CH425791A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la quinoléine - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la quinoléineInfo
- Publication number
- CH425791A CH425791A CH492866A CH492866A CH425791A CH 425791 A CH425791 A CH 425791A CH 492866 A CH492866 A CH 492866A CH 492866 A CH492866 A CH 492866A CH 425791 A CH425791 A CH 425791A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- formula
- piperazinyl
- alkyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 title claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 8
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HWYHDWGGACRVEH-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-(4-pyrrolidin-1-ylbut-2-ynyl)acetamide Chemical compound CC(=O)N(C)CC#CCN1CCCC1 HWYHDWGGACRVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNMYNYSCEJBRPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-butyl-1-isoquinolinyl)oxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(OCCN(C)C)=NC(CCCC)=CC2=C1 XNMYNYSCEJBRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIIZULDSLKBKV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutanoyl chloride Chemical compound ClCCCC(Cl)=O CDIIZULDSLKBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124323 amoebicide Drugs 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000059 antiamebic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003430 antimalarial agent Substances 0.000 description 1
- 229940033495 antimalarials Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
- C07D215/46—Nitrogen atoms attached in position 4 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to said nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
<B>Procédé de</B> préparation <B>de nouveaux dérivés de la quinoléine</B> La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés de la quinoléine de formule générale
EMI0001.0004
Dans la formule 1 A représente un rladidal hydrocarboné ayant au maximum 10 atomes de carbone<B>;</B> R et R' représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alcoyle ou alcoyloxyle en position -5, -6, -7 ou -8 du noyau de la quino léine ;
EMI0001.0010
peuvent être substitués par un ou plusieurs radicaux alcoyles ayant de 1 à 4 atomes de carbone et il est entendu que dans tout ce qui suit, sauf indication contraire, ces groupements représentent également leurs homologues par substitution.
Il est également entendu que, lorsque la chaîne R1 et R'1 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, les portions alcoyles des différents radicaux mentionnés ci-dessus ont au plus 4 atomes de carbone ; les indices<I>n, n', m, m'</I> sont égaux à 2 ou 3 ; d'autre part les groupements de formule A comprend un atome de carrbone asymétrique, les produits correspondants peuvent exister sous des formes stéréoisomères.
Selon l'invention, les produits de formule I sont préparés par réduction du ou des groupes carbo nyles d'un amide de formule générale
EMI0002.0001
dans laquelle l'un des symboles B et B' représente un groupe carbonyle et l'autre un groupe méthylène ou carbonyle. Cette réaction s'effectue de préférence à l'aide d'hydrure de lithium aluminium à température am biante ou sous léger chauffage, par exemple entre 20 et 50 , en présence d'un solvant organique tel qu'un hydrocarbure aromatique (xylène) ou un éther (tétrahydrofuranne).
Les dérivés de formule (II) peuvent être obtenus par des méthodes connues en soi, par exemple pour les dérivés pour lesquels B représente un groupe carbonyle et B' un groupe méthylène, par action d'un chlorure d'acide carboxylique de formule gé nérale
EMI0002.0010
sur une quinoléine de formule générale
EMI0002.0011
Cette même réaction est applicable aux déri vés pour lesquels B représente un groupe méthylène et B' un groupe carbonyle à partir des produits suivants
EMI0002.0015
EMI0002.0016
Les dérivés de formule (II)
pour lesquels B et B' représentent taus deux des groupes carbonyles peuvent être obtenus de la façon suivante a) Lorsque les symboles R', R'1, <I>n' et</I> rra' sont res pectivement identiques aux symboles R, RI , n et m, action d'une molécule de chlorure de dia- cide carboxylique de formule CI-CO-A-CO-Cl (VII) sur 2 molécules d'une quinoléine de formule générale (IV) b) Lorrsque la chaîne A est une chaîne hydrocar- bonée symétrique,
les autres symboles étant quelconques dans le cadre des définitions gé nérales ci-dessus, condensation d'une molécule de quinoléine de formule (IV) sur une molécule de chlorure de diacide de formule Cl-CO-Ai-CO-Cl (VIII) dans laquelle A1 représente un radical hydro- carboné divalent symétrique comportant au plus 10 atomes de carbone, pour former d'abord un produit de formule générale
EMI0002.0037
sur lequel on fait ensuite agir une molécule de quinoléine de formule générale
EMI0003.0001
c) Lorsque A n'est pas une chaîne hydrocarbonée symétrique,
les autres symboles étant par ail leurs quelconques dans le cadre de leur défi nition générale, condensation d'une molécule d'une quinoléine de formule (IV) sur une mo lécule de chlorure d'acide de formule CI-CO-A.,-CO-CI (XI) (w) (w) dans laquelle A. représente un radical hydro carboné divalent non symétrique ayant au plus 10 atomes de carbolne, séparation des composés de formule
EMI0003.0009
ainsi formés, puis condensation de l'un ou l'autre des composés (XII) ou (XIII) sur un composé de formule (X).
