CH653048A5 - Azo-pigmentfarbstoffe. - Google Patents

Azo-pigmentfarbstoffe. Download PDF

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Publication number: CH653048A5
Authority: CH; Switzerland
Prior art keywords: parts; chs; formula; hydrogen; pigment
Prior art date: 1981-08-28

Application number

CH4923/82A

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English (en)

Inventor

Bansi Lal Kaul

Original Assignee

Sandoz Ag

Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)

1981-08-28

Filing date

1982-08-17

Publication date

1985-12-13

1982-08-17 Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag

1985-12-13 Publication of CH653048A5 publication Critical patent/CH653048A5/de

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Classifications

- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description

653048

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Farbstoffe der Formel I

C1 HO CO - NH

/—( \^ ^ (R^-NSOg-^O/-" = N~<0

\0

Cl R2 R3

worin die beiden

R1 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-s-Alkyl, Cyclo-hexyl oder durch Hydroxyl, Cyan, Halogen, Ci-2-Àlkoxy oder Ci-2-Alkoxycarbonyl ein- oder zweimal substituiertes C2-3-Alkyl und

R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Ci-2-Alkoxy bedeuten.

2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, worin die beiden

Ri Ci-2-Alkyl oder eines Wasserstoff und das andere C1-2-Alkyl,

R2 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Ci-2-Alkoxy und R3 Wasserstoff, Chlor, Methyl bedeuten.

3. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, worin die beiden

Ri Ci-2-Alkyl oder eines Wasserstoff und das andere C1-2-Alkyl,

R2 Methyl oder Methoxy und R3 Wasserstoff bedeuten.

4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II

Formel

Cl

HO CO - NH

(R1)=NS0?—(0^~N = N

10

Cl

Cl worin die beiden

Ri unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-s-Alkyl, Cyclo-hexyl, oder durch Halogen, Hydroxyl, Cyan, Ci-2-Alkoxy is oder Ci-2-Alkoxycarbonyl ein- oder zweimal substitutiertes C2-3-Alkyl und

R2 und R3, unabhängig voneinander Wasserstofff, Chlor, Brom, Methyl oder Ci-2-Alkoxy bedeuten, ausgezeichnet als Pigmentfarbstoffe, insbesondere zum Einfärben von Lacken 20 und anderen Anstrichmitteln, für den Pigmentdruck und zum Spinnfärben von Viscose eignen.

Bedeuten eines oder beide Ri Alkyl, so kann dieses geradkettig oder verzweigt sein; vorzugsweise enthalten diese Alkylgruppen 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome. Unter 2s Halogen ist insbesondere Chlor oder Brom zu verstehen. Vorzugsweise sind die substituierten Alkylgruppen (Ri) mono-substituiert, dabei ist die Hydroxylgruppe wieder bevorzugter Substituent.

Bevorzugt sind die Pigmente der Formel I, worin die 30 beiden Ri C1-2-Alkyl oder eines Wasserstoff, das andere C1-2-Alkyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Ci-2-Alkoxy und R3 Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.

Insbesondere bevorzugt sind die Pigmente der Formel I, worin R2 Methyl oder Methoxy und R3 Wasserstoff bedeuten. 35 Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I erfolgt durch Kupplung eines diazotierten Amins der Formel II

( R-j ) 2 —OO /—

NH,

(II)

40

Cl

(R})z = NS02_/OV

NHr

(II)

45

Cl mit einer Verbindung der Formel III

HO CO - NH

mit einer Verbindung der Formel III 50 HO CO - NH

(HI)

55

(III)

kuppelt.

5. Verwendung von Farbstoffen der Formel I als Pigmente zum Einfärben von Anstrichmitteln, sowie zum Spinnfärben von Viscose.

Es wurde gefunden, dass sich die Azoverbindungen der

Die Verbindungen der Formel II und III sind bekannt oder

60 lassen sich analog zu bekannten Methoden für die Herstellung ähnlicher Verbindungen leicht synthetisieren. Diazo-tieren einer Verbindung der Formel II und das Kuppeln des diazotierten Amins mit einer Verbindung der Formel III erfolgen ebenfalls analog zu bekannten Methoden.

65 Die so hergestellten Verbindungen werden vorzugsweise einer bis zu 24 Stunden dauernden Lösungsmittelbehandlung (Kochen in z.B. Äthanol, 2-Methoxy- oder 2-Äthoxy-äthanol, o-Dichlorobenzol oder Dimethylformamid) und

3

653048

daran anschliessend einer Mahlung unterzogen, wodurch sich häufig eine Umwandlung der Kristallmodifikation oder zumindest ein Reinigungseffekt ergibt, wodurch die Pigmenteigenschaften (insbesondere die Echtheiten) der neuen Verbindungen nicht unwesentlich verbessert werden.

Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ein sehr gutes Niveau der Allgemeinechtheiten aus.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel a) Diazolösung

53,8 Teile l-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäuredim-ethylamid werden langsam, unter Rühren in eine Mischung aus 147 Teilen Eisessig und 60 Teilen Wasser eingebracht, 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, miti 17 Teilen 30-pro-zentiger Salzsäure versetzt, unter gleichzeitiger Zugabe von 60 Teilen Eis auf ca. 0° gekühlt, mit 14 Teilen Natriumnitrit, in Form einer 4-normalen Lösung, im Verlaufe von 5 Minuten versetzt, eine Stunde bei 0-5° gerührt, der Über-schuss an Nitrit mit einer geringen Menge Aminosulfonsäure zerstört, 5 Minuten gerührt, mit 2,0 Teilen Filtererde versetzt, filtriert und der Rückstand mitlO Teilen Wasser, das dem Filtrat beigefügt wird, ausgewaschen.

b) Kupplungskomponente

Man löst 58,6 Teile 2-Hydroxy-3-naphtoesäure-2'-metho-xyphenylamid in 350 Teilen Wasser, 10 Teilen eines handelsüblichen Aniontensides (fl.) und 53,4 Teilen 30-prozentiger Natronlauge durch Rühren, gibt zur Lösung 2,0 Teile Filtererde, filtriert, wäscht den Rückstand mit 10 Teilen Wasser, das dem Filtrat zugefügt wird.

c) Kupplung

Man versetzt die Diazolösung (a) mit 10 Teilen eines handelsüblichen, flüssigen Anionentensides, kühlt auf 0-5° und gibt dazu, unter Rühren und Kühlen, im Verlaufe von 3 Stunden, die Lösung der Kupplungskomponente. Man rührt noch zwei Stunden bei 0 bis 5° und eine Stunde bei 22 bis 25° nach, erhitzt eine Stunde lang auf 80°, filtriert den gebildeten Pigmentfarbstoff ab, wäscht mit 5000 Teilen Wasser und trocknet ihn. So erhält man ein scharlachrotes Pigment.

Behandelt man diesen Pigmentfarbstoff ca. 2 Stunden in kochendem Dimethylformamid, erhält er eine kräftig rote Nuance, die Lichtechtheit der Ausfärbungen wird dadurch verbessert.

Die farbmetrischen Werte, Chroma (C*) und Farbwinkel (H*) sind: vor der Lösungsmittelbehandlung C* = 50, H* = 26, nachher C* = 46, H* = 20 (alle Werte 1:25 Weissverschnitt = 1 Teil Buntpigment, 25 Teile TiCh, in AMF-Lack 1/9 Richttypstärke).

Beispiel 2

12,75 Gramm l-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure-monomethylamid werden in 50 ml Eisessig und 20 ml 30-pro-zentiger Salzsäure gerührt, auf ca. 0° gekühlt, unter Rühren langsam mit 6,3 ml 8n-NaNCh-Lösung versetzt, eine Stunde bei 0 bis 5° weiter gerührt, der Nitritüberschuss mit wenig Aminosulfonsäure zerstört und die Diazoniumsalzlösung filtriert.

13,85 g 2-Hydroxy-3-napthoesäure-(2'-methyl-phenyl-amid) werden in 62 ml Wasser und 10 ml 30-prozentiger Natronlauge gelöst, mit 2,5 ml eines flüssigen Aniontensid-Präparates versetzt, auf ca. 0° gekühlt und so sehr langsam, unter Rühren der ebenfalls gekühlten Diazoniumsalzlösung zugefügt. Man rührt weiter eine Stunde bei ca. 0°, 4 Std. bei 20° und eine Stunde bei 90°, filtriert das rote Pigment ab,

wäscht es säurefrei und trocknet es auf übliche Weise.

In 1/9 Standardtiefe in AMF-Lack (1:25-Weissverschnitt) ausgefärbt sind die Chroma- und Hue-Werte C* = 45,2, H* = 11,4.

Beispiel 3

Analog zu den Angaben im Beispiel 1 wird l-Amino-2,5-Dichlorbenzol-4-sulfonsäuredimethylamid diazotiert und mit 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-4'-chlorphenylamid gekuppelt. Der getrocknete Farbstoff wird 12 Stunden in Dimethylformamid unter Rückfluss gekocht. Durch die letztere Behandlung ändert das Pigment die Nuance seiner Ausfärbungen von Rot nach Orange, wobei jedoch die Lichtechtheit merklich verbessert wird.

Für das nicht nachbehandelte Pigment C* = 50, H* = 20, das behandelte Pigment C* = 53, H* = 33.

