CH450397A - Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a,d)-10,11-dihydrocycloheptenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a,d)-10,11-dihydrocycloheptenenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-[a,dj-1 O, 1-dihydrocycloheptenen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-[a, d]- 10,1 1-dihydrocycloheptenen, welche am C-5-atom durch ein Aminopropylidenradikal substituiert sind.
Diese Dibenzocycloheptene sind für die Behandlung von mentalen Krankheiten nützlich, indem sie gegen depressive Zustände oder als psychische Ener giespender wirken bzw. das Gemüt erheitern. Für die Verabreichung dieser Mittel werden vorzugsweise die mit einer Säure erhältlichen Salze dieser Verbindungen verwendet.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der genannten 5H-Dibenzo-[a, d]-10, 11-dihydrocyclo- heptene aus entsprechender in der 10,11-Stellung ungesättigten Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass diese Verbindungen mit einem Mol Wasserstoff hydriert werden.
Derart hydrierte Verbindungen haben beispielsweise die folgende Formel:
EMI1.1
in welcher X und X' Wasserstoff, ein niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkenyl, Halo-niederalkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl, eine Alkancarbonyl- gruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine halogensubstituierte Alkancarbonylgruppe mit bis zu 4 C-Ato- men, ein Amin, niederes Alkylamin, Di-niederalkylamin, Alkancarbonylamin mit bis zu 4 C-Atomen, Niederalkylsulfonylamin, Halogen, Hydroxyl, Halo-niederalkoxy, Cyan, Carboxy, Carbamyl, Niederalkylcarbamyl, Alkylmercaptan, Haloniederesalkylmercaptan, niederes Alkylsulfonyl, Haloniederes-alkyisulfonyl, Sulfamyl, niederes Alkylsulfamyl,
Di-niederesoalkylsul- amyl, wovon ein, zwei oder mehrere dieser Substituenten an jedem benzolischen Ring gebunden sein können und R und R' Wasserstoff, ein niederes Alkyl, niederes Alkenyl, Cyclo-nieder-alkyl, Phenyl oder Ben zyl bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Piperidyl-, Pyrrolidyl-, Morpholinyl- oder l-Nie der-alkyl-4-piperazinylring bedeuten.
Die Hydrierung wird vorzugsweise in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators durchgeführt, z. B. nach folgendem Schema:
EMI2.1
<tb> <SEP> HH <SEP> HH
<tb> I <SEP> l\ljl <SEP> IpH
<tb> X' <SEP> Hydrierung <SEP> x
<tb> +H2
<tb> <SEP> T <SEP> + <SEP> t <SEP> Katalysator
<tb> <SEP> fH <SEP> IH
<tb> <SEP> CH2CH <SEP> 2NRR' <SEP> CH2CH2NRR'
<tb>
Nach diesem Schema kann z. B. eine Lösung von 5H-Dibenz < > [a,b]-cyclohepten mit einem Mol Wasserstoff zu einer Lösung von 5H-Dibenzo-[a, b]-10, 11*die hydrocyclohepten hydriert werden.
Für die Hydrierung können Katalysatoren verschiedener Art zur Verwendung kommen, wie z. B. Raney Nickel, auf Kohle fein verteiltes Palladium oder Platindioxyd.
In der Regel verwendet man zur Hydrierung des Ausgangsstoffes ein geeignetes Lösungsmittel, wie z. B.
Äthanol und kann im übrigen wie folgt verfahren: Nachdem die erforderliche Menge an Wasserstoff durch die ungesättigte Verbindung gebunden ist, wird die Hydrierung unterbrochen und die Reaktionsmischung vom Katalysator abfiltriert. Hierauf säuert man das Filtrat, beispielsweise mit Salzsäure, an und verdampft unter Vakuum zur Trockene; es hinterbleibt das Rohprodukt als fester Rückstand. Nach Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel erhält man die gewünschte Dihydroverbindung in grosser Reinheit und hoher Ausbeute.
Beispiel 1
Herstellung von 5-(y-Dimethylaminpropyliden)- SH-dibenzo-[a, d]-1 0,1 11-dihydrocyclohepten-hydrochlo- rid:
Man hydriert eine Lösung von 42g (0,153 Mol) 5-(-Dimethylaminopropyliden)-5H-dibenzo-a,b]-cydo- hepten in 105 ml Äthanol unter Verwendung von 1,5 g Raney-Nickel als Katalysator, bei 65 C unter einem anfänglichen Wasserstoffdruck von knapp 32 kg/cm2.
