Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanderivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanderivaten der Formel
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worin einer der drei mit Ph bezeichneten Phenylreste einen Tertiäraminoalkoxyrest trägt und jeder dieser Reste je höchstens 2 Alkyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylthio-, Alkoxy-, Tertiaraminoalkoxy-, Dialkylamino- oder gegebenenfalls veresterte Hydroxygruppen oder Halogenatome tragen kann und von Salzen dieser Verbindungen.
Die mit Ph bezeichneten Phenylreste können dieselben oder verschiedene Substituenten aufweisen.
Der mindestens an einem Phenylrest vorhandene Tertiäraminoalkoxyrest stellt zweckmässig ein Radikal der Formel R- (Alkylen)"-O- II bei welchem n eine ganze Zahl von 2-7, insbesondere 2 oder 3 und R eine tert.-Aminogruppe bedeuten, dar. Letztere ist zweckmässigerweise eine Dialkylaminogruppe, wie die Dimethylamino-oder vorzugsweise Diäthylaminogruppe. Sie kann jedoch auch in Form einer heterocyclischen Gruppe, wie z. B. in Form des Morpholino-, Pyrrolidino-oder Piperidinoradikals, vorliegen.
In jedem der 3 Phenylringe können daneben bis zu insgesamt 2 Substituenten,, vorzugsweise z. B. niedere Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl ; niedere Alkylsulfonylgruppen, wie Methylsulfonyl, Athylsulfonyl ; niedere Alkylthiogruppen, wie Methyl mercapto, Athylmercapto ; niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy, Athoxy ; niedere Dialkylaminogruppen, wie Dimethylamino, Diäthylamino ; Hydroxylgruppen, die mit niederen Alkancarbonsäuren verestert sein können, wie Acetoxy ; Halogenatome, wie Chlor, Brom, Jod oder Fluor ; oder weitere Tertiäraminoalkoxygruppen der vorstehend diskutierten Zusammensetzung vorhanden sein.
Beispiele von Verbindungen, welche nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können, sind folgende : p- (Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl-m"- chlor-phenyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl-p"- chlor-phenyl-methan, p- (Dimethylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl-m"- chlor-phenyl-methan, p- (Diäthylaminopropoxy)-phenyl-p'-tolyl-m"- chlor-phenyl-methan, p-[Piperidino-(l)-äthoxy]-phenyl-p'-tolyl-m" chlor-phenyl-methan, p- (Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl-m"- brom-phenyl-methan, p- (Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl-p"- methoxy-phenyl-methan, p- (Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-o'-tolyl-m"- chlor-phenyl-methan, p- (Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-m'-chlor-phenyl- m"-methoxy-p"-tolyl-methan, p- (Diathylaminoäthoxy)
-phenyl-m'-chlor-phenyl- p'-methylmercapto-phenyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-chlor-phenyl- p"-methylsulfonyl-phenyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-m'-chlor-phenyl p"-hydroxy-phenyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-m'-chlor-phenyl- m", p"-dimethyl-phenyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-m'-chlor-phenyl- p"-isopropyl-phenyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl- o !', p"-dichlor-phenyl-methan, p- (Diathylaminoathoxy)-phenyl-p'-tolyl- m"-chlor-p"-toLyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-m'-chlor- phenyl-phenyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-chlor phenyl-p"-methoxy-phenyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-m'-chlor- phenyl-m"-methoxy-phenyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)
-phenyl-p'-methoxy- phenyl-p"-methoxy-phenyl-methan, p- (Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-o'-dimethyl- amino-phenyl-m"-chlor-phenyl-methan, p- (Diäth. ylaminoäthoxy)-phenyl-p'-dimethyl- amino-phenyl-m"-chlor-phenyl-methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-diäthyl- amino-phenyl-m"-chlor-phenyl-methan, p- (Diäthylaminoathoxy)-phenyl-p'-dimethyl- amino-phenyl-p"-dimethylamino-phenyl- methan, p-(Diäthylaminoäthoxy)-m-tolyl-m'-chlor-phenyl- p"isopropyl-phenyl-methan, p- m'-chlor-phenyl-p"- isopropyl-phenyl-methan.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
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worin X eine gegebenenfalls veresterte Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom darstellt, der Hydrogenolyse unterwirft. Das Reaktionsprodukt kann in ein Salz iiberfiihrt werden.
