CH426066A - Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung, von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinon
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Antrachinonverbindungen durch Kondensieren eines Anthrachinonderivats mit einem Benz-azolylderivat, von denen das eine ein kerngebundenes Halogenatom und das andere eine Thiolgruppe enthält.
Die so erhaltenen Verbindungen sind Benz-azolylmercapto-anthrachinone und entsprechen z. B. der allgemeinen Formel
EMI1.1
<tb> <SEP> 0
<tb> a <SEP> a
<tb> A <SEP> B <SEP> ft <SEP> S-C <SEP> D <SEP> lI)
<tb> n <SEP> i <SEP> a <SEP> X
<tb> <SEP> n
<tb> <SEP> v
<tb> <SEP> Benz-azolyl-mercaptogruppe
<tb>
In dieser Formel bedeuten X, NH, O oder S und n eine kleine ganze Zahl. Die Ringe A, B und D können weitere Substituenten tragen, von denen nicht wasserlöslich machende Substituenten bevorzugt sind.
Es ist besonders günstig, wenn sich die Benz-azolyl- mercaptogruppen in a-Stellungen des Anthrachinonmoleküls befinden. Als weitere Substituenten der Ringe A und/oder B kommen Halogenatome, besonders Chlor-oder Bromatome in Betracht, ferner pri märe Aminogruppen, sekundäre Aminogruppen, in denen der Stickstoffsubstituent z. B. ein Kohlenwasserstoffrest, wie z. B. Alkyl mit 1 bis 4 und vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, besonders Cyclohexyl, Aryl, besonders Phenyl, oder ein Acylrest, also z. B. ein niedrigmolekularer Alkanoylrest ist, wobei alle Alkyl-, Alkanoyl-, Cycloalkyl-und Arylreste, z. B. durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy, weitersubstituiert sein können, weiterhin gegebenenfalls verätherte Hydroxylgruppen, z. B.
Phenyloxygruppen, Thiolgruppen oder von Benzazolyl-mercaptogruppen verschiedene verätherte Thiolgruppen, gegebenenfalls substituierte Kohlen wasserstoffreste, z. B. gegebenenfalls substituierte Alkyl-oder Arylreste, wie Hydroxyphenyl-, Alkoxyphenyl-oder Acyloxyphenylreste, z. B. Acetyloxy phenyl-oder Benzoyloxyphenylreste, Cyangruppen oder auch Sulfonsäuregruppen. Während sich Aminound Hydroxylgruppen vorzugsweise in a-Stellungen befinden, sind für Halogenatome, verätherte Hydroxylgruppen, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste und Cyangruppen die fl-Stellungen bevorzugt.
Der Ring D kann ebenfalls substituiert sein, vorzugsweise durch nicht wasserlöslich machende Substituenten, z. B. durch Halogenatome, z. B. Fluor, Chrom oder Brom, durch Nitrogruppen oder durch gegebenenfalls substituierte Alkyl-oder Alkoxygruppen.
Besonders wertvolle Verbindungen der Formel (I) haben die Formel 40 45 50 55 60 65 70
EMI2.1
<tb> <SEP> 0 <SEP> NNR <SEP> 0
<tb> <SEP> a <SEP> a
<tb> ) <SEP> T) <SEP> ! <SEP> P <SEP> A <SEP> t <SEP> JB" <SEP> ! <SEP> f <SEP> SH <SEP> fvn
<tb> <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> fII) <SEP> ( <SEP> A <SEP> SH <SEP> (VI1
<tb> <SEP> 4 <SEP> c <SEP> a <SEP> n
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> 0 <SEP> S-G-'R3
<tb> <SEP> X <SEP> mit <SEP> n <SEP> Mol <SEP> eines <SEP> Halogen-benz-azols <SEP> der <SEP> Formel
<tb>
Darin bedeuten Ri Wasserstoff, Alkyl, besonders mit 1 bis 2 Kohlen stoffatomen, Cycloalkyl, vor allem Cyclohexyl, oder Aryl, insbesondere Phenyl, R2 Wasserstoff, Halogen, besonders Chlor oder
Brom, oder Alkyl, besonders mit 1 bis 2 Kohlen stoffatomen, R, Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl,
besonders mit
1 bis 2 Kohlenstoffatomen, oder Alkoxy, beson ders mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, und X NH, 0 oder S und vorzugsweise S.
Alkyl, Cycloalkyl und Aryl können wiederum substituiert sein, insbesondere in der zuvor ange gebenen Weise.
