CH423039A - Verfahren zur Herstellung von Pigmenten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentenInfo
- Publication number
- CH423039A CH423039A CH1446762A CH1446762A CH423039A CH 423039 A CH423039 A CH 423039A CH 1446762 A CH1446762 A CH 1446762A CH 1446762 A CH1446762 A CH 1446762A CH 423039 A CH423039 A CH 423039A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- formula
- acid
- carboxylic acid
- laking
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 6
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 claims description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N benzyl-alpha-carboxylic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 101100495769 Caenorhabditis elegans che-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 5
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- LHIOGENQCVAALC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1S(O)(=O)=O LHIOGENQCVAALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical class OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- XZWXQSGFZHRDNB-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound BrC1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 XZWXQSGFZHRDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- MOUVJGIRLPZEES-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(NC(=O)CC(C)=O)=C(OC)C=C1Cl MOUVJGIRLPZEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TZGFQIXRVUHDLE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl TZGFQIXRVUHDLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLGBEGBHXSAQOC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 DLGBEGBHXSAQOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIJXHKWGNPMYCD-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O FIJXHKWGNPMYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJESAXZANHETJV-UHFFFAOYSA-N 4-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 NJESAXZANHETJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBYLWYGHTFUJCP-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=C(Br)C=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 RBYLWYGHTFUJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical class [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L lead sulfate Chemical compound [PbH4+2].[O-]S([O-])(=O)=O PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- HGVIAKXYAZRSEG-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(C)C=C1C HGVIAKXYAZRSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIDGYCFXXQGIPL-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-methoxy-5-methylphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(C)C=C1NC(=O)CC(C)=O OIDGYCFXXQGIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/22—Monoazo compounds containing other metals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Pigmenten
Das vorliegende Verfahren betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pigmente, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Monoazofarbstoffe der Formel
EMI1.1
worin A den Rest einer Kupplungskomponente und n eine ganze Zahl im Werte von 1 bis 2 bedeuten, mit einer Verbindung eines Erdalkali-oder Schwermetalles verlackt. Die verfahrensgemässe Umsetzung findet vorteilhaft in wässrigem Milieu bei erhdhter Temperatur statt.
Die zur erfindungsgemässen Verlackung geeig- neten Azofarbstoffe gemäss Formel (1) lassen sich nach an sich üblichen Verfahren, beispielsweise durch Diazotieren und Kuppeln, darstellen. Die dabei benöti'gte Diazokomponente kann durch Diazotieren des Amins der Formel
EMI1.2
erhalten werden. Dieses Amin ist beispielsweise durch Umsetzung von l-Trifluormethyl-3-nitro4-chlorben- zol mit wässeriger Natriumsutfitlösung, vorzugsweise im Autoklaven, und anschliessende Reduktion der so erhaltenen l-Trifluormethyl-3-nitrobenzol-4-sulfonsäure nach bekannten Verfahren, z. B. nach Bechamp, oder durch katalytische Hydrierung usw. zugänglich.
Als Kupplungskomponenten fiir die Herstellung der zur erfindungsgemässen Verlackung geeigneten Azofarbstoffe sind solche der Benzol-, Naphthalin- und Azetessigsäure-arylamidreihe zu nennen, insbe sondere solche der Formel
EMI1.3
worin Y ein Wasserstoff-oder Bromatom und X ein Wasserstoffatom, eine Carboxylgruppe oder einen Rest der Formel
EMI1.4
bedeuten, worin Zt und Z2 Wasserstoff-oder Halo genatome, niedere Alkyl-oder Alkoxygruppen und m eine ganze Zahl von 1 bis 2 darstellen.