Les nouveaux dérivés de formule (I) et leurs sels présentent des propriétés chimiothérapeutiques intéressantes ; 1s sont particulièrement actifs comme antimalariques, anthelminthiques et amoe- bicides.
Pour l'emploi thérapeutique, il est fait usage des nouveaux dérivés de la quinoléine, soit à l'état de base, soit à l'état de sels d'addition pharmaceu- tiquement acceptables, c'est-à-dire non toxiques aux doses d'utilisation.
Comme exemples de sels d'addition pharmaceu- tiquement acceptables, peuvent être cités les sels d'acides minéraux (tels que les acides chlorhydri que, sulfurique, nitrique, phosphorique) ou orga#- piques (tels que les acides acétique, propionique, succinique, benzoïque% fumarique, maléique, sali cylique, méthylène bis-(3-hydroxy-naphtoïque, gen- tisique). <I>Exemple</I> On chauffe à reflux pendant 4 heures 28,
2 g ,de bis [(cb.loro-7 quinolyl-4)-(l pfpéra,zin@l-4]-1,4 oxo-1 butane, 7,6 g d'hydrure de lithium-alumi- nium et<B>515</B> cm3 de tétrahydrofuranne. On traite la suspension obtenue par 7,6 cm3 d'eau distillée, puis par une solution de 1,1 g de soude caustique dans 7>5 cm-3 d'eau distillée,
et enfin -par<B>23</B> cm3 d'eau distillée. On filtre la suspension et concentre le filtrat au bain-marie. On essore le solide blanc qui précipite et on le recristallise dans 225 em8 de méthyléthylcétone. Le solide obtenu est soumis à une chromatographie sur 40 g d'alumine dans une colonne de 50 cm de hauteur et 2 cm de diamè tre, avec élution au chlorure de méthylène (400 cm3)
. La première fraction de 100 em3 est élimi née. La seconde fraction de 300 cm3 est amenée à sec. Le solide blanc obtenu est déshydraté par addition de toluène puis distillation azéotropique de celui-ci. Après recristallisation dans 5 em3 de toluène, le produit est séché sous vide (0,1 mm de mercure) pendant 18 :heures à 700.
On obtient 0,22 g de bis [(chloro-7 :quinolyl-4) -1 pipérazinyl-4]-1,4 butane fondant à 182-1830. 76,6 g de bis [(ehloro-7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl-4] -1,4 oxo-1 butane p. f.
140-1430) ont été obtenus par action de 74,3 g de (chloro-7 quinolyl-4)-1 pipérazine sur 105 g de [(chloro-7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl-4] oxo-1 chloro-4 butane (picrate, p. f. : 227-229).
105 g de [(chloro-7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl -4]-1 oxo-1 chloro-4 butane ont été obtenus par action de 74,3 g de (chloro-7 quinolyl-4)-1 pipé- razine sur 42,3 g de chlorure de chloro-4 buty- ryle.
