CH455777A - Verfahren zur Herstellung von neuen Indolderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen IndolderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen kdolderivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen IndoIderivaten und ihren Salzen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. Derivate der Indol-2-essigsäure entsprechend der Formel I, EMI1.1 in welcher R1 einen niedern Alkyl- oder Alkoxyrest, den Trifluormethylrest oder ein Halogenatom und X die Methylen-, Athyliden- oder Carbonylgruppe bedeutet, sind bisher nicht bekanntgeworden. Wie nun gefunden wurde, besitzen diese Verbindungen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere antiphlogistische (antiinflammatorische), analgetische und antipyretische Wirksamkeit mit günstigem therapeutischem Index. Die Verbindungen der Formel I können oral oder rektal oder, soweit es sich bei ihnen entsprechend der Bedeutung von R2 um wasserlösliche Salze handelt, auch parenteral, insbesondere intramuskulär, zur Behandlung von rheumatischen, arthritischen und andern entzündlichen Krankheiten verwendet werden. In den Verbindungen der Formel I und den entsprechenden, weiter unten genannten Ausgangsstoffen ist R1 z. B. Chlor, Fluor, Brom, der Trifluormethyl-oder der Methyl-, Athyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert. Butyl-, Methoxy-, Sithoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy oder Isobutoxyrest. Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt, indem man eine Verbindung der Formel II, EMI1.2 in welcher R2 einen niedern Alkylrest oder den Benzylrest bedeutet und R1 und X die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, durch Hydrolyse bzw. Hydrogenolyse in die freie Säure der Formel I überführt und gewünschtenfalls letztere mit einer anorganischen oder organischen Base zu einem Salz umsetzt. Die Hydrolyse kann in üblicher Weise, z. B. durch Erwärmen mit alkanolischer Kalilauge oder Natronlauge, oder mittels wässriger Salzsäure bei Raumtemperatur, erfolgen. Die Hydrogenolyse erfolgt ebenfalls unter gebräuchlichen Bedingungen, z. B. in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren, wie Palladium auf Kohle oder Erdalkalimetallcarbonaten, in geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie Äthanol oder Dioxan, bei Raumtemperatur und Normaldruck, oder in Gegenwart von Raney-Nickel in denselben Lösungsmitteln und nötigenfalls bei mässig erhöhtem Druck. Die Ausgangsstoffe der Formel II sind ihrerseits neue Verbindungen. Sie lassen sich beispielsweise durch Zyklisierung, in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels, eines Derivates der Lävulinsäure der Formel III, EMI2.1 in welcher R1, R2 und X die oben angegebene Bedeutung haben. Als wasserentziehende Mittel eignen sich insbesondere Lewis-Säuren in organischen Lösungsmitteln bei etwa 0 bis 2000. Beispielsweise kocht man die Verbindung der Formel III mit wasserfreiem Zinkchlorid in Äthanol. Die täglichen Dosen von Verbindungen der For-mel I zur Behandlung von rheumatischen, arthritischen und andern entzündlichen Krankheiten bewegen sich zwischen 20 und 300 mg für erwachsene Patienten. Geeignete Doseneinheitsformen, wie Dragees, Tabletten, Suppositorien oder Ampullen, enthalten vorzugsweise 5 bis 100 mg einer Verbindung der Formel I, insbesondere einer freien Säure oder eines pharmakologisch unbedenklichen Salzes derselben. Das nachfolgende Beispiel soll die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens näher erläutern. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 270 mg 1 -(p-ChlorbenzyD-5-methoxy-3-methykn- dol-2-essigsäure-äthylester werden mit 290 mg Kaliumhydroxyd in 8 ml 50% einem wässrigem Äthanol eine Stunde unter Stickstoff am Rückfluss gekocht. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, mit 25 ml Wasser verdünnt und mit Äthylacetat extrahiert. Die wässrige Phase wird mit 2n Salzsäure angesäuert und mit Äthylacetat extrahiert. Das nach dem Abdampfen anfallende Produkt wird aus 3ithylacetat/Pentan umkristallisiert. Die so erhaltene l-(p-Chlorbenzyl)-5-methoxy-3-methylindol-2-essigsäure schmilzt bei 132-1340. Der Ausgangsstoff dieses Beispiels kann wie folgt hergestellt werden: a) 123 g p-Anisidin werden mit 80,5 g p-Chlorbenzylchlorid in 350 ml Xylol 36 Stunden am Rückfluss gekocht und dann erkalten gelassen. DerKristallbrei wird abgenutscht, das Filtrat konzentriert und mit äthanol versetzt und das ausgefallene N-(p-Chlorbenzyl)-panisidin abgenutscht. Nach Umkristallisation aus Methanol schmilzt es bei 69-700. b) 50,0 g N-(p-Chlorbenzyl)-p-anisidin werden mit 22,5 g 3 -Bromlävulinsäure-äthylester unter Stickstoff zuerst 24 Stunden bei 250, dann 4 Stunden bei 600 gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit 100 ml Äther versetzt und genutscht. Das Filtrat wird mit 5n Salz säure geschüttelt, erneut genutscht und neutral gewaschen. Dann wird der Äther abgedampft und der Rückstand unter Hochvakuum destilliert. Die unter 0,01 Torr bis 1500 übergehenden Fraktionen werden verworfen. Als Rückstand verbleibt der rohe 3-[N-(p Chlorbenzyl)-p-anisidino] - lävulinsäure - äthylester, der direkt weiterverarbeitet werden kann. c) 2 g 3-[N-(p-Chlorbenzyl)-p-anisidino]-lävulin- säureäthylester (vgl. Beispiel 1 b) werden mit 2 g wasserfreiem Zinkchlorid unter Stickstoff 2 Minuten auf 1500 erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird zwischen 5n Salzsäure und Äthylacetat verteilt, die organische Phase eingedampft, auf die 45fache Menge Silicagel aufgetragen und mit einem Gemisch von Benzol/itthylacetat/ Eisessig (94: 5:1) eluiert. Das Eluat wird aus Athanol urnkristallisiert, worauf der erhaltene l-(p-Chlorbenzyl) 5-methoxy-3-methyl-indol-2-essigsäure-äthylester bei 110-110,50 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Indolderivaten der Formel I, EMI2.2 in welcher R1 einen niedern Alkyl- oder Alkoxyrest, den Trifluormethylrest oder ein Halogenatom und X die Methylen-, Äthyliden- oder Carbonylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, EMI2.3 in welcher R2 einen niedern Alkylrest oder den Benzylrest bedeutet und R1 und X die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, durch Hydrolyse bzw. Hydrogenolyse in die freie Säure der Formel I und gewünschtenfalls letztere mit einer anorganischen oder organischen Base zu einem Salz umsetzt.
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Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| EP0166591A3 (en) * | 1984-06-25 | 1986-06-25 | Merck Frosst Canada Inc. | Indole-2-alkanoic acids and their use as prostaglandin antagonists |
| EP0275667A1 (de) * | 1986-12-17 | 1988-07-27 | Merck Frosst Canada Inc. | 3-Hetero-substituierte N-Benzyl-Indole |
| US5081145A (en) * | 1990-02-01 | 1992-01-14 | Merck Frosst Canada, Inc. | Indole-2-alkanoic acids compositions of and anti allergic use thereof |
| EP0510398A3 (en) * | 1991-04-24 | 1993-01-13 | Farmitalia Carlo Erba S.R.L. | N-imidazolyl derivatives of substituted indole |
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1965
- 1965-05-13 CH CH197568A patent/CH455777A/de unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0166591A3 (en) * | 1984-06-25 | 1986-06-25 | Merck Frosst Canada Inc. | Indole-2-alkanoic acids and their use as prostaglandin antagonists |
| EP0275667A1 (de) * | 1986-12-17 | 1988-07-27 | Merck Frosst Canada Inc. | 3-Hetero-substituierte N-Benzyl-Indole |
| US5081145A (en) * | 1990-02-01 | 1992-01-14 | Merck Frosst Canada, Inc. | Indole-2-alkanoic acids compositions of and anti allergic use thereof |
| EP0510398A3 (en) * | 1991-04-24 | 1993-01-13 | Farmitalia Carlo Erba S.R.L. | N-imidazolyl derivatives of substituted indole |
| US5246957A (en) * | 1991-04-24 | 1993-09-21 | Farmitalia Carlo Erba S.R.L. | N-imidazolyl derivatives of substituted indole |
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