Als geeignete Kupplungskomponenten sind folgende Verbindungen speziell zu erwähnen : Hydroxybenzolcarbonsäuren wie 2-Hydroxybenzol-l-carbonsäure,
2, 4-Dihydroxybenzol-l-carbonsäure,
2-Hydroxy-3-methylbenzol-l-carbonsäure,
2-Hydroxy-4-methylbenzol-1-carbonsäure,
2-Hydroxy-5-methylbenzol-1-carbonsäure, Hydroxynaphthaline wie ss-Naphthol, Hydroxynaphthalincarbonsäuren wie
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure,
2-Hydroxy-6-bromnaphthalin-3-carbonsäure und deren Arylamide wie 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-anilide,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-anilid
4'-sulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-anilid
3'-sulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2' methoxy-anilid-5'-sulfonsaure,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2' chlor-anilid-5'-sulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-
2', 5'-dichlor-anilid-4'-sulfonsaure,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-
2'-methyl-anilid-5'-sulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure- anilid-2'-sulfonsaure,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure 4'-chlor-anilid-2'-sulfonsaure,
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure
4'-methoxy-anilid-2'-sulfonsäure,
2-Hydroxy-6-bromnaphthalin-3 carbonsäure-anilid,
2-Hydroxy-6-bromnaphthalin-3- carbonsäure-anilid-4'-sulfonsäure, Acetessigsäurearylamide wie
Acetessigsäureanilid,
Acetessigsäure-4-chlor-2, 5-dimethoxy-anilid,
Acetessigsäure-2, 4 dimethyl-anilid,
Acetessigsäure-2-methoxy-4-chlor-5-methylanilid.
Die Diazotierung der l-Trifluormethyl-3-aminobenzol-4-sulfonsäure erfolgt in der üblichen Weise mittels Natriumnitrit in mineralsaurem wässrigem Me dium, und die Kupplung wird mit Vorteil in schwach saurem bis schwach alkalischem Milieu durchgeführt.
Die erfindungsgemässe Verlackung durch Umsetzung der genannten Azofarbstoffe mit den Metall- verbindungen, vorzugsweise mit den wasserlöslichen Erdalkalimetall-oder Schwermetall'salzen, in wässriger Lösung oder Suspension bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 65 bis 100 C. Als geeignete Metallverbindungen der genannten Art sind die Verbindungen, vorzugsweise die wasserlöslichen Salze der Elemente Magnesium, Barium, Calcium, Strontium, Aluminium, Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel, Kupfer, Zink, Cadmium und Blei zu nennen.
Die Verlackung kann auch in Gegenwart einer der üblichen Trägersubstanzen bzw. Substrat wie Aluminiumoxyd, Titandioxyd, Bariumsulfat, Bleisulfat usw. erfolgen.
Die so erhaltenen Pigmente werden durch Filtration isoliert und können nach Trocknung und Konditionierung, beispielsweise durch eine passende Vermahlung, zum Färben der verschiedensten hoch- molekularen Materialien verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wervolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentappli- kationen verwendet werden können, z. B in feinver- teilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und-estern oder von Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von ge färbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B.
Aminoplasten, Al kydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylhitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikon- harzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
225 Teile 4-Chlor-3-nitro-trifluormethylbenzol werden in einem l-Liter-Autoklaven mit Porzellaneinsatz mit 151 Teilen Natriumsulfit in 260 Teilen Wasser und 250 Teilen Äthylalkohol 10 Stunden unter Rühren auf 120 bis 125 erwärmt. Der Innen- druck erreicht dabei 3, 5 Atm. Man lässt unter Rüh- ren erkalten, verdünnt den Inhalt mit 1, 500 Teilen Wasser von 40 bis 45 und trennt von geringen Mengen öligem Rückstand ab. Die wässerige Lösung wird durch ein Faltenfilter filtriert, mit konz. Salzsäure deutlich kongosauer gestellt und durch Zugabe von 200 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen.
Nach 2stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird ge nutscht und der Filterrückstand gut abgepresst.
Nach dem Trocknen erhält man etwa 200 Teile 4-Trifluormethyl-2-nitrobenzol-sulfonsäure.
