Utilisation de nouveaux agents tensioactifs amphothères pour le lavage et le nettoyage La présente invention a pour objet l'utilisation comme agents de lavage et de nettoyage en général et notamment dans. des shampooings pour cheve lure, de nouveaux composés chimiques tensioactifs de caractère amphotère.
Dans le brevet principal, on a ;déjà décrit des dérivés de l'asparagine, à activité de surface, utiâ- sables dans .les shampooings, et répondant à la for mule suivante
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dans laquelle Rg et Rz sont des radicaux alcoyles inférieurs identiques ou différents pouvant comporter jusqu'à 4 atomes de carbone, Rl et R.., pouvant égale ment faire partie d'un hétérocycle,
n "est un nombre entier d'une valeur de 2 à 5 et de préférence de 2 ou 3, R désigne un reste hydrocarboné aliphatique comportant de 10 à 18 atomes de carbone et M désigne l'hydrogène, le sodium, le potassium ou l'am monium.
On a maintenant trouvé que si l'on augmentait à la fois le nombre des. groupements cationiques (agraines grasses) et le nombre des groupements anioniques (carboxyliques) dans la molécule ci-des sus, on pouvait obtenir des produits particulièrement intéressants lorsqu'on les utilise dans le domaine des shampooings pour cheveux.
Ces nouveaux produits présentent notamment les avantages suivants 1 - Ils possèdent de bonnes propriétés tensio- actives qui permettent leur utilisation comme sham pooings pour les cheveux et ceci dans une gamme très étendue de pH, .pouvant :aller des pH acides aux pH alcalins, par exemple de pH 3-10.
Dans ce cas, en plus de leurs bonnes propriétés détergentes, ils ont l'avantage d'empêcher l'accumu lation des charges électrostatiques, confèrent aux cheveux un toucher doux et permettant un démêlage facile.
2 - Ils sont très bien tolérés par la muqueuse de 1'#i1.
3 - Ils possèdent un très bon pouvoir épais sissant, et de ce fait, peuvent être utilisés en tant qu'additifs dans les solutions aqueuses d'autres substances tensioactives de caractère cationique, anionique ou non ionique.
Ce dernier avantage est très appréciable dans la pratique, du fait que l'épaississement est réalisé par des substances qui, elles-mêmes, peuvent être utili sées seules comme shampooing, contrairement aux produits connus qui ne sont pas à la fois -des épais sissants et des agents de lavage.
Les nouveaux composés utilisés conformément à l'invention répondent à la formule générale
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dans laquelle Rl et R.,, sont des alcoyles inférieurs;
identiques ou différents pouvant comporter jusqu'à 4 atomes de carbone, Rg et Rpouvant également faire partie d'un hétérocycle, n est un nombre entier de 2 à 5 et de préférence de 2 à 3, R et R' repré sentent des restes hydrocarbonés aliphatiques com- prenant de 10 à 18 atomes de carbone, identiques ou différents et M représente l'hydrogène, le sodium, le potassium ou l'ammonium.
Ces nouveaux composés peuvent être préparés par condensation de l'anhydride maléique sur les dérivés de l'asparagine, décrits dans le brevet prin- cipal, de formule
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dans laquelle R1 et R2 sont des alcoyles inférieurs identiques ou différents pouvant comporter jusqu'à 4 atomes de carbone, RI et R2 pouvant également faire partie d'un. hétérocycle, n est un nombre entier d'une valeur .de 2 à 5 et d e préférence de 2 à 3,
R désigne un reste hydrocarboné aliphatique compor tant de 10 à 18 atomes de carbone et M désigne le sodium, le potassium ou l'ammonium ; on addi- tionne ensuite une amine grasse sur la double liaison du produit résultant.
Comme amine grasse, particulièrement appro- priées, on peut mentionner La décylamine, la dodécylamine, etc., ainsi que les amines dérivées des acides gras de coprah, de suif, etc.
Ces composés peuvent être utilisés sous forme de solution aqueuse de. pH acide, neutre ou alcalin. Les composés précités fonctionnent alors selon le cas, soit comma des agents cationiques, soit comme des agents anioniques.
