CH425039A - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen reaktiven Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen reaktiven Azofarbstoffen

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CH425039A
CH425039A CH487564A CH487564A CH425039A CH 425039 A CH425039 A CH 425039A CH 487564 A CH487564 A CH 487564A CH 487564 A CH487564 A CH 487564A CH 425039 A CH425039 A CH 425039A
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acid
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oxygen
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CH487564A
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Dussy Paul
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Geigy Ag J R
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  Verfahren zur     Herstellung    von     metallhaltigen    reaktiven     Azofarbstoffen            :Gegenstand        der     ist     ein    Verfahren zur     Herstellung    von     metallhaltigen,        reaktiven        Azofarb-          stoffen    der Formel 1  
EMI0001.0012     
    die sich auf     Cellulois@e-    und     Poly:

  amIdfasern    fixieren  lassen und auf     .diesem        Material    sehr gut licht und       nassechte    Färbungen ergeben.  



       du    der obigen Formel ,bedeuten:  X eine     Diazinylaminogruppe,    deren     ,organischer        Rest          mindestens    einen beweglichen     Substituenten    ent  hält, .der mit     Alkalien        unter    Mitnahme des     Bin-          dungselektronenipaares:    reagiert,  A einen     gegebenenfalls        substituierten,    höchstens       zweikernigen    Rest     der        Benzolreihe,    der :

  den  Sauerstoff in     o-Stellung    zur     Azobindung    enthält,    B     einen        ,gegebenenfalls,        substituierten    Rest der     Naph-          thalinreihe,        der    den     Sauerstoff    in     o-Stellung    zur       Azobindung        enthält,

            Me    ein Schwermetall der     Atomnummer        24        bis    29       oder        ein    .mit     ,einem;        weiteren    Komplexbildner     ver-          burudenes        Metallatom    dieser     Art,    und  n     eine        ganze    Zahl von 1     bisi        höchstens:    5.  



  Das     erfindungsg        emüsse        Verfahren        zur        Herstellung          .der        reaktiven        Azofarbstoffe    der Formel I ist dadurch       ,gekennzeichnet,        @das,s:

          man    eine     metallisierbiare        Ver-          bindung    der     Formen    11  
EMI0001.0076     
    für welche die Symbole X, A, B und n     die    in Formel I       genannten        Bedeutungen        haben,    mit     einem,ein    Schwer  metall ,der Atomnummern     ,24-.2,9    oder     :

  ein    mit einem  weiteren Komplexbildner     verbundenes,    Metall dieser       Art        einführenden        Mittel    behandelt.     Wertvolle        Farb-          stoffe    erhält man vor allem mit Chrom, Kobalt und  Nickel, und     besonders.        wertvolle    mit Kupfer abgeben  den     Mitteln.    Man     verwendet    diese     Metalle    in der       üblichen    Form,

       beispielsweise        als        mineralsaure    oder       fettsaure    Salze.     Gegebenenfalls    kann man     als    metall-         ,einführendes    Mittel auch     komplexe    Salze,     in@sheson-          dere    der     koordinativ        sechswertigen    Metalle     Chrom     und Kobalt     verwenden,    welche schon komplex .ge  bundene,     unigefärbte    oder     gefäilbte        Verbindungen,

          wie     z.     B.    organische a- oder     ss@Hydroxy-carbons'äuren          oider    :einen     :a,ö        Hydroxy"o',amino-        oder        o-Hydroxy-          ö        -caiboxy-azofarb,stoff        enthalten,    wobei ein     koordi-          nierter        o;

  o@        -Dihydroxy-azofarbstoff        mixt    Odem Farb  stoff der Formel     1I        identisch    oder :davon     verschieden     sein kann. Die     Bedingungen    der     Metallisierung    des           Diazinyl-amino¯azofanbsto@ffs        sind    so zu wählen, dass  die an den     Azinring        gebundenen        beweglichen        Substi-          tuenten    erhalten bleiben.

       pH        Wert    des Reaktions  mittels und Reaktionstemperatur sollen deshalb mög  lichst     niedrig    sein.     Man;        metallisiert        :

  beispielsweise    in       Gegenwart    von     Ammoniak        oder,        eines        tertiären        Amins          als        mineralsäureabstumpfendes        Mittel,        vorteilhaft     aber in     Gegenwart        eines        Alkalisalzes        einer    niederen       Fettsäure    bei mässig     erhöhter        Temperatur,

          wie    etwa       zwischen    30  und     8ss .     