ANWENDUNGSBEISPIEL

4 Teile des Pigments gemäss Beispiel 1 werden mit 96 Teilen einer Mischung aus

50 Teilen einer 60-prozentigen Lösung von Kokos-Aldehyd-Melaminharz mit 32% Fettgehalt in Xylol,

30 Teilen einer 50-prozentigen Melaminharzlösung in Butanol,

10 Teilen Xylol und

10 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther

24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die dabei erhaltene Dispersion wird auf Aluminiumblech gespritzt, 30 Minuten an der Luft trocknen gelassen und dann 30 Minuten bei 120° eingebrannt. Man erhält so einen scharlachroten Film mit sehr guter Licht- und Wetterbeständigkeit.

In der folgenden Tabelle sind weitere, gemäss Beispiel 1,2 oder 3 herstellbare Pigmente der Formel I a

Cl HO CO - NH

N

SO.

2

Cl sowie ihre Chroma-(C*)- und Hue-(H*)-Werte (1:10 Weissverschnitt = 1 Teil Buntpigment +10 Teile TiCh) angegeben.

Tabelle

Bsp. No.

Ri

R'i

Ri

R3

Chlor in Stellung c*

H*

4+

-CIL

-CH3

H

5

54,9

28,1

5+

-CH3

2-CH3

H

5

50,6

18,2

6+

-CH3

2-OCH3

4-OCH3

5

26,6

17,0

7

-CH3

4-Cl

H

5

55,9

22,5

8+

-CH3

4-Cl

H

5

56,4

35,2

9+

-CH3

-CHs

2-CH3

4-Cl

5

53,0

34,7

10+

-CH3

2-C1

4-Cl

5

46,0

31,0

11+

-CH3

2-C1

5-C1

5

49,3

24,4

12+

-CH3

-CHs

2-C1

H

5

46,3

16,3

13+

-CH3

-CHs

4-OCH3

H

5

50,5

27,4

14+

-CH3

-CHs

4-Cl

H

6

49,3

36,0

15

-CHS

-CH3

2-OC2H5

H

5

55,7

26,2

16

-CH3

H

2-OCH3

H

5

46,1

8,9

17

-C2H5

2-OCH3

H

5

39,1

22,9

s

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

653 048

4

Tabelle (Fortsetzung)

Bsp. No.

Ri

R'i

Rz

Rj

Chlor in C* Stellung

H*

18

H

2-CHs

H

5

46,5

25,3

19

H

2-CHs

4-Cl

5

41,0

22,4

20

-CHs

H

2-CHs

H

5

55,5

15,3

21

-CHs

H

2-CHs

4-Cl

5

46,4

5,9

22

-C2H5

H

2-CHs

H

5

51,0

15,6

23

-C2H5

H

2-CHs

4-Cl

5

42,8

7,3

24

-CHs

H

5

56,2

19,9

25

-C2H5

H

5

54,6

20,3

26

-C2H5

H

2-OCHs

H

5

48,6

14,5

27

-C2H5

H

5

56,4

28,0

Die mit+ bezeichneten Beispiele betreffen Pigmente, die nach der Herstellung einer Hitzebehandlung in Dimethylformamid (1-ständiges Kochen) unterzogen wurden.

Auch die gemäss Beispiel 1,2 oder 3 herstellbaren Pig- wobei jedoch R3 immer Wasserstoff bedeutet. In allen Fällen mente der folgenden Tabelle 2 entsprechen der Formel I a, geben diese Pigment Ausfärbungen roter Nuancen.

Tabelle 2

Bsp. Ri R'i R2 Clin

No. Stellung

28

-CH2CH2CN

2-CH3

5

29

-CH2CH2CN

2-OCHs

5

30

H

-CH2CH2CN

2-CH3

5

31

H

-CH2CH2COOC2H5

2-CH3

5

32

-CH2CH2OH

2-CH3

5

33

-CH2CH2OH

2-OCH3

5

34

H

-CH2CH2OH

2-CHs

5

35

H

-CH2CH2OH

2-OCH3

5

36

-CH2CH2OCH3

2-CHs

5

37

H

-CH2CH2OCH3

2-OCHs

5

38

Cyclohexyl

H

2-CHs

5

39

Cyclohexyl

2-CH3

5

40

-CH2CH2CI

H

2-CHs

6

41

-CH2CH2CH3

2-CH3

6

42

H

-CH2CH2CH3

2-CHs

6

43

H

-CH2CH2CH2CH3

2-OCHs

6

B

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1996-07-15	PUE	Assignment	Owner name: SANDOZ AG TRANSFER- CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED
1997-03-14	NV	New agent	Representative=s name: CLARIANT INTERNATIONAL LTD.
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CH653048A5 - Azo-pigmentfarbstoffe. - Google Patents

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