Die Herstellung der neuen Anthrachinonverbindungen erfolgt entweder durch Kondensieren eines Mols eines Anthrachinonderivats, das ein oder mehrere im Kern und vorzugsweise in a-Stellungen gebundene Halogenatome enthält und die Formel
EMI2.2
<SEP> 0
<tb> <SEP> a <SEP> n
<tb> <SEP> A <SEP> B <SEP> R <SEP> (Halogen) <SEP> (IIII
<tb> A <SEP> ft
<tb> <SEP> a <SEP> \/
<tb> <SEP> 0
<tb> und vorzugsweise die Formel
EMI2.3
0 <SEP> NHR
<tb> <SEP> (1V' <SEP> !
<tb> <SEP> 2 <SEP> R5
<tb> <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 0 <SEP> lialogan
<tb> hat, worin RS die Sulfonsäuregruppe oder R2 bedeutet,
mit n Mol eines Benz-azolyl-thiols der Formel
EMI2.4
oder durch Kondensieren eines Anthrachinonthiols der Formel
EMI2.5
<tb> <SEP> N
<tb> Hatogen-G <SEP> D <SEP> (VIIt
<tb> <SEP> X
<tb>
Besonders leicht kondensierbare Halogenatome (Formel III und IV) sind Bromatome, doch sind auch andere Halogenderivate, z. B. Chlorderivate, geeignet.
Das erste Verfahren unter Verwendung der Verbindungen (III) bzw. (IV) und (V) ist dem zweiten Verfahren vorzuziehen. Die Kondensationsreaktion kann in Gegenwart von Wasser oder eines oder mehrerer inerter organischen Lösungsmittel, z. B. von Alkoholen, wie n-Butanol, oder Äther durchgeführt werden. Wasser ist ein besonders günstiges Reaktionsmedium, wenn man von einem Sulfonsäuregruppen enthaltenden Anthrachinon ausgeht. Die Reaktion wird durch Kupfer oder Kupferverbindung, z. B.
Kupfer (I) chlorid, Kupferacetat oder Kupfersulfat, beschleunigt. Es ist im allgemeinen vorteilhaft, säure- bindende Mittel, z. B. Natrium-oder Kaliumacetat oder Kalium-oder Kaliumcarbonat, zuzugeben. In diesem Fall setzen sich die Alkalisalze mancher Ausgangsverbindungen um. Die Reaktionstemperatur wählt man vorteilhaft zwischen etwa 90 und 130 C und bevorzugt zwischen etwa 100 und 120 C. Die Benz-azolyl-mercapto-anthrachinone können durch Ausfällen, z. B. mit Hilfe von Alkoholen, Aussalzen oder Abdestillieren des verwendeten Reaktionsmediums aus dem Reaktionsgemisch gewonnen werden.
Die so erhaltenen Verbindungen sind vorzügliche Farbstoffe, die, wenn sie frei von wasserlöslich machenden sauren Gruppen sind, hervorragend als Dispersionsfarbstoffe geeignet sind. Hierfür werden sie zunächst in üblicher Weise in Farbstoffpräparate überführt, indem man sie zusammen mit Netz-, Emulgier-bzw. Dispergierungsmitteln mahlt, bis die Farbstoffteilchen eine Grosse zwischen ungefähr 0,01 bis 10 Mikron und im wesentlichen zwischen ungefähr 0,1 und 5 Mikron haben. Diese Präparate können zum Färben aller synthetischen und halbsynthetischen hydrophoben organischen Fasern und von Textilerzeugnissen aus solchen Fasern, z. B. von Garnen, Vliesen, Geweben und Gewirken verwendet werden.
Besonders gute Ergebnisse werden beim Färben von linearen aromatischen Polyestern, z. B. vonTerephthal- säure und Athylenglykol (Polyäthylenterephthalat) und von Cellulose-21/2-acetat und Cellulosetriacetat erhalten. Auch synthetische Polyamide, z. B. Poly kondensate bzw. Polymerisate aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, co-Aminoundecansäure oder e- Caprolactam, sowie Acrylnitrilpolymerisate lassen sich aus wässriger Dispersion in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder auch bedrukken. Die bei diesen Massnahmen üblicherweise verwendeten Hilfsmittel sind auch hier nützlich, und so kann man Netz-, Emulgier-und Verdickungsmittel und die üblichen Carrier mitverwenden.
