CH423230A - Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harzdispersion und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harzdispersion und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
CH423230A
CH423230A CH566061A CH566061A CH423230A CH 423230 A CH423230 A CH 423230A CH 566061 A CH566061 A CH 566061A CH 566061 A CH566061 A CH 566061A CH 423230 A CH423230 A CH 423230A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
dispersion
urea
dialdehyde
paper
Prior art date
Application number
CH566061A
Other languages
English (en)
Inventor
J Borchert Peter
Original Assignee
Miles Lab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Miles Lab filed Critical Miles Lab
Priority to CH566061A priority Critical patent/CH423230A/de
Priority to FR861822A priority patent/FR1297233A/fr
Publication of CH423230A publication Critical patent/CH423230A/de

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20Macromolecular organic compounds
    • D21H17/21Macromolecular organic compounds of natural origin; Derivatives thereof
    • D21H17/24Polysaccharides
    • D21H17/28Starch
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B31/00Preparation of derivatives of starch
    • C08B31/18Oxidised starch
    • C08B31/185Derivatives of oxidised starch, e.g. crosslinked oxidised starch
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J103/00Adhesives based on starch, amylose or amylopectin or on their derivatives or degradation products
    • C09J103/04Starch derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


      Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harzdispersion    und Verfahren zu     ihrer    Herstellung    Die     vorliegende    Erfindung betrifft eine zur Ver  besserung der     Nassfestigkeit    von Papier geeignete,  stabile Dispersion eines     Dialdehydopolysaccharid-          Harnstoff-Harzes,    deren Herstellung und Verwen  dung.    Die     Dialdehydopolysaccharide,    zum Beispiel die       Dialdehydostärke,    werden nach bekannten Verfah  ren durch Oxydation von     Polysacchariden    mit     Perjod-          säure    hergestellt.

   Die folgende Gleichung zeigt die       Perjodsäureoxydation    am Beispiel der Stärke:  
EMI0001.0013     
    x bedeutet darin die Anzahl der sich wiederholenden       Polymerbausteine    und kann etwa 20 bis mehrere  tausend betragen.  



  Gemäss dem Patent Nr. 378 302 können Dial-         dehydostärke-Harnstoff-Harze    in einer     Suspensions-          reaktion    hergestellt werden. Eine oder beide     Carbo-          nylgruppen    der sich wiederholenden     Polymerbau-          steine    der     Dialdehydostärke    können in die Gruppe  
EMI0001.0023     
    übergeführt werden.  



  Beispielsweise lässt sich die Reaktion zwischen         Dialdehydostärke    und     Harnstoff    durch folgende  Gleichungen darstellen:    
EMI0002.0001     
    X hat dabei die oben     angeführte    Bedeutung. Je  nach Arbeitsbedingungen läuft entweder Reaktion  1 oder 2 ab. Zum Beispiel hängt das, wie die Glei  chungen zeigen, zum Teil davon ab, ob man pro       Polymerbaustein    der     Dialdehydostärke    ein oder zwei  Mole Harnstoff zum Umsatz bringt.  



  In der Patentschrift Nr. 378 302 können solche       Dialdehydostärke-Harnstoff-Verbindungen    als Form  puder in der Plastikindustrie     verwendet    werden, und  sie werden auch in der Textil- und     Klebstoffindustrie     zu verschiedenen Zwecken verwendet.

   Sie werden  als     wasserunlösliche,    amorphe Pulver     isoliert.    Die       Bis-Hamstoffderivate    sind auch in     verdünntem    Alkali  unlöslich.     Vielfach,    zum Beispiel in der Papier  behandlung, ist es erwünscht, das polymere Behand  lungsmittel in     Form    einer leicht zu handhabenden  und     absorbierbaren    Dispersion, zum Beispiel in  Wasser, umzusetzen. Die     Dialdehydopolysaccharid-          Harnstoff-Verbindungen    können jedoch in der     Form     eines     amorphen    Pulvers nicht     dispergiert    werden.

    



  Dagegen lassen sich     Harnstoff-Formaldehyd-          Harze    in zahlreichen Medien     dispergieren.    Sie wer  den deshalb, besonders in wässriger Dispersion und  Lösung, in der Papier-, Textil-,     Klebstoffindustrie     usw., weitgehend angewendet. Sie werden jedoch    beim Erhitzen durch Verflüchtigen des Formaldehyds  und anderer     verdampfbarer    Bestandteile geschädigt.  Die     Verdampfung    des giftigen Formaldehyds selbst  in kleinem Mass schafft     gefährliche    Arbeitsbedin  gungen.

   Weiterhin sind     Harnstoff-Formaldehydharz-          Dispersionen    bei     pH-Änderungen    wenig stabil. Be  kanntlich sind die meisten solchen Harzlösungen nur  in dem relativ engen     pH-Bereich    von 7,0 bis 8,5  stabil. Polykondensation, d. h. die Endstufe der  Harzkondensationen, findet unter bestimmten sauren  Bedingungen statt.

   Zum Beispiel ist im Falle der  Harze, die Papier- und andern Fasern bessere     Nass-          festigkeit    verleihen,     ein.        pH    unter dem     Stabilitätsbe-          reich    der     Hamstoff-Formaldehydharzlösungen        er-          wünscht,    da der     Härtungsprozess    der ersteren bei  niederem     pH    kürzer wird. Der     pH-Bereich    von 4,0  bis 4,5 kann für die Papierfabrikation als     optimal    be  trachtet werden.

