CH443783A - Procédé de contrôle du vulpin des champs - Google Patents
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Description
Procédé de contrôle du vulpin des champs
La présente invention a pour objet un procédé de contrôle du vulpin des champs (Alopecurus myosuroides), présent avec le blé, le riz, l'orge ou les betteraves à sucre. Le procédé consiste à semer la plante de l'espèce désirée, à attendre la germination de l'espèce désirée et du vulpin des champs indigène au champ. puis à pulvériser la plante de l'espèce désirée et le vulpin des champs avec du 4-thiocyanato-2-butynylcarbamate afin de tuer sélectivement le vulpin des champs. De préférence, on effectue la pulvérisation au moment où la culture est au stade de deux feuilles. On pulvérise le vulpin des champs à raison d'environ 0,56 à 1,12 kg de 4-thiocyanato-2-butynylcarbamate par hectare.
Lorsqu'on utilise le 4- thiocyanato - 2- butynylcarbamate au taux d'application spécifié ici, on obtient une mortalité de pratiquement 100O/o du vulpin des champs sans endommager les plantes de l'espèce désirée.
Exemple 1
On sème du blé (triticum vulgare) en octobre et environ 1,5 semaine après il est au stade de deux feuilles et on remarque qu'il est fortement envahi par le vulpin des champs. On pulvérise alors le champ avec une émulsion de 4-thiocyanato-2- butynyl-N-(3-chlorophényl)carbamate à raison de 0,84 kg de 4-thiocyanato-2-butynyl N-(3 -chlorophényl)carbamate par par hectare. Après trois semaines, on observe que pratiquement tout le vulpin des champs a cessé de croitre. On laisse alors le champ pousser jusqu'à maturité de la manière usuelle et l'on obtient un rendement de 97 hectolitres par hectare.
A titre de témoin, on sème un champ adjacent, de fertilité comparable, avec le mme blé et le laisse pousser jusqu'à maturité de manière identique sauf que l'on omet la pulvérisation avec le 4-thiocyanato-2-butynyl-N (3 - chlorophényl)carbamate. Le Le rendement du champ témoin est de 79 hectolitres par hectare.
Exemple 2
En mars, on sème des betteraves à sucre dans un champ, et 3 semaines plus tard, on le trouve infesté de vulpin des champs indigène à la région. On pulvérise alors le champ avec une émulsion de 4-thiocyanato-2butynyl-N-(3-chlorophényl)carbamate à raison de 1,12 kg par hectare. On laisse alors le champ pousser jusqu'à maturité de la manière usuelle. Le rendement du champ est de 49,3 tonnes par hectare.
A titre de témoin, on sème un champ adjacent, de fertilité comparable, avec la mme variété de betteraves à sucre et le laisse pousser jusqu'à maturité de manière identique sauf que l'on omet la pulvérisation avec le 4-thiocyanato-2- butynyl - N- (3 -chlorophényl)carbamate.
Le rendement du champ témoin est de 41,7 tonnes par hectare.
Les 4-thiocyanato-2-butynylcarbamates que l'on peut utiliser pour la mise en pratique de la présente invention ont la formule:
EMI1.1
dans laquelle R1 est un groupe alcoyle, cycloalcoyle. aryle, aryle au noyau substitué, ou un radical hétérocyclique; R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe semblable à R1: et les groupes dans lesquels
EMI1.2
le radical ci-dessus représente un radical hétérocyclique ayant l'atome d'azote dans le noyau.
Des exemples de radicaux représentés par R et R2 comprennent les radicaux alcoyles. à chaîne droite ou branchée. et de préférence les radicaux alcoyles inférieurs tels que méthyle, éthyle. propyle, isopropyle. mutule. pentyle. hexyle et octyle ainsi que les radicaux cycloalcoyles tels que cyclopentyle et cyclohexyle Des exerl les de radicaux aryles et aryles ayant le nov. substitué comprennent les radicaux phénvle. naphtvle. halophényle alcoxyphényle. halonitrophényle. méthvl halophényle. nitrophényle et alcovle inférieur-phényle. tels que méthylphényle et éthylphényle Des radicaux hétérocycliques appropriés comprennent les radicaux 3- (1 .2.44n'azolyl). thiazoyle.