Comme déjà dit ci-dessus, les solutions. aqueuses des composés. de la formule (1) précitée présentent vis-à-vis de la muqueuse de l'@il une innocuité tout à fait remarquable. Cette innocuité a été mise en évidence par de nombreux essais. effectués par la titulaire, desquels il résulte clairement que les pro duits.
utilisés conformément à l'invention n'attaquent pas la cornée, comme cela arrive souvent avec les produits cationiques, anioniques ou non ioniques con nus.
A titre de comparaison, il est à noter que l'application des solutions de même concentration pondérale et au même pH, de bromure de cétyl- triméthyl-ammonium, sur l'oil des lapins, donne des lésions.
<I>Exemples de préparation</I> <I>des nouveaux composés de formule (1)</I> <I>Exemple 1</I> Préparation du sel disodique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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dans laquelle R et R' représentent des restes hydro carbonés aliphatiques dérivés des acides gras de coprah.
A une solution de 1 mole de sel de sodium de la N - (N',N'- diéthylaminopropyl)-N2-(alcoyl)-asparagine de formule
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dans laquelle R = reste alcoyle, dérivé des acides gras de coprah, dans 300 cm3 d'alcool tertiobuty- lique, on ajoute à la température de 50 C et sous agitation 1 mole d'anhydride maléique. On maintient le tout à cette température pendant 1 heure environ.
On laisse revenir à la température ordinaire puis on neutralise par une solution aqueuse de soude concentrée. On ajoute ensuite 1 mole :d'amine grasse de coprah et l'on chauffe sous agitation 12 heures à 650 C. La solution est évaporée sous vide. Le produit obtenu est pratiquement incolore et peut être réduit à l'état de paillettes par broyage.
La marche .de la réaction est contrôlée à l'aide des déterminations analytiques habituelles, effectuées aussi bien sur les produits intermédiaires que sur le produit final. Ainsi on a pu déterminer la disparition de l'amine primaire utilisée, du fait que le produit final n'en contient que 2 à 4 %.
<I>Exemple 2</I> Préparation .du sel disodique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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où R et R' représentent des restes alcoyles dérivés des acides gras de suif.
On opère de la même manière que dans l'exem ple 1, mass on utilise, à la place des amines de coprah, les amines dérivées des acides gras de suif. On obtient le produit cherché qui se présente sous forme d'une masse solide.
<I>Exemple 3</I> Préparation du sel disodique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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où R représente un reste alcoyle dérivé des acides gras de suif, R' représente un reste alcoyl dérivé des acides gras de coprah. On opère de la même façon que dans l'exemple 1, mais :en partant du sel de sodium de la N-(N',N'-diéthylamino-propyl)-N2- (alcoyl)-asparagine de formule
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dans laquelle R = reste alcoyle dérivé des acides gras de suif.
Le produit obtenu se présente sous forme, d'une masse solide que ;l'on peut réduire à l'état de paillettes par broyage.
<I>Exemple 4</I> Préparation du sel disodique :de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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où R et R' représentent .des restes .alcoyles dérivés des acides gras de coprah.
En procédant de la même manière que dans l'exemple 1, mais en partant du sel de sodium de la N-(N',N'-diméthylamino-propyl)-N2-(alcoyl)- asparagine de formule
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où R représente un reste alcoyle, dérivé des acides gras de coprah, on obtient un produit pratiquement incolore et sous forme solide.
<I>Exemple 5</I> Préparation du sel disodique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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où R et R' représentent des restes alcoyles dérivés des acides gras de suif.
On opère de la même manière que dans l'exem ple 4, mais on utilise, à la place des amines grasses de coprah, des amines dérivées d'acides gras de suif. Après évaporation de l'eau et de l'alcool, on obtient le produit cherché sous forme solide ; il peut être réduit à l'état de paillettes par broyage.
<I>Exemple 6</I> Préparation .du sel disodique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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où R et R' représentent des restes alcoyles dérivés des acides gras de coprah.
On :père de la même façon que dans l'exemple 1, mais en partant :du sel de sodium de la N-(N',N'- diéthylamino-éthyl)-N2-(alcoyl)-asparagine de for mule
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où R représente un reste alcoyle, dérivé des acides gras de coprah.
On obtient de produit cherché de la manière habituelle.
<I>Exemple 7</I> Préparation du sel dipotassique de la N2-(alcoyl, aspartyl)-asparagine de formule
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où R et R' représentent des restes alcoyles dérivés des acides gras de coprah.
