CH464945A - Verfahren zur Herstellung von Triazinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TriazinverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Triazinverbindungen In dem Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstel lung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0000
beschrieben. In dieser Formel bedeutet Y -CN, -N3 oder -SO3H bzw. -SO3Me und X ist eine niedere Alkyl- oder Alkenylgruppe, die auch substituiert sein kam. Hierbei geht man erfindungsgemäss von Verbin dungen der Formel Lösungsmittels
EMI0001.0003
aus. Diese quartären Verbindungen werden mit einem Alkali- oder Ammoniumsalz von Blausäure, Stickstoff wasserstoffsäure oder schwefliger Säure umgesetzt, wobei man zweckmässigerweise etwa äquivalente Men gen verwendet. Man kann die Umsetzung in Gegen wart von Wasser oder in Gegenwart eines organischen durchführen.
Bei der weiteren Ausbildung der Erfindung wurde gefunden, dass man auf analoge Weise auch Verbin- dungen erhalten kann, bei denen X -502 NR4R5, -SO2-R, -PO-(NR4R5)2, -PS=(NR4R5)2 oder -CO- NR4R3 bedeutet. Ebenso wie bei dem. Verfahren des NR4R5 bedeutet. Ebenso wie bei dem Verfahren des Hauptpatentes geht man von entsprechenden quartä- aren Ammoniumverbindungen aus und setzt diese mit einem Ammonium- oder Alkalisalz von Blausäure, Stickstoffwasserstoffsäure oder schwefliger Säure um. Zweckmässigerweise verwendet man ebenfalls etwa äquivalente Mengen der Ausgangsstoffe. Man kann die Umsetzung in Gegenwart von Wasser oder eines orga nischen Lösungsmittels durchführen.
<B>50,3</B> <B>50</B> <I>Beispiel 1</I> 16.6 g 2-(N-Carbamoyl-N-i-propyl)-amino- 4-i- prapylamino-1.3.5-triazin-6 yl- trimethylammoniumchlo- rid löst man in 100 ml Wasser, gibt 2.8 g Natriumcya- nid hinzu und lässt stehen. Schon bald beginnt die Kri stallabscheidung, die nach 2 Stunden beendet ist. Man nutscht ab, wäscht gut aus und trocknet. Es werden erhalten 10.0 g 2-(N-Carbamoyl-N-i-propyl)-amino- 4-i-propylamino-6-cyanotriazin als weisse Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 158 C.
von
EMI0001.0018
Analyse:
<tb> H <SEP> 6,7 <SEP> N <SEP> 36,9
<tb> Gefunden <SEP> C
<tb> berechnet <SEP> für <SEP> C11H17N7O <SEP> (M <SEP> = <SEP> 263)
<tb> ,2 <SEP> H <SEP> 6,5 <SEP> N <SEP> 37,3
<tb> C <I>Beispiel Z</I> 16.6 g 2 - (N - Carbamoxyl - N - i - propyl) - amino - 4-i-propylamino-1.3.5-triazin-6-yl- trimethylammoni- umchlorid löst man in 100 ml Wasser und gibt 3.6 g Natriumazid hinzu. Nach dreistündigem Stehenlassen werden die abgeschiedenen weissen Kristalle abge- nutscht, gewaschen und getrocknet.
Man erhält 10.65 g 2-(N-Carbamoyl-N-i-propyl) -amino-4-i-propylamino- 151 C. 6-azido-triazin mit einem Schmelzpunkt
EMI0002.0000
Analyse:
<tb> Gefunden <SEP> C <SEP> 43,2 <SEP> H <SEP> 6,4 <SEP> N <SEP> 45,3
<tb> berechnet <SEP> für <SEP> C10H17N9O <SEP> (M <SEP> = <SEP> 279)
<tb> C <SEP> 43,1 <SEP> H <SEP> 6,1 <SEP> N <SEP> 45,2 Die gleiche Umsetzung kann auch z. B. in Formamid vorgenommen werden. <I>Beispiel 3</I> 16,6 g 2-(n-Carbamoyl-N-i-propyl)-amino-4-i-pro- pylamino-1.3.5-triazin- 6-yl-trimethylammoniumchlorid löst man in 100 ml H20, gibt 7 g Natriumsulfit hinzu und lässt 4 Stunden stehen.
Dann stellt man die Lösung mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 ein. Weisse Kristalle fallen aus, die abgenutscht, gewaschen und getrocknet werden. Man erhält 11,8 g 2-(N-Carba- moyl-N-i-propyl) -amino-4-i-propylamino-6-sulfotria- zin mit einem Schmelzpunkt von 170 C (Erweichung, schmilzt nicht durch).