   Papier aus einer     mit        Harnstoff-          Formaldehydharzen    behandelten Fasermasse von  einem     pH-Wert    über 6 zeigt selbst nach Lagerung  eine sehr geringe     Nassfestigkeit.     



  Gegenstand vorliegender Erfindung sind zur Ver  besserung der     Nassfestigkeit    von Papier geeignete  stabile Dispersionen     härtbarer    stickstoffhaltiger Harze,  die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie die Reak-           tionsprodukte    von     Dialdehydopolysacchariden    und       Harnstoff    in     wässrigem    Medium enthalten.

   Diese Di  spersionen werden erfindungsgemäss erhalten, indem  man ein     Dialdehydopolysaccharid    mit Harnstoff in  einem     wässrigen    Medium bei einem     pH-Wert    von 5  bis 8 und 30 bis 70  C zusammen     dispergiert,    bis  das Reaktionsprodukt in völliger Dispersion vor  liegt.  



  Die erfindungsgemässen Dispersionen sind vorteil  haft anwendbar, zum Beispiel zur Verbesserung der       Nassfestigkeit    von Papier; usw. Gegebenenfalls kön  nen sie auf Gele oder     wasserunlösliche    Filme ver  arbeitet werden.  



  Die für das erfindungsgemässe     Verfahren    als  Ausgangsstoffe nötigen     Dialdehydopolysaccharide    las  sen sich wie oben beschrieben oder nach der elektro  lytischen Methode des US-Patentes Nr. 2 713 553  herstellen. Sie können sich von jedem     Polysaccharid     ableiten, zum Beispiel von Mais- und Kartoffel  stärken, Zellulosen,     Dextranen,        Alginen,        Inulin    und  anderes. Am besten eignet sich die     Dialdehydostärke.     



  Gewöhnlich werden     Dialdehydopolysaccharide,     die zu 50 bis 100 % oxydiert sind, bevorzugt, d. h.  solche, bei denen 50 bis<B>100%</B> der     ursprünglichen          Anhydroglukosebausteine,        zum    Beispiel durch     Per-          jodat-Oxydation    in     Dialde'hydoderivate    verwandelt  sind.  



  Mit Vorteil bereitet man die     erfindungsgemässen     Harzdispersionen, indem man zuerst     eine        wässrige     Dispersion des     Dialdehydopolysaccharids    bereitet und  dann     Harnstoff    zufügt. Diese Dispersionen sind in  jeder Konzentration erhältlich, zum Beispiel bei der       Dialdehydostärke    in einer Konzentration von etwa  10 bis 50 Gewichtsprozent in Wasser oder einer  Pufferlösung vom     pH    5 bis 8, vorzugsweise 6 bis 7  und einer Temperatur von 30-70  C, vorzugsweise       50-60     C.

   Stärker saure Lösungen mit einem     pH-          Wert    unter 5 sind der     Dispergierung    nicht förderlich.       Alkalischere    Lösungen mit einem     pH-Wert    über 8  haben den Nachteil, das     Dialdehydopolysaccharid     anzugreifen. Das     Dialdehydopolysaccharid    wird lang  sam, zum Beispiel in Portionen, zugegeben, um einen  plötzlichen     Viskositätsanstieg    vor Bildung der Disper  sion infolge von     Quellung    der     Dialdehydopoly-          saccharidkörner    zu vermeiden.

   Die Dispersion lässt  sich auch bei Raumtemperatur herstellen, jedoch tritt  im empfohlenen     Temperaturbereich    die     Quellung    der  Körner und die     Dispergierung    beschleunigt ein.  



  Optimale     Dispergierung    wird im     gepufferten     Medium erzielt. Die Pufferkonzentration sollte zwi  schen etwa 0,1- und     l,Onormal,    vorzugsweise zwi  schen etwa 0,25- und     0,50normal    liegen.

   Im genann  ten     pH-Bereich    von 5 bis 8 eignen     sieh    unter ande  rem die Puffer     Dinatriumphosphat,        Natriumbikar-          bonat    und ähnliche, sowie wasserlösliche     Salze    orga  nischer Säuren und Basen;

   zum Beispiel     Carbonsäure-          salze,    wie     Natriumazetat,        Sulfonsäuresalze,    wie     Na-          trium-p-toluolsulfonat    oder Amine, wie     Triäthanol-          amin.    Pufferkonzentration und Temperatur ergänzen  sich insofern als bei höherer Pufferkonzentration zur         Dispersionsbildung    eine niedrigere Temperatur ange  wandt werden     kann.     



  Falls die     Dispergierung    des     Dialdehydopoly-          saccharids    in Wasser allein vorgenommen werden  soll, so erhält     man    selbst bei beträchtlich längerem  Erhitzen auf höhere Temperatur eine nur wesent  lich     geringere    Konzentration. Die Farbe solcher Di  spersionen zeigt eine gewisse Schädigung des     disper-          gierten        Dialdehydopolysaccharids    an.

   Zum Beispiel  haben Dispersionen von     Dialdehydostärke    im     nicht-          gepufferten,        wässrigen    Medium selbst nach längerem  Erhitzen bei etwa     70=80     C nur eine Konzentration  von etwa     10-12%        Dialdehydostärke    bei einem     pH-          Wert    von 4,5 bis 5,5.  