Die als Ausgangsmaterialien der vorliegenden Erfindung verwendeten Triphenylcarbinole oder deren Ester können beispielsweise aus Verbindungen der Formel Ph-CO-R IV durch metallorganische Kondensation mit einem Ha logenid der Formel
Ph-Hal V wobei in den Formeln IV und V Hal ein Halogenatom und R einen Alkoxy-, Aralkoxy-oder Aryloxy- rest oder Ph bedeuten und Ph die vorstehend angegebene Bedeutung hat, und gegebenenfalls nachträgliche Acylierung gewonnen werden.
Die Hydrogenolyse der Verbindungen der Formel III erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines Hy drierungskatalysators, wie z. B. Palladiumkohle, Platin usw. Es hat sich ferner als zweckmässig er- wiesen, die Hydrogenolyse in saurem Milieu durchzuführen. Das saure Milieu wird zweckmässig durch Zugabe von Mineralsäuren, wie z. B. Salzsäure, Schwefelsäure usw. bereitet. Die Reaktion wird vor- zugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. eines niederaliphatischen Alkohols, wie Methanol oder Äthanol, vorgenommen.
Unter Umständen werden die erfindungsgemäss erhaltenen basisch substituierten Triphenylmethane mittels Säuren in Salze übergeführt, z. B. mit organischen Säuren, wie Oxalsäure, Essigsäure, Milch- säure, Weinsäure und insbesondere Citronensäure oder mit anorganischen Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure oder Schwefelsäure, oder mit quaternisierenden Mitteln behandelt, z. B. mit Alkylhalogeniden, wie Methylbromid und Athyljodid, mit Dialkylsulfaten, wie Dimethylsulfat, oder mit Aralkylhalogeniden, wie Benzylbromid.
Die Endprodukte des erfindungsgemässen Verfahrens können nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Destillation oder durch Chromatographie an Aluminiumoxyd gereinigt werden.
Es wurde festgestellt, dass diese Verbindungen den Cholesteringehalt des Blutes und der Leber senken. Im Tierversuch weisen diese Verbindungen bei therapeutisch zweckmässiger Dosierung keinen störenden Einfluss auf die normale Entwicklung (Gewichtszunahme) der Tiere auf. Sie sollen daher als Heilmittel für die Behandlung von Arteriosklerose verwendet werden.
Die Verfahrensprodukte können als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial, wie z. B.
Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Gummi, Polyen, alkohole, Vaseline usw. enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, z. B. als Tabletten, Dragées, Suppositorien, Kapseln, oder in flüssiger Form, z. B. als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen, vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und/oder enthalten Hilfstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz-oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Beispiel 1
25 g p-Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl-m"- chlor-phenyl-carbinol werden in einem Gemisch von 250 ml Methanol und 20 ml konz. Salzsäure gelöst und nach Zugabe von 4 g Palladiumkohle (5% ig) bis zum Stillstand der Wasserstoffaufnahme hydriert.
Man filtriert vom Katalysator ab und engt das Filtrat unter vermindertem Druck ein. Nach Zugabe von Wasser wird mit wässriger Natronlauge alkalisch gestellt und mit Ather extrahiert. Den Atherextrakt wäscht man mit Wasser, trocknet über Natrium sulfat, filtriert und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum der Wasserstrahlpumpe. Das erhaltene p- (Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl-m"- chlòr-phenyl-methan destilliert als farbloses 01 bei 0, 02 mm Druck bei 193-194 C.
Beispiel 2
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 erhält man durch Hydrierung von 6, 8 g p-(Diäthylamino- äthoxy)-phenyl-p'-tolyl-phenyl-carbinol in 70 ml Methanol und 6 ml konz. Salzsäure in Gegenwart von 1, 1 g 5% iger Palladiumkohle p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl phenyl-methan vom Siedepunkt 182-185 C bei 0, 02 mm.
Beispiel 3
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 erhält man durch Hydrierung von 10, 4 g p- (Diäthylamino- äthoxy)-phenyl-diphenyl-carbinol in 110 ml Methanol und 9 ml konz. Salzsäure in Gegenwart von 1, 7 g 5 % iger Palladiumkohle p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-diphenyl- methan vom Siedepunkt 158-162 C bei 0, 02 mm.
