CH439526A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe

Info

Publication number
CH439526A
CH439526A CH363066A CH363066A CH439526A CH 439526 A CH439526 A CH 439526A CH 363066 A CH363066 A CH 363066A CH 363066 A CH363066 A CH 363066A CH 439526 A CH439526 A CH 439526A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
amino
parts
water
pyridylethyl
Prior art date
Application number
CH363066A
Other languages
English (en)
Inventor
Visvanathan Dr Ramanathan
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Priority to CH363066A priority Critical patent/CH439526A/de
Publication of CH439526A publication Critical patent/CH439526A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren     zur    Herstellung     wasserunlöslicher        Azofarbstoffe       Es wurde gefunden,     .dass    man     zu        wertvollen    wasser  unlöslichen     Azofarbstoffen        gelangt,        wenn    man ein     diazo-          tiertes        Amin        mit        ,einer        heterocyclischen        Azokomponente     kuppelt,

   die einen     Pyridinalkylrest        enthält.     



  Als     Diazokomponenten    verwendet     man        vorzugsweise          Aminobenzole,    insbesondere solche der     Formel     
EMI0001.0024     
  
EMI0001.0025     
  
    worin <SEP> X1 <SEP> ein <SEP> Wasserstoff- <SEP> oder <SEP> Halogenatom, <SEP> eine
<tb>  Cyan-, <SEP> Carbalkoxy-, <SEP> Al,-, <SEP> Phenylazo- <SEP> oder
<tb>  Nitrogruppe, <SEP> Y <SEP> ein <SEP> Wasserstoff- <SEP> oder <SEP> Halogenatom,
<tb>  eine <SEP> Nitro-, <SEP> Alkyl-, <SEP> Alkoxy-, <SEP> Trifluormethyl-, <SEP> Carbal  koxy- <SEP> oder <SEP> Cyangruppe <SEP> und.

   <SEP> Z <SEP> ein <SEP> Wasserstoff- <SEP> oder
<tb>  Halogenatom <SEP> bedeutet, <SEP> wobei <SEP> mindestens <SEP> einer <SEP> der
<tb>  Reste <SEP> X1 <SEP> und <SEP> Y <SEP> eine <SEP> Nitro-, <SEP> Carbolkoxy-, <SEP> Cyan-, <SEP> Alkyl  sulfonyl- <SEP> oder <SEP> Phenylazogruppe <SEP> bedeutet.
<tb>  



  Als <SEP> Beispiele <SEP> seien <SEP> die <SEP> folgenden <SEP> Amine <SEP> genannt:
<tb>  1 <SEP> Amino-4-chlorbenzol,
<tb>  1-Amino-4 <SEP> Brombenzol,
<tb>  1-Amino-4-methylbenzol,
<tb>  1-Amino-4-nitrobenzol,
<tb>  1-Amino-4-cyanbenzol,
<tb>  1 <SEP> Amino-2,5-dicyanbenzol,
<tb>  1-Amino-4-carbalkoxybenzol,
<tb>  1-Amino-2,4-dichlorbenzol,
<tb>  1-Amino-2,4-dibrombenzol,
<tb>  1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol,
<tb>  1-A.mino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,
<tb>  1 <SEP> Amino-2-cyan-4-chlorbenzol,
<tb>  1-Amino <SEP> 2-cyan-4-nitrobenzol,
<tb>  1-Amino-2-carbom-ethoxy--4-chlorbenzol,
<tb>  1-Amino-2-carbomethoxy-4-ntrobenzol,
<tb>  1-Amino-2-ohlor-4-cyanbenzel,
<tb>  1-Anino-2-chlor-4-nitrobenzol,     
EMI0001.0026     
  
    1-Amino-2-ehlor-4-carbäthoxybenzol,
<tb>  1-Amino-2,4-dmnitrobenzol,
<tb>  1-Amino-2,4,dicya@nbenzol,
<tb>  1-Amino-2, <SEP> 6-dichlor-4-cyanbenzol,