Claims (1)
- Nach Absorption von 1 Mol Wasserstoff, was 31/2 Stunden in Anspruch nimmt, wird die Reaktionsmischung durch Filtrieren vom Katalysator abgetrennt und das Filtrat mit 80 mol 2,5-n-Chlorwasserstoffsäure (0,2 Mol) angesäuert. Hierauf verdampft man die Lösung unter Vakuum zur Trockene und nimmt 3 mal mit 100 ml Benzol auf, um vorhandene Wasserreste zu entfernen. Der feste Rückstand wird nun bei 400 C unter Vakuum getrocknet, wobei 44, 9 g (94O/o der Theorie) an Rohprodukt erhalten werden, dessen Äquivalentgewicht 307 beträgt und das einen Schmelzpunkt (Smp) von 187-189, 5 C und eine Ultraviolettabsorption von A Oio 2380482 aufweist.Durch Umkristallisation aus Isopropylalkohol und Äther wird ein Produkt von hoher Reinheit erhalten.Beispiel 2 Man verfährt im einzelnen wie nach Beispiel 1 und verwendet Ausgangsstoff einen solchen, der als Substituenten fürX und X' irgend welche aufweist, die als Beispiele oben angegeben sind und erhält die entsprechende Dihydroverbindung mit den ausgewählten Sub stituenten X und X' an den Benzolringen.Beispiel 3 Herstellung von 5-(y-Methylaminpropyliden)- SH-dibenzo-[a, dJ-10,1 11-dihydrocyclohepten-hydrochlo- rid: Man hydriert eine Lösung von 42 g 5-(y-Methyl- aminpropyliden)-SH-dibenzo-[a, d]-cyclohepten in 105 ml Athanol über 1,5 g Raney-Nickel bei 65" C mit Wasserstoff bei einem Anfangsdruck von knapp 32 kg/cm2.Nach 31/2 Stunden wird 1 Mol Wasserstoff absorbiert, worauf man die Reaktionsmischung durch Filtration vom Katalysator abtrennt und das Filtrat mit 80 ml 2,5 n-HCl (0,2 Mol) ansäuert. Die salzsaure Lösung wird hierauf unter Vakuum zur Trockene verdampft und 3 mal mit 100 mal Benzol aufgenommen um Wasserreste zu entfernen. Der Rückstand wird dann unter Vakuum bei 400 C getrocknet und kann zur Reinigung umkristallisiert werden um ein sehr rei- nes Endprodukt zu elrhalten.Beispiel 4 Man verfährt im einzelnen wie nach Beispiel 1, unter Verwendung von Aminopropylidenverbindungen in welchen R und R' die oben angegebene Bedeutung haben, anstelle der Dimethyl- und Methylaminopropylverbindungen und erhält die entsprechenden Dihydroverbindungen mit den ausgewählten Substituenten R und R' als Endstoffe.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von am C-5-atom durch ein Aminopropylidenradikal substituierten SH-Dibenzo [a, d]-lO, l lzdihydrocycloheptenen aus entsprechenden in der 10,11-Stellung ungesättigten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass diese Verbindungen mit einem Mol Wasserstoff hydriert werden.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine in der 10,11-Stellung ungesättigte Verbindung der Formel EMI2.2 hydriert wird, in welcher X und X' Wasserstoff, ein niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkenyl, Haloniederalkyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl, eine Alkancarbonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffato- men, eine halogensubstituierte Alkancarbonylgruppe mit bis zu 4 C-Atomen, ein n Amin, niederes Alkylamin, Di-niederalkylamin, Alkancarbonylamin mit bis zu 4 Atomen, ein halogensubstituiertes Alkancarbonylamin mit bis zu 4 C-Atomen, Niederalkylsulfonylamin, Halogen, Hydroxyl, Halo-niederalkoxy, Cyan, Carboxy, Carbamyl, Niederalkylcarbamyl,Alkylmercaptan, Halo-niederalkylmercaptan, niederes Alkylsulfonyl, Halo-niederalkylsulfonyl, Sulfamyl, niederes Alkylsulfamyl, Di niederalkylsulfamyl, wovon ein oder mehrere dieser Substituenten an jedem benzolischen Ring gebunden sein können und R und R' Wasserstoff, ein niederes Alkyl, niederes Alkenyl, Cyclo-niederal- kyl, Phenyl, oder Benzyl bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Piperidyl-, Pyrrolidyl-, Mor pholinyl-oder l-Niederalkyl-4-piperazinylring bedeuten.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass 5-(r-Dimethyl-aminopropyliden) - 5H-dibenzo-[a, d]-10, 11-dihydrocyclohepten aus der entsprechenden in der 10,11-Stellung ungesättigten Verbindung in Gegenwart eines Hydrierungskatalysa- tors hydriert wird.3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator Raney-Nickel verwendet wird.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass 5-(y-Methyl-aminopropyliden) 5H-dibenzo- [a,d] - 10,11 -dihydrocyclohepten aus der entsprechenden in der 10,11-Stellung ungesättigten Verbindung in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators hydriert wird.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die erhaltenen Dihydrocycloheptene durch Umsetzung mit einer Säure, vorzugsweise mit Chlorwasserstoffsäure, in das entsprechende Salz übergeführt werden.
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