En procédant de la manière décrite dans l'ex emple ci-dessus, on peut encore préparer les com posés suivants à partir des monoamides correspon dants bics [(dhl,oro-7 quinolyl-4)-1 ipipérazinyl@4]-1,3 propane, p. f. 198-200 ; bis [(chloro-7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl -4]-1,3 thyl]-1,4 cyclohexane (trans), p. f. 276-2770 ;
bis [(chloro - 7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl- 47 -1,6 hexanc, p.f.1730 ; bis [(chlcro-7 quinolylc-4)-1 'p@pérazinyl-4]-1,5 pentane, p.f. 161,1 ; bis [méthoxy-7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl-4] -1,3 propane, p.f. 1800 ;
bis [(chloro-7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl-4]-1,10 décape, p.f. 119-121,1 ; bis [(chloro-7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl-4 mé- thyl]-1,4 benzène, p.f. 177-178o ;
bis [chloro-7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl-4]-1,4 butène-2 (trans) fondant d'abord à 192-194o, se resolidifiant puis fondant à nouveau à 200 ; bis [(chloro-7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl-4]-1,4 butyne-2, p.f. 202-2030 ;
EMI0004.0001
bis <SEP> [(chloro <SEP> - <SEP> 6 <SEP> quinalyl <SEP> - <SEP> 4 <SEP> pipérazinyl <SEP> - <SEP> 4] <SEP> -1,3
<tb> propane, <SEP> p.f. <SEP> 70-800, <SEP> sous <SEP> forme <SEP> d'un <SEP> hydrate <SEP> à
<tb> une <SEP> molécule <SEP> d'eau<B>;</B>
<tb> [chloro-7 <SEP> quinolyl-4)-1 <SEP> pipérazinyl-4]-1 <SEP> [dhloro
<tb> -6 <SEP> quinolyl-4)-1 <SEP> pipérazinyl-4l-3 <SEP> propane, <SEP> p.f. <SEP> envi ron <SEP> 950 <SEP> ;
<tb> [(méthoxy-7 <SEP> quinolyl-4) <SEP> -1 <SEP> pipérazinyl-4] <SEP> - <SEP> l
<tb> *I(dhloro-6 <SEP> quimly1-4)-l <SEP> Olpérazinyl-41,-3 <SEP> Propane,
<tb> p.f. <SEP> 136-1380 <SEP> ;
f(méthoxy-7 quinolyl-4)-1 pipérazinyl-4l-tl i[(dhloro-7 quinolyl-4)-1 pipéra2tnyl-41-3 propane, 'p.f. 1760 ; bis I(chloro-7 quinolyl-4)-l pipérazinyl-41-1,9 nonane, p.f. 115-1160 ;
bis [(chloro-7 quinolyl-4)-l trans diméthyl-2,5 pipérazinyl-4]-1,3 propane, p.f. environ 1000 ;
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des dérivés de la quinoléine de formule générale EMI0004.0021 dans laquelle A représente un radical hydrorcarboné ayant au maximum 10 atomes de carbone, R et R' représentent chacun un atome d'hydro gène ou d'halogène, ou un radical alcoyle ou alcoyloxyle en position -5, -6, -7 ou -8 du noyau de la quinoléine, RI et R'I représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle,les portions alcoyles des dif- férents radicaux mentionnés ci-dessus ayant au plus 4 atomes de carbone, les indices <I>n, n', m, m'</I> étant égaux à 2 ou 3 et les groupements de formule EMI0004.0039 pouvant être substitués par un ou plusieurs radi caux alcoyles ayant de 1 à 4 atomes de car bone,caractérisé en ce qu'an réduit un amide de formule EMI0004.0046 dans laquelle l'un des symboles B et B' représente un groupe carbonyle et l'autre un groupe méthylène ou carbonyle. SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on transforme le dérivé obtenu en sel d'addi tion d'acide.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR908215A FR84902E (fr) | 1962-08-30 | 1962-08-30 | Nouveaux dérivés de la quinoléine et leur préparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH425791A true CH425791A (fr) | 1966-12-15 |
Family
ID=8785993
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH492966A CH425792A (fr) | 1962-08-30 | 1963-05-31 | Procédé de préparation de nouveax dérivés de la quinoléine |