Beispiel 4
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 erhält man durch Hydrierung von 10 g p- (Dimethylamino- äthoxy-phenyl-o'-tolyl-o"-tolyl-carbinol in 200 ml Methanol und 8 ml konz. Salzsäure in Gegenwart von 5 g Palladiumkohle p-(Dimethylaminoäthoxy)-phenyl-o'-tolyl-o" tolyl-methan vom Siedepunkt ungefähr 165 /0, 01 mm.
Beispiel 5
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 erhält man, ausgehend von 10 g p-(Dimethylaminoäthoxy)- phenyl-p'-isopropyl-phenyl-p"-isopropyl-phenyl-carbi- nol, bei ungefähr 195 /0, 01 mm destillierendes p-(Dimethylaminoäthoxy)-phenyl-p'-isopropyl- phenyl-p"-isopropyl-phenyl-methan.
Beispiel 6
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 erhält man, ausgehend von 10 g p-(Dimethylaminoäthoxy)- phenyl-o', p'-dimethyl-phenyl-d', p"-dimethyl-phenyl- carbinol, bei ungefähr 185 /0, 01 mm destillierendes p-(Dimethylaminoäthoxy)-phenyl-o', p' dimethylphenyl-o", p"-dimethylphenyl-methan.
Beispiel 7
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 erhält man, ausgehend von 10 g p- (Dimethylaminoäthoxy)- phenyl-p'-tolyl-p"-tolyl-carbinol, bei ungefährt 185 / 0, 01 mm destillierendes p-(Dimethylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl-p" tolyl-methan, welches nach längerem Stehen kristallisiert.
Beispiel 8
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 erhält man, ausgehend von 10 g p-(Diäthylaminoäthoxy) phenyl-o'-tolyl-o"-tolyl-carbinol, bei ungefähr 170 / 0, 01 mm destillierendes p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-o'-tolyl-o" tolyl-methan.
Beispiel 9
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 erhält man, ausgehend von 10 g p-(Diäthylaminoäthoxy) phenyl-p'-isopropylphenyl-p"-isopropylphenyl-carbi- nol, bei ungefähr 205 /0, 01 mm destillierendes p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-isopropyl phenyl-p"-isopropylphenyl-methan.
Beispiel 10
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 erhält man, ausgehend von 10 g p-(Diäthylaminoäthoxy) phenyl-p'-tolyl-p"-tolyl-carbinol, bei ungefähr 195 / 0, 02 mm destillierendes p- (Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tolyl-p"- tolyl-methan.
Beispiel 11
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 erhält man, ausgehend von 10 g p-(Diäthylaminoäthoxy)- phenyl-p'-tert.-butylphenyl-p"-tert.butylphenyl-carbinol, bei ungefähr 210 /0, 02 mm destillierendes p-(Diäthylaminoäthoxy)-phenyl-p'-tert.-butyl- phenyl-p"-tert.-butylphenyl-methan.
Process for the preparation of triphenylmethane derivatives
The present invention relates to a process for the preparation of triphenylmethane derivatives of the formula
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in which one of the three phenyl radicals denoted by Ph bears a tertiaryaminoalkoxy radical and each of these radicals can carry at most 2 alkyl, alkylsulfonyl, alkylthio, alkoxy, tertiaraminoalkoxy, dialkylamino or optionally esterified hydroxyl groups or halogen atoms and of salts of these compounds.
The phenyl radicals denoted by Ph can have the same or different substituents.
The tertiary aminoalkoxy radical present on at least one phenyl radical expediently represents a radical of the formula R- (alkylene) "- O- II in which n is an integer from 2-7, in particular 2 or 3, and R is a tertiary amino group. The latter is conveniently a dialkylamino group, such as the dimethylamino or, preferably, diethylamino group, but it can also be in the form of a heterocyclic group, such as, for example, the morpholino, pyrrolidino or piperidino radical.
In each of the 3 phenyl rings, up to a total of 2 substituents, preferably z. B. lower alkyl groups such as methyl, ethyl, isopropyl; lower alkylsulfonyl groups such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl; lower alkylthio groups such as methyl mercapto, ethyl mercapto; lower alkoxy groups such as methoxy, ethoxy; lower dialkylamino groups such as dimethylamino, diethylamino; Hydroxyl groups which may be esterified with lower alkanecarboxylic acids, such as acetoxy; Halogen atoms such as chlorine, bromine, iodine or fluorine; or further tertiary aminoalkoxy groups of the composition discussed above may be present.