  Durch Zugabe von Harnstoff erhält man aus der  obigen Dispersion die entsprechende Harzdispersion.  Die Reaktion kann durch Erhitzen beschleunigt wer  den. Bei der Umsetzung löst sich der Harnstoff in  der     Dialdehydopolysaccharid-Dispersion    gut auf. Die  Natur der Reaktionsprodukte hängt von der Harn  stoffmenge ab. Gewöhnlich setzt man 0,5 bis 2,0  Mole Harnstoff je     Polymerbaustein    ein und erhält  Produkte, bei denen 0,5 bis 1,0 Mole Harnstoff pro       Carbonylgruppe    des     Dialdehydosaccharidpolymers     umgesetzt sind.

   Es ist anzunehmen, dass die sich  wiederholenden     Dialdehydopolysaccharid    - Bausteine  dabei in Gruppen entweder der Formel A oder B  verwandelt werden:  
EMI0003.0089     
    Gleich wirksam ist die oben     erwähnte    Methode  zur Herstellung der erfindungsgemässen     Dialdehydo-          polysaccharid-Harnatoff-Harzdispersionen    durch Zu  gabe von     Dialdehydopolysaccharid    zu einer Lösung  von     Harnstoff    und     Puffersalz.    Die Arbeitsweise ist  für beide     Methoden    analog.  



  Die erhaltenen     Dialdehydopolysaccharid-Harn-          stoff-Harzdispersionen    lassen sich vielseitig verwen  den. Zum Beispiel kann man das     Dispergiermedium     teilweise abdampfen und erhält ein viskoseres Kon  zentrat mit gegebenenfalls gleichen Mischungseigen  schaften mit zahlreichen     Lösungsmitteln,    wie die ur  sprünglichen Dispersionen.

   Es ist zum     Beispiel    das  viskose, klar     dispergierte    Konzentrat einer     wässrigen     Dispersion, erhalten durch Abdampfen eines Teils  des Wassers im Vakuum, mit Wasser in jedem Ver  hältnis mischbar und ausserdem auch mit Lösungs  mitteln, wie     Dimethylformamid,    Azeton und Tetra  hydrofuran. Weiter finden die Dispersionen Verwen  dung zur Herstellung von Gelen, festen Harzen und       Plastikfilmen    von guter Widerstandsfähigkeit gegen  Lösungsmittel.  



  Die genannten     Dispersionskonzentrate    enthalten  etwa 50 bis<B>90%</B> Festbestandteile. Ihre Herstellung           erfolgt    nach     konventionellen        Eindampfungsmethoden,     zum Beispiel Abdampfen unter vermindertem Druck,  durch     Erhitzen    oder einfaches     Stehenlassen.    Die Kon  zentrate haben den Vorteil,     mehr    Substanz bei glei  chem Volumen lagern oder verschicken zu     können.     Sie lassen sich vor Gebrauch leicht     zu    einer niederen  Konzentration     redispergieren,    dabei lassen sich Lage  rung und Versand oft ökonomischer gestalten.  



  Weiterhin ist es von besonderem Vorteil, dass  Dispersionen gegen     pH-Anderungen    recht labil sind,  speziell bei saurem     pH,    zum Beispiel von     weniger     als 6; es bildet sich anstelle von polymeren Feststof  fen aus den     Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Disper-          sionen        innerhalb    einer Zeit von wenigen Minuten  bis zu mehreren Monaten, je nach     Dispersionskonzen-          tration,        pH-Wert    und Temperatur, ein dichtes Gel.

    Diese,     wahrscheinlich    aus Agglomeraten von Makro  molekülen bestehenden Gele haben die charakteri  stische Eigenschaft, noch wassermischbar zu sein.  Sie sind leicht erhältlich durch einfaches Ansäuern  der     Dialdehydopolysaccharid-Dispersion    und Stehen  lassen bei Raumtemperatur oder in der Hitze, bis sich  ein dichtes Gel bildet.

   Man erhält zum Beispiel ein  unbegrenzt haltbares Gel, wenn man eine     Dialdehydo-          stärke-Harnstoff-Dispersion    mit 24 % Festbestandtei  len mit 10 Gewichtsprozent Essigsäure (bezogen auf  die Festbestandteile der Dispersion) bis     zu    einem       End-pH-Wert    von 4,7 ansäuert und dann entweder  22 Stunden bei 27  C oder 10     Minuten    bei 80  C  behandelt. Gele aus relativ     hochkonzentrierten    Di  spersionen zeigen nach längerem Stehen die Tendenz,  unter Wasserverlust zu schrumpfen. Sie lassen sich  dann nicht mehr so gut     redispergieren,    wie die Gele  aus     niederkonzentrierten    Dispersionen.

   Die Gele die  nen als Bindemittel für abwaschbare     Anstrichfarben,     Anstriche von abwaschbaren Tapeten, sowie Binde  mittel für Klebstoffe, Druckfarben und -gasten.  



  Die erfindungsgemässen Harzdispersionen lassen  sich weiterhin durch völlige Entwässerung auf feste,  wasserunlösliche Harze verarbeiten. Zur Entwässe  rung werden die Dispersionen entweder bei erhöhter  Temperatur getrocknet oder das     Dispergiermedium     in einem     Austauschverfahren    durch ein Lösungs  mittel     ersetzt,    mit Hilfe dessen das Harz von der  Dispersion     abtrennbar    ist; bei     wässrigen    Dispersionen  eignet sich besonders ein     Austauschverfahren    mit       Methanol    und Azeton.

