CH420152A - Procédé pour dédoubler un N-acyl-dl-tryptophanate d'ammonium en ses composants optiquement actifs - Google Patents
Procédé pour dédoubler un N-acyl-dl-tryptophanate d'ammonium en ses composants optiquement actifsInfo
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Description
Procédé pour dédoubler un N-acyl-dl-tryptophanate d'ammonium en ses composants optiquement actifs La présente invention a pour objet un procédé pour dédoubler un N-acyl-dl-tryptophanate d'ammo nium en ses composants optiquement actifs.
Le 1-tryptophane est l'un des principaux acides aminés. Il ne peut cependant pas être obtenu par hydrolyse acide des protéines naturelles, car cette hydrolyse décompose le tryptophane. D'autre part, l'hydrolyse enzymatique est compliquée.
On connaît plusieurs synthèses du tryptophane, mais ces méthodes par synthèse donnent du trypto- phane racémique, alors que seul le 1-tryptophane est biologiquement ou nutritivement actif dans l'alimen tation humaine, le d-tryptophane ne l'étant pas.
On a proposé plusieurs procédés de dédoudementdu trypto- phane racémique, en général sous forme de ses dérivés N-acylés. Par l'emploi de méthodes de dédoublement et de racémisation appropriées, le dl-tryptophane synthétique peut être transformé pratiquement en tièrement en N-acyl-1-tryptophane optiquement actif. Ce dernier peut être transformé en 1-tryptophane de manière connue.
Deux types de méthodes de dédoublement des N- acyl-dl-tryptophanes ont été employées, à savoir des méthodes chimiques et des méthodes biochimiques ou enzymatiques.
Le principe des méthodes chimiques est de former des diastéréoisomères à partir du racémique en le faisant réagir avec un composé optiquement actif appelé réactif dédoubleur, et de séparer les diastéréo- isomères par leurs différences de solubilité. Par exemple, pour dédoubler les N-acyl-dl-tryptophanes, on a proposé la brucine, la quinine, la 1-lysine ou la (+)
-a-phénéthylamine comme réactif dédoubleur. L'inconvénient de ces méthodes réside dans le coût élevé de ces réactifs dédoubleurs.
Les méthodes biochimiques ou enzymatiques, dont le principe est d'hydrolyser spécifiquement l'un des dl-isomères, c'est-à-dire le N-acyl-1-tryptophane, par l'acylase de rein de porc ou l'acylase de moisis sure et de séparer le 1-tryptophane du N-acyl-d- tryptophane non transformé, ne sont pas très pra tiques non plus, car ces enzymes ne peuvent pas être réutilisés et doivent donc être préparés fraîchement.
L'invention vise un procédé simple, efficace et économique pour dédoubler un N-acyl-dl-trypto- phane et par exemple produire le N-acyl-1-trypto- phane, qui peut être hydrolysé en 1-tryptophane.
Le procédé selon l'invention ne nécessite aucune substance auxiliaire telle que réactif dédoubleur ou enzyme. Il est caractérisé en ce que l'on provoque un contact entre une solution sursaturée d'au moins l'un des énantiomorphes du N-acyl-dl-tryptophanate d'ammonium dont le solvant est de l'eau, du métha nol aqueux ou de l'éthanol aqueux et des cristaux de l'énantiomorphe présent à l'état de sursaturation, faisant ainsi cristalliser du même énantiomorphe à partir de sa solution, et en ce que l'on sépare les cristaux de la solution.
On peut mettre en #uvre ce procédé en ajoutant, à une solution aqueuse ou hydro-alcoolique sur saturée d'un N-acyl-dl-tryptophanate d'ammonium, des cristaux de l'un des N-acyl-1- ou N-acyl-d-trypto- phanate d'ammonium énantiomorphes, de préférence en proportion de plus de 0,
1 % du poids de la so- lution. L'énantiomorphe présent dans ladite solution et dont la cristallisation a été ainsi amorcée précipite sélectivement, alors que l'autre énantiomorphe reste en solution.
D'autre part on peut dissoudre une petite quantité de l'un des énantiomorphes dans une solution chaude sursaturée du mélange racémique, puis refroidir cette solution. Des cristaux de l'énantiomorphe ajouté se forment en premier lieu et entraînent la cristallisa tion du même énantiomorphe en quantité supérieure à la quantité d'énantiomorphe que l'on a dissoute.
Cette propriété n'est partagée ni par le dl-trypto- phane lui-même, ni par les N-acyl-dl-tryptophanes, de sorte que l'originalité de l'invention réside dans la découverte de cette propriété des N-acyl-dl-trypto- phanates d'ammonium.
Le radical acyle du N-acyl-tryptophanate d'ammo nium peut être n'importe quel radical alcanoyle, ce pendant le dérivé acylé le plus avantageux du point de vue économique est le dérivé N-acétylé, bien que les N-formyl- et N-propionyl-tryptophanates d'am monium soient également utilisables. Pour la même raison, les solvants préférables sont l'eau et les mé langes eau-alcool, bien que d'autres solvants soient également utilisables.