  Die für das     erfindungsgemässe        Verfahren        henötig-          ten        Ausgangsstoffet    der     Formel        I1    erhält man aus     be-          kannten        Farbstoffzwischenprodukten    .nach an     sich          bekannten        Methoden.        Mann        lauppelt    gegebenenfalls       unter        Verwendung        von    die     

  Kuippl'ungsreaktion        be-          schleunigenden        Mitteln;,    wie     tertiäre        Stickstoffbasen,     z. B. eine     Nitro@-o-hydmoxy-    oder     Acylamin:o-o-hydi-          oxy-,    insbesondere eine     Acetylamino-o#,hydro@xy-idi-          azoverbindung    .der     B:

  enzolreihe    mit     einem,    gegebenen  falls     substituierten        Hydroxynaphthalin    und     reduziert     die     Nitro-,        bzw.        verseift        die        Acylamäno-    zur     Amino-          gruppe.        Hierauf        setzt    man     dem,

          erhaltenen        Aminoazo-          farbstoff    mit einer     mindestens    zwei     beweglichen        reak-          tionsfähige        Substituenten        enthaltenden        .Diaziaverbin-          dung        derart        um,        idass        nach        :

  erfolgter        Diazinylierung     des     Farbstoffes        noch        mindestens        ein        beweglicher          reaktionsfähiger        Substituent        vorhanden        ist.    Die     ,dabei          verwendeten        Diazo-    und     Azokompo@nenten    können       noch        weitere,

      in     Azofarbstoffen    üblichen     Substituen-          len        enthalten,    wie beispielsweise Halogen-, Cyan-,       Askyl-,        Alkoxy-,        Sulfonsäure,        Sulfo@usäureamid-    oder       -ester,    sowie     Car        b:

  onsäure    und     Casb@onsäureamid-          und        gegebenenfallsauch        Nitrogmpipen.    Diese     acycli-          schen    Reste     sind        bevorzugte        Substituenten    der     .als          Ausgangsstoffe    verwendbaren     1Xa,zinylamino-o,o'-di-          hydroxyazoverbindungen;

          die        Ausgangsistoffe    können       jedoch        gegebenenfalls    ,auch     cyclische    Reste, wie z. B.       Phenyl-,        Phenoxy-,        Phenylazo-,        P;

  henylsulfo@nyl-    und       Phenylsulfon!s,äureamido-oder        -carb,ons,äureamido-          gruppen        enthalten.,        worin        die        P.'henyl@gruppen    noch  weiter     substituiert        sein        können.     



       D   <B>,</B>     er        Substituent        X,        d.        h.        ,die        ,diazinyherte        Amino-          gruppe,        kann    sich dabei ,an     irgendeiner    Stelle des       höchstens        zweiwertigen        Restes    der     Benzolreihe        be-          finden.     



       Für    die Anwendung zum     Klotzen    und     Bedrucken     von     Cellulosefasern        ist    es wichtig, ,dass     die        erfin-          dungsgemäss        erhaltenen;

          Farbstoffe    in     ,Form    ihrer       Alkalisalze        selbst    in     salzhaltiger        und        schwachsaurer          wässriger        Flotte    sehr     löslich    sind.

   Diese gute,     Wasser-          löslichkeit    ist durch die Wahl     oder        Ausgangskorupo-          nenten        sicherzustellen,    und zwar     derart,dass        vorzugs-          weise    2     'bis    3     Sulfonsäuregruppen    vorhanden     sind'.     Diese sind     vorteilhaft,auf        idie    ,beiden Reste der     Diazo-          un:

  d        Azokomponenten        verteilt,        können    sich aber zum       Teil,    auch im     Di.azinylaminorest    befinden.  



