CH377356A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazineInfo
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Description
Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine représentés par la formule suivante :
EMI1.1
aans laquelle A represente un radical nyarocarnone aliphatique saturé divalent à chaîne droite ou ramifiée contenant de 2 à 4 atomes de carbone, X représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un radical alcoyle, alcoyloxy, acyle ou carbalcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, cyano, méthylthio, méthane sulfonyle ou diméthylsulfamido, et n est égal à 1 ou 2.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on décarboxyle par chauffage un composé de formule :
EMI1.2
On effectue cette décarboxylation de préférence à une température supérieure à lOOo C, par exemple de 150 à 2200 C, sans solvant ou en présence d'un solvant organique inerte à point d'ébullition élevé tel que diphényle, oxyde de diphényle, quinoléine, bases faibles, o. dichlorobenzène.
Les nouveaux dérivés de la phénothiazine obtenus par le procédé selon la présente invention possèdent d'intéressantes propriétés pharmacodynamiques ; ils sont en particulier très actifs comme séda- tifs, activité mise en évidence notamment par les tests de potentialisation des hypnotiques et analgé- siques, test de la traction, test de Winter et Flataker.
Ils ont également une forte activité antiémétique et cataleptique.
Des composés très actifs en ces domaines sont ceux pour lesquels A représente la chaine- (CH2) 3- et n est égal à 2. Parmi ceux-ci il convient de signaler plus particulièrement ceux pour lesquels X représente des radicaux tels que cyano, méthylthio, méthyle ou acétyle, ou encore un atome d'halogène, et plus particulièrement le composé pour lequel X désigne le radical cyano.
Ils peuvent tre utilisés sous forme de sels thérapeutiquement acceptables tels que : chlorhydrate, phosphate, nitrate, sulfate, maléate, fumarate, citrate, tartrate, oxalate, méthane-sulfonate, éthanedisulfo- nate, ou de composés d'ammonium quaternaire thérapeutiquement acceptables tels que : chloro-, bromoou iodométhylate ou-éthylate, chloro-ou bromo benzylate ou-allylate.
Dans l'exemple qui suit, les points de fusion ont été déterminés au banc Kofler.
Exemple
On chauffe entre 160 et 220 et sous une pression de 2 mm de mercure, 5 g d'(acétyl-3 phénothiazinyl- 10) carboxylate de (cyanéthyl-4"pipérazinyl-1")-3' propyle jusqu'à la fin du dégagement de gaz carbonique. On dissout la masse réactionnelle encore tiède dans 50 cm3 de chloroforme et on épuise la solution avec 20 et 10 cm3 d'acide chlorhydrique à 10 /o
Après lavage avec 2 fois 100 cm de chloroforme, la phase aqueuse acide est alcalinisée avec de la lessive de soude (d = 1,33) et la base libérée est extraite avec du chloroforme.
Après élimination du solvant, on obtient 3 g de base impure que l'on dissout dans 120 cm3 d'un mélange benzène-cyclohexane (2 : 1) et que l'on chromatographie sur une colonne de 100 g d'alumine. Après élimination de produits secondaires par élution par le mélange benzène-cyclohexane, on isole facilement la base pure en éluant par le benzène puis par le mélange benzène-acétate d'éthyle. Après évaporation du solvant, on obtient ainsi l'[(acétyl-3" phénothiazinyl-10")-3'propyl]-l (cyano-2'éthyl)-4 pipérazine, huile jaune dont le dimaléate, préparé dans l'éthanol, est une poudre cristalline jaune fondant à 1540.
L'(acétyl-3 phénothiazinyl-10) carboxylate de (cyanéthyl-4"pipérazinyl-1")-3'propyle de départ, qui fond à 126 peut tre obtenu par condensation du chlorure de l'acide (acétyl-3 phénothiazinyl-10) carboxylique sur 1' (hydroxy-3 propyl)-l (cyano-2' éthyl)-4 pipérazine dans le toluène à reflux pendant 7 heures.
En opérant de façon analogue à partir des matiè- res premières convenables, on peut préparer les produits suivants : [(phénothiazinyl-10")-3'propyl]-l cyanométhyl-4 pi
pérazine, p. f. 126 ; [(phénothiazinyl-10")-3'propyl]-l (cyano-2'éthyl)-4
pipérazine, p. f. du dimaléate 154 ; [(chloro-3"phénothiazinyl-10")-3'propyl]-l cyano
méthyl-4 pipérazine, p. f. 960 ; [(chloro-3"phénothiazinyl-10")-3'propyl]-l (cyano-
2'éthyl)-4 pipérazine, p. f. 100" ; [(méthyl-3"phénothiazinyl-10")-3'propyl]-l cyano-
méthyl-4 pipérazine, p. f. 1070 ;
[(méthyl-3"phénothiazinyl-10")-3'propyl]-l (cyano
2'éthyl)-4 pipérazine, p. f. du dimaléate 1800 ; [(cyano-3"phénothiazinyl-10")-3'prepyl]-l cyano
méthyl-4 pipérazine, p. f. du monomaléate 188 ; [ (cyano-3" phénothiazinyl-10")-3'propyl]-l (cyano
2'éthyl)-4 pipérazine, p. f. du dichlorhydrate
222l ;
[(méthylthio-3"phénothiazinyl-10")-3'propyl]-l
(cyano-2'éthyl)-4 pipérazine, p. f. du dimaléate
160 ;
On décrit ci-dessous comment un produit obtenu par le procédé selon l'invention peut tre transformé en dérivé d'ammonium quaternaire :
On chauffe pendant 6 heures à reflux au bainmarie 4,1 g de [(chloro-3"phénothiazinyl-10")-3' propyl]-l (cyano-2'éthyl)-4 pipérazine avec 50 cm3 d'iodure de méthyle. En concentrant, on obtient 7 g de diiodométhylate qui, recristallisé dans l'éthanol à 75 9/0, fond à 2450.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des dérivés de la phéno- thiazine de formule : EMI2.1 dans laquelle A représente un radical hydrocarboné aliphatique saturé divalent à chaîne droite ou ramifiée contenant de 2 à 4 atomes de carbone, X un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un radical alcoyle, alcoyloxy, acyle ou carbalcoxy contenant de 1 à 4 atomes de carbone, cyano, méthylthio, méthanesulfonyle ou diméthylsulfamido et n est égal à 1 ou 2, caractérisé en ce que l'on décarboxyle par chauffage un composé de formule : EMI2.2 SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérise en ce que l'on transforme le produit obtenu en sel d'addition d'acide.
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