CH434283A - Verfahren zur Herstellung von substituierten Alkylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten AlkylaminenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von substituierten Aklkylaminen Durch die belgische Patentschrift 588 736 sind Verbindungen der allgemeinen Formel: EMI1.1 bekannt geworden. In dieser Formel bedeutet R' Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe. R" ist Wasserstoff oder eine Methylgruppe. Alk bedeutet eine niedere Alkylgruppe mit 2 oder 3 C-Atomen, und X ist eine Hydroxylgruppe oder Chlor oder Brom. Diese Verbindungen haben eine zentralstimulierende Wirkung. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel: EMI1.2 In dieser Formel bedeutet R' Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe. R" und R"' sind niedere Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen, die auch zu einem fünf- bis sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können. Alk ist eine niedere gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 oder 3 C-Atomen und Hal ein Halogenatom. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.3 mit einer Verbindung umsetzt, die fähig ist, eine aliphatische Hydroxylgruppe durch Halogen zu ersetzen. Verbindungen der vorstehenden Formel II können bei spielsweise erhalten werden nach dem Verfahren des Patentes Nr. 403 797. Als Halogenierungsmittel für das erfindungsgemässe Verfahren eignen sich z. B. Halogenwasserstoffsäuren in Gegenwart oder Abwesenheit von Katalysatoren (z. B. Zinkchlorid, konz. Schwefelsäure) anorganische Polyhalogenide, wie Phosphorpentachlorid, Phosphor trichlorid, Thionylchlorid, Phosgen, Phosphoroxy chlorid, Sulfurylchlorid und dgl. Die nach der Erfindung hergestellten neuen Ver bindungen wirken zentralstimulierend und appetit zügelnd. Beispiel 1 15 Teile 1-(p-Chlorphenyl)-2-methyl-2-oxyäthyl- amino-propan werden in 100 Teilen Chloroform gelöst, die Lösung mit Salzsäure gesättigt und zum Rückfluss erhizt. Dann lässt man 12 Teile Zinnchlorid zutropfen und kocht eine Stunde lang. Anschliessend wird zur Trockene eingedampft und der Rückstand aus Isoprop anol mit Kohle umkristallisiert. Man erhält 12 Teile l-(p-Chlorphenyl)-2-methyl-chloräthylamino-propan als Hydrochlorid. Der Schmelzpunkt liegt bei 179-1800 C. Beispiel 2 Setzt man 16 Teile l-Phenyl-2-methyl-2-oxyäthyl- amino-propan in 100 Teilen Chloroform mit gasförmiger Salzsäure und mit 15 Teilen Thionylchlorid in gleicher Weise um, wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man 12 Teile 1 -Phenyl-2-methyl-2-chloräthylaminopropan-Hydrochlorid mit dem Schmelzpunkt 180 181" C. Beispiel 3 Bei Verwendung von 1-(p-Methoxyphenyl)-2-meth yl-2-oxyäthylamino-propan und gleicher Verfahrensweise wie in Beispiel 1 wird 1-(p-Methoxyphenyl)-2 methyl-2-chloräthyl-amino-propan-Hydrochlorid mit dem Schmelzpunkt 198-199 C erhalten. Beispiel 4 Bei Verwendung von 1-Benzyl-l-oxyäthylamino- cyclohexan wird analog zu Beispiel 1 l-Benzyl-l-chlor- äthyl-amino-cyclohexan vom Schmelzpunkt 205-2060 C erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI2.1 wobei R' Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe, R" und R"' niedere Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen, die auch zu einem fünf- bis sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können, Alk eine niedere gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 3 C-Atomen und Hal ein Halogenatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 mit einer Verbindung umsetzt, die fähig ist, eine aliphatische Hydroxylgruppe durch Halogen zu ersetzen.
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