       Bevorzugte        verfahrensgemäss    erhaltene     Farbstoffe          enthalten    die     Diazinylaminogrupp;e    in     ortho-    oder       para-Stellung        zu    :dem     im;

      Rest A vorhandenen     Sauer-          sboff,    sowie     in        para-        bmw.        ortho-Stellung    zum Sauer-         Stoff        eine        Sulfonsäuregruppe.        Eine    zweite Klasse     be-          vorzugter        Farbstoffe        enthält    die     Diazinylaminogruppe     in     para,

  Stellunngg    zur     Azobdndung.    In     diesem        Falle    ist  in     para,Stellung        zum    Sauerstoff     gegebenenfalls        auch     noch     ein        Substituenrt    vorhanden, und war     vorteilhaft          Halogen,        eine        Alkyl-,        Alkylsulfonyl-    oder     Sulfon-          säuregruppe.     



  Die     erfindungsgemäss    erhaltenen     Azofarbstoffe     stellen rote ,bis     ischwarze        Pulver    ,dar und sind in Form  ihrer     Alkalisalze    in Wasser besondersRTI ID="0002.0257" WI="9" HE="4" LX="1706" LY="582">  leicht        löslich.     Sie     eignen    sich zum Färben     und        Bedrucken        von          Fasermaterial,    insbesondere     solchem,    aus natürlicher  oder regenerierter     Cellulose    und von     Polyamidfasern,

            in    roten,. rotbraunen,     violetten,    blauen,     grünen,    bis       diunkelgrauen    Tönen. Das     Cellulosemateri.al        imprä-          gniert    oder     bedruckt    man     zweckmässig    bei     niederer          Temperatur,        :

  beispielsweise    bei     20-50     C, mit der  gegebenenfalls verdickten     Farbistofflösung    und     fixiert          dann,    den     Farbstoff    durch Behandlung mit     säure-          bindenden    Mitteln.<B>Als</B> solche     kommen        beispielsweise          Natriumcarbonat,        Kaliumcanbonat,        Di-    und     Tri-          natriumphoisphat,    Natronlauge,     Kalilauge,

      bei Tem  peraturen     über        50     C auch Kalium oder     Natrium-          bicarbon,at    in     Betracht.    Obwohl .die Behandlung     -mit     ,diesen Mitteln schon bei     Raumntemperatur    ,oder bei  leicht     .erhöhter        Temperatur        erfolgen    kann, wird sie       ,doch    oft     (vorteilhaft    nach     einer        gelinden    Zwischen  trocknung der     imprägnierten    oder bedruckten     Ware)

       mit ;besserem Erfolg bei     erhöhter        Temperatur,    z. B.  bei     70,160     C     durchgeführt.        Statt        einer    ,alkalischen       Nachbehandlung        kann    man, insbesondere bei     heisser          Fixierung,    das     säurebindende    Mittel, auch     schon    den       Imprägnierflotten        oder        Druckpasten        beigeben    und       ,

  dann        die        Entwicklung    der Färbung     durch        kurzes          Erhitzen    auf     Temperaturen    über 1'00  C bis 160  C  oder durch längeres Lagern, ,bei     Raumtemperatur        be-          wirken.    Die Zugabe von     hydrotropen        Mitteln,    zu den       Drucktinten        unid        Imiprägnierflotten    ist bei dies-en Ver  fahren     vorteilhaft,

      beispielsweise die Zugabe     von          Harnstoff    in     Mengen,    von 10 bis     20101        Gramm.    je Liter       Färbemittel.     



       ,Durch        die        Behandlung        mit        säurebindenden        Mit-          teln    werden die     neuen        Farbstoffe    auf     der    Faser che  misch     ,

  gebunden.        und    die     damit        erzeugten        Cellulose-          fänbunnigen        sind    nach     Odem        Seifen        zwecks        Entfernung     von     nichtfixiertem        Farbstoff    ausgezeichnet nassecht  und sehr gut     lichtecht.        Diass        sich    beim Seifen meist  nur     ein        geringer        Anteil    ,

  an     Farbstoff        entfernen    lässt  und     die        Färbungen    deshalb vor     und    nach diesem:     Pro-          zesis        keine        groissen        Farbstärke-Unterschiede        .aufwei-          sen,    ist als     weiterer        technischer        Vorteil        dieser    neuen       Farbstoffe    zu     werte        :

  .Ferner        zeichnen    sie     sich    ,durch       eine        geringe        Substantivität    .aus, was sich     darin    aus  wirkt, dass der     nichtfixierte        Farbstoff    sich     -sehr    gut  aus     denn    Färbegut     auswaschen,        läsest.        Schliesslich    sei       noch        :

  auf        eine        weitere        wertvolle        Eigenschaft    der     erfin-          dungsgemässen        Farbstoffe        hingewiesen,    nämlich auf  ihre     verhältnismässig        gute    Stabilität in     ,alkalischem          Milieu,    dank derer sie     sich        besonders,

          gut    zur Ver  wendung in     haltberen        Druckpasten        eignet.         In den     Beispielen    :sind die Temperaturen in  Celsiusgraden angegeben.