Die Reduktion zur 4-Trifluormethyl-2-aminobenzol-sulfonsäure erfolgt nach gebräuchlichen Methoden, wie der nach Beohamp, durch katalytische Reduktion usw. Die 4-Trifluormethyl'-2-aminobenzol- sulfonsäure ist als freie Säure in Wasser sehr schwer löslich, die Adkalisalze dieser Säure sind in Wasser sehr leicht löslich.
Beispiel 2
14, 4 Teile ss-Naphthol werden in 800 Teilen dest.
Wasser mit 15 Teilen 30%iger Natronlauge und 25 Teuen Natriümcarbonat gelöst. Diese Lösung wird auf 0 abgekühlt. Gleichzeitig werden 24, 1 Teile 4 Trifluormethyl-2-aminobenzolsulfonsäure mit 10, 5 Teilen 30 % iger Natronlauge in 200 Teilen dest.
Wasser gelöst, auf 0 abgekiihlt und unter Rühren mit 25 Teilen konz. Salzsäure versetzt. In 10 Minuten lässt man bei 0 bis 5 6, 9 Teile 100 % iges Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser gelöst zutropfen. Zur Beendigung der Diazotierung rührt man 15 Minuten bei 0 bis 5 nach. Die Kupplung erfolgt bei 5 bis 10 sehr rasch. Nachdem alle Diazoverbindung zugege- ben ist, rührt man 2 Stunden bei Raumtemperatur nach. Dann erwärmt man auf 75 bis 80 und gibt 25 Teile Bariumchlorid, gelöst in 100 Teilen Wasser hinzu, erwärmt dann noch 1 Stunde auf 80 bis 90 , filtriert und wäscht mit heissem destilliertem Wasser nach.
Nach dem Trocknen erhält man ein oranges Pul- ver, das Kunststoffe wie PVC, Lacke usw. in reihen orangen Tönen mit ausgezeichneter Migrations-und tJberlackierechtheit färbt. Die entsprechenden Salze des Calciums, Strontiums und Mangans geben Pi'gmente mit ähnlicher Nuance und gleichen Eigenschaften.
Beispiel 3
17, 5 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure anilid-4'-sulfonsäure werden in 200 Teilen destilliertem Wasser mit 7, 5 Teilen 30 % iger Natronlauge gelöst und bei 25 bis 30 durch Zutropfen von 40 % iger Essigsäure auf pH 6 gestellt. Zu der erhaltenen Suspension werden 30 Teile krist. Natriumacetat zugegeben. Bei 30 bis 35 lässt man dann in 30 bis 35 Minuten unter Rühren eine nach Beispiel 1 hergestellte Diazosuspension aus 24, 1 Teilen 2-Amino-4trifluormethylbenzolsulfonsäure zufliessen. Man rührt 4 Stunden bei Raumtemperatur zur Beendigung der Kupplung. Dann erwärmt man auf 75 bis 80 und gibt eine Lösung von 25 Teilen Bariumchlorid in 200 Teilen Wasser zu.
Man rührt eine Stunde bei 85 bis 90 , filtriert dann und wäscht mit heilssem de stilliertem Wasser, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind.
Nach dem Trocknen bei 100 und 10 mm Hg g erhält man 35 Teile eines roten Pigmentfarbstoffes der Formel
EMI3.1
der Kunststoffe wie PVC in kräftigen roten Tönen von sehr guter Migrations-und Lichtechtheit färbt.
Der Calciumlack desselben Farbstoffes ergibt gelbstichig rote, der Strontiumlack orange Nuancen mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 4
15, 0 Teile Acetessigsäure-4-chlor-2, 5-dimethoxyanilid werden in 250 Teilen destilliertem Wasser durch Zugabe von 7, 5 Teilen 30% iger Natronlauge gelöst, mit 0, 2 Teilen Blutkohle klarfiltriert, das Filtrat mit destilliertem Wasser auf 400 Teile und 30 gestellt und durch Zutropfen von 40 % iger Essigsäure auf pH 6 gestellt. Dann werden 20 Teile krist. Na triumacetat zugegeben und bei 30 bis 35'mit einer nach Beispiel 1 aus 12, 5 Teilen 2-Amino-4-trifluormethylbenzol-sulfonsäure hergestellten Diazosuspension gekuppelt. Zur Beendigung der Kupplung wird 1 Stunde bei 30 bis 35 nachgerührt und dann auf 80 erwärmt.