  
<tb>  1 <SEP> Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol,
<tb>  1-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol,
<tb>  1-Amino-2,4-dinitro-6-Chlorbenzol,
<tb>  4 <SEP> Aminoazobenzol,
<tb>  4-Ammo-2'-chlor-azabenzol,
<tb>  4 <SEP> Amino-2',4'-diahlor-azobenzol,
<tb>  4-A,mmino-3'-chlor-azobenzol;
<tb>  4-Amino-2'-nitro-azobenzol,
<tb>  4-Amino-3-nitro-azobenzol,
<tb>  4-A,mino-3'-ntro-azabenzol,
<tb>  4-Amino-2-methyl-azobenzol,
<tb>  4 <SEP> Amino-4'-methoxy-azobenzol,
<tb>  4 <SEP> Amino-3-nitro-2'-chlor-azobenzol,
<tb>  4-Amino-3-nitro-4'-chlor-azobenzol,
<tb>  4 <SEP> Amino-3-nitro-2',4'Bichlor-azobenzol,
<tb>  4-Ammo-3-nitro-4'-methoxy-azabenzol.
<tb>  



  Aus <SEP> der <SEP> Reihe <SEP> der <SEP> heterocychschen <SEP> Diazokomponen  ten <SEP> seien <SEP> beispielsweise <SEP> die <SEP> 2 <SEP> Aminothiazole, <SEP> oder <SEP> ins  besondere <SEP> 2 <SEP> Aminobenzthiazale- <SEP> genannt, <SEP> beispielsweise
<tb>  2-Aminothiazol,
<tb>  2-A.mino-5-nitrothiazol,
<tb>  2-Amino-5-cyanthiazol,
<tb>  2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol,
<tb>  2-Amino-4 <SEP> methylthiazol,
<tb>  2-Amino-4-phenylthiazol,
<tb>  2-AminQ-4-(4'-chlor)-phenylthiazol
<tb>  2-Amino-4-(4'-nitro) <SEP> phenylthiazol
<tb>  2-Aminobenzthiazol,
<tb>  2 <SEP> A.min:o-6-methylbenzthiazol,
<tb>  2-Amino-6 <SEP> methoxybenzthiazol,
<tb>  2-Amino-6-ohlorbenzthiazol,
<tb>  2 <SEP> Amino-6-nitrobenzthiazol,
<tb>  ferner
<tb>  2 <SEP> Amino-1,3,4-thiadiazol,
<tb>  2-.Amino-1,3,5-thiad@iazal,
<tb>  2-Amino-4-phenyl-1,3,5-thiadvazol.

           Die     Azokomponenten    entsprechen     vorzugsweise    der  Formel  
EMI0002.0003     
         worin    R     ein        H-Atom,    eine     Alkyl-,        Alkoxy-,        Phenyl-,          Carbalkoxy-    oder     Carbamidgruppe,        R1        ein        H-Atom    oder       eine        Alkylgruppe,

      X     eine        Hydroxy-    oder     Aminogruppe     und n     eine        Zahl    im     Werte    von     2-6        bedutet.    Als Bei  spiele seien die folgenden     Pyrazole    genannt:

    1-a     Pyridyläthyl-pyrazolon(-4)-3-carbonsäureäthylester          1-a-Pyridyläthyl        3-methyl-pyrazolon-5          1-ss        Pyridyläthyl-3-methyl-pyrazolon-5          1-y-Pyridyläthyl-3-methyl-pyrazolon-5          1-a-Pyridyläthyl-3-carbomethoxy-pyrazolon-5          1-a-Pyridyläthyl-3-carbamido-pyrazolon-5     1-a     Pyridyläthyl-3-methoxy-pyrazolon-5     1-a     Pyridyl'äthyl-3-phenyl-pyrazalon    5  <I>1-a-5'</I>     Methylpyxidyläthyl-3        methyl-pyrazolon-5          

  1-a-Pyrdyläthyl-5-aminopyrazol          1-a-Pyridyläthyl-3-methyl-5-aminopyrazol     Neben den     Pyrazolen        kommen        als        heterocyclische          Azokomponenten    auch     Indole,        Indoline,    oder     Tetra-          hydrochinoline    oder     Hexahydrocarbazole    in Betracht.