   Man nimmt an, dass die Bil  dung solcher wasserunlöslicher Harze auf eine Art       Acetalisierung    und eventuelle     Vernetzung    der Makro  moleküle     zurückführen    ist.  



  Bei der Verwendung der     erfindungsgemässen     Harzdispersionen zur Herstellung von     nassfestem     Papier muss man     natürlich    mit einer gewissen     Ace-          talisierung    zwischen den     Carbonylgruppen    des     Dial-          dehydopolysaccharids    und den     Hydroxylgruppen    der  Papierzellulose rechnen; selbst, wenn 2 Mole Harn  stoff je     Dialdehydopolysaccharid-Baustein    umgesetzt  werden, können einige     Carbonylgruppen    für die       Acetalisierung    verfügbar bleiben.

   Natürlich ist diese  Reaktion bei Kondensationsprodukten vom Dialde-         hydopolysaccharid-Harnstoff-Verhältnis    1:1 oder  1 :0,5 ausgeprägter, da hier mehr freie     Carbonyl-          gruppen    verfügbar sind. Die Wirkung solcher     Acetali-          sierung    wird bei solchen Dispersionen in der ver  besserten Zugfestigkeit des damit behandelten Pa  piers sichtbar.  



  In der     Papierchemie        erhält    man das gewünschte       wasserunlösliche    Harz entweder durch     Lösungsmit-          telaustausch    oder Entwässerung in der Hitze mit  einem sauren Katalysator. Das so behandelte Papier  zeichnet sich durch Massbeständigkeit sowie ausge  zeichnete Nass- und     Trockenfestigkeit    aus.

   Wenn zum  Beispiel Papier in eine     wässrige        Dialdehydostärke-          Harnstoff-Dispersion    getaucht wird, findet die end  gültige Polykondensation beim Trocknen bei einer  Temperatur von etwa 80 bis 120  C in Gegenwart  eines sauren Katalysators, wie Essig-, Zitronen-,  Milch-, Phosphorsäure, usw., statt.  



  Bei der Verwendung der erfindungsgemässen Di  spersionen zum     Nassfestmachen    von Papier wird       zweckmässigerweise    eine Behandlung mit 1 bis     20-          prozentigen        wässrigen    Dispersionen von     Dialdehydo-          stärke-Harnstoff-Harz    vorgenommen. Das Papier  wird durch einfaches Eintauchen in die Dispersion  geleimt. Es wird dann 5 bis 30 Minuten lang bei  etwa 80 bis 90  C vorgetrocknet, durch Tauchen in  oder Besprühen mit 5%iger wässriger Essigsäure       angesäuert    und wiederum weitere 5 bis 30 Minuten  bei etwa 80 bis 120  C getrocknet.  



  Bei einer     Dispersionskonzentration    von etwa 1  bis 6 % ist es möglich, die Harzdispersion und den  Katalysator zu vereinigen, da solche     niedrigkonzen-          trierten    Dispersionen ohne     Gelbildung    mehrere Tage  stabil sind. Die saure Dispersion wird     dann    auf das  Papier gebracht und wie beschrieben angetrocknet.  Das nach der einen oder anderen Methode behan  delte Papier zeigt ausgezeichnete     Nassfestigkeit,        Trok-          kenfaltfestigkeit,    Trockensteife, verbesserte Öl- und  Fettresistenz, sowie Massbeständigkeit.  



  Eine weitere Verwendungsmöglichkeit ist die Bil  dung von     Plastikfilmen.    Die Filme werden erhalten,  indem man eine dünne Schicht der     Dialdehydopoly-          saccharid-Harzdispersion    in Gegenwart eines sauren  Katalysators, wie     Oxal-,    Zitronen-, Milch- und  Phosphorsäure, usw., behandelt. Die Nachbehand  lung geschieht zum Beispiel durch 30- bis     60minu-          tiges        Erhitzen    des dünnen Films auf etwa 60 bis  90  C. Der erhaltene     Film.    ist transparent und hoch  wasserresistent. Das Filmmaterial wird zu zahlrei  chen     Anstrichrezepten    verwendet.

      <I>Beispiel 1</I>  Man stellt ein     Dialdehydostärke-Harnstoff-Harz          mit    einem     molaren    Verhältnis von     Dialdehydostärke-          polymer-Baustein    zu Harnstoff     wie    1 zu 2 her, wie  folgt:  31g Harnstoff (0,514     Mol)    wurden in 150 ml  0,25     n-Dinatriumhydrogenphosphat          (Na2HP04    -     12H20)         gelöst und die Lösung auf dem Wasserbad auf  30  C erwärmt.  



  Dann wurden unter Rühren innerhalb 30 Minu  ten bei 30  C fünf     10-g-Portionen,    das sind insge  samt 0,257     Mol        Dialdehydostärke    (91 %     ig        oxydiert,     9,4% Feuchtigkeit) zugefügt. Nach beendeter Zu  gabe wurde die Dispersion weitere 30 Minuten     di-          spergiert.    Die erhaltene viskose     Dialdehydostärke-          Harnstoff-Harzdispersion    enthielt 33 % Feststoffe. Sie  war über 3 Monate lang haltbar.  