   Die     Teile        sind,        sofern    etwas       anderes        nicht        ausdrücklich        vermerkt    ist, Gewichts-         teile.        Gewichtsteile    verhalten     .sich        zu        Volumteilen    wie       Gramm    zu     cm3.       <I>Beispiel 1</I>  
EMI0003.0016     
    Die     Diazoniumsalzlösung,

          hergestellt    durch     Di-          .azotieren    von 24,6 Teilen     2-Amino-6-acetylamino--          1-hydroxy-benzol-4-,sulfonsäure    mit 6,9     Teilen        N.a-          triumnitrit    in     Gegenwart        von,        Salzsäure,        wird    mit der       Lösung    von     .30        Teilen;

          Natriumcarbonat    und 30,3       Teilen    1     Hydroxy-naphthalin        3,8-disulfornsäure    in       200    Teilen Wasser     vermischt.    Sobald die Kupplung  beendet ist, wird der     Farbstoff    mit     Natriumchlorid     ausgefällt,     abfiltriert,    mit verdünnter     Natriumchlorid-          lösung        gewaschen        und;        in.    500     Teilern;        5o/oiger    Natron  lauge wiedergelöst.

   Man rührt während einer Stunde  bei     90-95     bis die     Acetylaminogruppen    verseift     sind.     Dann wird bei 40-50  der     pH-Wert    mit     Esisigsäure     auf 6,5-7,0     gestellt    und hierauf werden     innerhalb          ,einer    Stunde 18,5 Teile 2,4,6     Trichlorpyrimidin        ein-          ,

  gestreut.        Durchgleichzeitiges        Zutropfen    von     Natrium-          carbonatlösung    wird .der     pH-Wert        :dies    Reaktions  gemisches bei 6,5-7,0 gehalten. Sobald keine freien       Aminogruppen        mehr    nachweisbar sind, wird das       Kondensationsprodukt    mit     Natriumchlorid        ausgefällt,          ,abfiltriert    und mit     Natriumchloridlösung    gewaschen.

    Der     feuchte    Farbstoff wird in 500 Teilen 60  war  mem Wasser gelöst,     mit    30 Teilen     Natriumacetat     versetzt,     und    hierauf wird .die Lösung von 2.5 Teilen       kristlallis:iertem        Kupfersulfat    in 1010 Teilen     Wasser          zugetrapft.     



  Man     rührt    während einer Stunde bei 60-65 ,  fällt dann den     gekupferten        Monoazofarbstoff    mit       Natriumchlorld    aus,     filtrierit    ihn ab, wäscht ihn mit       Natriumchlo:ridlösung    und     trocknet    im Vakuum bei       60-80 .    Der     kupferhaltige        Farbstoff    stellt ein dunkles       Pulver    dar, das sich in     Wasser    mit     rubinroter    Farbe  löst.  



       Wird        Baumwolle    mit einer     lo/oigen        wässrigen     Lösung     dies-es    Farbstoffes, welche noch 20     Gramm          Natriumcarbonat    und     200    Gramm     Harnstoff    im     Liter     enthält, bei     50         fo:

  ulardiert,    die     imprägnierte    Ware  getrocknet und hierauf während 4     Minuten    auf     140L-          ,160'        erhitzt    und     .schliesslich        während!    30 Minuten  kochend     ;geseift,        :so        erhält    man eine tiefe rubinrote  Färbung von guter     Licht..    und     guten        Nassechtheiten.     



  Zu ähnlichen     Farbstoffen    gelangt man, wenn man  im     obigen    Beispiel     .anstelle    :der 24,6 Teile 2     Amino-          6-iacetylamino-l-hydroxy-,benzol-4-sulfonsäure    die         äquivalente        Menge        2,Amino-6-acetylamino-4-methyl-          1        hydroxybenzol    oder anstelle der 18,5 Teile     2,4,6-          Trichlorpyrimidin    die     äquivalente    Menge  5     Brom-2,4,6-trichlorpyrimidin,          2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin,

            2,4,5,6-Tetrabrompyrimidin,          5-Acetyl        2,4,6-trichlor-,pyrimidin,     5     Nitrilo    2,4,6     trichlorpyrmidin    oder       2,4,6-Trib:rempyrimidin        verwendet.     