    Von besonderem     Interesse    sind     Indole        der    Formel  
EMI0002.0053     
         worin        R2        einen        Alkyl-    oder     Phenylrest,        R,    und     R4        H-          oder    Halogenatome,     Alkyl-    oder     Alkoxygruppen    be  deuten.  



       Als        Beispiele    seien genannt:  1-a     Pyridyläthyl-2-methyl-indol     1-a     Pyridyläthyl-2-phenyl-indol          1-a-Pyridyläbhyl-2-methyi-indolin     1-a     Pyridyläthyl-2,

  6-dimethyl-indolin     1-a     Pyridyläthyl        3-hydroxy        tetrahydrochinolin     1-a     Pyridyläthyl-3-hydroxy-7-methyl-tetrahydrochinolin     1-a     Pyridyläthyl-tetrahydrochinolin     1-a     Pyridyläthyl-hexahydrocarbazol          1-y-Pyridyläthyl-4-oxy-chinolon-2          1-y        Pyridylärhyl-4,5-dipphenylsmidazol          1,

  3.Di-a-Pyridyläthylbarbitursäure     Die     Diazotierung    der     erwähnten        Diazokomponenten          kann    nach an sich     bekannten        Methoden,        z.B.        mit        Hilfe     von     Mineralsäure,        insbesondere        Salzsäure,    und Natrium  nitrit erfolgen.  



       Die    Kupplung     kann        ebenfalls    in .an sich     bekannter     Weise, z. B. in saurem bis alkalischem     Mittel,    gegebenen  falls     in        Gegenwart    von     Natriumacetat    oder     ähnlichen,     die     Kupplungsgeschwindigkeit    beeinflussenden Puffer  substanzen oder     Katalysatoren,    wie z. B.     Pyridin,        resp.          dessen        Salzen,        vorgenommen    werden.  



  Nach     edolbter    Kuppelungsreaktion können die ge  bildeten Farbstoffe aus dem     Kupplungsgemisch,    z. B.    durch Filtration abgetrennt werden, da sie in Wasser       praktisch        unlöslich    sind.  



  Anstelle einer     einheitlichen        Diazokomponente        kann     man auch ein Gemisch zweier oder mehrerer der     erfin-          dungsgemässen        Diazokomponenten    und     anstelle    einer  einheitlichen     Azokomponente    ein Gemisch zweier oder       mehrerer    der     erfindungsgemässen        Azokomponenten        ver-          wenden.     



  Die neuen     Monoazofarbstoffe    eignen     sich,    nach  Überführung in die     feindisperse    Form,     ausgezeichnet     zum Färben und Drucken synthetischer Fasern, beispiels  weise     aus        Cellulosedi-    und     triacctat,        Polyamid,

          Polyole-          fin        .und        insbesondere        aromatischer        Polyester        in    gelben  bis     roten    Tönen von     ausgezeichneter    Licht- und     Subli-          miereehtheit.        Überraschenderweise    werden auch auf       Polyacrylnitrilfasern    kräftige und sehr     lichtechte    Fär  bungen     erhalten.     



  In den nachfolgenden     Beispielen    bedeuten die Teile,       sofern    nichts anderes angegeben wird,     Gewichtsteile,    die  Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind  in Celsiusgraden     angegeben.     