2 - pyridyle. furfuryle et tétrahydrofurfuryle et les radicaux hétérocycliques dans lesquels l'atome d'azote du carbamate se trouve dans le noyau, tels que les radicaux pipéridino et morpholino.
On peut préparer les 4-thiocyanato-2-butynylcarbamates de la présente invention par la réaction du 4-halo2-butynylcarbamate correspondant avec un thiocyanate de métal alcalin. On peut représenter la réaction par l'équation suivante:
EMI2.1
où X est un atome d'halogène réactif, de préférence le brome ou le chlore. M est un métal alcalin et Rt et R. ont la mme signification que plus haut. Le thiocyanate de potassium et le thiocyanate de sodium sont spécialement utiles pour cette réaction. On effectue la réaction en mettant en contact le 4-halo-2-butynylcarbamate correspondant avec le thiocyanate de métal alca lin, de préférence à une température élevée et en présence d'un milieu liquide inerte.
Des milieux liquides inertes appropriés comprennent l'acétone, la méthyl éthylcétone et des hydrocarbures comme le benzène. le n-pentane et le n-hexane. De préférence le milieu liquide est un solvant pour le 4-thiocyanato-2-butynylcarbamate et un non-solvant pour l'halogénure de métal alcalin sous-produit. facilitant ainsi la séparation de l'halogénure de métal alcalin par filtration. On effectue la réaction à des températures élevées telles que d'environ 50 à 1000 C et elle est pratiquement terminée après I à 3 h à ces températures. En utilisant un solvant inerte dont le point d'ébullition est proche de la température de réaction désirée. il est aisé de maintenir un contrôle serré de la température.
Lorsque la réaction est terminée. on sépare l'halogénure de métal alcalin. sous-produit. par filtration et l'on isole le produit désiré selon les procédés usuels. par exemple en séparant le solvant par distillation. On peut purifier les produits cristallins par cristallisation dans des hydrocarbures solvants comme le benzène ou le n-hexane, ou des mélanges de ceux-ci.
On peut préparer les 4 - halo - 2 - butynylcarbamates intermédiaires selon les procédés divulgués par T.R
Hopkins et J.W. Pullen. brevet US. No 2906614 ou
T.R. Hopkins, R.P. Neighbors, P.D. Strickler et L. V.
Phillips, Journal of Organic ChemistryD, > , 24, 2040-42 (1959).
Le composé que l'on préfère utiliser dans la présente inve:tion est le 4-thiocyanato-2-butynyl-N- (3- chlorophéayl)carbamate. D'autres composés que l'on peut utiliser comprennent les suivants:
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(3 -chlorophényl)
carbamate.
le 4-thiocyanato -2-butynyl-N-(4-méthylphényl)
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(3 -nitrophényl)
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-furfurylcarbamate,
le 4-thiocyanato -2-butynyl-N-n-butylcarbamate,
le 4-thiocyanato -2-butynyl-N-cY.-naphtylcarbamate.
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N cyclohexylcarbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(2-chloro-4-nitro- phényl)carbamate,
la N-(4-thiocyanato-2-butynyloxycarbonyl)
pipéridine,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N,N-diméthylcarbamate.
Des exemples d'autres nouveaux 4-thiocyanato-2butynylcarbamates que l'on peut préparer selon le procédé général de l'exemple 2 comprennent les suivants:
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(3 -bromophényl)
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(2-chlorophényl)
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(3 -méthoxyphényl)
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-éthylcarbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-isopropylcarbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-octylcarbamate,
le 4-thiocyanato -2-butynyl-N,N-diéthylcarbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-tétrahydrofurfuryl
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(1, 2, 4-triazol-3-yl)
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-méthyl-N-(3 -chloro- phényl)carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-allyl-N-(3-chloro- phényl)carbamate,
le N-(4-thiocyanato-2-butynyloxycarbonyl)
morpholine,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(3-chloro-4-méthyl- phényl)carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(2, -N-(2,6-dichloro- phényl)carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(2,4-dinitrophényl)
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(3 -hydroxyphényl)
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(2-pyridyl) carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-méthyl-N-n-butyl-
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-méthyl-N-cyclo
hexylcarbamate,
le N-(4-thiocyanato-2-butynyloxycarbonyl) phtalimide,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(4-chloro-a-naphtyl)
carbamate,
le 4-thiocyanato-2-butynyl-N-(4-aminophényl)
carbamate.