Bei dieser Temperatur gibt man eine Lö- sung von 12, 5 Teilen Baribmchlorid in 50 Teilen Wasser zu, rührt dann eine Stunde bei 85 bis 90 , filtriert und wäscht mit heissem destilliertem Wasser, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen bei 95 bis 100 und 10 mm Hg erhält man ein gelbes Farbpulver der Formel
EMI3.2
das Kunststoffe und Lacke in kräftigen gelben Tönen mit ausgezeichneter Migrations-und Uberlackierecht- heit und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Beispiel 5
18, 8 Teile 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure werden in 400 Teilen destilliertem Wasser bei 40 mit 15 Teilen 30% iger Natronlauge gelost, klar filtriert und das Filtrat durch Zugabe von 40% iger Essigsäure auf pH 6 gestellt. Man gibt 30 Teile Borax hinzu und kuppelt dann bei 30 bis 35 mit einer aus s 24, 1 Teilen 4-Trifluor-methyl-2-aminobenzolsulfon- säure hergestellten Diazosuspension. Das scharlachrote Natriumsalz des Farbstoffes fällt kristallin aus.
Man rührt zur Beendigung der Kupplung 2 Stunden bei 30 bis 35 . Dann erwärmt man auf 75 bis 80 und gibt 12 g Calciumchlorid, in 50 Teilen destillier- tem Wasser gelöst, hinzu, rührt dann eine Stunde bei 80 bis 90 , filtriert und wäscht mit heissem destilliertem Wasser nach. Nach dem Trocknen erhält man ein rotes Pigment der Formel
EMI4.1
das PVC sehr ausgiebig in gelbstichig roten Tönen mit sehr guter Migrationsechtheit färbt. Der Bariumlack desselben Azofarbstoffes ergibt in PVC schar- lachrote Töne.
Beispiel 6
65 Teile Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0, 2 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Pigmentes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander wahrend 7 Minuten bei 140 bis 150 hin und her gewalzt.
Man erhält eine kräftig rot gefärbte Folie. Die Färbung zeigt sehr gute Licht- und Migrationsecht- heit.
Verwendet man ausser der angegebenen Menge Farbpigment noch 5 Teile Titandioxyd, so wird ein roter Pastellton erhalten.
Beispiel 7
0, 25 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Pigmentes werden mit 40 Teilen eines Alkyd-Melamin-Ein- brennlackes, welcher 50 o Feststoffe enthält, und 4, 75 Teilen Titandioxyd 24 Stunden in einer Stangensühle gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Alu- miniumfolie in dünner Schicht aufgestrichen und während einer Stunde bei 120 eingebrannt. Man erhält einen roten Lackanstrich von sehr guter Lichtund Uberlackierechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstof- fen, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazofarb- stoffe der Formel EMI4.2 worin A den Rest einer Kupplungskomponente und n eine ganze Zahl von 1 bis 2 bedeuten, mit einer Verbindung eines Erdalkali-oder Schwermetalles ver- lackt.UNTERANSPRt°CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verlackung mit wasserlöslichen Erdalkalimetallsalzen durchführt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verlackung in wässe- rigem Medium und bei erhöhter Temperatur durchführt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei der Verlackung von einem Azofarbstoff der Formel EMI4.3 aus, geht, worin B den Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-oder Acetessigsäure- arylamidreihe bedeutet.4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Azofarbstoff ausgeht, dessen Kupplungskomponente der Formel EMI4.4 entspricht, worin Y ein Wasserstoffatom oder ein Bromatom, und X ein Wasserstoffatom, eine Carboxylgruppe oder einen Rest der Formel EMI4.5 bedeuten, worin ZL und Z2 Wasserstoff-oder Halo genatome, niedere Alkyl-oder Alkoxygruppen und m eine ganze Zahl von 1 bis 2 darstellen.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE640914D BE640914A (de) | 1962-12-07 | ||
| NL301446D NL301446A (de) | 1962-12-07 | ||
| CH1446762A CH423039A (de) | 1962-12-07 | 1962-12-07 | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
| GB4797763A GB1001494A (en) | 1962-12-07 | 1963-12-04 | Water-insoluble metal salts of acid azo dyes and process for their manufacture |