  <I>Beispiel 1.</I>  



  15,2 Teile     4-Methyl-2-nitroanilin        werden    mit 34     Vo-          lumteilen        30o/oiger        Salzäure        angeteigt        und        in    400     Teilen     Eis und Wasser     eingerührt.    Die     Suspension        wird        mit     25     Volumenteilen    4n     Natriumnitritlösung    bei 0-5      di-          azotiert.    Die so erhaltene  <RTI  

   ID="0002.0171">   Diazolösung    wird     mit    einer       Lösung    von 20,3     Teilen        1-a-Pyridyläthyl-3-methyl-5-          pyrazolon,    7 Teilen     Natriumhydroxyd,    10 Teilen     Na-          triumcarbonatund    300 Teilen Wasser bei 0-5  versetzt.  Nach beendeter Kupplung     wird    die Suspension auf     pH     7-8 gestellt.

   Der     erhaltene    Farbstoff der Formel  
EMI0002.0183     
         wird        abfiltriert,    mit Wasser     nachgewaschen    und getrock  net. Er färbt     Polyacrylnitril,    Polyester, Acetat,     Triacetat-          fasern    aus wässerigen Dispersionen     in    gelben Tönen von  vorzüglichen     Eahtheiten.     



  <I>Beispiel 2.</I>  



  7,6 Teile     Natriumnitrit    werden bei 0 bis 10      in    90  Teile     konz.    Schwefelsäure     eingestreut,        anschliessend    wird  das     Gemisch    auf 65      aufgeheizt    bis     alles    gelöst     ist,    dann  auf 0      abgekühlt    und 100     Vol.        Teile        einer    Mischung von  Eisessig und     Propionsäure    im     Verhältnis    6:

  1     zugetropft.          In    die erhaltene Lösung werden 14,5 Teile     5-Nitro-2-          aminothiazol,    gelöst in 100     Vol.    Teilen einer     Mischung     von Eisessig und     Propionsäure    (6:1)     zugetropft    und .das       Reaktionsgemisch    während 3 Stunden bei 5 bis 10  wei  ter gerührt. 7,5     Teile    Harnstoff werden     portionenweise          zudieser    Lösung gegeben.

   Letztere wird zu einer Lösung  von 20,2     Teilen        1-a-Pyridyl-äthyl-3-methyl-5-amino-          pyrazol    in 100     Vol.        Teilen    Alkohol .bei ca. 5      zutropfen     gelassen. Das     Kupplungsgemisch    wird     mit        Natriumacet-          atlösung    kongoneutral gestellt. Nach beendeter Kupp  lung wird disRTI ID="0002.0229" WI="27" HE="4" LX="1334" LY="2680">  Reaktionsgemisch    mit Natriumhydroxyd-           lösung    auf     p$    7 :gestellt.

   Der ausgefallene     Farbstoff        wird          abfiltriert,    mit Wasser     nachgewaschen    und     getrocknet.     Der     Farbstoff    der Formel  
EMI0003.0009     
    färbt     Polyacrylnitril-,    Polyester-,     Celluloseacetat-    und       Cellulosetriacetat-fasern    aus wässeriger Dispersion in       saharlach    Tönen von     sehr    guten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 3.</I>  



  7 Teile     Natriumnitrit    werden in 136 Teilen     Sc'hwefel-          säuremonohydrat    gelöst. 16,3 Teile     1-Amino-2-cyan-4-          nitrobenzol    werden bei 5 bis 10  eingetragen und gut  verrührt.     Nach    2 Stunden wird     die    Lösung in 600 Teile  Eiswasser ausgetragen.

   Das überschüssige Nitrit wird mit       Sulfaminsäure        zerstört.    Die so     erhaltene        D.iazolösung     wird zu einer Lösung von 21,8     Teilen        1-a-Pyrndyläbhyl-          3        methoxy-5-amino-pyrazol    in 150     Vol.    Teilen     Alkohol     zugegeben. Das. Gemisch     wird        mit        Natriumacetatlösung     kongoneutral gestellt.

