CH434231A - Verfahren zur Herstellung N-aryl-substituierter Arylthioncarbamate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung N-aryl-substituierter ArylthioncarbamateInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung N-aryl-substituierter Arylthioncarbamate Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen wertvollen N-arylsubstituierten Thioncarbamaten der Formel EMI1.1 Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herste'Ntung diesor N-aryl-substituierten Thioncarbamaten ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-substituiertes Thioncarbamylchlorid der Formel EMI1.2 worin Ar1 einen Naphthylrest oder einen gegebenenfall's durch Halogen, niederes Alkyl, eine Nitro-oder Hydroxylgruppe substituierten Phenylrest und R einen Kohlenwasserstoffrest mit h¯chstens 12 Kohlenstoff- atomen bedeutet, mit eider Verbindung der Formel XO-Ar2, worin X Wasserstoff oder ein Alkalimetall und Ar2 Naphthyl oder Chlomaphthyl oder einen gegebeneh- falls durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, eine Thiocyanat-, niedere Alkoxycarbonyl- oder Nitrogruppe substituierten Phenylrest bedeutet, kondensiert. Wie in den Beispielen gezeigt wird, k¯nnen diese neuen Verbindungen zur Behandlung von Pilzinfektionen der menschlichen Haut und zur Abwehr gegen Pilez-un BakterienschÏdlinge von Pflanzen verwendet werden. Die Kondensation des Thiocarbamylchlorides mit dem Phenol oder Naphthi wird mit Vorteil unter Verwendung eines geeigneten Lösungsmittels, zum Beispiel Wasser, Athanol, Methanol, Aceton oder Chloro- form, durchgef hrt. Fiir die bei der Kondensation entstehende Chlorwasserstoffsäure verwendet man vorzugsweise einen Akzeptor, z. B. ein Alkalimetallcarbonat, Alkalimetallhydroxyd, Erdalkalimetallhydroxyd oder ein tertiÏres Amin. Die geeignete Kondensationstemperatur liegt zwischen 0 und 100 C, und die Reaktibnsdauer betrÏgt vorzugsweise zwischen 10 und 120 Milnuten. Wird Wasser als Kondensationsmedium verwendet, so fällt das Reaktionsprodukt während der Reaktion aus. Verwendet man aber ein organisches Lösungs- mittel, so erhäilt man das Reaktionsprodukt ails festen Rückstand nach Verdampfen des Lösungsmittels. Diesen Rückstand wäscht man am besten mit Wasser und reinigt ihm durch Umkristallisation aus beispiets- weise Aceton, Alkohol, Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff. Den Ausgangsstoff N-substituiertes Thiocarbamyl ci'orin kaiian man durch Reaktilon von Bis- (N-substi tuiertes-thiocarbamyl)-disu@fid mit Chlor oder durch Umsetzern eines entsprechenden sekundären Amins mit Thiophosgen herstellen. Durch Laboratoriumsversuche wurde festgestellt, da¯ die neuen N-aryl-substituierten Thioncarbamate als Mittel zur spezifischen therapeutischen Behandlung mikrobieller Infektionen der Haut (beispielsweise Tri chophytis) brauchbar sind, ebenso als Mittel zur Be kämpfung von schädlichen Pflanzenpilzen (zum Beispiel Reismehltau oder bakteriellem Blattmehltau) verwendet weirden können. Beispiel 1 Herstellung von 2-Naphthyl-N-methyl-N phenylthioncarbamat : Eine Mischung von 7, 2 g 2-Naphthol, 2, 0 g Natriumhydroxyd, 55 ml Aceton und 5 ml Wasser wird unter Rühren mit 9, 0 g N-Methyl-N-phenylthiocarb amylcMorid versetzt. Nach beendetem Zusatz wird die Mischung während eineinhalb Stunden zum Rückfluss erhitzt, hierauf abgek hlt und in etwa 100 ml kaltes Wasser gegossen, wobei das Produkt in Form weisser Kristalle in einer Ausbeute von 12, 4 g ausfÏllt. Durch Umkristallisation aus ¯thanol erhÏlt man farblose Nadeln, welche bei 131-132 C schmelzen. Analyse f r C18H15NOS : ber. : 4, 78 % N gef. : 4, 51 % N Beispiel 2 HersteNung von 2-Naphthyl-N-allyl-N phenylthioncarbamat: Eine Mischung von 16, 6 g pulverf¯rmigem 2-Naphtholnatrium in 100 ml Aceton wird mit 21, 1 g N-Allyl N-phenylthiocarbamylchlorid unter R hren versetzt und das R hren noch während 1 Stunde bei 40-45¯ C nach Beendigung der Reaktion fortgesetzt. Man kühlt ab und giesst die Mischung in etwa 200 ml kaltes Wasser, wobei das Produkt in Form blassgelber Kristalle ausfällt. Die Ausbeute beträgt 27, 5 g. Durch Umkristaitili- sation aus einer Alkohol-Acetom-Mischung