  Kupferhaltige Farbstoffe     mit        ähnlichen    Eigen  schaften :erhält man auch,     wenn    im obigen Beispiel  die 30,3 Teile     1-Hydroxy-naphthalin-3,8-disulfon          säuredurch    eine äquivalente Menge eine     der    in der  folgenden Tabelle     ,aufigeführten        Kupplungskompo-          nenten,        ersetzt        wird.     
EMI0003.0152     
  
    Farb- <SEP> Kupplun-ggkomponente <SEP> Farbton <SEP> zuf
<tb>  stofif <SEP> Cellulo:

  sefasern
<tb>  Nr<U>.</U>
<tb>  1 <SEP> 1-Hydroxy-naphthalin- <SEP> rubinrot
<tb>  4,8-disulfonsäure
<tb>  2 <SEP> 1-Hydroxy-naphthalin <SEP> rubinrot
<tb>  3,6-disulfo:ns:äur <SEP> e
<tb>  3 <SEP> 1-Hydroxy-naphthalin- <SEP> rubinrot
<tb>  4,6-disulfons@äure
<tb>  4 <SEP> @1-Hydroxy-naphthalin- <SEP> rubinrot
<tb>  4,7-disulfonsäure
<tb>  5 <SEP> 2-Hydroxy-naphbh,alin- <SEP> rubinrot
<tb>  3,6-@disulfonsäure
<tb>  6 <SEP> 2-Hydroxy-naphth.alin- <SEP> rubinrot
<tb>  4,7-@disulfonsäure
<tb>  7 <SEP> 2, <SEP> Hydroxy-naphthalin- <SEP> rubinrot
<tb>  4,8-disulfonsäure
<tb>  8 <SEP> 2-Hydroxy-naphthalin- <SEP> rubinrot
<tb>  5,7-disulfonsäure
<tb>  9 <SEP> -1-A:

  mino-8-hydroxy- <SEP> blaustichiges
<tb>  naphthalin-2,4-disulfonsäure <SEP> Violett
<tb>  <B>10</B> <SEP> ,1-Amino-8-hydroxy- <SEP> blaustichiges
<tb>  naphthalin-2,sulfons.äure <SEP> Violett
<tb>  11 <SEP> 2-,Amino-8-hydroxy- <SEP> rotstichiges
<tb>  @nnphthalin-3,6-di.sulfonsäure <SEP> Grau
<tb>  12 <SEP> 1,8-D@ihydroxy-naphthalin- <SEP> violett
<tb>  3,6-disulfonsäure       
EMI0004.0001     
  
    Farb- <SEP> Kupplunggkornponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  Stoff <SEP> Cellulasefasern
<tb>  <U>Nr.</U>
<tb>  13 <SEP> ,1 <SEP> Phenylamino-8-4hydroxy- <SEP> rotstichiges
<tb>  nap#hthaän-4,6-disulfo#nsäure <SEP> Marineblau
<tb>  14 <SEP> 2,Alni#o-5-hydroxy- <SEP> rubin
<tb>  naphthalin-1,7-disulfo@nsäure       <I>Beispiel 2</I>  
EMI0004.0002     
    38,

  6     Teile        des        Gemisches        bestehend    zu ca.     2/3     aus     4-[2',5',6'-Trichlozpyrimmdinyl-@(4')-amino]-2-          amino-l-hydroxybenzol-6,sulfonsäure    und zu ca.     1/3     aus 4-[4',5',6'     Trichlorpyrimädinyl-(2')-amino]        2-          amino-1        hydroxybenzol-6-su        lfo#nsäure    .     (hergestellt          durch        Kondensieren        von;

      2     Acetylamino=-4-amino-l-          hydraxybenzol-6-sulfonsäure    mit     2,4,5,6-Tetrachlor-          pyrimidin    und     .anschliessendes    Verseifender     Acetyl-          aminogruppen    mit     l0o/oiger        wässriger    Salzsäure     bei          90 )        werden    mit 6,

  9     Teilen        Naträumnitrit    in     Gegen-          wart    von     Salzsäure        diazotiert.        Die        Diazoniumverbin-          dung        wird    bei     0-5     mit     einer    Lösung     vermischt,    wel  che     3,1,7        Teile        1-Amino-8-hydroxynap@hthaUn-2,

  4-          disulfonsäure    und 30 Teile     Natriumcarbonat    in 200  Teilen Wasser enthält.  



