CH476699A - Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten N-(Phenyläthyl)-carbaminsäureestern - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten N-(Phenyläthyl)-carbaminsäureestern
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer N-(Phenyläthyl)-carbaminsäureester, die in ihrer Anwendung als Appetithemmer verbesserte Eigenschaften aufweisen.



   Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung dieser neuen substituierten N-(Phenyläthyl)-carbaminsäureester der Formel
EMI1.1     
 in welcher R Wasserstoff oder ein Halogenatom und R1 ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Ethylrest ist, das dadurch gekennzeichnet ist, dass Phenyläthylamine der allgemeinen Formel
EMI1.2     
 in welcher R die angegebene Bedeutung hat, durch Umsetzung mit Phosgen und nachfolgende Abspaltung von Chlorwasserstoff in die entsprechenden Isocyanate übergeführt werden, worauf letztere mit einem Alkohol der Formel   RtOH    umgesetzt werden.



   Beispiel    N-(a.a-Dimethyl-- [p-chlorphenyl] -äthyl)-    carbaminsäureäthylester
6,3 g   α,α-Dimethyl-ss-(p-chlorphenyl)-äthylisocyanat    werden mit 10 ml absolutem Alkohol versetzt und nach mehrstündigem Stehen abgedampft und im Hochvakuum destilliert. Es werden 6,6 g = 86 % der Theorie erhalten.



   Das als Ausgangsprodukt verwendete   a.a-Dimethyl-      ss-(p-chlorphenyl)-äthylisocyanat    wird wie folgt   herab    stellt: Eine Lösung von   a. a-Dimethyl-ss-(p-chlorphenyl)-    äthylamin in Äthylenchlorid wird langsam unter Rühren und Eiskühlen zu einer Lösung von Phosgen in Äthylenchlorid getropft. Nach Abfiltrieren des ausgefallenen Niederschlages (Hydrochlorid des Ausgangsamins) und Vakuumabdampfen des Filtrates wird der Rückstand mit Benzin extrahiert. Der in Benzin unlösliche Rückstand besteht aus dem Ausgangsamin und   N.N-Bis-(a.a-dimethyl-fl-    [p-chlorphenyl] -äthyl)-harnstoff   (F. 21G215 ).    Die Benzinlösung wird abgedampft.

   Es bleibt als Rückstand   a.a-Dimethyl-    B-(p-chlorphenyl)-äthylisocyanat, welches nicht isoliert, sondern wie oben angeführt, weiterverarbeitet wird.



   Tabelle Substanz Deff 40% DL50 DL50 Motilität mg/kg mol/kg mg/kg mol/kg Deff40% Ampheta min=100 dl-Amphetamin 18 100 23 125 1,3   100      a. a-Dimethyl-ss-phenyläthylamin      (Phentennin)    20 107 90 480 4,5 36 
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Substanz Deff 40% DL50 DL50 Motilität mg/kg mol/kg mg/kg mol/kg Deff40% Ampheta min=100    N- (a. a-Dimethyl-ss-phenyläthyl)- cabamin-    säureäthylester 50 226 200 904 4,2 10    &alpha;,&alpha;-Dimethyl-ss-(p-chlorphenyl)-äthylamin     (Chlorphentermin) 15 69 230 1050 15 4    N-(&alpha;,&alpha;-Dimethuyl-ss-(p-chlorphenyl)-äthyl)-    carbaminsäureäthylester 19 74 600 2340 32    < 0,02      N-(&alpha;,&alpha;

  -Dimethuyl-ss-(p-chlorphenyl)-äthyl)-    carbaminsäurepropylester 35 130 680 2522 19    < 0,02  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten N-(Phenyläthyl)-carbaminsäureestern der Formel EMI2.1 EMI2.2 in welcher R Wasserstoff oder ein Halogenatom und R1 ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen ist, dadurch gekennzeichnet, dass Phenyläthylamine der Formel durch Umsetzung mit Phosgen und nachfolgende AS spaltung von Chlorwasserstoff in die entsprechenden Isocyanate übergeführt werden, worauf letztere mit einem Alkohol der Formel RjOH umgesetzt werden.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Alkohol RtOH Äthanol verwendet wird.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die entstandenen Isocyanate, ohne sie zu isolieren, mit dem Alkohol umsetzt.