  Die oben     beschriebene    Dispersion wurde unter  vermindertem Druck bei einer     Badtemperatur    von  40 bis 50  C auf einen Gehalt an Feststoffen von  55 %     konzentriert.    Die erhaltene hochviskose,  schwachgelbe Dispersion war mit Wasser und     Di-          methylformamid    in jedem     Verhältnis    mischbar.  



       Derartige        Dialdehydopolysaccharid    - Harnstoff   Harzdispersionen lassen sich wie folgt zur Herstel  lung wasserunlöslicher Harze     verwenden:     200 g     Dialdehydostärke-Harnstoff-Harzdispersion     nach Beispiel 1 wurden unter heftigem Rühren     in     150 ml     Methanol    eingegossen. Die     ausgefallene    zähe,  weisse Masse wurde von der     wässrigmethanolischen     Flüssigkeit abgetrennt und mit 100 ml Aceton ge  waschen. Nach dreistündigem Stehen war die Masse  fest.

   Es wurden 71 g eines     harten,    spröden Harzes  isoliert, das sich in siedendem Wasser nicht     mehr     löste.  



  Im folgenden wird die Wirkung verschiedener  Katalysatoren bei der Herstellung wasserbeständiger  Filme aus     Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harz-          dispersionen    beschrieben.  



  9 g einer Harzdispersion nach Beispiel 1 wur  den mit 1 ml 5 %     iger    wässriger     Oxaisäurelösung    ver  mischt, das Gemisch auf einer Glasplatte ausgegossen  und 30 Minuten lang bei 80  C nachbehandelt. Der  erhaltene transparente,     spröde    Film widerstand sie  dendem Wasser 10 Minuten lang.  



  Gleiche Resultate wurden erzielt bei     Verwendung     von 0,1 g 90%iger Phosphorsäure oder 1 ml     5prp-          zentiger    Zitronensäure anstelle von     Oxalsäure    als  Katalysator.  



  Das Beispiel zeigt, dass sich     wasserfeste    Filme aus  den     Dialdehydopolysaecharid-Harnstoff-Harzdisper-          sionen    durch Härtung mit sauren Katalysatoren leicht  herstellen lassen.  



  Das folgende Beispiel zeigt die Herstellung von       Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff    -Harzdispersionen  mit einem anderen     Puffersalz.       <I>Beispiel 2</I>    100 g     Dialdehydostärke    (97%ig oxydiert, 10  Feuchtigkeit), das sind 0,545     Mol,        wurden    bei 70  C    in 5 Portionen zu je 20 g, jede innerhalb 30 Minuten,  zu 200 ml     1n        Natriumacetat    gegeben.

   Nach völliger       Dispergierung    der     Dialdehydostärke    wurden 65,5 g  Harnstoff (1,09     Mol)    zugefügt und die Dispersion  30 Minuten lang bei 50  C     gerührt.        Ihr    Gehalt an  Feststoffen betrug 47 %. Sie war bei Raumtemperatur  über 3 Monate ohne merkliche     pH-Änderung    halt  bar.    116 g der obigen Dispersion wurden unter ver  mindertem Druck bei einer     Wasserbadtemperatur    von  70  C auf einen     Festbestandteilgehalt    von 90 % ein  gedampft. Es blieben 61 g eines gelbbraunen Harzes  von hoher Viskosität.

   Es war löslich in Wasser,     Di-          methylformamid,    Aceton,     Methyläthylketon    und       Tetrahydrofuran    und unlöslich in Alkoholen,     Äther,     Estern (Äthyl-,     Butylacetat)    und aromatischen     Koh-          lenwasserstoffen    (Benzol,     Toluol,        Xylol).     



  Die     Gelbildung    trat auch     ein    beim Stehenlassen  der sauren Harzdispersionen bei Raumtemperatur  für 12 Stunden bis eine Woche.  



  Die Versuchsdaten zeigen, dass die sauren, erfin  dungsgemässen Dispersionen     einheitliche    Gele bilden.  Die     Gelbildung    kann durch     Erhitzen    beschleunigt  werden, wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist.    Das nächste Beispiel zeigt die Herstellung von       Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff    -Harzdispersionen  mit 1     Mol        Harnstoff    je     Polymerbaustein.     



  <I>Beispiel 3</I>  100 g     Dialdehydostärke        (90%ig        oxydiert,   <B>9,5%</B>  Feuchtigkeit), (0,51     Mol),    werden bei 60 bis 65  C  unter Rühren in 5 Portionen von je 20 g, jede  innerhalb 30 Minuten     zu    375 ml 0,5     n-Natrium-          acetat    gegeben. Nachdem die     Dialdehydostärke    voll  ständig     dispergiert    war, wurden 30,5 g     Harnstoff     (0,51     Mol)    zugegeben und die     klare    Dispersion  wurde 30 Minuten bei 50  C gerührt. Der Feststoff  gehait der Dispersion betrug 24 %.

   Sie zeigte sich bei  Raumtemperatur bei unverändertem     pH    über 3 Mo  nate lang     stabil.     