Die so erhaltenen Imprägnierungen werden im allgemeinen durch eine thermische Behandlung auf bzw. in der Faser fixiert. Diese thermische Behandlung kann im Färbebad oder im Anschluss an das Imprägnieren mit der Farbstoffzubereitung durch trockenes oder feuchtes Erhitzen vorgenommen werden. Hierzu erwärmt man im allgemeinen auf etwa 100 bis 140 C in Anwesenheit von Wasserdampf oder trocken auf 150 bis 235 C.
Die erhaltenen Färbungen haben sehr gute Echtheiten, z. B. eine gute Lichtechtheit, gute Nassechtheiten, insbesondere gute Wasch-, Dämpf-, Wasser-, Badwasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Schweiss-, Reib-, Chlor-, Peroxid-, Hypochlorid-, tSberfärbe-und Rauchgasechtheit, sowie eine besonders hervorragende Plissier-, Sublimier-und Thermofixierechtheit.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
12 Teile 1-Amino-4-brom-anthrachinon, 9 Teile 2-Mercapto-benzthiazol, 8 Teile Kaliumcarbonat, 0,2 Teile Kupferbronze und 0,2 Teile Kupfer (I) chlorid werden in 80 Teilen n-Butanol 2 Stunden auf 110 erhitzt. Man kühlt ab, versetzt mit 100 Teilen Methanol, filtriert ab, wäscht den Rückstand mit Methanol und dann mit Wasser und trocknet ihn. Das aus Chlorbenzol umkristallisierte l-Amino-4-benzthiazol- yl-mercapto-anthrachinon schmilzt bei 201 .
Farbevorschrift
1 Teil des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farb stoffs, 1 Teil Natriumdinaphthylmethandisulfonat und 8 Teile Wasser werden gemahlen, bis eine feine Dispersion erhalten wird. Diese wird in eine aus 300 Teilen Wasser und 10 Teilen 2-Hydroxy-1, 1'-diphenyl bestehende Suspension gegossen. Dann werden 100 Teile Polyäthylenterephthalat-Gewebe bei 40 eingeführt. Man erhitzt das Färbebad in 20 Minuten auf Kochtemperatur und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur. Dann spült, seift und trocknet man das Gewebe. Es ist in einem leuchtend roten Ton waschecht und sehr licht-, thermofixier-und plissierecht gefärbt.
Beispiel 2
10 Teile l-Amino-2, 4-dibrom-anthrachinon, 7 Teile 2-Mercapto-benzthiazol, 6 Teile Kaliumcarbonat, 0, 2 Teile Kupferbronze und 0,2 Teile Kupfer (I) chlorid werden in 80 Teilen n-Butanol 45 Minuten auf 110 bis 112 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das kristalline l-Amino-4-benzthiazolyl-mercapto-2- brom-anthrachinon abfiltriert, mit Methanol und dann mit heissem Wasser gewaschen und getrocknet.
Die Ausbeute beträgt 95 der Theorie. Der Farbstoff schmilzt bei 226-228 . Er färbt Polyesterfasern in leuchtenden Scharlachtönen von ausgezeichneter Licht-, Sublimier-, Thermofixier-und Nassechtheit.
Beispiel 3
12 Teile 4-Brom-l-methylamino-anthrachinon, 10,5 Teile 2-Mercapto-benzthiazol, 10,5 Teile Kaliumcarbonat, 0,2 Teile Kupferbronze und 0,2 Teile Kupfer (I) chlorid werden in 100 Teilen n-Butanol eine Stunde auf 110 erhitzt. Nach dem Abkühlen, Filtrie- ren und Waschen gemäss den Angaben in Beispiel 1 wird ein Farbstoff erhalten, der Polyesterfasern in brillanten rotvioletten Tönen von sehr guter Thermofixier-, Licht-und Nassechtheit färbt.
Beispiel 4
Ersetzt man die 10,5 Teile 2-Mercapto-benzthiazol in Beispiel 3 durch 10,5 Teile 2-Mercaptobenzoxazol oder 10,5 Teile 2-Mercapto-benzimidazol, so erhält man 4-Benzoxazolyl-mercapto-1-methyl- amino-anthrachinon bzw. 4-Benzimidazolylmercapto 1-methylamino-anthrachinon, rote Verbindungen mit ähnlichen Eigenschaften wie der in Beispiel 3 beschriebene Farbstoff.