   Nach beendeter Kupplung wird das  Reaktionsgemisch mit     Natriumhydroxydlösung    auf     pg    7  gestellt. Der ausgefallene Farbstoff wird     abfiltriert,    mit  Wasser nachgewaschen und getrocknet. Er entspricht der  Formel -  
EMI0003.0039     
    und färbt     Polyacrylnitril-,    Polyester-,     Celluloseacetat-          und        Cellulosefasern    aus     wässeriger    Dispersion in orangen  Tönen von vorzüglichen     Echtheiten.     



  Die Kupplungskomponente wird nach dem in der  DAS<B>1</B>120 435     angegebenen        Verfahren        :durch        Cyclisie-          rung    und     Methylierung    des     Umsetzproduktes    von Cyan  essigsäuremethylester und     2-(2'-Hydrazinoäthyl)-pyridm          hergestellt.     



  <I>Beispiel 4.</I>  



  15,2     Teile        4-Methyl-2-nitroanilin    werden wie     in    Bei  spiel 1     dianotiert.    Die so     erhaltene        Diazolösung    wird zu  einer Lösung von 26,1 Teilen     1-a-Pyridyläthyl-3-carbö-          äthoxy-S,pyrazolon    in 110     Vol.-Teilen    Alkohol zuge  geben.

   Das     Kupplungsgemisch    wird mit     Natriumacetat-          lösung    kongoneutral     gestellt.        Nach    beendeter Kupplung  wird der ausgefallene Farbstoff     .abfiltriert,    mit Wasser  nachgewaschen und     getrocknet.    Der Farbstoff     entspricht     der Formel  
EMI0003.0072     
    und     färbt    Polyester-,

       Celluloseacetat-        und        Triacetatfasern     aus     wässeriger    Dispersion in gelben Tönen von     vorzüg-          lichen        Echtheiten.     



  <I>Beispiel 5.</I>  



  13,8 Teile     4-Nitroanilin    werden mit 34 Volumen  teilen 30     o/oiger    Salzsäure     angeteigt,    in 400 Teile Eis  wasser     eingerührt    und     ;mit    25 Volumenteilen 4n     Natrium-          nitritlösung    bei 0 bis 5  dianotiert.

   Die so     erhaltene        Di          azalösung    wird zu einer Lösung von 23,6 Teilen     1-a-          Pyridyläthylr2-methyl-indol        in    100     Teilen    Eisessig     zu-          gegeben.Das    Kupplungsgemisch     wird    mit     Natriumacet-          atlösung    kongoneutral     gestellt.    Nach beendeter Kupp  lung wird das     ausgefallene    Produkt     abfiltriert.    Der     Filter-          

  kuchen    wird in Wasser suspendiert, mit     Natriumcarbonat     schwach     alkalisch        gestellt,        gerührt,    wieder     abfiltriert,    mit  Wasser nachgewaschen und getrocknet.

   Der     Farbstoff     wird .aus Benzol     umkristillisiert.    Er     .entspricht    der Formel  
EMI0003.0113     
    und färbt     Polyacrylnitril-,    Polyester-,     Celluloseacetat-          und        Cellulos@etriacetatfasern    aus wässeriger Dispersion in  orangen Tönen von sehr     guten        Echtheiten.     



  Die Kupplungskomponente     wird    :durch     Umsetzung     von     2-Methyhndol    mit     2-Vinyl-pyridin        in    Anwesenheit  von     Natriummethylat        hergestellt.     



  <I>Beispiel 6.</I>  



  17,3 Teile     2-Ohlor-4,nitroanilin        werden    mit 39     Vo-          lumteilen        30o/oiger    Salzsäure     angeteigt    und in 400     Teile     Eiswasser     eingerührt.    Die Suspension wird mit 25     Vo-          lumteilen    4n     Natriummtritlös#ung    bei 0 bis 5      dianotiert.     Die so erhaltene     Diazolösung        wird    in,     einem        Gemisch    von  26,

  6     Teilen        1-a-Pyridyläthyl-4-hydroxy-2-chinolon,    50  Teilen     Natriumacetat    und 1000     Volumteilen        Alkohol     zugegeben. Nach     beendeter    Kupplung     wird    das ausge  fallene Produkt     abfiltriert,    mit Wasser nachgewaschen  und     getrocknet.    Der     Farbstoff    der Formel  
EMI0003.0153     
      färbt Polyester- und     Aeetatseidefasern    aus wässriger  Dispersion     in    gelben Tönen von guten     Echtheiten.     