On procède de la même manière que dans l'exem ple 1 susmentionné mais en partant du sel de potas sium de la N-(N'-morpholino-éthyl)-N2-(alcoyl)- asparagine de formule
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dans laquelle R représente un reste alcoyle dérivé des acides gras de coprah.
On obtient le produit cherché sous forme d'une masse solide que l'on peut réduire à l'état de pail lettes par broyage.
Les exemples suivants illustrent ;la préparation de compositions utilisables conformément à l'invention. <I>Exemple 1</I> On prépare une solution aqueuse contenant Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] -N2- [alcoyl(coprah)]-N-(N',N'- diéthylaminopropyl)-asparagine _......_....7 g N2- [alcoyl(coprah)]-N-(N',N'- diéthylamino- propyl)-asparagine .---- ..----------------- ------ ...- .. 6 g Acide lactique q. s. p. pH 6 Eau q. s. p.
....___._.-------------- _<B>----- -----------</B> .....<B>------ -----</B> 100 cc Cette solution donne un shampooing de consis tance visqueuse, moussant bien et permettant un démêlage aisé des cheveux.
<I>Exemple 2</I> On mélange Alcool gras (C12-014) condensé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène _.___-------------- <B>-----------------</B> _ 12 g Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] -N2 - [alcoyl(coprah)] -N-(N',N'- diéthylaminopropyl)-asparagine _------------- 6 g Acide lactique q. s. p. pH 5 Eau q.s.p. ----- -------- -------------- _---- .._..................._......
100 cc On obtient un shampooing de consistance hui leuse qui confère aux cheveux souplesse et facilité de peignage. De plus, les cheveux après traitement ne présentent pas d'accumulation de charges électro statiques.
<I>Exemple 3</I> On mélange Octylphénol condensé avec 15 moles d'oxyde d'éthylène<B>............</B> .<B>.............</B> .<B>.......</B> .<B>---------</B> .<B>........</B> .<B>......</B> 8 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah......... 2 g Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] - N2 - [alcoyl(suif)] - N - (N',N'- diéthylaminopropyl)-asparagine --------------- 4 g Acide lactique q. s. p. pH 7 Eau q.s.p. ------------------------- ------------- ---------- ..._.__..._._._. 100 cc On obtient un shampooing huileux qui laisse les cheveux doux et soyeux.
De plus, il ne se produit pas sur les cheveux d'accumulation d'électricité sta tique.
<I>Exemple 4</I> On mélange Alcool tridécylique ramifié condensé avec 15 moles d'oxyde d'éthylène<B>-----------</B> .<B>............</B> 7 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah.-....... 3 g Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] - N2 - [alcoyl(coprah)]-N-(N',N'- diméthylaminopropyl)-asparagine ------------ 6 g Acide lactique q. s. p. pH 3 Eau q. s.
p.<B>..........</B> .....__....----------------------- ..._.----------- 100 cc Ce shampooing d'apparence huileuse permet un démêlage aisé des cheveux et les rend doux et soyeux.
<I>Exemple 5</I> On mélange Alcool laurique condensé avec 15 moles d'oxyde d'éthylène .... <B>------------ ---- . ... ....</B> . . 8 g Diéthanolamide d'acides gras de coprah. ------- 2 g Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] -N2- [alcoyl(coprah)]-N-(N',N'- diméthylaminopropyl)-asparagine .. .... .... 5 g Acide lactique q. s. p. pH 8 Eau q. s.
p.<B>---------------------------</B> ......._......... <B>---------</B> .<B>------</B> ... 100<B>cc</B> Ce shampooing, de consistance huileuse, laisse les cheveux doux et souples ; ils ne présentent pas d'accumulation de charges électrostatiques après séchage.
<I>Exemple 6</I> On mélange Sulfate d'alcools 012-C14 et d'ammonium (ex- prim6 en matières actives).:
-....-.. .<B>-------------</B> . 9 g Sel disodique de la N2-[alcoyl(coprah)- aspartyl] -N2- [alcoyl(coprah)]-N-(N',N'- diéthylaminopropyl)-asparagine ---- ----- - 1 g Acide lactique q. s. p.
pH 6,8 Eau q.s.p. -<B>-------------------------------</B> ... ..... <B>------------</B> ... 100 cc Ce shampooing donne aux cheveux de la dou ceur .et évite l'accumulation des charges électro statiques.