-Dimethylamino-    2-chlorpropan wie in Beispiel 1 um und arbeitet in gleicher Weise die Reaktionsmischung auf. Man erhält so 10,5 g Base vom Sdp.   150-160     C/0,001 mm (im   Kugelrahr)    und der Brechung   nr, =    1,6000.



     C2oH26N2    (294,3)
Ber. C 81,6 H 8,9 N 9,5%
Gef. C 81,4 H 9,1 N 9,9%
Beispiel 3    10- (2'-Diäthylaminoäthyl-)-5,5-dimethyl-acridan   
15 g 5,5-Dimethyl-acridan, 3,3 g Natriumamid, 80 ml Xylol und   llg l-ChIor-2-diäthylamino-äthan    werden 30 Minuten unter Rühren unter Rückfluss gekocht und die Reaktionsmischung wie in den vorangehenden Beispielen aufgearbeitet. Man erhält so 10,2 g der Base vom Sdp. 160 C/0, 001 mm (im   Kugelrohr)    und der Brechung   n2t0 = 1,    5895. Das Hydrochlorid ist ziemlich gut, das milchsaure Salz leicht löslich in Wasser.



     C2IH2gN2    (308,3)
Ber. C 81,8 H 9,2 N 9,1%
Gef. C 81,6 H 8,9 N 9,4%
Beispiel 4    10- (3'- [4"-Hydroxyäthylpiperazinyl-l"] propyl-)-   
5,5-dimethylacridan
20,9 g 5,5-Dimethylacridan, 120 ml trockenes Dimethylformamid und 5,5 g einer 50 % igen Mineral ölsuspension von Natriumhydrid werden unter Rühren auf   95  C    erhitzt, wobei eine tiefgrüne Lösung der Natriumverbindung von 5,5-Dimethylacridan entsteht. Nach beendigter Wasserstoffentwicklung kühlt man wieder auf Raumtemperatur ab, fügt 35 g   l-Chlor-3-brompropan    hinzu und erhitzt wiederum auf   95     C, bis die grüne Farbe der Lösung verschwunden ist und die erneut eingesetzte Wasserstoffentwicklung beendigt ist.

   Man kühlt sodann wieder ab, tropft unter Kühlung Wasser zu, bis das Gesamtvolumen etwa 1 1 beträgt, nimmt das abgeschiedene 01 mit Ather auf, trocknet die Atherlösung und dampft sie im Vakuum auf dem Dampfbad völlig ein.



  Es bleiben 30 g eines Gemisches von 10- (3'-Chlorpropyl-)-5,5-dimethylacridan mit unverändertem 5,5 Dimethylacridan als   01    zurück. Dieses   O1    wird mit 50 g   1-Hydroxyäthylpiperazin    23 Stunden auf   140  C    erhitzt, nach dem Erkalten mit viel Wasser versetzt und dann in üblicher Weise weiter aufgearbeitet. Neben etwa 8 g zurückerhaltenem rohem 5,5-Dimethylacridan erhält man 9,5 g der gebildeten rohen neuen Base der Formel 
EMI4.1     
 vom Roh-Smp. 89-94  C. Durch Umkristallisieren aus Benzin gewinnt man daraus 7,5 g annähernd reine Base vom Smp.   99-102     C. Diese wird in ihr bei   246-251 C    unter Zersetzung schmelzendes Dihydrochlorid übergeführt, welches aus Alkohol plus etwas Wasser in schönen Prismen kristallisiert.



     C24H33N3O. 2HC1   
Ber. C 63,7 H 7,8 N 9,3 Cl 15,9 %
Gef. C 63,0 H 7,9 N 9,2 Cl   I5,      35%   
Beispiel 5    2-Chlor-10- (3'-dimethylaminopropyl-)-   
5,5-dimethylacridan
18 g 2-Chlor-5,5-dimethylacridan, 4 g pulverisiertes Natriumamid, 100 ml Xylol und 10 g 1-Chlor3-dimethylaminopropan werden unter Rühren   wäh-    rend 20 Minuten zum Sieden erhitzt. Die übliche Aufarbeitung ergibt 15,6 g der neuen Base der Formel
EMI4.2     
 vom Sdp.   160     C/0,006 mm (Kugelrohr),   nr  =    1,6071.



     C20H25CIN2    (328,9)
Ber.   C 73, 1    H 7,7   C110, 8%   
Gef. C 73,0 H 7,8 Cl 10,7%
Das Hydrochlorid ist in Wasser wenig löslich, leicht löslich ist dagegen das milchsaure Salz.



   Beispiel 6    10- (3-Dimethylaminopropyl-)-5, 5-diäthylacridan   
10 g 5,5-Diäthylacridan, 60 ml Xylol, 2 g pulverisiertes Natriumamid und 6 g   1-Chlor-3-dimethyl-      aminopropan    werden 20 Minuten unter Rühren gekocht und dann wie in den andern Beispielen   aufge-    arbeitet. Man erhält 8,0 g der neuen Base der Formel
EMI4.3     
 vom Sdp.   190       C/0,    35 mm (Kugelrohr), n   20    1,5923. Gelbliches   O1.   



     C22H30N2    (322,4)
Ber.   C 82,    0 H 9,4%
Gef.   C 81,    7 H 9,4%
In Wasser ist das Hydrochlorid schwer löslich, das milchsaure Salz leicht löslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 10-Aminoalkyl- 5,5-dialkylacridanen der Formel EMI4.4 in welcher R niedere Alkylgruppen, R'und R2, welche gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen oder niedere, gegebenenfalls auch halogensubstituierte Alkyl-, Alkoxy-oder Alkylmercaptogruppen, X eine Alkylengruppe und Y eine mindestens monoalkylierte Aminogruppe oder eine gegebenenfalls noch weitere Heteroatome aufweisende zyklische Alkyleniminogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dal3 man ein Amin der Formel Z-H mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel Y-X-OH umsetzt, wobei Z und Y untereinander vertauschbar sind und Z die Bedeutung eines 5,5-Dialkylacridanylrestes der Formel EMI4.5 besitzt.
    UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ester denjenigen einer Halogenwasserstoffsäure verwendet und die Umsetzung in Gegenwart eines Kondensationsmittels durchführt : 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Basen in Salze überfuhrt.
CH1464661A 1961-12-18 1961-12-18 Verfahren zur Herstellung von 10-Aminoalkyl-5,5-dialkylacridanen CH420150A (de)

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