  Inder     nahfolgenden    Tabelle sind     eine    Reihe weite  rer Farbstoffe     ,aufgeführt,    die erhalten werden, wenn         man        jeweils,die    in Kolonne     II    angegebene     Diazokompo-          nente        diazotiert    und mit der in     Kolonne    IH     aufgeführten     Kupplungskomponente kuppelt. In Kolonne IV ist die  mit dem     Farbstoff        auf    Polyesterfaser     erhaltene    Färbung  angegeben.

    
EMI0004.0018     
  
    I <SEP> II <SEP> <B>in</B> <SEP> N
<tb>  N02 <SEP> HC <SEP> C-CHs
<tb>  1 <SEP> <B>0--</B> <SEP> NH2 <SEP> /C <SEP> \ <SEP> / <SEP> N <SEP> gelb
<tb>  HO <SEP> N
<tb>  I
<tb>  CH2CH2-@N
<tb>  N02 <SEP> HC <SEP> C-CHs
<tb>  2 <SEP> CH<B>3</B>O[ <SEP> NH<B>2</B> <SEP> EEN-C# <SEP> /N <SEP> gelb
<tb>  N
<tb>  I
<tb>  C<B>1</B>2C<B>171</B>2-IN
<tb>  OCHS <SEP> HC <SEP> C-CHs
<tb>  3 <SEP> 02N<B>1</B> <SEP> NH2 <SEP> HO-C@ <SEP> /N <SEP> gelb
<tb>  N
<tb>  I
<tb>  CH2CHä-@
<tb>  @/N
<tb>  HC <SEP> G-CHs
<tb>  4 <SEP> CHaCO@NH2 <SEP> HO-C@ <SEP> /N <SEP> gelb
<tb>  N
<tb>  I
<tb>  CH2CH2@
<tb>  N
<tb>  HC <SEP> C-CHs
<tb>  5 <SEP> CH<B>3</B>CO-,(::

  " <SEP> 2 <SEP> HO-C\ <SEP> /N <SEP> gelb
<tb>  N
<tb>  I
<tb>  CH2CH2@N
<tb>  HC <SEP> C-CHs
<tb>  6 <SEP> @ <SEP> CH200C@ <SEP> NH2 <SEP> HO-C@ <SEP> /N <SEP> gelb
<tb>  N
<tb>  <B>CH2CH2-@</B>
<tb>  N
<tb>  HC <SEP> C-CHs
<tb>  7 <SEP> <B>H5C</B>200C@NH2 <SEP> H2N-C\ <SEP> /N <SEP> gelb
<tb>  N
<tb>  CH2CH2-<B>Z/ <SEP> \</B>N       
EMI0005.0001     
  
    <B>I <SEP> II <SEP> EI <SEP> IV</B>
<tb>  HC <SEP> C<B>--0</B>
<tb>  8 <SEP> H@C2OOC<B>/-\-</B>NH2 <SEP> HO- <SEP> % <SEP> gelb
<tb>  N
<tb>  CH2CH2<B>-CD</B>
<tb>  N
<tb>  Cl <SEP> HC <SEP> C-OCHa
<tb>  9 <SEP> 02N <SEP> MN- <SEP> <B>C</B>/ <SEP> N <SEP> gelb
<tb>  N
<tb>  CH2CH2-,