EMI0002.0007
Analyse:
<tb> Gefunden <SEP> C <SEP> <B>38,1</B> <SEP> H <SEP> <B>5,8</B> <SEP> N <SEP> 26,4 <SEP> S <SEP> 9,9
<tb> berechnet <SEP> für <SEP> C10H18N6O4S
<tb> C <SEP> 37,8 <SEP> H <SEP> 5,7 <SEP> N <SEP> 26,4 <SEP> S <SEP> <B>10,1</B> <I>Beispiel 4</I> 46,1 g 2-(N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-ami- no-4-äthylamino-1.3.5- triazin-6 yl trimethylammoni- umchlorid löst man in 200 m1 Wasser und gibt 7 g Natriumcyanid hinzu. Nach 6 Stunden putscht man ab, wäscht gut aus und trocknet.
Die Ausbeute an 2- (N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino-4-äthyl- amino- 6-cyano-s-triazin beträgt 28 g als rosa gefärbte Kristalle vom Schmelzpunkt 103 bis 105 C. Analyse: Gefunden C 40,5 H 5,4 N 32,5 S 10,5 berechnet für C10H17N7O2S (M = 299) C 40,2 H 5,7 N 32,77 S 10,7 <I>Beispiel 5</I> 46,1 g 2-(N Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-ami- no-4-äthylamino-1.3.5-triazin-6 yl- trimethylammoni- umchlorid löst man in 200 ml Wasser, gibt 9,7 g Natriumazid hinzu und lässt bei Raumtemperatur 8 Stunden stehen. Nach dieser Zeit hat sich ein dicker, weisser Kristallbrei abgeschieden, der abgenutscht, gewaschen und getrocknet wird.
Es werden erhalten 30 g 2-(N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl) -amino- 4-äthylamino-6-azido-s-triazin mit einem Schmelzpunkt von 130 C.
<I>Beispiel 6</I> 23 g 2-(N-Dimethylaminosulfonyl-N-äthyl)-amino- 4-äthylamno-1.3.5-triazin -6 yl-trimethylammonium- chlorid, gelöst in 100 ml Wasser, werden mit 9 g Natri umsulfit behandelt. Die übliche Aufarbeitung liefert 14,4 g des Natriumsalzes des 2-(N-Dimethylaminosul- fonyl-N-äthyl)-4-äthylamino -6-sulfo-s-triazins mit einem Schmelzpunkt über 260 C.
<I>Beispiel 7</I> 35,25 g 2-(N-Methylsulfonyl-N-äthyl)-amino- 4-i-propylamino-1.3.5-triazin- 6-y1- trimethylammoni- umchlorid löst man in 200 ml H20 und behandelt mit 7,5g Natriumazid, gelöst in 30 ml H20. Die übliche Aufarbeitung liefert 23,9g 2-(N-Methylsulfonyl-N- äthyl)-amino-4-i-propylamino -6-azido-s-triazin als farblose Schmiere, die sehr schwer durchkristallisiert.
<I>Beispiel 8</I> 32,25 g 2-i-Propylamino-4-(N-diaminophosphinyl- N-äthyl)-amino-1.3.5-triazin- 6 yl-trimethylammoni- umchlorid werden in 200 m1 Wasser gelöst und 6 g Natriumcyanid zugegeben. Nach kurzer Zeit setzt die Kristallabscheidung ein, die man durch vorsichtiges Erhitzen beschleunigen kann. Nach 4 Stunden wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Man erhält 20,25 g 2-i-Propylamino-4-(N-diamino- phosphinyl-N-äthyl) -amino-6- cyanotriazin in Form gelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 177 bis <B>1790</B> C. <I>Beispiel 9</I> 35,25 g des quarternären Salzes aus Beispiel 8 wer den mit 8 g Natriumazid in Wasser bei 20 C umge setzt und geben 24 g 2-i-Propylamino-4-(N-diamino- phosphinyl-N-äthyl) -amino-6-azido-s-triazin als weisse Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 128 bis 130 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Triazinverbindun- gen der allgemeinen Formel EMI0002.0043 wobei R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeu ten, Y -CN, -N3 oder -SO3H bzw.-SO3Me und X -SO2-NR4R5, -SO2-R, -PO=(NR4R5)2, -PS=(NR4R5)2 oder -CO-NR4R bedeuten, wobei R ein niederer Alkyl rest ist und R4 und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder niedere Alkylreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man quartäre Ammonium- verbindung der allgemeinen Formel EMI0002.0054 wobei R5, RB und R' niedere Alkylreste sind und Z- einen Säurerest bedeutet, mit einem Alkali- oder Ammoniumsalz der Blausäure,Stickstoffwasserstoff säure oder schwefligen Säure umsetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, .dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Wasser oder eines organischen Lösungsmittels durch führt. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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| GB14178/62A GB981536A (en) | 1962-04-12 | 1962-04-12 | Process for the preparation of 2,4-diamino-6-cyano-triazines |
| DED41381A DE1182667B (de) | 1963-04-13 | 1963-04-13 | Verfahren zur Herstellung von s-Triazinverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH464945A true CH464945A (de) | 1968-11-15 |
Family
ID=25971614
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|---|---|---|---|
| CH147864A CH464945A (de) | 1962-04-12 | 1964-02-07 | Verfahren zur Herstellung von Triazinverbindungen |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH464945A (de) |
-
1964
- 1964-02-07 CH CH147864A patent/CH464945A/de unknown
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