Beispiel 5
12 Teile 1-Amino-4-brom-2-methyl-anthrachinon, 10,5 Teile 2-Mercapto-benzthiazol, 10,5 Teile Kaliumcarbonat, 0,2 Teile Kupferbronze und 0,2 Teile Kupfer (I) chlorid werden in 100 Teilen Butanol 2 Stunden auf 105 erhitzt. Der wie im Beispiel 2 isolierte Farbstoff färbt Polyesterfasern in brillanten Rottönen von sehr guten Echtheiten.
Beispiel 6
15 Teile 4-Brom-1- (2', 6'-dibrom-4'-methyl)-phenylamino-anthrachinon, 6 Teile 2-Mercapto-benzthiazol, 6 Teile Kaliumcarbonat, 0,2 Teile Kupferbronze und 0,2 Teile Kupfer (I) chlorid werden in 100 Teilen Butanol 3 Stunden auf 110 erhitzt. Dann wird abgekühlt, abfiltriert und der Rückstand mit Methanol und anschliessend mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 4-Benzthiazolyl-mercapto-1- (2', 6'-dibrom-4'-methyl)-phenylamino-anthrachinon, das Polyesterfasern in brillanten Rottönen färbt.
In der folgenden Tabelle 1 sind die Ausgangsver- bindungen weiterer Farbstoffe aufgeführt, die nach den in den Beispielen 1 bis 6 beschriebenen Arbeitsweisen hergestellt werden, und zwar die Nummer des Beispiels in Spalte I, das verwendete Antrachinonderivat in Spalte II und das verwendete Mercaptobenzazol in Spalte III. In Spalte IV ist die Lösungs- farbe der Farbstoffe in Chlorbenzol angegeben.
Tabelle 1 I II III IV
7 1-Amino-4-brom-antrachinon 5-Chlor-2-mercapto-benzthiazol rot
8 do. 5-Brom-2-mercapto-benzoxazol do.
9 1-Amino-4-chlor-anthrachinon 2-Mercapto-benzoxazol do.
10 do. 5-Chlor-2-mercapto-benzimidazol do.
11 1-Amino-2, 4-dibrom-anthrachinon 2-Mercapto-6-nitro-benzthiazol do.
12 do. 2-Mercapto-6-nitro-benzoxazol do.
13 1-Amino-2, 4-dichlor-anthrachinon 2-Mercapto-5-methyl-benzthiazol do.
14 do. 6-Äthoxy-2-mercapto-benzthiazol do.
15 1-Amino-4-brom-2-methyl-anthrachinon 2-Mercapto-6-methoxy-benzthiazol do.
16 do. 2-Mercapto-4-methyl-benzthiazol do.
17 4-Brom-l-methylamino-anthrachinon 2-Mercapto-5-methyl-benzoxazol rotviolett 18 do. 2-Mercapto-4-methyl-benzimidazol do.
19 do. 2-Mercapto-7-methyl-benzthiazol do.
20 do. 5-Äthyl-2-mercapto-benzthiazol do.
21 do. 6-Chlor-2-mercapto-benzthiazol do.
22 1-Äthylamino-4-brom-anthrachinon 2-Mercapto-6-methyl-benzthiazol do.
23 do. 2-Mercapto-5-methyl-benzimidazol do.
24 4-Brom-1-n-propylamino-anthrachinon 5-Chlor-2-mercapto-benzoxazol do.
25 4-Brom-l-iso-propylamino-anthrachinon 2-Mercapto-6-methoxy-benzthiazol do.
26 4-Brom-l-n-propylamino-anthrachinon 6-n-Butoxy-2-mercapto-benzthiazol do.
27 4-Brom-l-phenylamino-anthrachinon 2-Mercapto-benzthiazol do.
28 do. 2-Mercapto-benzimidazol do.
29 4-Brom-1- (4'-methoxy)-phenylamino- 2-Mercapto-benzthiazol do. anthrachinon 30 4-Brom- (4'-methoxy)-phenylamino- 2-Mercapto-6-methyl-benzoxazol do. anthrachinon 31 4-Brom-1- (2', 4', 6'-trimethyl)-phenylamino-2-Mercapto-benzoxyzol do. anthrachinon 32 4-Brom-1- (4'-methyl)-phenylamino- 5-Brom-2-mercapto-benzimidazol do. anthrachinon
Beispiel 33
15 Teile 1-Amino-2-brom-4-hydroxy-anthrachinon, 10 Teile 2-Mercaptobenzthiazol, 2 Teile wasserfreies Natriumacetat werden in 140 Teilen Chlorbenzol 48 Stunden auf 125 erhitzt. Nach Abkühlen auf 80 wird mit 3 Teilen 1000/oiger Essigsäure in 100 Teilen Athanol versetzt.