  Die     überführung    einer solchen     Dialdehydopoly-          saccharid-Harnstoff-Harzdispersion        mit    1     Mol    Harn  stoff je     Polymerbaustein    mit     Hilfe    verschiedener Säu  ren im Gel kann wie folgt vorgenommen werden:  Die     Überführung    einer derartigen     Dialdehydo-          poly-Harnstoff-Harzdispersion    mit 2     Mol    Harnstoff  je     Polymerbaustein    in ein     Gei    verläuft wie folgt:

    Eine nach Beispiel 2 bereitete Dispersion wurde  durch Ansäuern und Erhitzen auf 50 bis 90  C in  ein einheitliches Gel     überführt.    Die Versuchsresul  tate mit verschiedenen Säuren, Konzentrationen und       pH-Werten    sind in Tabelle 1 zusammengestellt.

      
EMI0006.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  Versuchs- <SEP> Konzentration <SEP> Zeit <SEP> zur <SEP> Gelbildung <SEP> (Minuten)
<tb>  Nummer <SEP> Säure <SEP> (%) <SEP> pH <SEP> 50 C <SEP> 70 C <SEP> 90 C
<tb>  1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 6 <SEP> - <SEP> - <SEP> 30
<tb>  2 <SEP> Essig- <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> - <SEP> 30
<tb>  3 <SEP> Essig- <SEP> 6 <SEP> 4,5 <SEP> - <SEP> 10 <SEP>   4 <SEP> Schwefel- <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 10 <SEP> - <SEP>   5 <SEP> Oxal- <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> - <SEP> 30
<tb>  6 <SEP> Zitronen- <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> - <SEP> 30
<tb>  7 <SEP> Milch- <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> - <SEP> - <SEP> 30
<tb>  8 <SEP> Ameisen- <SEP> 3 <SEP> 3,5 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> -       Proben von je 25 g frischbereiteter     Dispersiön     nach Beispiel 3 wurden mit Ameisensäure,

   konzen  trierter     Salzsäure    oder Eisessig in einer 10 Gewichts  prozent der Feststoffe ausmachenden Konzentration    versetzt und die Zeit bis zur     Gelbildung    bei ver  schiedenen Temperaturen bestimmt. Die Versuchs  ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.

    
EMI0006.0005     
  
    <I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb>  Versuchs- <SEP> Zeit <SEP> zur <SEP> Gelbildung <SEP> (Stunden)
<tb>  Nummer <SEP> Säure <SEP> PH <SEP> 270C <SEP> 50 C <SEP> 65 C <SEP> 80 C
<tb>  9 <SEP> Ameisen- <SEP> 3,7 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 0,5
<tb>  10 <SEP> Salz- <SEP> 3,8 <SEP> 19 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 2
<tb>  11 <SEP> Essig- <SEP> 4,7 <SEP> 21 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 5            Demnach    wird die     Gelbildung        mit    steigender  Temperatur und fallendem     pH        beschleunigt.     



  Das nächste Beispiel     erläutert    die Herstellung  einer     Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harzdisper-          sion        mit    50%ig oxydiertem     Dialdehydopolysaccharid     anstelle der 90%ig     oxydierten    der vorhergehenden  Beispiele.  



  <I>Beispiel 4</I>  34,6 g (0,576     Mol)    Harnstoff wurden in 150 ml  0,5     n-Natriumacetat    gelöst. Die Lösung wurde am  Wasserbad auf 600 C erhitzt und 100 g     Dialdehydo-          stärke        (50%ig        oxydiert,    8 % Feuchtigkeit), (0,288       Mol),    bei 600 C in 5 Portionen zu je 20 g, jede  innerhalb 30 Minuten, zugesetzt. Die erhaltene gelb  braune Dispersion     mit    einem     Feststoffgehalt    von 46  und einem     pH    von 7, war länger als 3 Monate stabil  und in jedem     Verhältnis    mit Wasser mischbar.  



  Das nächste Beispiel zeigt die Herstellung einer       Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff    - Harzdispersion       mit    einem Verhältnis von Harnstoff zu     Polymerbau-          stein    wie 1 : 1, sowie ihre     nachfolgende    Konzentrie  rung.  



  <I>Beispiel 5</I>  Aus 50 g     Dialdehydostärke    (93%ig     oxydiert,     7,1 % Feuchtigkeit, 0,27     Mol),    16,1 g Harnstoff  (0,27     Mol)    und 200     ml    0,1     n-Natriumbikarbonat-          lösung    wurde gemäss Beispiel 2 bei 500 C eine Di  spersion bereitet. Sie     hatte    23 % Festbestandteile und  war länger als 3 Monate bei Raumtemperatur stabil.  



  Die obige Dispersion wurde unter Vakuum bei  40 bis 500 C bis auf einem     Feststoffgehalt    von 90    eingedampft. Die erhaltene hochviskose, leicht gelb  liche Paste war in jedem Verhältnis mit Wasser  mischbar.  



  Das nächste Beispiel erläutert die Herstellung  einer     Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harzdisper-          sion    mit einem     Molverhältnis    von     Polymerbaustein     zu Harnstoff wie<B>1:</B> 1,5.  



  <I>Beispiel 6</I>  Aus 50 g     Dialdehydostärke   <B>(93%ig</B> oxydiert,       7,1%    Feuchtigkeit, 0,27     Mol),    24,3 g Harnstoff  (0,405     Mol)    und 200     ml    0,3     n-Natriumacetat    wurde       gemäss    Beispiel 2 eine Dispersion bereitet, jedoch bei  einer     Wasserbadtemperatur    von 500 C. Die erhaltene  Dispersion hatte bei einem     pH    von 6     27%    Fest  bestandteile. Sie war bei Raumtemperatur über 3  Monate bei unverändertem     pH-Wert    haltbar.  



