CH421942A - Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen basischen VerbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Verbindungen
Es wurde gefunden, dass man zu neuen basischen Verbindungen und ihren Salzen der Formel I
EMI1.1
worin Ri Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R2 und R3 niedere Alkylgruppen oder R2 zusammen mit entweder Ri oder R3 einen höchstens 5 Kohlen stoffatome in gerader Kette enthaltenden Alkylen- rest, wobei der aus R2 und R3 gebildete Alkylenrest gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom oder durch ein mit einer niederen Alkylgruppe substituiertes Stickstoffatom unterbrochen sein kann, gelangen kann, indem man eine Verbindung der Formel II,
EMI1.2
mit einem Alkalimetald in Gegenwart emes Alkohols erhitzt und aus der erhaltenen Verbindung der Formel III
EMI1.3
<SEP> n-n
<tb> <SEP> III
<tb> <SEP> HO <SEP> CH-CH2-N-R3
<tb> Was, <SEP> ser <SEP> abspaltet. <SEP> R1 <SEP> Ra
<tb>
Die Herstellung der Ausgangsprodukte der Formel II ist in der schweizerischen Patentschrift Nummer 402 838 beschrieben.
Die Ausführung des Verfahrens gestaltet sich beispielsweise so, dass man 5-Hydroxy-5-(1'-dimethyl- aminoisopropyl)-dibenzo [a, e] cycloheptatrien oder 5 Hydroxy-5- [1'-methylhexahydro-azepinyl (3')]-dibenzo [a, e] cycloheptatrien mit einem Alkalimetall in einem Alkohol, z. B. Natrium in Butanol oder Methyliso- butylcarbinol, in der Hitze reduziert. Die Verbin- dung der Formel III wird aus dem Reaktionsgemisch in bekannter Weise, vorzugsweise in Form eines geeigneten Salzes, isoliert und dieses anschliessend durch Erhitzen mit konz. Salzsäure der Wasserab, spaltung unterworfen. Das Endprodukt wird nach bekannten Methoden isoliert und durch Überführung in ein Salz gereinigt.
Beispiel 1 a) 5-Hydroxy-5-(1'-dimethylamino-isopropyl) dibenzo [a, d]cyclohepta[1, 4] dien
Die siedende Lösung von 5 g 5-Hydroxy-5-(1'- dimethylaminoisopropyl)-dibenzo[a,e]cycloheptatrien hergestellt gemäss Hauptpatent Nummer 402 838, Beispiel 6) in 150 cm Methylisobutyl-carbinol wird langsam mit 5 g Natrium versetzb. Wenn n das Natrium gelöst ist, schüttelt man das kalte Reaktionsgemisch so lange mit Wasser aus, bis das Wasser neutral reagiert.
Nach Verdampfen des Methyl-isobutyl-carbinols im Vakuum wird der Rückstand in Aceton gelant und die Lösung mit ätherischem Chlorwas, serstoff angesäuert. Das in kri stalliner Form erhaltene Hydrochlorid wird abfiltriert und aus Athanol/Ather umkristallisiert. Smp. 242 (Zers.). b) 5-(1'-Dimethylamino-isopropyliden)-dibenzo [a, d] cyclohepta [1, 4] dien
Die Lösung von 6 g 5-Hydroxy-5-(1'-dimethyl amino-isopropyl)-dibenzo-[a, d] cyclohepta [1, 4] dien-hy- drochlorid in 60 cm3 konz. Salzsäure wird 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt.
Man dampft die Lösung anschliessend im Vakuum ein und kristallisiert den erhaltenen Rückstand aus Aceton/Ather, dann aus s Isopropanol um. Das Hydrochlorid schmilzt bei 213-214 nach Umkristallisieren aus Isopropanol.
Beispiel 2 a) 5-Hydroxy-5-[1'-methyl-hexahydroazepinyl)-(3')] dibenzo [a, d] cyclohepta [l, 4] dien
Man verfährt in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben, indem man 5-Hydroxy-5- [1'-methyl- hexahydroazepinyl-(3')]-dibenzo [a, d] cycloheptatrien (hergestellt gemäss Hauptpatent Nr. 402 838, Beispiel 4) mit Natrium und Methyl-isobutyl-carbinol redu- ziert.
Hydrochlorid : Smp. 234-237 (Zers.) aus Äthanol. Es ist hygroskopisch. b) 5- [1'-Methyl-hexahydroazepinyliden-(3')]-dibenzo- [a, d]cyclohepta[1, 4] dien
Analog wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man die Verbindung, indem man 5-Hydroxy-5- [l-methyl- hexahydroazepinyl- (3')]-dibenzo [a, d] cyclohepta [1, 4] dien-hydrochlorid mit konz. Salzsäure erhitzt. Das Hydrochlorid schmilzt bei 196-197 . (Zers.) nach Umkristallisieren aus Isopropanol/Äther.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Verbindungen und ihren Salzen der Formel I, EMI2.1 worin R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, Rs und R3 niedere Alkylgruppen oder Ra zusam- men mit entweder Ri oder R3 einen höchstens 5 Kohlenstoffatome in gerader Kette enthaltenden Alkylcnrest, wobei der aus R2 und R3 gebildete Alkylenrest gegebenenfalls durch ein Wasserstoff- atom oder durch ein mit einer niederen Alkylgruppe substituiertes Stickstoffatom unterbrochen sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II,EMI2.2 mit einem Alkalimetall in Gegenwart eines Alkohols erhitzt und aus der erhaltenen Verbindung det Formel III, EMI2.3 Wasser abspaltet.
Priority Applications (1)
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| CH469965A CH421942A (de) | 1961-07-06 | 1961-07-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Verbindungen |
Applications Claiming Priority (2)
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Publications (1)
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| CH421942A true CH421942A (de) | 1966-10-15 |
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| CH (1) | CH421942A (de) |
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1961
- 1961-07-06 CH CH469965A patent/CH421942A/de unknown
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