erhält man Massgelbe Kristafmadeln mit einem Schmelzpunkt (Smp.) von 106-107 C Analyse f r C20H17NOS : ber. 4, 39 % N gef. 4, 33 % N Beispiel 3 Herstellung von 2-Naphthyl-N-decyl-N phenylthioncarbamat : Eine Mischung von 20 ml einer Ïthanolischen L¯sung von 0,23 g metallischem Natrium wird mit 1,44 g 2-Naphthol versetzt. Dieser L¯sung f gt man unter R hren 3,1 g N-Decyl-N-phenylthiocarbamylchlorid zu. Nach beendetem Zusatz r hrt man die Mischung wÏhrend 1 Stunde ber 50-60 C, kühlt hierauf alb und gie¯t in etwa 50 ml kaltes Wasser, wobei das gew nschte Produkt in Form wei¯er Kristalle in einer Ausbeute von 3,2 g ausfÏllt. Durch Umkristallisation aus einer Alkohol-Aceton-Mischung erhÏlt man wei¯e Kristalle mit einem Smp. von 92, 5-94 C. Analyse f r C27H33NOS: ber.: 3,34% N gef.: 3,41% N Beispiel 4 Herstellung von 4-Chlorphenyl-N-methyl-N (1-naphthyl)-thioncarbamat : Man erhitzt eine Mischung von 12, 8 g 4-Chlorphenol, 23,5 g N-Methyl-N-(1-naphthyl)-thiocarbamylchlorid und 5,3 g pulverf¯rmiges Natriumcarbonat in 150 ml MethylÏthylketon wÏhrend 2 Stunden zum R ckflu¯, dampft das L¯sungsmittel ab und f gt etwa 200 ml kaltes Wasser zum R ckstand. Man erhÏlt 28,0 g wei¯e Kristalle, welche nach Umkristallisation aus ¯thanol einen Smp. von 115,5-116¯ C aufweisen. Analyse für C18H14ClNOS : ber. : 4, 28 % N gef. : 4, 21 % N Beispiel 5 Herstellung von 2-Naphthyl-N-methyl-N- (1-naphthyl)-thioncarbamat: Diese Verbindung erhÏlt man durch Behandeln einer Mischung von 14,4 g 2-Naphthol, 23,5 g N-Methyl-N (1-naphthol)-thiocarbamylchlorid, 8,4 g Natriumbikarbonat und 150 ml MethylÏthylketon nach Beispiel 4 in einer Ausbeute von 27, 5 g. Nach Umkristallisati'on aus MethylÏthylketon schmelzen die edialtenen farblosen Nadeln bei'147 C. Analyse f r C22H17NOS : ber. : 4, 09% N gef. : 3, 80% N Beispiel 6 Her'stellung von 2-Naphthyl-N-dodecyl-N (1-naphthyl)-thioncarbamat: Diese Verbindung wird am 1, 66 g 2-Naphthol- natrium, 3, 9 g N-Dodecyl-N-(l-naphthyl)-th@ocarbamyl- chlorid und 20 ni Aceton al's Lösungsmittel, nach Beispiel 2, als viskoses Íl (n 25 D = 1, 5849) in einer Ausbeute von 4, 0 g erhalten. Analyse für C33H3gNOS : ber. : 2, 82% N gef. : 2, 97% N Welters Verbihdungen, welche Ïhnlich wie in den angegebenen Beispielen nach dem effindungsgemässen Verfahren hergestellt werden k¯nnen, sind in den Fig. 1 und la zusammengestellt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-aryl-substituierten Thioncarbamaten, dadurch gekennzeichnet, d'ass man ein N-substituiertes Thioncarbamylchlorid der Formel EMI2.1 worin Ari einen Naphthyih'est oder einen gegebenenfalls durch Halogen, niederes Alkyl, eine Nitro-oder Hy droxylgruppesubstituiertenPhenylrestund R einen Koblenwassersf offrest mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit einer Verbindung der Formel XO-Ar2, worin X Wasserstoff oder eih Alkalimetall und Ars Naphthyl oder Chlornaphthyl oder einen gegebenehfaNs lls durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, eine Thiocyanat-,niedere At'koxycarbonyl-odefr Nitro- gruppe substituierten Phenyb'est bedeutet, kondensiert.UNTERANSPRtCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da¯ ein entsprechendes N-Alkyl-N-tolyl thiocarbamylcMorid mit 2-Naphthol in Gegenwait eilnes Chlorwasserstoffakzeptors kondensiert wird, wobei 2 Naphthyl-N-alkyl-N-tolyl-thioncarbamat entsteht.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurchge- Kennzeichnet, da¯ ein entsprechendes N-Alkyl-N-(1naphthyl)-thiocarbamylchlorid mit 2-Naphthol in Ge genwart eines Chlorwasseirstoffakzeptors kondensiert wird, wobei 2-Naphthyl-N-alkyl-N-(l-naphthyl)-thioncarbamat entsteht.
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4554015A (en) * | 1982-06-23 | 1985-11-19 | Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. | Herbicides |
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0
- BE BE627322D patent/BE627322A/xx unknown
- NL NL287776D patent/NL287776A/xx unknown
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1962
- 1962-08-11 CH CH964262A patent/CH434231A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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