Les cristaux précipités, consistant en substance en ledit énantiomorphe, peuvent être séparés de la solu tion par filtration, centrifugation ou tout autre moyen de séparation des solides et des liquides.
Bien que, lorsque l'un des énantiomorphes est présent en excès par rapport à l'autre dans la solu tion, il ne soit pas indispensable d'ajouter des cris taux de l'énantiomorphe présent en excès pour pro voquer le contact de cristaux de cet énantiomorphe avec la solution, il est avantageux de le faire, à une température comprise entre juste en dessous du point de saturation et 30 C en dessous de ce point. On peut cependant opérer à d'autres tempéra tures.
Les eaux mères restant après séparation de l'énan- tiomorphe cristallisé peuvent être traitées pour sépa rer l'antipode optique de celui-ci. A cet effet, il suf fit de chauffer à nouveau les eaux mères à la tempé rature désirée et d'y dissoudre une certaine quantité de N-acyl-dl-tryptophanate d'ammonium racémique. Par refroidissement de cette solution régénérée, avec ou sans addition de l'antipode optique de l'énantio- morphe précédemment précipité, ledit antipode préci pite et peut être séparé sous forme cristalline.
En règle générale, si, après séparation de l'anti pode optique précipité, l'on chauffe les eaux mères et l'on ajoute une quantité correspondante de N- acyl-dl-tryptophanate d'ammonium racémique, on redonne aux eaux mères à peu près la composition de la solution initiale. En refroidissant à nouveau, le composant optiquement actif qui a précipité en pre mier lieu précipite en règle générale à nouveau. En répétant ces opérations, on peut obtenir tour à tour et séparément les deux énantiomorphes du N-acyl- dl-tryptophanate d'ammonium.
Ainsi, un dédouble ment direct de quantités quelconques de N-acyl-dl- tryptophane sous forme de sel d'ammonium peut être réalisé.
Le N-acyl-1-tryptophanate d'ammonium obtenu par le procédé selon l'invention est transformé en 1- tryptophane de manière connue. Le N-acyl-d-trypto- phanate d'ammonium est racémisé de manière con nue, puis renvoyé dans le procédé de dédoublement. <I>Exemple I</I> On dissout 142,1 g de N-acétyl-dl-tryptophane dans 425 ml d'eau contenant 10 g d'ammoniac, à une température de 85,) C.
On laisse la solution refroidir jusqu'à la température ordinaire, sous agitation, on sépare par filtration le N-acétyl-dl-tryptophanate d'ammonium qui a cristallisé et on évapore le filtrat à sec sous vide, ce qui donne une nouvelle quantité de sel d'ammonium. Production totale: 151,1 g.
On dissout 45,8 g de N-acétyl-dl-tryptophanate d'ammonium dans 250 ml d'eau à 60(l C. On refroidit la solution à 480 C et on ajoute 1 g de N-acétyl-1- tryptophanate d'ammonium cristallin pour amorcer la cristallisation. On refroidit progressivement le mé lange à 200 C en 75 mn en agitant et on filtre pour séparer le N-acétyl-1-tryptophanate d'ammonium cristallisé.
On lave les cristaux filtrés une fois avec 15 ml d'éthanol à 95 % et on les sèche sous vide. Production : 10,8 g, aD = -I- 25,0 (e = 4, eau).
<I>Exemple 2</I> On dissout 63,5 g de N-acétyl-dl-tryptophane dans 250 ml d'eau contenant 5 g d'ammoniac, au- dessus de 750C. On refroidit la solution à 550C et on lui ajoute 0,5 g de N-acétyl-d-tryptophanate d'am monium. On refroidit progressivement le mélange à 48 C en 17 mn, en agitant, on filtre pour séparer les cristaux précipités et on les sèche. Production 11,2 g, a22 = -24,80 (c = 4, eau).
D <I>Exemple 3</I> On chauffe un mélange de 22,7g de N-acétyl-dl- tryptophanate d'ammonium, 2,7 g de N-acétyl-d- tryptophanate d'ammonium et 100 ml d'eau dans un ballon, jusqu'à dissolution complète. On refroidit la solution à 320 C en agitant et on gratte pour amorcer la cristallisation. On continue à agiter à la même température et on filtre 3,5 mn après le début de la cristallisation, pour séparer le N-acétyl-d-tryptopha- nate d'ammonium qui a précipité. On sèche les cris- taux sous vide.
Production: 5,35 g, a 2 = -23,20 D (c = 4, eau). <I>Exemple 4</I> On prépare une solution de 135 g de N-acétyl-dl- tryptophanate d'ammonium dans 587 ml d'eau à 800 C et on la refroidit à 55 C. On ajoute à cette solution 2 g de N-acétyl-1-tryptophanate d'ammo nium cristallin pour amorcer la cristallisation. On refroidit progressivement le mélange jusqu'à 41,5 C en 40 mn et on le maintient à cette température pen- dant encore 10 mn, sous agitation.