Examples of compounds which can be prepared by the process according to the invention are as follows: p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tolyl-m "- chlorophenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tolyl -p "- chlorophenyl-methane, p- (dimethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tolyl-m" - chlorophenyl-methane, p- (diethylaminopropoxy) -phenyl-p'-tolyl-m "- chlorine- phenyl-methane, p- [piperidino- (l) -ethoxy] -phenyl-p'-tolyl-m "chlorophenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tolyl-m" - bromophenyl -methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tolyl-p "- methoxy-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-o'-tolyl-m" - chlorophenyl-methane, p- ( Diethylaminoethoxy) -phenyl-m'-chloro-phenyl- m "-methoxy-p" -tolyl-methane, p- (diethylaminoethoxy)
-phenyl-m'-chlorophenyl- p'-methylmercapto-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-chlorophenyl-p "-methylsulfonyl-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl -m'-chloro-phenyl p "-hydroxy-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-m'-chlorophenyl- m", p "-dimethyl-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl -m'-chlorophenyl- p "-isopropyl-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tolyl- o! ', p" -dichloro-phenyl-methane, p- (diethylaminoathoxy) -phenyl -p'-tolyl- m "-chlor-p" -toLyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-m'-chlorophenyl-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-chlorophenyl -p "-methoxy-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-m'-chlorophenyl-m" -methoxy-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy)
-phenyl-p'-methoxyphenyl-p "-methoxy-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-o'-dimethylamino-phenyl-m" -chlorophenyl-methane, p- (dieth. ylaminoethoxy) -phenyl-p'-dimethylamino-phenyl-m "-chlorophenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-diethylamino-phenyl-m" -chlorophenyl-methane, p - (Diethylaminoathoxy) -phenyl-p'-dimethylamino-phenyl-p "-dimethylamino-phenyl-methane, p- (diethylaminoethoxy) -m-tolyl-m'-chlorophenyl- p" isopropyl-phenyl-methane, p-m'-chloro-phenyl-p "- isopropyl-phenyl-methane.
The inventive method is characterized in that a compound of the formula
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wherein X represents an optionally esterified hydroxyl group or a halogen atom which is subjected to hydrogenolysis. The reaction product can be converted into a salt.
The triphenylcarbinols or their esters used as starting materials of the present invention can be obtained, for example, from compounds of the formula Ph-CO-R IV by organometallic condensation with a halide of the formula
Ph-Hal V where in the formulas IV and V Hal denotes a halogen atom and R denotes an alkoxy, aralkoxy or aryloxy radical or Ph and Ph has the meaning given above, and, if appropriate, subsequent acylation can be obtained.
The hydrogenolysis of the compounds of formula III is conveniently carried out in the presence of a Hy dration catalyst, such as. B. palladium-carbon, platinum, etc. It has also proven to be useful to carry out the hydrogenolysis in an acidic medium. The acidic environment is expediently by adding mineral acids, such as. B. hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. prepares. The reaction is preferably carried out in the presence of a solvent, e.g. B. a lower aliphatic alcohol such as methanol or ethanol made.
Under certain circumstances, the basic substituted triphenylmethanes obtained according to the invention are converted into salts by means of acids, e.g. B. with organic acids such as oxalic acid, acetic acid, lactic acid, tartaric acid and especially citric acid or with inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid, or with quaternizing agents, z. B. with alkyl halides such as methyl bromide and ethyl iodide, with dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate, or with aralkyl halides such as benzyl bromide.
The end products of the process according to the invention can be prepared by methods known per se, e.g. B. be purified by distillation or by chromatography on aluminum oxide.
These compounds have been found to lower the levels of cholesterol in the blood and liver. In animal experiments, these compounds do not show any disruptive effects on the normal development (weight gain) of the animals at a therapeutically appropriate dosage. They are therefore intended to be used as remedies for the treatment of atherosclerosis.
The products of the process can be used as remedies, e.g. B. in the form of pharmaceutical preparations, find use, which they or their salts in a mixture with a suitable for enteral or parenteral administration pharmaceutical, organic or inorganic inert carrier material, such as. B.