Der ausgefallene Farbstoff, l-Amino-2-benzthiazol-mercapto-4-hydroxy- anthrachinon, wird kalt abfiltriert und durch Umkristallisieren aus Chlorbenzol gereinigt. Er färbt Polyesterfasern bordeauxrot. Die Färbung weist sehr gute Licht-, Thermofixier-und Wasserechtheit auf.
Beispiel 34
10 Teile 2-Brom-1, 4-dihydroxy-anthrachinon, 10 Teile 2-Mercaptobenzthiazol und 6 Teile Kaliumcarbonat werden in 120 Teilen 1,2-Dichlorbenzol 4 Stunden auf 135-140 erhitzt. Nach Abkühlen auf 20 wird mit 12 Teilen 100 /oiger Essigsäure in 150 Teilen Methanol versetzt. Das erhaltene 2-Benzthiazolyl-mercapto-1, 4-dihydroxy-anthrachinon wird abfiltriert, mit Methanol und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff schmilzt bei 222 und färbt Polyesterfasern in leuchtend orangen Tönen von guter Echtheit.
Beispiel 35
10 Teile 4-Chlor-l-hydroxy-anthrachinon, 9 Teile 2-Mercapto-benzthiazol, 7 Teile Kaliumcarbonat und 0,5 Teile Kupfersulfat werden in 100 Teilen n-Butylalkohol 20 Stunden auf 115 erhitzt. Das beim Abkühlen ausfallende 4-Benzthiazolyl-mercapto-l-hydr- oxy-anthrachinon wird abfiltriert, mit Methanol und anschliessend mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die folgende Tabelle 2 enthält weitere Beispiele von Hydroxyanthrachinon, die gemäss den Angaben des Beispiels 35 hergestellt werden, wobei in Spalte I die Nummer des Beispiels aufgeführt wird, in Spalte II das als Ausgangsprodukt verwendete Hydroxy- anthrachinon, in Spalte III das zur Reaktion verwendete Mercapto-benzol und in Spalte IV die Lösungs- farbe des Farbstoffs in Chlorbenzol.
Tabelle 2
I II III IV 36 4-Chlor-l-hydroxy-anthrachinon 2-Mercapto-benzoxazol orange 37 do. 2-Mercapto-benzimidazol do.
38 4-Chlor-1-hydroxy-2-methyl-anthrachinon 2-Mercapto-6-mthyl-benzthiazol do.
39 do. 2-Mercapto-5-methyl-benzoxazol do.
40 2, 4-Dichlor-l-hydroxy-anthrachinon 5-Chlor-2-mercapto-benzimidazol do.
41 do. 5-Brom-2-mercapto-benzimidazol do.
42 2, 4-Dibrom-l-hydroxy-anthrachinon 2-Mercapto-6-methoxy-benzthiazol do.
43 do. 6-Äthoxy-2-mercapto-benzoxazol do.
Beispiel 44
202 Teile Natrium-1-amino-4-brom-anthra- chinon-2-sulfonat werden mit 100 Teilen 2-Mercapto-benzthiazol in 900 Teilen Wasser aufgeschlämmt. Dann setzt man 70 Teile Natriumcarbonat, 2 Teile Kupferbronze und 2 Teile Kupfer (I) chlorid zu, erhitzt 14 Stunden auf 100 , gibt 45 Teile Natriumchlorid zu, kühlt ab, filtriert, wäscht den Rück- stand mit 3'der Natriumchloridlösung und trocknet ihn. Man erhält 240 Teile Natrium-1-amino-4-benz- thiazolyl-mercapto-anthrachinon-2-sulfonat.
In der zuvor geschilderten Weise kann man 4 Benz-thiazolyl-mercapto-1,8-dihydroxy-2,6-disulfonat und 4-Benz-thiazolyl-mercapto-1,8-dihydroxy-2,6disulfonat herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Benz-azolyl-mercapto-anthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, dass ein Anthrachinonderivat und ein Benz-azolylderivat, von denen das eine ein kerngebundenes Halogenatom und das andere eine Thiolgruppe enthält, miteinander kondensiert werden.
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