  Das folgende Beispiel zeigt die Anwendung ver  schiedener     Dialdehydostärke-Harnstoff-Harzdisper-          sionen        zur    Verbesserung der     Nassfestigkeit    von Pa  pier unter     Verwendung    verschiedener Säuren als  Härtemittel.  



  <I>Beispiel 7</I>       Dialdehydostärke-Harnstoff-Harzdispersionen    mit  den     Molverhältnissen    von     Polymerbaustein    zu Harn  stoff wie 1 : 0,5,<B><I>1:</I></B> 1, 1:1,5 und 1 : 2 wurden nach   folgender Vorschrift hergestellt:

    Zu Lösungen aus 10 g     Natriumacetat    in 400 ml  Wasser und 16 g (0,267     Mol)    oder 32 g (0,535     Mol)     oder 48 g (0,802     Mol)    oder 64 g (1,07     Mol)    Harn  stoff wurden     allmählich   <B>100</B> g     Dialdehydostärke         (94 %     ig    oxydiert, 90 % Feuchtigkeit), (0,635     Mol),    in  Anteilen unter Rühren     zugegeben,    so dass die     Dial-          dehydostärke    völlig     dispergiert    wird.

   Die Disper  sionen wurden in verschlossenen Flaschen bei 27  C  sechs Tage lang aufbewahrt. Danach wurden sie  mit Leitungswasser auf einem Gehalt von 3 bis 6  Feststoffe verdünnt und mit 5 Gewichtsprozent, be  zogen auf die Feststoffe, an Ameisensäure oder 10  Eisessig behandelt. Die Leimqualität von damit be  handeltem Papier wurde dann wie folgt bestimmt:  Streifen aus Filterpapier, Marke     Whatman    Nr. 1,  wurden durch     10-Sekunden-Tauchen    in die Disper  sion bei 50 bis 55  C geleimt. Dann wurden die  Streifen etwa eine Stunde bei 27  C vorgetrocknet    und danach     1/z    bis 1 Stunde im Ofen bei 80 bis 95  C  nachbehandelt.  



  Nach 6 Wochen Lagerung der Streifen bei Raum  temperatur wurden     Zugfestigkeitsmessungen    vorge  nommen.  



  Hierzu wurde das im Ofen behandelte Papier  in Faserrichtung in 14 cm lange und 1,3 cm breite  Streifen geschnitten und die Trocken- und     Nasszug-          festigkeit    nach 5 bzw. 30 Minuten Tauchzeit mit  einem      Thwing-Albert        Tensile        Tester ,    Modell  3-7-4P bestimmt. Die Werte für die     Nasszugfestig-          keit    wurden als Prozent der     Trockenzugfestigkeit    er  rechnet. Die Daten sind in Tabelle 3 zusammen  gestellt.

    
EMI0007.0019     
  
    <I>Tabelle <SEP> 3</I>
<tb>  Versuchs- <SEP> Molverhältnis <SEP> Härtungs- <SEP> Schlichtbad <SEP> Schlichte <SEP> Trocknungs- <SEP> Nassfestigkeit
<tb>  Polymerbaustein <SEP> Aufnahme <SEP> zugfestigkeit <SEP> o
<tb>  /o <SEP> Tauchzeit <SEP> t
<tb>  Nummer <SEP> zu <SEP> Harnstoff <SEP> säure <SEP> pH <SEP> % <SEP> kg(mm2 <SEP> X <SEP> 10-4 <SEP> 5 <SEP> Min. <SEP> 30 <SEP> Min.
<tb>  12 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 44 <SEP> - <SEP> 2 <SEP>   13 <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 0,5 <SEP> Ameisen- <SEP> 5-5,5 <SEP> 7,1 <SEP> 60 <SEP> 41,6 <SEP> 32,2
<tb>  14 <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> Ameisen- <SEP> 5-5,5 <SEP> 3,5 <SEP> 78 <SEP> 36,0 <SEP> 32,9
<tb>  15 <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 1,5 <SEP> Essig- <SEP> 4-5 <SEP> 9,3 <SEP> 63 <SEP> 17,3 <SEP> 15,6
<tb>  16 <SEP> 1 <SEP> :

   <SEP> 2 <SEP> Essig- <SEP> 4-5 <SEP> 8,9 <SEP> 49 <SEP> 14,5 <SEP> 7,9
<tb>  1<U>Nasszugfestigk</U>e<U>it</U>
<tb>  # <SEP> Trockenzugfestigkeit <SEP> X <SEP> 100 <SEP> = <SEP> Nassfestigkeit
<tb>  2. <SEP> Zu <SEP> niedrig, <SEP> daher <SEP> nicht <SEP> messbar.       Obige Daten zeigen, dass mit     Hilfe    der erfin  dungsgemässen Dispersionen bemerkenswerte Ver  besserungen in Nass- und sogar     Trockenzugfestigkeit     erzielbar sind.  