Contain water, gelatin, lactose, starch, magnesium stearate, talc, vegetable oils, gum, polyene, alcohols, petroleum jelly, etc. The pharmaceutical preparations can be in solid form, e.g. B. as tablets, dragees, suppositories, capsules, or in liquid form, e.g. B. as solutions, suspensions or emulsions. If necessary, they are sterilized and / or contain auxiliary substances, such as preservatives, stabilizers, wetting agents or emulsifiers, salts for changing the osmotic pressure or buffers. They can also contain other therapeutically valuable substances.
example 1
25 g of p-diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tolyl-m "- chlorophenyl-carbinol are dissolved in a mixture of 250 ml of methanol and 20 ml of concentrated hydrochloric acid and, after addition of 4 g of palladium carbon (5%), up to hydrogenated to a standstill of hydrogen uptake.
The catalyst is filtered off and the filtrate is concentrated under reduced pressure. After adding water, the mixture is made alkaline with aqueous sodium hydroxide solution and extracted with ether. The ether extract is washed with water, dried over sodium sulfate and filtered, and the solvent is removed in a vacuum using a water pump. The p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tolyl-m "- chloro-phenyl-methane obtained distills as colorless oil at 0.02 mm pressure at 193-194 C.
Example 2
According to the information in Example 1, by hydrogenation of 6, 8 g of p- (diethylamino-ethoxy) -phenyl-p'-tolyl-phenyl-carbinol in 70 ml of methanol and 6 ml of conc. Hydrochloric acid in the presence of 1.1 g of 5% palladium carbon p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tolylphenyl-methane with a boiling point of 182-185 ° C. at 0.02 mm.
Example 3
According to the information in Example 1, by hydrogenating 10.4 g of p- (diethylamino-ethoxy) -phenyl-diphenyl-carbinol in 110 ml of methanol and 9 ml of conc. Hydrochloric acid in the presence of 1.7 g of 5% palladium carbon p- (diethylaminoethoxy) phenyl-diphenyl methane with a boiling point of 158-162 ° C. at 0.02 mm.
Example 4
As described in Example 1, hydrogenation of 10 g of p- (dimethylamino-ethoxy-phenyl-o'-tolyl-o "-tolyl-carbinol in 200 ml of methanol and 8 ml of concentrated hydrochloric acid in the presence of 5 g of palladium carbon p - (Dimethylaminoethoxy) -phenyl-o'-tolyl-o "tolyl-methane with a boiling point of about 165/0.01 mm.
Example 5
According to the information in Example 1, starting from 10 g of p- (dimethylaminoethoxy) -phenyl-p'-isopropyl-phenyl-p "-isopropyl-phenyl-carbinol, at about 195/0.01 mm distilling p- (Dimethylaminoethoxy) -phenyl-p'-isopropyl-phenyl-p "-isopropyl-phenyl-methane.
Example 6
According to the information in Example 1, starting from 10 g of p- (dimethylaminoethoxy) -phenyl-o ', p'-dimethyl-phenyl-d', p "-dimethyl-phenyl-carbinol, at about 185/0.01 mm distilling p- (dimethylaminoethoxy) -phenyl-o ', p' dimethylphenyl-o ", p" -dimethylphenyl-methane.
Example 7
According to the information in Example 1, starting from 10 g of p- (dimethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tolyl-p "-tolyl-carbinol, p- (dimethylaminoethoxy) -phenyl- distilling at about 185/0.01 mm p'-tolyl-p "tolyl-methane, which crystallizes after standing for a long time.
Example 8
According to the information in Example 1, starting from 10 g of p- (diethylaminoethoxy) phenyl-o'-tolyl-o "-tolyl-carbinol, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-o distilling at about 170/0.01 mm is obtained '-tolyl-o "tolyl-methane.
Example 9
According to the information in Example 1, starting from 10 g of p- (diethylaminoethoxy) phenyl-p'-isopropylphenyl-p "-isopropylphenyl-carbinol, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl distilling at about 205/0.01 mm is obtained -p'-isopropyl phenyl-p "-isopropylphenyl methane.
Example 10
According to the information in Example 1, starting from 10 g of p- (diethylaminoethoxy) phenyl-p'-tolyl-p "-tolyl-carbinol, p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p distilling at about 195/0.02 mm is obtained '-tolyl-p "- tolyl-methane.
Example 11
According to the information in Example 1, starting from 10 g of p- (diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tert.-butylphenyl-p "-tert.butylphenyl-carbinol, distilling p- ( Diethylaminoethoxy) -phenyl-p'-tert-butyl-phenyl-p "-tert-butylphenyl-methane.