  Sobald     :die        Kupplung        beendet        ist,    fällt man     den          Monoazofarhstoff        mit        20        %        .des        Volumens.        Natrium-          chlorid    aus.,     filtriert    ihn .ah     und,

      wäscht     ihn        mit        einer          2Uo/oigen        Natriumchloridlösung.        Der        :Farbstoff    wird       anschliessend    mit<B>500</B> Teilen     Wasser    bei     60-65         ge-          löst.    Man     versetzt,das        Ganze    mit 30     Teilen:

      Natrium       acetat    und     mit        der        Lösung    von 25     Teilen        kristallisier-          tem    Kupfersulfat     in:

     <B>100</B>     Teilen        Wasser    und     rührt        die          Mischung    während 1 Stunde bei     60"65 .        Der        gekup-          forte        Monoazofattbsitoff    wird dann mit     Natrium-          chlorld    gefällt,     abfiltriert,        mit        Natriumchloridlösung          gewaschen    und     hei        6:0-8i0     im Vakuum getrocknet.

    Er     stellt    ein     dunkelblaues        Pulver        .dar,    das sich in       Wasser    mit blauer     Farbe    löst.    Wird     Baumwolle        mit    einer     2o/oigen    Lösung     die-          .ses        Farbstoffes,

          die        noch    5     %        Harnstoff        und    1     %        Na-          tTiumcarbo@nat        enthält,    bei     50         foulardiert,    dann bei       80         getrocknet,        anschlies:

  siend        während        1'U        Minuten     bei     100-110     gedämpft und     kochend        geseift,    so; er  hält man     eine    tiefe, reine     Blaufärbung    von guter  Licht und Waschechtheit.  



       ,Ähnliche    Farbstoffe     erhält    man, wenn man     im          obigen    Beispiel an     Stelle    des     2,4,5,6-T'etrachlorpyr-          inlldins,        5-Brom-2,4,64richlorpyrimidin,        2,4,6-Tri-          chlorpyrimidän,        2,4,5,6-Tc#trabrompy        rimidin,        5-          Acetyl-2,4,6-trichlorpyrimidin,        5-NitrÜo-2,4,6-tri-          chlorpyrimidin,o,der        2,,4;

  6        Trübrompyrimidin    verwen  det.  



       Ebenfalls    zu     ähnlichen        Farbstoffen    ;gelangt man,       wenn;    man im     .obigen        Beispiel        an;

      Stelle der 31,7 Teile       1,Amino-8        hydroxynap@hthalin2,4-disulfonsäure    die       äquivalente    Menge     einer        der    in .der folgenden Tabelle       aufgeführten        Kupplungskomponenten        verwendet.     
EMI0004.0173     
  
    Parb- <SEP> Knzppl'un,gskornponenrte <SEP> Faxlbton <SEP> auf
<tb>  Stoff <SEP> Cellulosefasern
<tb>  Nr.
<tb>  1 <SEP> 1 <SEP> Hydroxy-naphthalin- <SEP> blaustichiges.
<tb>  3, <SEP> 8-drsulfons,äure <SEP> Violett
<tb>  2 <SEP> 1 <SEP> Hydroxy"naph@thalm <SEP> blaustichiges
<tb>  5,8-disulfons@äure <SEP> Violett
<tb>  3 <SEP> ,1-Hydroxy-naphthalin- <SEP> blaustichiges
<tb>  4,