On filtre pour séparer les cristaux qui ont précipité, on les lave avec 30 ml d'éthanol à 95 % et on les sèche sous vide. Production: 21,7g de N-acétyl-1-tryptophanate d'am monium ; a22 = -I- 25,50 (c = 4, eau).
D On ajoute aux eaux mères 36 g de N-acétyl-dl- tryptophanate d'ammonium et on chauffe le mélange jusqu'à dissolution complète. On refroidit la solution à 64o C et on lui ajoute 0,5g de N-acétyl-d-trypto- phanate d'ammonium comme cristaux d'amorçage. On refroidit progressivement le mélange jusqu'à 41,5 C en 75 mn et on le maintient à cette tempé rature pendant encore 15 mn, sous agitation.
On filtre pour séparer les cristaux qui ont précipité, on les lave avec 30 ml d'éthanol à 95 % et on les sèche sous vide, ce qui donne 34 g de N-acétyl-d-trypto- nhanate d'ammonium<B>;</B> a22 = -25,8 (c = 4, eau).
D En répétant les opérations ci-dessus en utilisant les eaux mères, 36 g de N-acétyl-dl-tryptophanate d'ammonium et 0,5 g de N-acétyl-1-tryptophanate d'ammonium, on obtient 32 g de ce dernier ; a2= _ D -I-- 25,30 (c = 4, eau).
Par recristallisation dans 100 ml d'eau de 18 g du N-acétyl-1-tryptophanate d'ammonium obtenu en premier lieu dans cet exemple, on obtient 10 g de cristaux ayant une rotation optique a=2 =-- 26,6 D (c = 4, eau) qui n'est plus modifiée par une nou velle recristallisation. Le N-acétyl-1-tryptophanate d'ammonium et le N-acétyl-dl-tryptophanate d'am monium sont des composés nouveaux se présentant sous forme d'aiguilles fines ayant des points de dé composition de 199,2 C, 199,2o C et 193,0 C, res pectivement.
Les N-formyl-tryptophanates d'ammo nium et N-propionyl-tryptophanates d'ammonium des exemples suivants sont également des composés nouveaux. <I>Exemple S</I> On dissout 5,4g de N-formyl-dl-tryptophanate d'ammonium dans 15 ml d'éthanol à 82 % à 55 C. On refroidit la solution alcoolique à 30 C et on lui ajoute 0,
1 g de cristaux de N-formyl-1-tryptophanate d'ammonium pour amorcer la cristallisation, en agi tant. 10 mn après cette addition, on filtre pour sé parer les cristaux qui ont précipité et on les lave avec une petite quantité d'éthanol froid à 95 %. On sèche les cristaux sous vide et on obtient 0,85 g de N-formyl-1-tryptophanate d'ammonium;
a22 = -i- D 36,91, (c = 1, eau).
<I>Exemple 6</I> On dissout 8,3 g de N-propionyl-dl-tryptophanate d'ammonium dans 100 ml d'eau à 730 C. On refroidit la solution à 54 C et on lui ajoute, en agitant, 0,5 g de cristaux de N-propionyl-1-tryptophanate d'ammo nium pour amorcer la cristallisation. On refroidit progressivement le mélange à 45o C en 45 mn, on filtre pour séparer les cristaux qui ont précipité, on les lave avec de l'éthanol à 95 /o et on les sèche sous vide. Production: 1,5 g de N-propionyl-1-trypto- phanate d'ammonium; a22 = '-, <B>28,10</B> (c = 2, eau). D
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour séparer un mélange d'énantiomorphes d'un N-acyl-tryptophanate d'ammonium en ses com posants optiquement actifs, caractérisé en ce que l'on provoque un contact entre une solution sursaturée d'au moins l'un desdits énantiomorphes, dont le solvant est de l'eau, du méthanol aqueux ou de l'éthanol aqueux, et des cristaux de l'énantiomorphe présent à l'état de sursaturation, faisant ainsi cristalliser du même énantiomorphe à partir de sa solution, et en ce que l'on sépare les cristaux de la solution. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on amène une solution du N-acyl-dl-trypto- phanate d'ammonium à sursaturation en la refroi dissant et on lui ajoute des cristaux de l'un des énan- tiomorphes. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'un des énantiomorphes est en excès par rapport à l'autre dans ladite solution sursaturée. 3. Procédé selon la sous-revendication 2, carac térisé en ce que, pour provoquer le contact de ladite solution sursaturée avec lesdits cristaux, on la re froidit afin que des cristaux de l'énantiomorphe pré sent en excès se forment. 4.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le N-acyl-dl-tryptophanate d'ammonium est du N-formyl-dl-tryptophanate, du N-acétyl-dl-trypto- phanate et/ou du N-propionyl-dl-tryptophanate d'am monium.
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