CH434241A - Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter Aminoalkane - Google Patents
Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter AminoalkaneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter Aminoalkane
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer bicyclisch substituierter Aminoalkane der Formeln
EMI1.1
bzw. deren Salzen und quartären Ammoniumverbindun gen, wobei A einen niedermolekularen Alkylenrest mit
2 oder 3 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, B ein
Wasserstoffatom, einen niedermolekularen Alkyl-oder Alkoxyrest oder ein Chloratom und Ri und R2 niedermolekulare Alkylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten hetero- cyclischen Rest, wie den Pyrrolidin-, Piperidin-oder Morpholinrest, oder Ri und A zusammen mit dem Stickstoffatom einen N-Alkylpiperidinrest bedeuten.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle thera peutische Eigenschaften und sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Insbesondere kommen ihnen analgetische, spasmolytische, hustendämpfende und entzün- dungshemmende Wirkungen zu.
Die neuen bicyclisch substituierten Aminoalkane werden erfindungsgemäss erhalten, indem man bicyclisch substituierte Aminopropanole der Formel
EMI1.2
durch Einwirkung wasserbindender Mittel dehydratisiert und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gege benenfalls durch katalytische Hydrierung in Verbin dungen der Formel II überführt und/oder aus den Ver fahrensprodukten deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren bzw. deren quaternäre Ammonium verbindungen bildet.
Die Ausgangsverbindungen der Formel III lassen sich nach dem Verfahren der schweizerischen Patent schrift Nr. 330 310 herstellen. Als wasserbindende Mit tel kommen beispielsweise Gemische aus Eisessig und konzentrierter Schwefelsäure, sirupöse Phosphorsäure,
Acetanhydrid, Eisessig oder Zinkchlorid oder deren
Mischungen in Betracht.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können, wie erwähnt, gegebenenfalls durch katalytische Hydrierung z. B. mit Wasserstoff in Gegenwart von Platinoxyd in essigsaurer Lösung oder mit Raney-Nickel in organischen Lösungsmitteln in Verbindungen der Formel II überführt werden.
Die auf dem erfindungsgemässen Wege erhältlichen bicyclisch substituierten Aminoalkane sind im Vakuum destillierbare, ölige Flüssigkeiten, welche mit anorganischen und organischen Säuren gut kristallisierte wasserlösliche Salze bilden. Durch Umsetzung mit Alkylhalo geniden oder Alkylsulfaten werden die kristallisierten, quartären Ammoniumverbindungen erhalten.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Ausführungsbeispielen erläutert.
Beispiel 1 l-Phenyl-1-[bicyclo-(2, 2,1)-heptyliden-2]-3-piperi dino-propan
Zu einer Lösung von 27,4 g 1-Phenyl-l-[bicyclo- (2,2,1)-heptyl-2]-3-piperidino-propanol-1 in 22 g Eisessig wird unter Rühren bei 50 bis 60 C eine Mischung von 22 g konzentrierter Schwefelsäure und 11 g Eisessig innerhalb 30 Minuten zugetropft. Die Reaktionslösung wird 11/2 Stunden unter Rühren auf 50 ge- halten, alsdann in eine Mischung von Eis und 350 cm3 2n Natronlauge eingegossen und die ölig abgeschiedene Base in Ather aufgenommen. Nach Trocknen mit Natriumsulfat wird unter vermindertem Druck destilliert.
Kp4mm 159-162 C ; Ausbeute an 1-Phenyl-l-[bicyclo- (2,2,1)-heptyliden-2]-3-piperidino-propan 21,2 g entsprechend 83 % der Theorie.
Durch entsprechende Umsetzung wird auf 1- (2 Methoxy-phenyl)-l- [bicyclo- (2, 2,1) heptyl-2]-3-piperi dino-propanol-1 das 1- (2-Methoxy-phenyl)-l- [bicyclo- (2,2,1)-heptyliden-2]-3-piperidino-propan vom Kpo, 4mm 166-172 C erhalten. C22H3tNO. Eydroclílorid F 168 bis 170 C (aus Methyläthylketon).
Aus 1-(4-Chlorphenyl)-l-[bicyclo-(2, 2,1)-heptyl-2] 3-piperidinopropanol-1 wird in analoger Weise das 1- (4- Chlorphenyl)-1- [bicyclo-(2,2,1)-heptyliden-2]-3-piperi- dino-propan vom Kpo, 2mm 160 bis 162 C erhalten.
Hydrochlorid F 240 bis 241 C (aus Methyläthylketon).