  6-@disulfonsäuse <SEP> Violett       
EMI0005.0001     
  
    Farb- <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  Stoff <SEP> Cel'lulosefasern
<tb>  Nr<U>.</U>
<tb>  4 <SEP> ,1-Hyäroxy-naphth.alin- <SEP> blaustichiges
<tb>  4,7-disulfonsäure <SEP> Violett
<tb>  5 <SEP> 1 <SEP> Hydroxy-naphthalin- <SEP> blaustichiges
<tb>  5,7-disulfonsäure <SEP> Violett
<tb>  6 <SEP> 2,Hydroxy-naphthalin- <SEP> blaustichiges
<tb>  5,7-disulfons:äure <SEP> Violett
<tb>  7 <SEP> 2-Hydroxy <SEP> naphthalin- <SEP> blaustichiges
<tb>  3,6-disulfonsiäure <SEP> Violett
<tb>  8 <SEP> 2 <SEP> Hydroxy-naphthalin- <SEP> violett
<tb>  4,6-disulfo@ns,äure
<tb>  9 <SEP> 2 <SEP> Hydroxy-n@aphthalin- <SEP> violett
<tb>  4,7-disulfonsäure,
<tb>  10 <SEP> 2-Hydroxy-naph#thalin- <SEP> violett
<tb>  4,8-@disulfonsäure
<tb>  1,1 <SEP> ,1 <SEP> Hydroxy-naphth:

  ali-n- <SEP> blauviolett
<tb>  4,8-disulfonsäure
<tb>  12 <SEP> ,1-Amino-8-hydroxy- <SEP> blau
<tb>  naphthalin <SEP> 2-sulfonsäure
<tb>  13 <SEP> 2 <SEP> Amino-8 <SEP> hydroxy- <SEP> grau
<tb>  naphthalin-3,,6-disulfonsäure
<tb>  14 <SEP> 1,8-Dihydroxynaphth.alin- <SEP> blau
<tb>  3,6-disulfons,äure
<tb>  1.5 <SEP> 1 <SEP> P'henylamino-8-hydroxy- <SEP> marineblau
<tb>  naphthalin-4,6-,disulfo@ns,äure
<tb>  16 <SEP> 1 <SEP> Hydroxy-naphthalün- <SEP> blau
<tb>  3,6,8-trisulfonsäure
<tb>  17 <SEP> 2 <SEP> Amino <SEP> S-hydroxy- <SEP> violett
<tb>  naphhalin-1,7-disulfonsäure

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azo- farbstoffen der Formel I EMI0005.0007 worin; X eine Diazinylaminogruppe, d'erenorganischer Rest mindestens einen beweglichen Substituenten ent hält, der mit Alkalien unter Mitnahme .des Bin- dungselektro:
    nenpaares reagiert, A einen gegebenenfalls substituierten, höchstens zweikernigen Rest der Benzolreihe, der den Sauerstoff in o-Stellung zur Azobindung enthält, B einen gegebenenfalls, substituierten Rest der Naph- thalinrei'he, der den Sauerstoff in @o-Stellung zur Azobindung enthält,
    Me ein Schwermetall der Atoan iummer 24 bis 29 oder ein miteinem weiteren Komplexbilidner ver bundenes Metallatom dieser Art, und n eine .ganze Zahl von 1 bis höchstens 5 bedeuten, jdadurch gekennzeichnet, .dass man eine metalli- s:
    ierbare Verbindung der Formel II EMI0005.0052 worin die Symbole A., B, X und n die ;genannten Bedeutungen haben, mit einem ein Schwermetall der Atomnummern 24 :
    bis 29 oder ein mit einem weiteren Komplexbildner verbundenes Metall dieser Art ein- führendes Mittel behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine solche Verbindung der Formel II umsetzt, worin A einen Benzolrest bedeu tet, der die diazinylierte Aminogruppe in ortho- oder para-Stellung und gleichzeitig eine Sulfonsäuregruppe in para- bzw. ortho-Stellung zum Sauerstoff gebun den enthält. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine solche Verbindung der Formel II umsetzt, worin A einen Benzolrest bedeu tet, der die diazinylierte Aminogruppe in para-Stel- lung zum Azostickstoff gebunden enthält und der gegebenenfalls auch noch in der para-Stellung zum Sauerstoff substituiert ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran sprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass n die Zahl 2 oder 3 bedeutet. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Kupfer-, Kobalt- oder Chromabgebendes Mittel verwendet.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2002031057A3 (en) * 2000-10-10 2002-09-12 Clariant Finance Bvi Ltd Fiber-reactive copper complexes of monoazo dyes
JP2004511610A (ja) * 2000-10-10 2004-04-15 クラリアント　インターナショナル　リミティド モノアゾ染料
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