       Zusätzlich    wurde gefunden, dass Papierstreifen,  die durch Tauchen geleimt, dann bei 80  C, 20 bis  30 Minuten lang getrocknet, mit einer 5 %     igen,        wäss-          rigen        Essigsäurelösung    besprüht und weitere 30 Mi  nuten bei 80  C     gehärtet    wurden, eine merklich bes  sere     Nassfestigkeit    besassen als nichtsauer gehärtete  Papiere.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Zur Verbesserung der Nassfestigkeit von Papier geeignete, stabile Dispersion eines härtbaren stick stoffhaltigen Harzes, dadurch gekennzeichnet, dass sie das Reaktionsprodukt eines Dialdehydopoly saccharids mit Harnstoff in wässrigem Medium ent hält. UNTERANSPRÜCHE 1. Dispersion nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass das Reaktionsprodukt pro Poly- merbaustein des Dialdehydopolysaccharids 0,5 bis 2,0 Mol Harnstoff enthält. 2.
    Dispersion nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass sie als Dialdehydopolysaccharid Dialdehydostärke enthält. PATENTANSPRUCH II Verfahren zur ;Herstellung einer Dispersion nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Dialdehydopolysaccharid mit Harnstoff in einem wässrigen Medium bei pH 5 bis 8 und 30 bis 70 C zusammen dispergiert, bis das Reaktionsprodukt in völliger Dispersion vorliegt. UNTERANSPRUCH 3.
    Verfahren nach Patentanspruch 1I, dadurch gekennzeichnet, dass die Dispergierung in Gegen wart eines Puffersalzes in einer Konzentration von 0,1- bis 1,0-normal vorgenommen wird.
    PATENTANSPRUCH III Verwendung einer Dispersion nach Patentan spruch I zur Verbesserung der Nassfestigkeitseigen- schaften von Papier, dadurch gekennzeichnet, dass man das Papier mit einer 1 bis 20% Feststoffe ent haltenden Dispersion behandelt, es 5 bis 30 Minu ten lang bei 80 bis 90 C trocknet, mit einem wäss- rigen, sauren Katalysator behandelt und dann wie derum 5 bis 30 Minuten lang bei 80 bis 120 C trocknet. UNTERANSPRUCH 4. Verwendung nach Patentanspruch 11I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine 1 bis 6 % Feststoffe enthaltende, auf einen pH-Wert von 4 bis 6 ange säuerte Dispersion verwendet.
CH566061A 1961-05-15 1961-05-15 Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harzdispersion und Verfahren zu ihrer Herstellung CH423230A (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH566061A CH423230A (de) 1961-05-15 1961-05-15 Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harzdispersion und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR861822A FR1297233A (fr) 1961-05-15 1961-05-15 Dispersions de résines du type polysaccharide dialdéhydique et urée

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH566061A CH423230A (de) 1961-05-15 1961-05-15 Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harzdispersion und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH423230A true CH423230A (de) 1966-10-31

Family

ID=4297288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH566061A CH423230A (de) 1961-05-15 1961-05-15 Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harzdispersion und Verfahren zu ihrer Herstellung

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH423230A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3788179T2 (de) Zutat für Beschichtungsbindemittel.
DE1179709B (de) Hitzehaertbare Form-, Impraegnier-, Klebe- oder UEberzugsmassen, die Epoxydverbindungen enthalten
EP0006112A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wärmehärtbaren Harnstoff-Formaldehyd-Harzen und deren Verwendung zum Tränken und/oder Beschichten von Trägerbahnen für die Oberflächenvergütung von Holzwerkstoffplatten
CH423230A (de) Dialdehydopolysaccharid-Harnstoff-Harzdispersion und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3875465T2 (de) Verfahren zum haerten von aminoplastharzen.
CH342753A (de) Verfahren zur Herstellung einer stabilen Lösung eines härtbaren Kondensationsproduktes aus Melamin, Thioharnstoff und Formaldehyd
US3169076A (en) Method of sizing paper with dialdehyde polysaccharide-urea resin and the product thereof
DE2835752C2 (de)
EP0048877B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Harz-Leimen
DE2219003A1 (de) Klebstoffmischung und deren Verwendung
DE2722292A1 (de) Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren lackbindemitteln fuer ofentrocknende lacke
DE1201825B (de) Verfahren zur Herstellung waessriger Dispersionen eines Umsetzungsproduktes von Dialdehydstaerke und Harnstoff
DE1595336A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher kationischer Polykondensate
DE1167022B (de) Verfahren zur Herstellung modifizierter Melaminharz-Vorkondensate
AT249373B (de) Verfahren zur Herstellung eines Bindemittels
US3278468A (en) Periodate oxidized polysaccharide urea resin dispersions
DE2340509B2 (de) Naßfester Klebstoff und Verfahren zu dessen Herstellung
EP0686665A2 (de) Melaminharz-Mischungen
AT240159B (de) Verfahren zur Herstellung von Papier mit verbesserter Naßfestigkeit
EP0193960B1 (de) Kältestabile Leimharzlösung
AT147479B (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Thioharnstoff oder deren Derivaten bzw. Gemischen derselben und Formaldehyd.
DE354539C (de) Verfahren zur Herstellung von plastischen Massen unter Verwendung von festem oder halbfestem Saeureteer, Saeuregoudron o. dgl.
DE2403443A1 (de) Verfahren zur herstellung von kationischen kondensationsprodukten
DE2163061C3 (de) Verfahren zur Verbesserung der Lagerstabilität von Aminoplast-Leimharzen
DE470870C (de) Verfahren zur Darstellung von gehaerteten Kunstmassen