In analoger Weise erhält man auch die folgenden Derivate :
EMI2.1
<tb> <SEP> Kp <SEP> Base <SEP> F <SEP> Hydrochlorid
<tb> <SEP> /C2H5
<tb> <SEP> 1. <SEP> C-CHz-CHz-N <SEP> 4mm/145-149 C <SEP> 137-138 <SEP> C
<tb> <SEP> \CzHs
<tb> <SEP> /'C. <SEP> zii6
<tb> <SEP> 2. <SEP> C-CHs-CHz-N <SEP> 4mm/162-164 C <SEP> 225-226 <SEP> C
<tb> <SEP> /
<tb> 3. <SEP> C-CHz-CH2-N <SEP> 2 <SEP> mm/180-185 <SEP> C <SEP> 248-250 <SEP> C
<tb> 4. <SEP> CCH2CH2CH2N <SEP> 4 <SEP> mm/177-181 <SEP> C <SEP> 202-203 <SEP> C
<tb> <SEP> \CHs
<tb> <SEP> < Zx <SEP>
<tb> 5. <SEP> C/\NCH3 <SEP> 3 <SEP> mm/168-171 <SEP> C <SEP> 258-260 C
<tb> <SEP> CH
<tb> 6. <SEP> C-CH-CH.-N <SEP> 0,5 <SEP> mm/165-169 <SEP> C <SEP> 235 <SEP> C
<tb> <SEP> /
<tb> <SEP> < <SEP> CH
<tb> <SEP> /CH3
<tb> 7. <SEP> CCH2CHN/0, <SEP> 6 <SEP> mm/124-130 <SEP> C <SEP> 198-199 <SEP> C
<tb> <SEP> s.
<SEP> G <SEP> CHs <SEP> CHa
<tb>
Durch katalytische Hydrierung dieser Bicycloheptyliden-Verbindungen gemäss Beispiel 2 oder 3 sind die entsprechenden gesättigten Derivate erhältlich. Man erhält auf diese Weise :
EMI3.1
<tb> <SEP> Kp <SEP> Base
<tb> <SEP> /zHs
<tb> 8. <SEP> CH-CH2-CH2-N <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> mm/135-137 <SEP> C
<tb> 9. <SEP> CH-CHz-CH2-N <SEP> 0,1 <SEP> mm/146-148 <SEP> C
<tb> <SEP> x <SEP>
<tb> 10. <SEP> CH-CH2-CH2-N <SEP> O <SEP> 0,2 <SEP> mm/160-163 <SEP> C
<tb> <SEP> < S <SEP> CH
<tb> 11. <SEP> CH-CHz-CHz-CH2-N <SEP> 0,05 <SEP> mm/132-135 <SEP> C
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> //
<tb> 12.
<SEP> CH/N-CH3 <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> mm/147-149 <SEP> C
<tb>
Beispiel 2 1-Phenyl-l-[bicyclo-(2, 2,1)-heptyl-2]-3-dimethyl aminopropan
10 g 1-Phenyl-l-[bicyclo-(2, 2,1)-heptyliden-2]-3-dimethylaminopropan werden in 100 cm3 Eisessig gelöst und in Gegenwart von 0,2-0,5 g Platinoxyd-Katalysator und Wasserstoff bei gewöhnlicher Temperatur und Atmosphärendruck hydriert, bis die berechnete Wasserstoffmenge von 880 cm3 aufgenommen ist. Nach dem Abdampfen des Eisessigs im Vakuum wird der Rück- stand in Wasser gelöst, mit Natronlauge alkalisch gemacht und die abgeschiedene Base in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird im Vakuum destilliert. Kp4mm 122-124 C ; Ct8H2TN.
Beispiel 3 l-Phenyl-l-[bicyclo-(2, 2,1)-heptyl-2]-3 piperidino-propan
10 g 1-Phenyl-1-[bicyclo-(2, 2,1)-heptyliden-2]-3piperidino-propan werden in 100 cm3 Methanol gelöst und mit 5 g Raney-Nickel bei 80 C und 80 atü Wasserstoffdruck bis zur Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff (760 cm3) hydriert. Nach Abdampfen des Methanols unter vermindertem Druck wird der Rück- stand im Vakuum destilliert. Kapo, 4mu 176 bis 179 C.
Hydrochlorid F 214 bis 215 C (aus Athanol/Ather).
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung bicyclisch substituierter Aminoalkane der Formel EMI3.2 worin A einen niedermolekularen Alkylenrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, B ein Wasserstoffatom, einen niedermolekularen Alkyl-oder Alkoxyrest oder ein Chloratom und Ri und R2 niedermolekulare Alkylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen N-Alkyl-piperidin-Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.3 durch Einwirkung wasserbindender Mittel dehydratisiert.II. Verwendung der nach dem Verfahren nach Pa tentanspruch I hergestellten Verbindungen zur Henstellung der entsprechenden quartären Ammoniumverbindungen.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen durch katalytische Hydrierung in Verbindungen der Formel EMI4.1 iiberfiihrt.
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