| CH492866A CH425791A (fr) | 1962-08-30 | 1963-05-31 | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la quinoléine |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH492966A CH425792A (fr) | 1962-08-30 | 1963-05-31 | Procédé de préparation de nouveax dérivés de la quinoléine |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (2) | AT247335B (fr) |
| CH (2) | CH425792A (fr) |
| FR (1) | FR84902E (fr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2341542A1 (fr) * | 1999-06-24 | 2000-12-28 | Toray Industries, Inc. | Antagonistes du recepteur adrenergique-.alpha.1b |
| IL165871A0 (en) * | 2002-06-27 | 2006-01-15 | Schering Ag | Substituted quinoline CCR5 receptor antagonists |
-
1962
- 1962-08-30 FR FR908215A patent/FR84902E/fr not_active Expired
-
1963
- 1963-05-31 CH CH492966A patent/CH425792A/fr unknown
- 1963-05-31 CH CH492866A patent/CH425791A/fr unknown
- 1963-06-11 AT AT262264A patent/AT247335B/de active
- 1963-06-11 AT AT262164A patent/AT247334B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH425792A (fr) | 1966-12-15 |
| AT247335B (de) | 1966-06-10 |
| FR84902E (fr) | 1965-05-07 |
| AT247334B (de) | 1966-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hinman et al. | Reactions of N-Bromosuccinimide and Indoles. A Simple Synthesis of 3-Bromooxindoles1 | |
| McEvoy et al. | 6-(Substituted phenyl)-5-substituted-4, 5-dihydro-3 (2H)-pyridazinones. Antihypertensive agents | |
| FI100242B (fi) | Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten pyrrolo£1,2-a|pyrats iinijohdannaisten valmistamiseksi | |
| CA2055326A1 (fr) | Derives de la n-benzoyl proline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| EP0007128A1 (fr) | Dérivés du 3-aza-bicyclo(3.1.0)hexane et procédés pour leur préparation | |
| EP0011059A1 (fr) | Procédé de préparation de la (+,-) vincadifformine et d'autres dérivés pentacycliques apparentés | |
| US5286874A (en) | Process for the production of bismaleinimide derivatives | |
| CH425791A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la quinoléine | |
| US2507473A (en) | Coumaran derivatives and process for preparing same | |
| Verbicky Jr et al. | Thermolysis of N-alkyl-substituted phthalamic acids. Steric inhibition of imide formation | |
| Bobbitt et al. | Synthesis of Isoquinoline Alkaloids. I. Lophocerine1 | |
| CA1073912A (fr) | Derives de la dibenzo (de,h) quinoleine, leur preparation et les compositions qui les contiennent | |
| CH377356A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine | |
| EP0028279B1 (fr) | Dérivés de phtalidyl-isoquinoléines, leur préparation et leur application comme médicaments | |
| KR100452077B1 (ko) | 방향족니트릴의제조방법 | |
| CA1123436A (fr) | Derives du dithiepinno ¬1,4|¬2,3-c|pyrrole, leur preparation et les medicaments qui les contiennent | |
| Villani et al. | Derivatives of 2-Azabicyclo [2.2. 2] octane. II1, 2 | |
| BE633453A (fr) | ||
| CH620906A5 (en) | Processes for the preparation of new propylenediamines | |
| JPS5852269A (ja) | 置換ピロ−ルの製造法 | |
| Hauck Jr et al. | Arylsuccinimides. I. Alkylation and acylation studies | |
| EP0125937A2 (fr) | Dérivés d'(indényl-2)-2 imidazoline, procédé pour les préparer, et compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| CH617935A5 (en) | Preparation of new isoindoline derivatives | |
| EP0350384A1 (fr) | Dérivés de sulfonyl indolizine, leur procédé de préparation et leur utilisation comme intermédiaires de synthèse | |
| JPH0148267B2 (fr) |