CH426825A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen IsoxazolderivatesInfo
- Publication number
- CH426825A CH426825A CH1729966A CH1729966A CH426825A CH 426825 A CH426825 A CH 426825A CH 1729966 A CH1729966 A CH 1729966A CH 1729966 A CH1729966 A CH 1729966A CH 426825 A CH426825 A CH 426825A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- isoxazole
- aminomethyl
- formula
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZJQHPWUVQPJPQT-UHFFFAOYSA-N muscimol Chemical compound NCC1=CC(=O)NO1 ZJQHPWUVQPJPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 206010044565 Tremor Diseases 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 4
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 claims description 2
- IVMFFAPHOPXMAD-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-1,2-oxazol-5-yl)methanamine Chemical compound COC=1C=C(CN)ON=1 IVMFFAPHOPXMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- JNLCUYSRZIKNNU-UHFFFAOYSA-N 5-(aminomethyl)-1,2-oxazol-3-one Chemical compound NCC1=CC(=O)NO1.NCC1=CC(=O)NO1 JNLCUYSRZIKNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000003474 anti-emetic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 2
- 206010007776 catatonia Diseases 0.000 claims description 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims description 2
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N ethanedisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCS(O)(=O)=O AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 230000004899 motility Effects 0.000 claims description 2
- 239000004081 narcotic agent Substances 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940116315 oxalic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/12—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolderivates Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolderivates, welches wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzt. Es wurde überraschenderweise gefunden, dass das bisher nicht bekannte 3 -Hydroxy-5 -aminomethyl- isoxazol (5 -Aminomethyl-3 -isoxazolol) der Formel I, EMI1.1 sowie seine Säureadditionssalze schon in sehr geringen Dosen hemmend auf das Zentralnervensystem wirkt. Insbesondere lassen sich sehr starke Potenzierungen von Narkotica sowie Verminderung der Motilität, katatone und sedative Wirkungen, Hemmung des Tremorintremors und antiemetische Wirkung feststellen. Erfindungsgemäss stellt man das 3-Hydroxy-5- aminomethyl-isoxazol der Formel I her, indem man auf eine Verbindung der Formel II, EMI1.2 in welcher R eine niedere Alkoxygruppe oder die Benzyloxygruppe bedeutet, Bromwasserstoffsäure in der Wärme einwirken lässt, wobei vorzugsweise Temperaturen von 100-120 C angewendet werden. Gewünschtenfalls wird die Verbindung der Formel I mit anorganischen und organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Athandisulfon- säure, ss - Hydroxy - äthansulfonsäure, Essigsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Phenylessigsäure und Mandelsäure in ein Salz übergeführt. Das nachfolgende Beispiel erläutert die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens näher, stellt jedoch keineswegs die einzige Ausführungsform desselben dar. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1,6 g (10,3 mMol) 3 -Methoxy-5-aminomethyl- isoxazol werden in 16 ml 48 % iger Bromwasserstoffsäure 20 Stunden lang auf höchstens 1200 erhitzt. Der durch Eindampfen des Reaktionsgemisches erhaltene Rückstand wird in 20 ml Wasser gelöst und durch Filtration mit Aktivkohle geklärt. Das Filtrat wird darauf mit 2n Natronlauge alkalisch gestellt und während 16 Stunden im Kutscher-Steudel-Apparat mit Methylenchlorid extrahiert, wobei 200 mg Ausgangsmaterial zurückgewonnen werden. Die wässrige Lösung wird mit Bromwasserstoffsäure kongosauer gemacht und im Vakuum eingedampft. Das zurückbleibende Salzgemisch wird über Phosphorpentoxyd getrocknet und mit warmem Isopropanol versetzt. Das ausgeschiedene Natriumbromid wird abfiltriert, das Filtrat eingedampft und der so erhaltene Rückstand aus Isopropanol-Tetrahydrofu ran-2ither umkristallisiert. Man erhält das 3-Hy droxy-5 -aminomethyl-isoxazol-hydrobromid (5 -Ami- nomethyl3 -isoxazolol-hydrobromid) . PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Hydroxy 5 -aminomethyl-isoxazols (5 -Aminomethyl-3 -isoxazo- lols) der Formel I **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolderivates Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolderivates, welches wertvolle pharmakologische Eigenschaften besitzt. Es wurde überraschenderweise gefunden, dass das bisher nicht bekannte 3 -Hydroxy-5 -aminomethyl- isoxazol (5 -Aminomethyl-3 -isoxazolol) der Formel I, EMI1.1 sowie seine Säureadditionssalze schon in sehr geringen Dosen hemmend auf das Zentralnervensystem wirkt. Insbesondere lassen sich sehr starke Potenzierungen von Narkotica sowie Verminderung der Motilität, katatone und sedative Wirkungen, Hemmung des Tremorintremors und antiemetische Wirkung feststellen.Erfindungsgemäss stellt man das 3-Hydroxy-5- aminomethyl-isoxazol der Formel I her, indem man auf eine Verbindung der Formel II, EMI1.2 in welcher R eine niedere Alkoxygruppe oder die Benzyloxygruppe bedeutet, Bromwasserstoffsäure in der Wärme einwirken lässt, wobei vorzugsweise Temperaturen von 100-120 C angewendet werden.Gewünschtenfalls wird die Verbindung der Formel I mit anorganischen und organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Athandisulfon- säure, ss - Hydroxy - äthansulfonsäure, Essigsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Phenylessigsäure und Mandelsäure in ein Salz übergeführt.Das nachfolgende Beispiel erläutert die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens näher, stellt jedoch keineswegs die einzige Ausführungsform desselben dar. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.Beispiel 1,6 g (10,3 mMol) 3 -Methoxy-5-aminomethyl- isoxazol werden in 16 ml 48 % iger Bromwasserstoffsäure 20 Stunden lang auf höchstens 1200 erhitzt.Der durch Eindampfen des Reaktionsgemisches erhaltene Rückstand wird in 20 ml Wasser gelöst und durch Filtration mit Aktivkohle geklärt. Das Filtrat wird darauf mit 2n Natronlauge alkalisch gestellt und während 16 Stunden im Kutscher-Steudel-Apparat mit Methylenchlorid extrahiert, wobei 200 mg Ausgangsmaterial zurückgewonnen werden.Die wässrige Lösung wird mit Bromwasserstoffsäure kongosauer gemacht und im Vakuum eingedampft.Das zurückbleibende Salzgemisch wird über Phosphorpentoxyd getrocknet und mit warmem Isopropanol versetzt. Das ausgeschiedene Natriumbromid wird abfiltriert, das Filtrat eingedampft und der so erhaltene Rückstand aus Isopropanol-Tetrahydrofu ran-2ither umkristallisiert. Man erhält das 3-Hy droxy-5 -aminomethyl-isoxazol-hydrobromid (5 -Ami- nomethyl3 -isoxazolol-hydrobromid) .PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Hydroxy 5 -aminomethyl-isoxazols (5 -Aminomethyl-3 -isoxazo- lols) der Formel I EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel II EMI2.2 in welcher R eine niedere Alkoxygruppe oder die Benzyloxygruppe bedeutet, Bromwasserstoffsäure in der Wärme einwirken lässt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen von 100 bis 12(40 arbeitet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene Verbindung der Formel I mit einer anorganischen oder organischen Säure in ein Additionssalz überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1729963 | 1963-12-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH426825A true CH426825A (de) | 1966-12-31 |
Family
ID=4424323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1729966A CH426825A (de) | 1963-12-06 | 1963-12-06 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolderivates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH426825A (de) |
-
1963
- 1963-12-06 CH CH1729966A patent/CH426825A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH426825A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolderivates | |
| AT250347B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Hydroxy-5-aminomethyl-isoxazols | |
| DE1038047B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-aminoalkylierten Iminodibenzylen und deren Salzen | |
| AT204045B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperazinderivaten und von deren Salzen | |
| DE950550C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenylcycloalkenylpropanolen | |
| AT203495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| AT218526B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten | |
| AT243445B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, am Stickstoff substituierten 3-(Dibenzo-[a,d]-1, 4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropanen und von Salzen dieser Verbindungen | |
| DE450022C (de) | Verfahren zur Darstellung von Allylarsinsaeure | |
| AT250349B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Hydroxy-5-aminomethyl-isoxazols | |
| AT265259B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen rechtsdrehenden und linksdrehenden Formen von 1-(β-Hydroxy- oder -Halogen-äthyl)-diphenylmethyl-piperidinen und ihren Salzen | |
| AT206899B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 3,5-Dioxo-tetrahydro-1,2,6-thiadiazin-1,1-dioxyden | |
| AT214928B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Camphidiniumverbindungen | |
| AT238174B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salzen | |
| AT227256B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoindanen und deren Salzen | |
| AT224119B (de) | Verfahren zur Isomerisierung von basisch substituierten tricyclischen Verbindungen | |
| AT289809B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Morphanthridinen sowie von ihren Säureadditionssalzen | |
| AT166929B (de) | Verfahren zur Reinigung von Penicillinsalzen | |
| AT282595B (de) | Verfahren zur herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem (1-2'-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan und dessen salzen | |
| DE959461C (de) | Verfahren zur Herstellung von 14-Oxymorphinon | |
| AT211823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| DE734157C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bromdiaethylacetylmandelsaeure oder deren Salzen | |
| DE916055C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen | |
| AT240850B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenverbindungen | |
| CH443300A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Isoxazolderivates |