| FR956200A FR1384178A (fr) | 1962-12-07 | 1963-12-05 | Procédé d'obtention de pigments |
| DEC31612A DE1275231B (de) | 1962-12-07 | 1963-12-06 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| ES294230A ES294230A1 (es) | 1962-12-07 | 1963-12-06 | Procedimiento para preparar colorantes de pigmentación |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1446762A CH423039A (de) | 1962-12-07 | 1962-12-07 | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH423039A true CH423039A (de) | 1966-10-31 |
Family
ID=4401075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1446762A CH423039A (de) | 1962-12-07 | 1962-12-07 | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE640914A (de) |
| CH (1) | CH423039A (de) |
| DE (1) | DE1275231B (de) |
| FR (1) | FR1384178A (de) |
| NL (1) | NL301446A (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2203460C3 (de) * | 1972-01-26 | 1980-08-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken |
| CH573465A5 (de) * | 1972-09-22 | 1976-03-15 | Sandoz Ag | |
| CH601389A5 (de) * | 1975-07-04 | 1978-07-14 | Ciba Geigy Ag | |
| US6254671B1 (en) * | 1999-11-15 | 2001-07-03 | Engelhard Corporation | Very green-shade yellow metallized disazo pigment |
| US6756486B1 (en) | 2003-09-18 | 2004-06-29 | Engelhard Corporation | Non-migrating metallized disazo green shade yellow pigment |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE949077C (de) * | 1953-08-23 | 1956-09-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Lackpigmentfarbstoffen |
| DE959393C (de) * | 1955-02-02 | 1957-03-07 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| DE1078259B (de) * | 1957-08-23 | 1960-03-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
-
0
- BE BE640914D patent/BE640914A/xx unknown
- NL NL301446D patent/NL301446A/xx unknown
-
1962
- 1962-12-07 CH CH1446762A patent/CH423039A/de unknown
-
1963
- 1963-12-05 FR FR956200A patent/FR1384178A/fr not_active Expired
- 1963-12-06 DE DEC31612A patent/DE1275231B/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1275231B (de) | 1968-08-14 |
| FR1384178A (fr) | 1965-01-04 |
| NL301446A (de) | 1900-01-01 |
| BE640914A (de) | 1900-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2855944C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen | |
| DE2803990C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten | |
| CH423039A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten | |
| EP0082117B1 (de) | Chromkomplexe von Polyazofarbstoffen | |
| DE2203094C3 (de) | Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE3338622A1 (de) | Rotes azinpigment | |
| EP0024261A1 (de) | Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2130040C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindüngen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644251A1 (de) | Verfahren zur Herstellung alkoholloeslicher Farbsalze | |
| AT139442B (de) | Verfahren zur Herstellung gemischter chromhaltiger Azofarbstoffe. | |
| DE3430800A1 (de) | Anzinpigmente | |
| DE959393C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen | |
| DE848980C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE2043482C3 (de) | Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung | |
| DE2110349C3 (de) | Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung | |
| DE2317532C2 (de) | Monoazoplgment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| DE2137241C3 (de) | Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| DE2944897C2 (de) | ||
| AT234243B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chrom- bzw. kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE714864C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| CH653048A5 (de) | Azo-pigmentfarbstoffe. | |
| DE1020425B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Disazofarbstoffen | |
| AT165532B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| AT207017B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pigmentfarbstoffen | |
| DE2060557A1 (de) | Azopigmente und Verfahren zur Herstellung dieser Pigmente |