La forte activité des 4-thiocyanato-2-butynylcarbamates pour le contrôle du vulpin des champs exige l'application de très petites quantités des ingrédients actifs, distribués uniformément sur une vaste surface.
Bien entendu, cela est difficile à réaliser si on utilise le matériel pur. Cependant, en augmentant le volume du matériel, par exemple en mélangeant le carbamate à un diluant ou à un véhicule inerte, l'application aux plantes en croissance et au sol peut tre réalisée plus aisément.
Ainsi la présente invention fournit aussi des compositions nouvelles inhibant la croissance des plantes, qui contiennent un ou plusieurs des carbamates actifs décrits, intimement dispersés dans un véhicule ou un diluant inerte pour tre utilisés. De tels véhicules peuvent tre solides, comme le talc, l'argile, la terre de diatomées, la sciure, le carbonate de calcium, etc., ou des liquides, comme l'eau, le pétrole lampant, l'acétone, le benzène, le toluène, le xylène, etc., on peut y dissoudre ou y disperser l'agent actif. On peut utiliser des agents émulsionnants pour obtenir une émulsion appropriée si on utilise deux liquides non miscibles comme véhicule. On peut aussi utiliser des agents mouillants pour favoriser la dispersion du carbamate actif dans les liquides utilisés comme véhicule dans lesquels le carbamate n'est pas complètement soluble.
Des agents émulsionnants et des agents mouillants, appelés aussi agents surfac tifs sont vendus sous divers noms de fabrique et peu- vent tre soit des composés purs, des mélanges de composés de mme catégorie, soit des mélanges de composés de différentes catégories. Des exemples d'agents surfactifs satisfaisants que l'on peut utiliser sont les alcoyles supérieurs-arylsulfonates d'un métal alcalin comme le dodécylbenzènesulfonate de sodium, les sulfates d'acides gras, comme les sels de sodium des monoesters de l'acide sulfurique avec les alcools n-aliphatiques contenant de 8 à 18 atomes de carbone, les sels de sodium des acides alcoylnaphtalènesulfoniques, les composés d'ammonium quaternaire à longue chaîne, les sels de sodium des acides alcoylsulfoniques dérivés du pétrole, mono-oléate de sorbitan polyéthyléné,
les alcoylaryle-polyétheralcools, les sels hydrosolubles de sulfonate de lignine, les compositions d'alcali/caséine, les alcools à longue chaîne contenant en général de 10 à 18 atomes de carbone, et les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec les acides gras, les alcoylphénols et les mercaptans.
D'autres additifs comme la lanoline ou une émul sion de pétrole lampant, ou le Tween 20) > (produit décrit comme dérivé de monolaurate de sorbitan polyoxyalcoyléné), des agents collants et d'autres matériels auxiliaires peuvent tre inclus sous forme solide ou liquide pour augmenter le pouvoir couvrant du carba- mate actif.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de contrôle du vulpin dans les champs de blé, de riz, d'orge ou de betteraves à sucre, caractérisé en ce que l'on sème la culture désirée dans un champ infesté de graines de vulpin des champs, que l'on laisse germer la culture et le vulpin des champs, puis que l'on pulvérise la culture avec environ 0,56 à 1,12kg par hectare d'un 4-thiocyanato-2-butynylcarbamate afin de tuer sélectivement le vulpin des champs.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH471166A CH443783A (fr) | 1966-03-31 | 1966-03-31 | Procédé de contrôle du vulpin des champs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH471166A CH443783A (fr) | 1966-03-31 | 1966-03-31 | Procédé de contrôle du vulpin des champs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH443783A true CH443783A (fr) | 1967-09-15 |
Family
ID=4281171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH471166A CH443783A (fr) | 1966-03-31 | 1966-03-31 | Procédé de contrôle du vulpin des champs |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH443783A (fr) |
-
1966
- 1966-03-31 CH CH471166A patent/CH443783A/fr unknown
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