CH436255A - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten N-(Phenyläthyl)-carbaminsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten N-(Phenyläthyl)-carbaminsäureesternInfo
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- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten N- (Phenyläthyl)-carbaminsäureestern Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer N (Phenyläthyl)-carbaminsäureester, die in ihrer Anwendung als Appetithemmer verbesserte Eigenschaften aufweisen. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen substituierten N-(Phenyläthyl)- carbaminsäureester der Formel EMI1.1 in welcher R Wasserstoff oder ein Halogenatom und R. i ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Athylrest ist, das dadurch gekennzeichnet ist, dass Phenyläthylamine der Formel EMI1.2 in welcher R die angegebene Bedeutung hat, mit Phosgen in die entsprechenden Carbaminsäurechloride überführt und letztere mit einem Alkohol der Formel R1OH umsetzt. Beispiel N-(a,a-Dimethyl-¯-(p-chlorphenyl)-Ïthyl-carbamin säureäthylester 0, 05 Mol a, a-Dimethyl (p-chlorphenyl)-äthylamin werden in einer Lösung von 50 ml Athylenchlorid unter Rühren und Kühlung mit Eis zu einer vorgekühlten Lösung von 0, 03 Mol Phosgen in Athylenchlorid getropft und das Gemisch etwa t/4 Stunde in der Kälte gerührt. Nach dem Abfiltrieren des Niederschlags, welcher aus dem Hydrochlorid des Ausgangsamins besteht, wird unter Rühren zunächst ein Uberschuss von absolutem Athanol, anschliessend eine äquimolekulare Menge Tri äthylamin zugefügt und das Gemisch 1-2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Anschliessend wird vom ausgefallenen Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert, das Filtrat im Vakuum abgedampft und der Rückstand mit kochendem Petroläther (Kp. 100-120 ) extrahiert. Der Extraktionsrückstand besteht überwiegend aus dem Nebenprodukt N, N'-[a, a-Dimethyl-ss-(p-chlorphenyl)- äthyl]-harnstoff. Durch Abdampfen des Petroläthers und anschliessende Hochvakuumdestillation wird N- (a, a Dimethyl-, ss- (p-chlorphenyl)-äthyl]-carbaminsäureäthyl- ester vom Kp. 0, 005 88-90¯ und F. 52, 5-53 erhalten. Tabelle Substanz Mo-tNMät Deff 40 % DL50 DL50 Amphatamin mg/kg mol/kg mg/kg mol/kg Deff 40%=100 d1-Amphetamin 18 100 23 125 1,3 100 a, a,-Dimethyl-¯-phenylÏthylamin (Phentermin) 20 107 90 480 4,5 36 N-(a, a-Dimethyl-ss-phenyläthyl)-carbaminsäureäthylester 50 226 200 904 4, 2 10 a, a-Dimethyl-r (p-chlorphenyl)-äthylamin (Chlorphentermin) 15 69 230 1050 15 4 N-(a,a-Dimethyl-¯-(p-chlorphenyl)-Ïthyl-carbaminsäureäthylester 19 74 600 2340 32 < 0, 02 N-(a,a-Dimethyl-¯-(p-chlorphenyl)-Ïthyl-carbamin säurepropylester 35 130 680 2522 19 < 0, 02
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten N-(Phenyläthyl)-carbaminsäureestern der Formel EMI2.1 in welcher R Wasserstoff oder ein Halogenatom und R. i ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen ist, dadurch gekennzeichnet, dass Phenyläthylamine der Formel EMI2.2 mit Phosgen in die entsprechenden Carbaminsäurechloride überführt und letztere mit einem Alkohol der Formel RtOH umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Alkohol RlOH Äthanol verwendet wird.
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1962
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