  /
<tb>  \ <SEP> -@N
<tb>  Cl <SEP> HC
<tb>  10 <SEP> 02N2 <SEP> -LG
<tb>  orange
<tb>  N
<tb>  CH2CH2@
<tb>  @/N
<tb>  C1
<tb>  11 <SEP> 02N2 <SEP> H
<tb>  <B><I>C>N</I></B>rot
<tb>  <B>cllficffi</B>
<tb>  N
<tb>  CN
<tb>  12 <SEP> 02N2 <SEP> N\ <SEP> Bordeaux
<tb>  CH2CH2<B>--7-II</B>N
<tb>  Cl
<tb>  AH\ <SEP> -CEL
<tb>  13 <SEP> 02N <SEP> 2 <SEP> #N <SEP> rot
<tb>  \CH2CH2@
<tb>  @/N

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azo- farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass. man ein diazo- tiertes Amin mit einer heterocyclischen Azokomponente kuppelt, die einen Pyridinallcylrest enthält. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man ein diazotiertes Aminobenzol verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als D'azokomponente ein Amin der Formel EMI0005.0026 verwendet, worin X1 ein Wasserstoff- oder Halogen- atom, eine Cyan-, Carbalkoxy-,
    Alkylsulfonyl , Phenyl- azo- oder Nitrogruppe, Y ein Wasserstoff- oder Halogen atom, eine Nitro-, Alkyl=, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Carbalkoxy- oder Cyangruppe, und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet,
    wobei mindestens einer der Reste X1 und Y eine Nitro-, Carbalkoxy-, Cyan-, Alkyl- sufonyl- oder Phenylazogruppe bedeutet.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch;dadurch ge- kennzeichnet, dass man als Azokomponente ein Pyrazdl der Formel EMI0005.0068 verwendet, worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl-, \Carbalkoxy- oder Garbamidgruppe,
    X eine Hydroxy- oder Aminogruppe, R1 ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe und n eine Zahl im Worte von 2 bis. 6 bedeutet. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man .als Azokomponente ein Pyrazo- lon der Formel EMI0006.0029 verwendet.
CH363066A 1966-03-14 1966-03-14 Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe CH439526A (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH363066A CH439526A (de) 1966-03-14 1966-03-14 Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH363066A CH439526A (de) 1966-03-14 1966-03-14 Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH439526A true CH439526A (de) 1967-07-15

Family

ID=4260101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH363066A CH439526A (de) 1966-03-14 1966-03-14 Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH439526A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2206361A1 (de) * 1972-11-10 1974-06-07 Bayer Ag

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2206361A1 (de) * 1972-11-10 1974-06-07 Bayer Ag

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2004488A1 (en) Water-soluble azo dyes for wool and poly-amide fibres
CH616695A5 (en) Process for the preparation of azo dyestuffs
DE3012863A1 (de) Farbstoffmischung, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende farbstoffe und verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial
DE2333828A1 (de) Azofarbstoffe
DE2531445A1 (de) Wasserloesliche azofarbstoffe
DE2801951A1 (de) Azofarbstoffe
CH439526A (de) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe
DE1644086A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
US3257378A (en) Indazolium azo dyestuffs
DE2417217C3 (de) Pigmentfarbstoffe mit Oxidazolylresten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE3007518A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zum faerben und bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial
EP0036081A1 (de) Azofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Synthesefasern
DE2424538A1 (de) Azofarbstoffe mit einem phthalazonrest
GB1577631A (en) Water-insoluble azo dystuffs based on 1-aryl-3-trifluoromethyl-5-pyrazolones
DE1923256A1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2232449A1 (de) Azofarbstoffe
CH381344A (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1544360C (de) Verfahren zur Herstellung von hetero cyclischen Disazofarbstoffen
DE1544600C (de) Monoazofarbstoffe sowie Ver fahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE2255525C3 (de) Diaminopyrimidin-DispersionsazoterbsUttte, Verfahren zu deren Herstellung und Ihre Verwendung
DE1644093A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Azofarbstoffen
DE2259684A1 (de) Azofarbstoffe mit 2,6-diaminopyridinen als kupplungskomponenten
DE1644205C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
CH341248A (de) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
CH521430A (de) Farbstoffpräparate, welche faserreaktive Farbstoffe enthalten